19. Dusíkaté deriváty uhľovodíkov, nitroderiváty a amíny Flashcards by Lucia Jasickova

Organické zlúčeniny, v ktorých sa na ___________ alebo _______ __________ __ viaže na atóm N
Obsahujú väzbu _____

Organické zlúčeniny, v ktorých sa na jeden alebo viac atómov C viaže na atóm N
Obsahujú väzbu C – N

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Rozdelenie

1) n_______________
2) a_____

Rozdelenie

nitrozlúčeniny
amíny

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Nitrozlúčeniny

Deriváty, v ktorých _____ alebo _______ ________ __ je nahradených skupinou _ _ _ _ (nazývaná aj ako n_____________)

Nitrozlúčeniny

Deriváty, v ktorých 1 alebo viac atómov vodíka je nahradených skupinou –NO2 (nitroskupina)

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Najväčšími skupinami nitrozlúčenín sú
a) n__________
b) n__________
Mnohé obsahujú aj viac n__________

Najväčšími skupinami nitrozlúčenín sú
nitroalkány
nitroarény
Mnohé obsahujú aj viac nitroskupín

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Nitrozlúčeniny
Názvoslovie

Tvoríme pomocou predpony \_\_\_\_\_-, ktorú pripájame \_\_\_\_\_ názov uhľovodíka
H3C - NO2		pomenuj
H3C-CH2-NO2 		pomenuj
H2C(NO2)-CH2-CH2(NO2)	pomenuj
nitrobenzén		nakresli
2,4,6-trinitrotoluén TNT       nakresli

Názvoslovie

Tvoríme pomocou predpony nitro-, ktorú pripájame pred názov uhľovodíka
H3C – NO2 nitrometán
H3C–CH2–NO2 nitroetán
H2C(NO2)–CH2–CH2(NO2) 1,2-dinitropropán

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Nitrozlúčeniny
Fyzikálne vlastnosti

skupenstvá?
a) kvapaliny
b) plyny
c) tuhé látky
sú rozpustné vo vode?
sú j\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ ale majú väčšinou p\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ v\_\_\_\_\_

Fyzikálne vlastnosti

Kvapaliny, tuhé látky
Málo rozpustné vo vode
Jedovaté
Väčšinou príjemná vôňa

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Nitrozlúčeniny
Chemické vlastnosti

reaktívnosť?
a) málo reaktívne
b) stredne reaktívne
c) veľmi reaktívne
Najväčší význam má aký typ chemickej reakcie? (pri ktorej je možné nitroskupinu zredukovať na \_\_\_\_\_\_\_skupinu _ _ _ _ (napíš rovnicu s nitrobenzénom ako reaktantom)

Chemické vlastnosti

Veľmi reaktívne
Najväčší význam má redukcia, pri ktorej je možné nitroskupinu zredukovať na aminoskupinu -NH2

nitrobenzén + Fe + HCl –> anilín

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Nitrozlúčeniny
Vlastnosti a použitie

Nitrozlúčeniny sú akými látkami pri výrobe f________, l_______ a v__________

Vlastnosti a použitie

Nitrozlúčeniny sú východiskovými látkami pri výrobe farieb, liekov a výbušnín

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Nitrozlúčeniny
Vlastnosti a použitie

Nitrometán - napíš vzorec
Nitroetán - napíš vzorec

akého skupenstva sú?
Organické r______________

Nitrometán CH3–NO2
Nitroetán CH3–CH2–NO2

Kvapaliny
Organické rozpúšťadlá

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Nitrozlúčeniny
Vlastnosti a použitie

Nitrobenzén - napíš/nakresli vzorec	
Ž\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ o\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
akého typického zápachu?
je rozpustný vo vode?
ako vplýva na ľudské zdravie?
Výroba a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ a a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_

Nitrobenzén C6H5–NO2

Žltkastá olejovitá kvapalina
Horkomandľový zápach
Málo rozpustný vo vode
Karcinogén
Výroba anilínu a azofarbív

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Nitrozlúčeniny
Vlastnosti a použitie

