16. Nenasýtené uhľovodíky, alkény, alkadiény, alkíny Flashcards
Alkény
- ne/nasýtené uhľovodíky
- Majú v molekule min. jednu ______ú väzbu
- Tiež ich možno usporiadať do h_________________ radu
etén propén butén …
Homologický prírastok je ________
všeobecný vzorec alkénov:
Alkény Nenasýtené uhľovodíky Majú v molekule jednu dvojitú väzbu Tiež ich možno usporiadať do homologického radu Homologický prírastok je - CH2 -
CnH2n
Štruktúra alkénov
Dvojitá väzba sa skladá z _ __ a _ __ väzby
Väzba __ je pevnejšia ako väzba __
Preto pri reakciách zaniká práve väzba __
Dĺžka __ väzby je 0,_ 4nm
Je kratšia ako _______________á väzba 0, _4nm
Atómy C majú _ _ _ hybridizáciu
Štruktúra alkénov
Dvojitá väzba sa skladá z 1 σ a 1 π väzby Väzba σ je pevnejšia ako väzba π Preto pri reakciách zaniká príve väzba π Dĺžka π väzby je 0,134 nm Je kratšia ako jednoduchá väzba 0,154 nm Atómy C majú sp2 hybridizáciu Dvojitá väzba v alkénoch (etén)
Izoméria
1) konštitučná
- známa aj ako p________
Líšia sa p________ násobnej väzby
vysvetli na príklade:
Buta - 1 - én VS buta - 2 - én
Izoméria
konštitučná
Polohová
Líšia sa polohou násobnej väzby
Buta - 1 - én buta - 2 - én
Izoméria
2) priestorová
V molekule alkénov nemôže nastať r________ okolo n_________ väzby
a) k____________ –> a.1) g____________
Podľa polohy s____________ vzhľadom na n___________ väzbu môže ísť o
2 typy geometrických izomérov:
priestorová
V molekule alkénov nemôže nastať rotácia okolo násobnej väzby
Konfiguračná - geometrická
Podľa polohy substituentov vzhľadom na násobnú väzbu môže ísť o
Trans-izomér
Cis-izomér
Izoméria
2) priestorová
Cis-izomér
Substituenty sú na r____________ strane r________ dvojitej väzby (__)
Cis-izomér
Substituenty sú na rovnakej strane roviny dvojitej väzby (Z)
Izoméria
2) priestorová
Trans-izomér
Substituenty sú na o____________ stranách r________ dvojitej väzby (__)
Trans-izomér
Substituenty sú na opačných stranách roviny dvojitej väzby (E)
Izoméria
2) priestorová
Cis-trans izoméria
Izoméry cis - trans sa líšia ___________ymi aj ____________ými vlastnosťami
nakresli: (Z)-but-2-én (E)-but-2-én
Cis-trans izoméria
Izoméry cis - trans sa líšia fyzikálnymi aj chemickými vlastnosťami
Názvoslovie alkénov
Systémové názvy majú príponu -__
Názvy skupín odvodené od alkénov
Názvoslovie alkénov
Systémové názvy majú príponu -én
Názvy skupín odvodené od alkénov
Alkény
Názvoslovie alkénov
Názov nerozvetvených
Základ je č___________, poloha __________ ______
čo najnižšie číslo
+ koncovka - én
pomenuj: CH3 - CH2 - CH = CH - CH3
Názov nerozvetvených
Základ je číslovka, poloha násobnej väzby
čo najnižšie číslo
+ koncovka - én
CH3 - CH2 - CH = CH - CH3 pent-2-én
Alkény
Názvoslovie alkénov
Názov rozvetvených
Nájdeme h\_\_\_\_\_\_\_\_\_ r\_\_\_\_\_\_\_\_ Zahrnieme doňho čo najviac \_\_ \_\_\_\_\_\_\_\_ Číslujeme tak, aby C s = väzbou mal čo n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ číslo Pomenujeme b\_\_\_\_\_\_\_ r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Usporiadame podľa \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ skompletizujeme pomenuj: 4-methylpent(-1-)én CH2=C(CH2CH3)-CH2-C(CH2-CH2-CH3)=CH2
Názov rozvetvených Nájdeme hlavný reťazec Zahrnieme doňho čo najviac = väzieb Číslujeme tak, aby C s = väzbou mal čo najnižšie číslo Pomenujeme bočné reťazce Usporiadame podľa abecedy skompletizujeme
4-methylpent(-1-)én
Alkény
Fyzikálne vlastnosti
