16. Nenasýtené uhľovodíky, alkény, alkadiény, alkíny Flashcards
Alkény
- ne/nasýtené uhľovodíky
- Majú v molekule min. jednu ______ú väzbu
- Tiež ich možno usporiadať do h_________________ radu
etén propén butén …
Homologický prírastok je ________
všeobecný vzorec alkénov:
Alkény Nenasýtené uhľovodíky Majú v molekule jednu dvojitú väzbu Tiež ich možno usporiadať do homologického radu Homologický prírastok je - CH2 -
CnH2n
Štruktúra alkénov
Dvojitá väzba sa skladá z _ __ a _ __ väzby
Väzba __ je pevnejšia ako väzba __
Preto pri reakciách zaniká práve väzba __
Dĺžka __ väzby je 0,_ 4nm
Je kratšia ako _______________á väzba 0, _4nm
Atómy C majú _ _ _ hybridizáciu
Štruktúra alkénov
Dvojitá väzba sa skladá z 1 σ a 1 π väzby Väzba σ je pevnejšia ako väzba π Preto pri reakciách zaniká príve väzba π Dĺžka π väzby je 0,134 nm Je kratšia ako jednoduchá väzba 0,154 nm Atómy C majú sp2 hybridizáciu Dvojitá väzba v alkénoch (etén)
Izoméria
1) konštitučná
- známa aj ako p________
Líšia sa p________ násobnej väzby
vysvetli na príklade:
Buta - 1 - én VS buta - 2 - én
Izoméria
konštitučná
Polohová
Líšia sa polohou násobnej väzby
Buta - 1 - én buta - 2 - én
Izoméria
2) priestorová
V molekule alkénov nemôže nastať r________ okolo n_________ väzby
a) k____________ –> a.1) g____________
Podľa polohy s____________ vzhľadom na n___________ väzbu môže ísť o
2 typy geometrických izomérov:
priestorová
V molekule alkénov nemôže nastať rotácia okolo násobnej väzby
Konfiguračná - geometrická
Podľa polohy substituentov vzhľadom na násobnú väzbu môže ísť o
Trans-izomér
Cis-izomér
Izoméria
2) priestorová
Cis-izomér
Substituenty sú na r____________ strane r________ dvojitej väzby (__)
Cis-izomér
Substituenty sú na rovnakej strane roviny dvojitej väzby (Z)
Izoméria
2) priestorová
Trans-izomér
Substituenty sú na o____________ stranách r________ dvojitej väzby (__)
Trans-izomér
Substituenty sú na opačných stranách roviny dvojitej väzby (E)
Izoméria
2) priestorová
Cis-trans izoméria
Izoméry cis - trans sa líšia ___________ymi aj ____________ými vlastnosťami
nakresli: (Z)-but-2-én (E)-but-2-én
Cis-trans izoméria
Izoméry cis - trans sa líšia fyzikálnymi aj chemickými vlastnosťami
Názvoslovie alkénov
Systémové názvy majú príponu -__
Názvy skupín odvodené od alkénov
Názvoslovie alkénov
Systémové názvy majú príponu -én
Názvy skupín odvodené od alkénov
Alkény
Názvoslovie alkénov
Názov nerozvetvených
Základ je č___________, poloha __________ ______
čo najnižšie číslo
+ koncovka - én
pomenuj: CH3 - CH2 - CH = CH - CH3
Názov nerozvetvených
Základ je číslovka, poloha násobnej väzby
čo najnižšie číslo
+ koncovka - én
CH3 - CH2 - CH = CH - CH3 pent-2-én
Alkény
Názvoslovie alkénov
Názov rozvetvených
