19. Dusíkaté deriváty uhľovodíkov, nitroderiváty a amíny Flashcards
Organické zlúčeniny, v ktorých sa na ___________ alebo _______ __________ __ viaže na atóm N
Obsahujú väzbu _____
Organické zlúčeniny, v ktorých sa na jeden alebo viac atómov C viaže na atóm N
Obsahujú väzbu C – N
Rozdelenie
1) n_______________
2) a_____
Rozdelenie
nitrozlúčeniny
amíny
Nitrozlúčeniny
Deriváty, v ktorých _____ alebo _______ ________ __ je nahradených skupinou _ _ _ _ (nazývaná aj ako n_____________)
Nitrozlúčeniny
Deriváty, v ktorých 1 alebo viac atómov vodíka je nahradených skupinou –NO2 (nitroskupina)
Najväčšími skupinami nitrozlúčenín sú
a) n__________
b) n__________
Mnohé obsahujú aj viac n__________
Najväčšími skupinami nitrozlúčenín sú
nitroalkány
nitroarény
Mnohé obsahujú aj viac nitroskupín
Nitrozlúčeniny
Názvoslovie
Tvoríme pomocou predpony \_\_\_\_\_-, ktorú pripájame \_\_\_\_\_ názov uhľovodíka H3C - NO2 pomenuj H3C-CH2-NO2 pomenuj H2C(NO2)-CH2-CH2(NO2) pomenuj nitrobenzén nakresli 2,4,6-trinitrotoluén TNT nakresli
Názvoslovie
Tvoríme pomocou predpony nitro-, ktorú pripájame pred názov uhľovodíka
H3C – NO2 nitrometán
H3C–CH2–NO2 nitroetán
H2C(NO2)–CH2–CH2(NO2) 1,2-dinitropropán
Nitrozlúčeniny
Fyzikálne vlastnosti
skupenstvá? a) kvapaliny b) plyny c) tuhé látky sú rozpustné vo vode? sú j\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ ale majú väčšinou p\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ v\_\_\_\_\_
Fyzikálne vlastnosti
Kvapaliny, tuhé látky
Málo rozpustné vo vode
Jedovaté
Väčšinou príjemná vôňa
Nitrozlúčeniny
Chemické vlastnosti
reaktívnosť? a) málo reaktívne b) stredne reaktívne c) veľmi reaktívne Najväčší význam má aký typ chemickej reakcie? (pri ktorej je možné nitroskupinu zredukovať na \_\_\_\_\_\_\_skupinu _ _ _ _ (napíš rovnicu s nitrobenzénom ako reaktantom)
Chemické vlastnosti
Veľmi reaktívne
Najväčší význam má redukcia, pri ktorej je možné nitroskupinu zredukovať na aminoskupinu -NH2
nitrobenzén + Fe + HCl –> anilín
Nitrozlúčeniny
Vlastnosti a použitie
Nitrozlúčeniny sú akými látkami pri výrobe f________, l_______ a v__________
Vlastnosti a použitie
Nitrozlúčeniny sú východiskovými látkami pri výrobe farieb, liekov a výbušnín
Nitrozlúčeniny
Vlastnosti a použitie
Nitrometán - napíš vzorec
Nitroetán - napíš vzorec
- akého skupenstva sú?
- Organické r______________
Nitrometán CH3–NO2
Nitroetán CH3–CH2–NO2
Kvapaliny
Organické rozpúšťadlá
Nitrozlúčeniny
Vlastnosti a použitie
Nitrobenzén - napíš/nakresli vzorec Ž\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ o\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ akého typického zápachu? je rozpustný vo vode? ako vplýva na ľudské zdravie? Výroba a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ a a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Nitrobenzén C6H5–NO2
Žltkastá olejovitá kvapalina Horkomandľový zápach Málo rozpustný vo vode Karcinogén Výroba anilínu a azofarbív
Nitrozlúčeniny
Vlastnosti a použitie
,,_-trinitro________ / TNT / t_________
aké vlastnosti spôsobuje prítomnosť viacerých n____________n?
aké skupenstvo? akého zloženia?
v___________ - kde sa využíva?
B______, l________, d__________ b_______, vo v______
Na TNT sa teoreticky prepočítava čo?
nakresli vzorec
2,4,6-trinitrotoluén TNT / tritol
Výbušné vlastnosti spôsobuje prítomnosť viacerých nitroskupín
Kryštalická látka
výbušnina
Bane, lomy, demolácie budov, vojna
na TNT sa teoreticky prepočítava účinok ostatných výbušnín
Nitrozlúčeniny
Vlastnosti a použitie
_,_,_-trinitro\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / kyselina pikrová aké skupenstvo? akého zloženia? farba? ako vplýva na ľudské zdravie? zásadité/kyslé vlastnosti? Základ t\_\_\_\_\_\_\_\_\_ s akým názvom?
nakresli vzorec
2,4,6-trinitrofenol / kyselina pikrová
Žltá kryštalická látka toxická, kyslé vlastnosti
Základ trhaviny ekrazit
Amíny
D____________ deriváty
Vznikajú nahradením koľkých atómov __ v molekule ___________ _ _ _ (a________) akými uhľlovodíkovými zvyškami?