,,_-trinitro________ / TNT / t_________
aké vlastnosti spôsobuje prítomnosť viacerých n____________n?
aké skupenstvo? akého zloženia?
v___________ - kde sa využíva?
B______, l________, d__________ b_______, vo v______
Na TNT sa teoreticky prepočítava čo?

nakresli vzorec

2,4,6-trinitrotoluén TNT / tritol

Výbušné vlastnosti spôsobuje prítomnosť viacerých nitroskupín
Kryštalická látka
výbušnina
Bane, lomy, demolácie budov, vojna
na TNT sa teoreticky prepočítava účinok ostatných výbušnín

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Nitrozlúčeniny
Vlastnosti a použitie

_,_,_-trinitro\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / kyselina pikrová
aké skupenstvo? akého zloženia? farba?
ako vplýva na ľudské zdravie?
zásadité/kyslé vlastnosti?
Základ t\_\_\_\_\_\_\_\_\_ s akým názvom?

nakresli vzorec

2,4,6-trinitrofenol / kyselina pikrová
Žltá kryštalická látka toxická, kyslé vlastnosti
Základ trhaviny ekrazit

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Amíny

D____________ deriváty
Vznikajú nahradením koľkých atómov __ v molekule ___________ _ _ _ (a________) akými uhľlovodíkovými zvyškami?

Amíny

Dusíkaté deriváty
Vznikajú nahradením 1,2,3 atómov vodíka v molekule amoniaku NH3 (azánu) alkylom alebo arylom

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Amíny
Rozdelenie

P_____________
S____________
T____________

ako sa zapisuje dusík vo vzorcoch?

Rozdelenie

Primárne
Sekundárne
Terciárne

N s čiarkou hore

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Amíny
Názvoslovie

Názov a________ + p________ - a____

pomenuj: H3C - NH2
pomenuj: (CH3)2-NH
pomenuj: CH3-NH-CH2-CH3
pomenuj: (triviálny názov?) H2N-(CH2)4-NH2

Triviálny názov
Anilín (f_____________, a_______________)

Názvoslovie

Názov alkylu + prípona - amín
Metylamín H3C – NH2
Dimetylamín (CH3)2–NH
Etylmetylamín CH3–NH–CH2–CH3
Tetrametyléndiamín (putrescín) H2N–(CH2)4–NH2

Triviálny názov
Anilín (fenylamín, aminobenzén)

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Amíny
Fyzikálne vlastnosti
1) a_____a_____ s akým počtom C

skupenstvo?
a) kvapaliny
b) plyny
c) tuhé látky
Zápach ako a__________
sú rozpustné vo vode? na základe toho tvoria aké väzby?
čím je podmienená ich rozpustnosť? čo sa tým ešte mení po fyzikálnej stránke?

Fyzikálne vlastnosti
alkylamíny s menším počtom C

Plyny
Zápach ako amoniak
Rozpustné vo vode
Vodíkové mostíky
S rastúcim počtom
Rozpustnosť klesá
Mení sa skupenstvo

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Amíny
Fyzikálne vlastnosti
2) Stredné amíny

skupenstvo?
a) kvapaliny
b) plyny
c) tuhé látky
aký typ zápachu?
Rozpustné vo vode?

Stredné amíny

Kvapaliny
Nepríjemný zápach
Nerozpustné vo vode

Amíny
Fyzikálne vlastnosti
3) Vyššie amíny

skupenstvo?
a) kvapaliny
b) plyny
c) tuhé látky
aký typ zápachu?

Vyššie amíny

Tuhé
Bez zápachu

Amíny
Fyzikálne vlastnosti
4) Aromatické amíny

skupenstvo?
a) kvapaliny
b) plyny
c) tuhé látky
aký majú vplyv na ľudské zdravie?