Nájdeme h\_\_\_\_\_\_\_\_\_ r\_\_\_\_\_\_\_\_ Zahrnieme doňho čo najviac \_\_ \_\_\_\_\_\_\_\_ Číslujeme tak, aby C s = väzbou mal čo n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ číslo Pomenujeme b\_\_\_\_\_\_\_ r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Usporiadame podľa \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ skompletizujeme pomenuj: 4-methylpent(-1-)én CH2=C(CH2CH3)-CH2-C(CH2-CH2-CH3)=CH2
Názov rozvetvených Nájdeme hlavný reťazec Zahrnieme doňho čo najviac = väzieb Číslujeme tak, aby C s = väzbou mal čo najnižšie číslo Pomenujeme bočné reťazce Usporiadame podľa abecedy skompletizujeme
4-methylpent(-1-)én
Alkény
Fyzikálne vlastnosti
plyny? C__ - C__
kvapaliny? C__ - C__
tuhé látky? C__ - …
Fyzikálne vlastnosti
C2 - C4 plyny C5 - C16 kvapaliny nad C16 tuhé látky
Alkény
Chemické vlastnosti
Reakčným centrom alkénov je ____________ __________
charakteristickými reakciami sú _____
N__________ väzby sa zmenšuje a zaniká ___ väzba
Podľa typu činidla sú
a) e__________
b) r__________
Chemické vlastnosti
Reakčným centrom alkénov je dvojitá väzba
charakteristickými reakciami sú adície
Násobnosť väzby sa zmenšuje a zaniká pí väzba
Podľa typu činidla sú
elektrofilné
radikálové
Alkény
Podľa typu činidla sú
a) e__________
b) r__________
Podľa typu činidla sú
elektrofilné
radikálové
Alkény
1) Elektrofilné adície
Najprv sa naviaže e\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ častica _ _ _ _ _ Potom sa naviaže n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ častica _ _ _ _ _ Pri niektorých adíciách je potrebný k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _ _ _ _, ktorý štiepi m\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Napr. adícia h\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _ _
Elektrofilné adície
Najprv sa naviaže elektrofilná častica H+ Cl+ Potom sa naviaže nukleofilná častica H- Cl- Pri niektorých adíciách Napr. adícia halogénu Cl2 je potrebný katalyzátor AlCl3, ktorý štiepi molekulu halogénu
Alkény
1) Elektrofilné adície
a) Adícia halogénu na etén
CH2 = CH2 + Cl2 → _ _ ( _) - _ _ ( _) → pomenuj
Adícia halogénu na etén
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2(Cl) - CH2(Cl)
1,2-dichlóretán
Alkény
1) Elektrofilné adície
b) Adícia halogénvodíka na etén
CH2 = CH2 + HCl → _ _ _ - _ _ ( _) → pomenuj
Adícia halogénvodíka na etén
CH2 = CH2 + HCl → CH3 - CH2(Cl)
chlóretán
Alkény
1) Elektrofilné adície
c) Adícia vody na etén (katalyzátor: __________)
CH2 = CH2 + H2O → _ _ _ - _ _ _ - _ _ → pomenuj
Adícia vody na etén (katalyzátor: H2SO4)
CH2 = CH2 + H2O → CH3 - CH2 - OH
technický alkohol / lieh
Alkény
1) Elektrofilné adície
d) Adícia halogénu na propén
CH2 = CH - CH3 + Cl2 → [ _ _ _ (_ _) - _ _ _ - _ _ _] → _ _ ( _) - _ ( _) - _ _ _
→ pomenuj
Adícia halogénu na propén
CH2 = CH - CH3 + Cl2 → [CH2(Cl) - CH+- CH3] → CH2(Cl) - CH(Cl) - CH3
1,2-dichlópropán
Alkény
1) Elektrofilné adície