Amíny
Dusíkaté deriváty
Vznikajú nahradením 1,2,3 atómov vodíka v molekule amoniaku NH3 (azánu) alkylom alebo arylom
Amíny
Rozdelenie
P_____________
S____________
T____________
ako sa zapisuje dusík vo vzorcoch?
Rozdelenie
Primárne
Sekundárne
Terciárne
N s čiarkou hore
Amíny
Názvoslovie
Názov a________ + p________ - a____
pomenuj: H3C - NH2
pomenuj: (CH3)2-NH
pomenuj: CH3-NH-CH2-CH3
pomenuj: (triviálny názov?) H2N-(CH2)4-NH2
Triviálny názov
Anilín (f_____________, a_______________)
Názvoslovie
Názov alkylu + prípona - amín Metylamín H3C – NH2 Dimetylamín (CH3)2–NH Etylmetylamín CH3–NH–CH2–CH3 Tetrametyléndiamín (putrescín) H2N–(CH2)4–NH2
Triviálny názov
Anilín (fenylamín, aminobenzén)
Amíny
Fyzikálne vlastnosti
1) a_____a_____ s akým počtom C
skupenstvo?
a) kvapaliny
b) plyny
c) tuhé látky
Zápach ako a__________
sú rozpustné vo vode? na základe toho tvoria aké väzby?
čím je podmienená ich rozpustnosť? čo sa tým ešte mení po fyzikálnej stránke?
Fyzikálne vlastnosti
alkylamíny s menším počtom C
Plyny Zápach ako amoniak Rozpustné vo vode Vodíkové mostíky S rastúcim počtom Rozpustnosť klesá Mení sa skupenstvo
Amíny
Fyzikálne vlastnosti
2) Stredné amíny
skupenstvo? a) kvapaliny b) plyny c) tuhé látky aký typ zápachu? Rozpustné vo vode?
Stredné amíny
Kvapaliny
Nepríjemný zápach
Nerozpustné vo vode
Amíny
Fyzikálne vlastnosti
3) Vyššie amíny
skupenstvo? a) kvapaliny b) plyny c) tuhé látky aký typ zápachu?
Vyššie amíny
Tuhé
Bez zápachu
Amíny
Fyzikálne vlastnosti
4) Aromatické amíny
skupenstvo? a) kvapaliny b) plyny c) tuhé látky aký majú vplyv na ľudské zdravie?
Aromatické amíny
Kvapaliny
Toxické
karcinogénne
Amíny
Chemické vlastnosti
Atóm N v aminoskupine má v________ e____________ p____
Spôsobuje, že amíny sú akého charakteru?
Zásaditosť klesá v poradí
________________ > ____________ amín > ____________ amín
Chemické vlastnosti
Atóm N v aminoskupine má voľný elektrónový pár
Spôsobuje, že amíny majú zásaditý charakter
Zásaditosť klesá v poradí
sekundárny > terciárny amín > primárny amín
Amíny
Chemické vlastnosti
K\_\_\_\_\_\_\_\_ i\_\_\_\_\_\_\_\_ (_ _) efekt a\_\_\_\_\_\_\_\_ch skupín spôsobí zvýšenie e\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ h\_\_\_\_\_\_\_\_ na atóme N - Preto sú a\_\_\_\_\_\_\_\_ silnejšie zásady ako a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Podľa počtu al________ých skupín by mal byť ____________ amín najsilnejšou zásadou
- no p____________ efekt a________v spôsobuje, že je menej zásaditý ako ____________ amín
Kladný indukčný efekt alkylových skupín spôsobí zvýšenie elektrónovej hustoty na atóme N
Preto sú amíny silnejšie zásady ako amoniak
Podľa počtu alkylových skupín by mal byť terciárny amín najsilnejšou zásadou
No priestorový efekt alkylov spôsobuje, že je menej zásaditý ako sekundárny
Amíny
Chemické vlastnosti
Anilín
Aromatické amíny sú ________ ____________
aké typy elektrónov na atóme N sa zapájajú do k__________ s benzénovým kruhom
Nastáva posun čoho?