Aromatické amíny

Kvapaliny
Toxické
karcinogénne

Amíny
Chemické vlastnosti

Atóm N v aminoskupine má v________ e____________ p____
Spôsobuje, že amíny sú akého charakteru?
Zásaditosť klesá v poradí
________________ > ____________ amín > ____________ amín

Chemické vlastnosti

Atóm N v aminoskupine má voľný elektrónový pár
Spôsobuje, že amíny majú zásaditý charakter
Zásaditosť klesá v poradí

sekundárny > terciárny amín > primárny amín

Amíny
Chemické vlastnosti

K\_\_\_\_\_\_\_\_ i\_\_\_\_\_\_\_\_ (_ _) efekt a\_\_\_\_\_\_\_\_ch skupín spôsobí zvýšenie e\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ h\_\_\_\_\_\_\_\_ na atóme N
- Preto sú a\_\_\_\_\_\_\_\_ silnejšie zásady ako a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_

Podľa počtu al________ých skupín by mal byť ____________ amín najsilnejšou zásadou
- no p____________ efekt a________v spôsobuje, že je menej zásaditý ako ____________ amín

Kladný indukčný efekt alkylových skupín spôsobí zvýšenie elektrónovej hustoty na atóme N
Preto sú amíny silnejšie zásady ako amoniak
Podľa počtu alkylových skupín by mal byť terciárny amín najsilnejšou zásadou
No priestorový efekt alkylov spôsobuje, že je menej zásaditý ako sekundárny

Amíny
Chemické vlastnosti
Anilín

Aromatické amíny sú ________ ____________
aké typy elektrónov na atóme N sa zapájajú do k__________ s benzénovým kruhom
Nastáva posun čoho?
nastáva aký efekt? nakresli

Anilín

Aromatické amíny sú menej zásadité
Voľný elektrónový pár na atóme N sa zapája do konjugácie s benzénovým kruhom
Nastáva posun π elektrónov
Mezomérny efekt

Amíny
Chemické vlastnosti
Poradie zásaditosti

________________ > ________ amín > ________ amín > ________ > ________
(najviac) (najmenej)

Poradie zásaditosti

najviac) sekundárny > terciárny amín > primárny amín > amoniak > anilín (najmenej

Amíny
Reakcie

Amíny pôsobia ako _____________é činidlá
1) amín + k_____________ = amóniové soli

NH3 + HCl → NH_ _ _ (pomenuj)

R - NH2 + HCl → R-_ _ _ _ _ _ _
pomenovanie: alkyl + ___________ + __________
CH3-CH2-NH2 + HCl → __________________ (pomenuj)

Reakcie

Amíny pôsobia ako nukleofilné činidlá

amín + kyselina = amóniové soli
NH3 + HCl → NH4Cl (amónna soľ)

R–NH2 + HCl → R-N+H3 Cl-
alkyl + amónium + anión
CH3–CH2–NH2 + HCl → CH3-CH2-N+H3Cl-
etylamónium chlorid

Amíny Reakcie 2) amín + a_________________ = amóniové soli CH3-NH2 + CH3-I → [CH3-_ _ _ _(CH3)]_ _ (pomenuj) Reakcia môže pokračovať ďalej Vzniká t__________amónium jodid, až t______________amónium jodid ____________ amóniová soľ

amín + alkylhalogenid = amóniové soli ``` CH3–NH2 + CH3–I → [CH3–N+H2(CH3)]I- Dimetylamónium jodid Reakcia môže pokračovať ďalej Vzniká trimetylamónium jodid, až tetrametylamónium jodid Kvartérna amóniová soľ ```