e) Adícia halogénvodíka na propén
CH2 = CH - CH3 + HCl → [_ _ _ - _ _ _ - _ _ _] → _ _ - _ ( _) - _ _ _
→ pomenuj → pomenuj
Adícia halogénvodíka na propén
CH2 = CH - CH3 + HCl → [CH3 - CH+ - CH3] → CH3 -CH(Cl) - CH3
karbkatión 2-chlórpropán
Alkény
1) Elektrofilné adície
f) Adícia vody na propén (katalyzátor: H2SO4)
CH2 = CH - CH3 + H2O → [_ _ _ - _ _ _ - _ _ _] → _ _ _ - _ ( _) - _ _ _
→ pomenuj → pomenuj
Adícia vody na propén (katalyzátor: H2SO4)
CH2 = CH - CH3 + H2O → [CH3 - CH+ - CH3] → CH3 - CH(OH) - CH3
karbkatión propán-2-ol
Markovnikovo pravidlo
- Pri e____________ a____________ na n______________ alkén sa e____________ činidlo (_ ) naväzuje na ten atóm __ d________ v____ ( _), ktorý má v______ počet a________ __
- N____________ činidlo (_ _ _) sa naväzuje na atóm __, ktorý má m________ počet a________ __
Ako m____________ vzniká stabilnejší k____________
Markovnikovo pravidlo
Pri AE na nesymetrický alkén sa elektrofilné činidlo (H+) naväzuje na ten atóm uhlíka dvojitej väzby (C=), ktorý má väčší počet atómov H
Nukleofilné činidlo (OH-) sa naväzuje na atóm uhlíka, ktorý má menší počet atómov H
Ako medziprodukt vzniká stabilnejší karbkatión
Alkény
2) Polymerizácia
n CH2 = CH - CH = CH2 → …
etán (m_____________) pomenuj (p______________)
Polymerizácia
n CH2 = CH - CH = CH2 → -[-CH2-CH=CH-CH2-]-n
(monomér) (polymér)
Alkény
* Dôkazové reakcie
1) Roztokom Br
Červenohnedý roztok brómu čo spraví? prečo prejde zmenou?
Dochádza k adícii __ na __________ _______
CH2 = CH - CH3 + Br2 → _ _ _(__) - _ _(__) - _ _ _ → pomenuj
Roztokom Br
Červenohnedý roztok brómu sa odfarbí
Dochádza k adícii Br na násobnú väzbu
CH2 = CH - CH3 + Br2 → CH2(Br) - CH(Br) - CH3
1,2-dibrómpropán
Alkény
* Dôkazové reakcie
2) Roztokom KMnO4
Reakciou alkénu s m_______________ d__________ vznikne d_____ a hnedá zrazenina o_____ m_______________
CH3 - CH = CH + CH3 + KMnO4 → _ _ _ - _ ( _) - _ ( _) - _ _ _ + _ _ _ _ (pomenuj vzniknutý uhľovodík)
Roztokom KMnO4
Reakciou alkénu s manganistanom draselným vznikne diol a hnedá zrazenina oxidu manganičitého
CH3 - CH = CH + CH3 + KMnO4 → CH3 - CH(OH) - CH(OH) - CH3 + MnO2
bután-2,3-diol
Vlastnosti a použitie niektorých alkénov
1) Etén
- ľ_________, b__________ plyn
- S____________ vôňa
- H______, so v____________ v____________
- Získava sa z r______
- Urýchľuje d____________ o______ (r___________ hormón)
Použitie - Výroba
i) E______
ii) P______e______ (_ _)
a) Mäkké: j____________ t______ (i______)
b) Tvrdé: V_________ od _ _ _ f______
iii) V______ch______ - Vyrába sa z neho _ _ _ (p______v______ch______)
iv) Ch____________ r____________
Etén
ľahký, bezfarebný plyn Sladkastá vôňa Horľavý So vzduchom výbušný Získava sa z ropy Urýchľuje dozrievanie ovocia Rastlinný hormón Použitie Výroba Etanol Polyetylén (PE) Mäkké: jednorazové tašky (igelitky) Tvrdé: Vrchnáky od PET fliaš Vinylchlorid Vyrába sa z neho PVC (polyvinylchlorid) Chlórované rozpúšťadlá