plyny? C__ - C__
kvapaliny? C__ - C__
tuhé látky? C__ - …
Fyzikálne vlastnosti
C2 - C4 plyny C5 - C16 kvapaliny nad C16 tuhé látky
Alkény
Chemické vlastnosti
Reakčným centrom alkénov je ____________ __________
charakteristickými reakciami sú _____
N__________ väzby sa zmenšuje a zaniká ___ väzba
Podľa typu činidla sú
a) e__________
b) r__________
Chemické vlastnosti
Reakčným centrom alkénov je dvojitá väzba
charakteristickými reakciami sú adície
Násobnosť väzby sa zmenšuje a zaniká pí väzba
Podľa typu činidla sú
elektrofilné
radikálové
Alkény
Podľa typu činidla sú
a) e__________
b) r__________
Podľa typu činidla sú
elektrofilné
radikálové
Alkény
1) Elektrofilné adície
Najprv sa naviaže e\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ častica _ _ _ _ _ Potom sa naviaže n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ častica _ _ _ _ _ Pri niektorých adíciách je potrebný k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _ _ _ _, ktorý štiepi m\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Napr. adícia h\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _ _
Elektrofilné adície
Najprv sa naviaže elektrofilná častica H+ Cl+ Potom sa naviaže nukleofilná častica H- Cl- Pri niektorých adíciách Napr. adícia halogénu Cl2 je potrebný katalyzátor AlCl3, ktorý štiepi molekulu halogénu
Alkény
1) Elektrofilné adície
a) Adícia halogénu na etén
CH2 = CH2 + Cl2 → _ _ ( _) - _ _ ( _) → pomenuj
Adícia halogénu na etén
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2(Cl) - CH2(Cl)
1,2-dichlóretán
Alkény
1) Elektrofilné adície
b) Adícia halogénvodíka na etén
CH2 = CH2 + HCl → _ _ _ - _ _ ( _) → pomenuj
Adícia halogénvodíka na etén
CH2 = CH2 + HCl → CH3 - CH2(Cl)
chlóretán
Alkény
1) Elektrofilné adície
c) Adícia vody na etén (katalyzátor: __________)
CH2 = CH2 + H2O → _ _ _ - _ _ _ - _ _ → pomenuj
Adícia vody na etén (katalyzátor: H2SO4)
CH2 = CH2 + H2O → CH3 - CH2 - OH
technický alkohol / lieh
Alkény
1) Elektrofilné adície
d) Adícia halogénu na propén
CH2 = CH - CH3 + Cl2 → [ _ _ _ (_ _) - _ _ _ - _ _ _] → _ _ ( _) - _ ( _) - _ _ _
→ pomenuj
Adícia halogénu na propén
CH2 = CH - CH3 + Cl2 → [CH2(Cl) - CH+- CH3] → CH2(Cl) - CH(Cl) - CH3
1,2-dichlópropán
Alkény
1) Elektrofilné adície
e) Adícia halogénvodíka na propén
CH2 = CH - CH3 + HCl → [_ _ _ - _ _ _ - _ _ _] → _ _ - _ ( _) - _ _ _
→ pomenuj → pomenuj
Adícia halogénvodíka na propén
CH2 = CH - CH3 + HCl → [CH3 - CH+ - CH3] → CH3 -CH(Cl) - CH3
karbkatión 2-chlórpropán
Alkény
1) Elektrofilné adície
f) Adícia vody na propén (katalyzátor: H2SO4)
CH2 = CH - CH3 + H2O → [_ _ _ - _ _ _ - _ _ _] → _ _ _ - _ ( _) - _ _ _
→ pomenuj → pomenuj
Adícia vody na propén (katalyzátor: H2SO4)
CH2 = CH - CH3 + H2O → [CH3 - CH+ - CH3] → CH3 - CH(OH) - CH3
karbkatión propán-2-ol
Markovnikovo pravidlo
- Pri e____________ a____________ na n______________ alkén sa e____________ činidlo (_ ) naväzuje na ten atóm __ d________ v____ ( _), ktorý má v______ počet a________ __
- N____________ činidlo (_ _ _) sa naväzuje na atóm __, ktorý má m________ počet a________ __
Ako m____________ vzniká stabilnejší k____________
Markovnikovo pravidlo
Pri AE na nesymetrický alkén sa elektrofilné činidlo (H+) naväzuje na ten atóm uhlíka dvojitej väzby (C=), ktorý má väčší počet atómov H
Nukleofilné činidlo (OH-) sa naväzuje na atóm uhlíka, ktorý má menší počet atómov H
Ako medziprodukt vzniká stabilnejší karbkatión