Amíny Reakcie 3) diazotácia A___________ d_________+ m__________ k_____________ Reakcia p___________ amínu (a________________) Diazotáciou vznikajú ____________ soli akej sú stability? Reakcia ale musí byť pri teplote _ - _ anilín + _ _ _ _ _, HCl -->

``` diazotácia Alkalický dusitan + minerálny kyselina Reakcia primárneho amínu (aromatického) Diazotáciou vznikajú diazóniové soli Stálejšie Reakcia ale musí byť pri teplote 0 - 5oC ``` anilín + NaNO2 + HCl --> anilín + benzéndiazónium chlorid

Amíny Reakcie 3) diazotácia Diazóniové soli sú totiž užitočným m______________ Môžu reagovať s a______________ z________________ Kopulácia Reakcia d_____________ s____ s f________ alebo t____________ aromatickými a__________ napíš/nakresli reakciu fenol + diazónová soľ -->

Diazóniové soli sú totiž užitočným medziproduktom Môžu reagovať s aromatickými zlúčeninami Kopulácia Reakcia diazóniových solí s fenolmi alebo terciárnymi aromatickými amínmi fenol + diazónová soľ --> p-hydroxyazobenzén

Amíny Reakcie 3) diazotácia Pri kopulácii dochádza k vzniku f___________ zlúčenín = a__________ / d________ -N=N - ch_________ Absorbuje z akého svetla niektorú zložku Odrazené svetlo sa prejaví v akej farbe? napíš vzorec pre metylroanž vzorec pre alizarínovú žltú (na čo sa využíva?) (vzorce na 2 farbivá, čo sme si preberali)

Pri kopulácii dochádza k vzniku farebných zlúčenín = azofarbivá / diazény –N=N– chromofór Absorbuje z bezfarebného svetla niektorú zložku Odrazené svetlo sa prejaví v doplnkovej farbe

Amíny Využitie a vlastnosti Azofarbivá V praxi sa využívajú ako aké f___________ a i_____________ ktoré 2 farby sú typické azofarbivá? ktorá z dvoch farieb sa používa na farbenie vlny?

Azofarbivá V praxi sa využívajú ako syntetické farbivá a indikátory Metyloranž Alizarínová žltá (na farbenie vlny)

Amíny Využitie a vlastnosti Metylamín CH3-NH2 plyn akého zápachu? je rozpustný vo vode? Vzniká pri akom procese akého jedla? = čo spôsobuje? Použitie - S__________ l_________ (a_______________) - S__________ k__________ - Výroba i_______________, f_______________

Metylamín CH3–NH2 ``` Zapáchajúci plyn Rozpustný vo vode Vzniká pri tepelnej úprave rýb = spôsobuje zápach Použitie Syntéza liečiv (adrenalín) Syntéza kofeínu Výroba insekticídov, fungicídov ```

Amíny Využitie a vlastnosti Etylamín CH3-CH2-NH2 ``` plyn akého zápachu? Vzniká rozkladom čoho? Použitie - Syntéza l__________ (a______________) - Výroba h_____________ ```

Etylamín CH3–CH2–NH2 ``` Zapáchajúci plyn Vzniká rozkladom bielkovín (ryby) Použitie Syntéza liekov (antimalarík) Výroba herbicídov ```

Amíny Využitie a vlastnosti Anilín ``` látka akého skupenstva? aký má vplyv na ľudské zdravie? čo spôsobuje? ako sa dá zvať tento proces? Použitie - V__________ f__________ (i_________) - L_______ (s_______a__________) ```

Anilín ``` Olejovitá kvapalina Toxická Spôsobuje rozpad erytrocytov Tzv. anilínovú rakovinu Použitie Výroba farbív (indiga) Liečiv (sulfónamidy) ```

Amíny Využitie a vlastnosti Prírodné amíny dôležitá zložka koho? Významne ovplyvňujú aké reakcie? Vznikajú často pri metabolizme čoho?

Prírodné amíny Sú dôležitou zložkou živých organizmov Významne ovplyvňujú biochemické reakcie Vznikajú často pri metabolizme aminokyselín

1) Adrenalín Má funkciu hormónu v organizmoch_____________ Hormón čoho? Je to ______________ amín

Adrenalín Má funkciu hormónu v organizmoch stavovcov Hormón útoku a úteku Je to sekundárny amín