Vlastnosti a použitie niektorých alkénov
2) Propén
- P______ látka
- Vyrába sa z r______
- Výroba
i) p______p______ _ _
ii) a______
Propén
Plynná látka Vyrába sa z ropy Výroba polypropylén acetón
Vlastnosti a použitie niektorých alkénov
3) Alkadiény
- N____________ uhľovodíky
- Majú v molekule __ d______ v______
- Rozdelenie
a) K____________
nakresli príklad
b) K____________
nakresli príklad
c) i____________
nakresli príklad
Najväčší význam majú k______________ d______
Alkadiény
Nenasýtené uhľovodíky Majú v molekule 2 dvojité väzby Rozdelenie Kumulované C = C = C Konjugované C - C = C - C = C - C izolované C = C - C - C = C Najväčší význam majú konjugované diény
Vlastnosti a použitie niektorých alkénov
3) Alkadiény
a) B_____-,-__én
- P______
- Základná surovina na výrobu s____________ k_________
n CH2 = CH - CH = CH2 → -[- _ _ _ - _ _ _ _ _ - _ _ _-]-n
Buta-1,3-dién
Plyn
Základná surovina na výrobu syntetického kaučuku
n CH2 = CH - CH = CH2 → -[- CH2 - CH=CH - CH2-]-n
Vlastnosti a použitie niektorých alkénov
3) Alkadiény
b) i_________ / -m____b_____-,_-__én
- Zlúčenina
- Odvodzujú sa od neho t____________ a s____________
- Jeho polymerizáciou vzniká p____________
- Lákta, ktorá sa svojimi vlastnosťami podobá p____________ k__________
Izoprén / 2-metylbuta-1,3-dién
Zlúčenina
Odvodzujú sa od neho terpenoidy a steroidy
Jeho polymerizáciou vzniká polyizoprén
Lákta, ktorá sa svojimi vlastnosťami podobá prírodnému kaučuku
Vlastnosti a použitie niektorých alkénov
3) Alkadiény
c) Ch____________ / -ch_____b_____-,_-__én
- Vyrába sa s____________ k______
- napr. p____________
Chloroprén / 2-chlórbuta-1,3-dién
Vyrába sa syntetický kaučuk
pneumatiky
Alkíny
- Ne/nasýtené a_____________ uhľovodíky
- V molekule sa nachádza min. jedna __________ __________
Zvyšné väzby sú __________
všeobecný vzorec alkínov:
Nenasýtené acyklické uhľovodíky
V molekule sa nachádza min. jedna trojitá väzba
Zvyšné väzby sú jednoduché
CnH2n-2
Alkíny Homologický rad 1) Etín / acetylén - nakresli 2) Propín - nakresli 3) But-1-ín - nakresli
čo v tomto predstavuje homologický prírastok?
Homologický rad
Etín / acetylén H-C☰C-H Propín H-C☰C-CH3 But-1-ín H-C☰CH2-CH3 Homologický prírastok
Štruktúra alkínov
Trojitá väzba je aká dlhá v porovnaní s inými nenasýtenými väzbami? (koľko cca _,_ _ _nm?) Tvoria ju: a) 1 \_\_ väzba b) 2 \_\_ väzby Pevnejšia ako aká väzba? A\_\_\_\_\_\_\_\_\_ \_\_ majú \_\_ hybridizáciu
Štruktúra alkínov
Trojitá väzba je najkratšia z nenasýtených väzieb Má len 0,120nm Tvorí ju 1 σ väzba 2 π väzby Pevnejšia ako dvojitá väzba Atómy C majú sp hybridizáciu
Trojitá väzba
Väzby __ spolu splývajú a utvárajú okolo väzby __ súvislý obal
Má tvar akého geometrického útvaru?
Všetky _ ________ a__________ sa nachádzajú na __________ ____________
Trojitá väzba
Väzby π spolu splývajú a utvárajú okolo väzby σ súvislý obal
Má tvar valca
Všetky 4 atómy acetylénu sa nachádzajú na jednej priamke
Izoméria
Konštitučná
Začínajúc ____________ sa pri alkínoch s priamym reťazcom uplatňuje p_________ izoméria spôsobená r___________ p________ akej väzby
- nakresli na príklade: but-1-ín VS but-2-ín
Konštitučná
Začínajúc butínom sa pri alkínoch s priamym reťazcom uplatňuje polohová izoméria spôsobená rozličnou polohou trojitej väzby
Názvoslovie alkínov
Triviálny názov a___________ = etín
Systémový názov má príponu -__
Názvoslovie alkínov
Triviálny názov acetylén / etín
Systémový názov má príponu -ín
Nerozvetvené alkíny
Názov podľa p_____ u______ označenie t______ v______ + prípona -___
naresli:
- hex-2-ín
- okta-1,6-diín
Nerozvetvené alkíny
Názov podľa počtu uhlíkov označenie trojitej väzby + prípona -ín
hex-2-ín
okta-1,6-diín
Rozvetvené alkíny
1) nájdeme n____________ r______ s trojitou väzbou
2) o____________
3) aby trojitá väzba mala čo n___________ číslo
4) označíme b______ r________
5) u____________
6) k________________
pomenuj:
CH3 - C(CH3)2 - C ☰ C - C - CH2-CH3(CH3)2
CH☰C(CH2-CH2-CH3)-C=C(CH2-CH2-CH3)-CH=CH2
Rozvetvené alkíny
nájdeme najdlhší reťazec s trojitou väzbou
očíslujeme
aby trojitá väzba mala čo najnižšie číslo
označíme bočné reťazce
usporiadame
kompletizujeme
2,2,5,5-tetrametylhepta-3-ín 3,5-dipropylhexa-1,3-dien-5-ín
(alkenín)
(dvojitá väzba má prednosť pred trojitou)
Alkíny
Fyzikálne vlastnosti
v bežnej prírode sú ako veľmi rozšírené?
ich fyzikálne vlastnosti sú podobné alk__nom
teploty varu u alkínov sú v porovnaní s ktorými uhľovodíkmi aké?
hustota je tiež aká v porovnaní s ktorými uhľovodíkmi?
Fyzikálne vlastnosti
v bežnej prírode sa nevyskytujú
ich fyzikálne vlastnosti sú podobné alkánom
teploty varu u alkínov sú o niečo vyššie, ako u príslušných alkánov
hustota je tiež vyššia ako u alkánov
Chemické vlastnosti
prítomnosť akej väzby?
prejavuje sa akou veľkou reaktivitou?
sú menej reaktívne ako ktoré uhľovodíky?
s prvkami a zlúčeninami alkíny reagujú akým typom reakcie?
pri ktorej sa trojitá väzba mení na aké ďalšie typy väzieb?
v akých alkínoch sa prejavuje aké pravidlo?
Chemické vlastnosti
prítomnosť trojitej väzby
prejavuje sa zvýšenou reaktivitou
sú menej reaktívne ako alkény
s prvkami a zlúčeninami alkíny reagujú elektrofilnou adíciou
pri ktorej sa trojitá väzba mení na dvojitú, prípadne až na jednoduchú
v nesymetrických alkínoch
prejavuje sa Markovnikovo pravidlo
Alkíny
Elektrofilné adície
1) Adícia halogénu
slúži dôkaz čoho?
pomocou ktorých halogénov?
napíš reakciu
dôkaz násobnej väzby (pomocou Cl2, Br2)
vieme vytvoriť alkén, Ďalšou adíciou halogénu alkán
HC☰CH + Cl2 –> CH(Cl)=CH(Cl) + Cl2 –> CH(Cl)2-CH(Cl)2
Alkíny
Elektrofilné adície
2) adícia chlorovodíka na etín
vzniká čo?
akej chemickej reakcii je ho možné ďalej podrobiť?
napíš reakciu
vzniká vinylchlorid
možno polymerizovať
HC☰CH + HCl –> CH2=CH-Cl (+HCl) –> CH3-CH(Cl)2
1) vinylchlorid
2) 1,1-dichlóetán
Alkíny
Elektrofilné adície
3) Adícia vodíka na etín
vzniká čo?
akej chemickej reakcii je ho možné ďalej podrobiť?