2) Acetylcholín N__________________ zlúčenina, ktorá sprostredkuje čo? Obsahuje ______________ _____________ dusík

Acetylcholín Neurotransmiter zlúčenina, ktorá sprostredkuje prenos nervových impulzov Obsahuje kvartérny amóniový dusík

3) Chinín K______ ch____________ obsahuje __ – ___ % alkaloidov hlavne __________ Prostriedok proti akej chorobe? _____________ amín

Chinín ``` Kôra chinínovníka obsahuje 2 – 15 % alkaloidov hlavne chinín Prostriedok proti malárii terciárny amín alkaloid ```

4) Nikotín ``` Alkaloid listov t___________ (__ - __%) hlavne t___________ v____________ aký má vplyv na ľudské zdravie? čo spôsobuje telu? a) z____________ c______ b) z__________ k________ t_________ c) r_______________ p_______ d) a_________ _ _ _ e) smrť môže nastať po ochrnutí čoho? __________ amín n_____________ ```

Nikotín ``` Alkaloid listov tabaku (1 - 10%) hlavne tabak virginský Je toxický spôsobuje zúženie ciev zvýšenie krvného tlaku rakovinu pľúc atakuje CNS smrť môže nastať po ochrnutí dýchacích svalov terciárny amín alkaloid návykový ```

5) Kokaín Alkaloid j________________ k______ Vyskytuje sa v __________ (__-__%) ____________ amín n__________ ako pôsobí na telo? - pôsobí na _ _ _ - vyvoláva aký stav? Užívanie tejto drogy znamená veľkú záťaž pre aký systém? Významné riziko predstavuje užitie _________ __________ kokaínu môže viesť k akým typom kolapsu? prípadne až k čomu? (ako inak môžeme nazvať tento stav?) ktoré sú 2 hlavné faktory ktoré môžu k tomu viesť?

Kokaín ``` Alkaloid juhoamerickej koky Vyskytuje sa v listoch (1-2%) terciárny amín návykový Pôsobí na CNS vyvoláva stav opojenia Užívanie tejto drogy znamená veľkú záťaž pre srdcovocievny systém Významné riziko predstavuje užitie vysokých dávok kokaínu môže viesť k psychickému a fyzickému kolapsu prípadne až k smrti (tzv. kokaínový šok) v dôsledku ochrnutia dýchacieho centra alebo srdcovej arytmie ```

6) Morfín ``` Alkaloid akého historického významu? (kedy) z čoho sa dá získať? Má aké účinky (resp na čo zaberajú?) Je to nebezpečná návyková látka a) spôsobuje z___________ _ _ b) n_____________ c) ťažko poškodzuje _ _ _ ___________ amín n__________ ```

Morfín ``` Prvý alkaloid, ktorý sa podarilo izolovať v čistom stave z ópia v roku 1805 Má analgetické účinky = proti bolesti Je to nebezpečná návyková látka spôsobuje zníženie TK nechutenstvo ťažko poškodzuje CNS terciárny amín alkaloid návykový ```

7) Kodeín Získava sa podobne ako __________ z ________ ne/má vlastnosti čoho? Používa sa na výrobu l__________ proti k_______

Kodeín Získava sa tiež z ópia Nemá vlastnosti narkotika Používa sa na výrobu liekov proti kašľu

8) Heroín ``` čo má spoločné s kodeínom? ____________ amín a_________ n_________ čo spôsobuje v ľudskom tele? ``` Všetky uvedené látky __________- h_______ patria 1) medzi aké amíny 2) a____________ 3) aké látky? (2 výnimky)

Heroín ``` Heroín je modifikáciou kodeínu terciárny amín alkaloid návykový Je nebezpečnou návykovou drogou Spôsobuje vážne poškodenie CNS ``` Všetky uvedené látky chinín-heroín patria medzi terciárne amíny a zároveň medzi alkaloidy a návykové látky (okrem kodeínu a chinínu)

Primárne amíny n___________________ 1) d__________ 2) s___________ ``` alkaloid k___________ (L_____________ W_________) = m__________ ``` alkaloid m_____________ č____________ (A__________ m___________) = m___________

Primárne amíny neurotransmitery dopamín serotonín alkaloid kaktusu (Lophophora Williamsii) meskalín alkaloid muchotrávky červenej (Amanita muscarira) muscimol