napíš reakciu
vzniká etén
možno polymerizovať
HC☰CH + H2 –> CH2=CH2l + H2 –>CH3-CH3
1) acetylén
2) etylén
3) etán
Alkíny
Elektrofilné adície
4) Adícia vody na etín
o akú izomériu sa tu jedná? (k_____________ izoméria)
ako katalyzátor slúžia:
_ _SO4
_ _SO4
Vzniká najprv v______________
P_______________ sa na stabilnejšiu formu a_________________
Adícia vody na etín tautoméria (konštitučná izoméria) katalyzátor HgSO4 H2SO4 Vzniká najprv vinylakohol Prešmykuje sa na stabilnejšiu formu acetaldehyd oba nazývame tautoméry
HC☰CH + H2O –> [CH2=CH-OH] CH3COH
1) vinylalkohol
2) acetaldehyd
Oxo a enol forma
líšia sa
- druhom __________ ____________
- polohou ____________ a________ ________
Oxo a enol forma
líšia sa
druhom dvojitej väzby
polohou jedného atómu vodíka
Oxoforma
t______________, ktorý má v štruktúre k_____________ skupinu
napr. a_______________
Oxoforma
tautomér, ktorý má v štruktúre karbonylovú skupinu
napr. acetaldehyd
Enolforma
t____________, ktorý má v štruktúre d__________ väzbu a h___________ skupinu _ _ _
napr. v___________________
pri adícii na v___________ a____________ vzniká k__________
Enolforma
tautomér, ktorý má v štruktúre dvojitú väzbu a hydroxylovú skupinu -OH
napr. vinylalkohol
pri adícii na vyššie alkíny vzniká ketón
Acetylidy
- Alkíny s k_____________ trojitou väzbou sa svojou r____________ veľmi líšia od alkínov s trojitou väzbou v______ r______
- sú to _______ kyseliny
- reakciou so z__________ alebo so soľami ť______ k______ tvoria soli a____________
- – soli
- – vodík má mierne k__________ charakter
Acetylidy
Alkíny s koncovou trojitou väzbou sa svojou reaktivitou veľmi líšia od alkínov s trojitou väzbou vnútri reťazca
sú to slabé kyseliny
reakciou so zásadami alebo so soľami ťažkých kovov tvoria soli acetylidy
soli
vodík má mierne kyslý charakter
Acetylidy
- Významný je a___________ v_________ (C≡C)Ca
- používal sa na prípravu a____________
- k_________ - lampy na s____________ v b______
CaC2 + 2 _ _ _ –> _ ≡ _ + _ ( _)2
Významný je acetylid vápenatý (C≡C)Ca
používal sa na prípravu acetylénu
karbidky - lampy na svietenie v baniach
CaC2 + 2 H2O –> CH≡CH + Ca(OH)2
Acetylidy
acetylid strieborný __(__ _ __)_ _
v__________
acetylid strieborný H(C≡C)Ag
výbušný
Acetylidy
acetylid meďný __(__ _ __)_ _
v___________
acetylid meďný H(C≡C)Cu
výbušný
Etín (a_______________)
- V čistom stave b____________ plyn, bez z________
- T__________ acetylén z______
- jeho zmes so vzduchom ____________
- Vyrába sa z r_______
- Surovina na výrobu
- a__________________
- kyseliny o______
- -spolu s _ _ na z____________ a r____________ k______ (_ _ _ _ °C)
Etín (acetylén)
V čistom stave bezfarebný plyn, bez zápachu Technický acetylén zapácha jeho zmes so vzduchom vybuchuje Vyrába sa z ropy Surovina na výrobu PVC acetaldehydu kyseliny octovej spolu s kyslíkom na zváranie a rezanie kovov (3000 °C)
Polymerizácia vinylchloridu
napíš reakciu
n CH2 = CH(Cl) → -[-CH2-CH(Cl)-]-n
Príprava a vlastnosti acetylénu
CaC2 + H2O –> _ _ _ _ + _ ( _)2
akým roztokom prebubláva? čo sa deje s farbou roztoku? prečo?
_ C2H2 + _ O2 –> _ _ + _ _ _ _ + _ _ _ _
CaC2 + 2 H2O –> C2H2 + Ca(OH)2
2 C2H2 + 3 O2 –> 2 C + 2 CO2 + 2 H2O
Prebubláva sa brómovým roztokom = dôkaz nenasýtenej väzby (odfarbí sa)