nastáva aký efekt? nakresli
Anilín
Aromatické amíny sú menej zásadité
Voľný elektrónový pár na atóme N sa zapája do konjugácie s benzénovým kruhom
Nastáva posun π elektrónov
Mezomérny efekt
Amíny
Chemické vlastnosti
Poradie zásaditosti
________________ > ________ amín > ________ amín > ________ > ________
(najviac) (najmenej)
Poradie zásaditosti
najviac) sekundárny > terciárny amín > primárny amín > amoniak > anilín (najmenej
Amíny
Reakcie
Amíny pôsobia ako _____________é činidlá
1) amín + k_____________ = amóniové soli
NH3 + HCl → NH_ _ _ (pomenuj)
R - NH2 + HCl → R-_ _ _ _ _ _ _
pomenovanie: alkyl + ___________ + __________
CH3-CH2-NH2 + HCl → __________________ (pomenuj)
Reakcie
Amíny pôsobia ako nukleofilné činidlá
amín + kyselina = amóniové soli
NH3 + HCl → NH4Cl (amónna soľ)
R–NH2 + HCl → R-N+H3 Cl-
alkyl + amónium + anión
CH3–CH2–NH2 + HCl → CH3-CH2-N+H3Cl-
etylamónium chlorid
Amíny
Reakcie
2) amín + a_________________ = amóniové soli
CH3-NH2 + CH3-I → [CH3-_ _ _ (CH3)] _ (pomenuj)
Reakcia môže pokračovať ďalej
Vzniká t__________amónium jodid, až t______________amónium jodid
____________ amóniová soľ
amín + alkylhalogenid = amóniové soli
CH3–NH2 + CH3–I → [CH3–N+H2(CH3)]I- Dimetylamónium jodid Reakcia môže pokračovať ďalej Vzniká trimetylamónium jodid, až tetrametylamónium jodid Kvartérna amóniová soľ
Amíny
Reakcie
3) diazotácia
A___________ d_________+ m__________ k_____________
Reakcia p___________ amínu (a________________)
Diazotáciou vznikajú ____________ soli
akej sú stability?
Reakcia ale musí byť pri teplote _ - _
anilín + _ _ _ _ _, HCl –>
diazotácia Alkalický dusitan + minerálny kyselina Reakcia primárneho amínu (aromatického) Diazotáciou vznikajú diazóniové soli Stálejšie Reakcia ale musí byť pri teplote 0 - 5oC
anilín + NaNO2 + HCl –> anilín + benzéndiazónium chlorid
Amíny
Reakcie
3) diazotácia
Diazóniové soli sú totiž užitočným m______________
Môžu reagovať s a______________ z________________
Kopulácia
Reakcia d_____________ s____ s f________ alebo t____________ aromatickými a__________
napíš/nakresli reakciu
fenol + diazónová soľ –>
Diazóniové soli sú totiž užitočným medziproduktom
Môžu reagovať s aromatickými zlúčeninami
Kopulácia
Reakcia diazóniových solí s fenolmi alebo terciárnymi aromatickými amínmi
fenol + diazónová soľ –> p-hydroxyazobenzén
Amíny
Reakcie
3) diazotácia
Pri kopulácii dochádza k vzniku f___________ zlúčenín = a__________ / d________
-N=N - ch_________
Absorbuje z akého svetla niektorú zložku
Odrazené svetlo sa prejaví v akej farbe?
napíš vzorec pre metylroanž
vzorec pre alizarínovú žltú (na čo sa využíva?)
(vzorce na 2 farbivá, čo sme si preberali)
Pri kopulácii dochádza k vzniku farebných zlúčenín = azofarbivá / diazény
–N=N– chromofór
Absorbuje z bezfarebného svetla niektorú zložku
Odrazené svetlo sa prejaví v doplnkovej farbe
Amíny
Využitie a vlastnosti
Azofarbivá
V praxi sa využívajú ako aké f___________ a i_____________
ktoré 2 farby sú typické azofarbivá?
ktorá z dvoch farieb sa používa na farbenie vlny?
Azofarbivá
V praxi sa využívajú ako syntetické farbivá a indikátory
Metyloranž
Alizarínová žltá (na farbenie vlny)
Amíny
Využitie a vlastnosti
Metylamín CH3-NH2
plyn akého zápachu?
je rozpustný vo vode?
Vzniká pri akom procese akého jedla? = čo spôsobuje?
Použitie
- S__________ l_________ (a_______________)
- S__________ k__________
- Výroba i_______________, f_______________
Metylamín CH3–NH2
Zapáchajúci plyn Rozpustný vo vode Vzniká pri tepelnej úprave rýb = spôsobuje zápach Použitie Syntéza liečiv (adrenalín) Syntéza kofeínu Výroba insekticídov, fungicídov
Amíny
Využitie a vlastnosti
Etylamín CH3-CH2-NH2
plyn akého zápachu? Vzniká rozkladom čoho? Použitie - Syntéza l\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_) - Výroba h\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Etylamín CH3–CH2–NH2
Zapáchajúci plyn Vzniká rozkladom bielkovín (ryby) Použitie Syntéza liekov (antimalarík) Výroba herbicídov
Amíny
Využitie a vlastnosti
Anilín
látka akého skupenstva? aký má vplyv na ľudské zdravie? čo spôsobuje? ako sa dá zvať tento proces? Použitie - V\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ f\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (i\_\_\_\_\_\_\_\_\_) - L\_\_\_\_\_\_\_ (s\_\_\_\_\_\_\_a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_)
Anilín
Olejovitá kvapalina Toxická Spôsobuje rozpad erytrocytov Tzv. anilínovú rakovinu Použitie Výroba farbív (indiga) Liečiv (sulfónamidy)
Amíny
Využitie a vlastnosti
Prírodné amíny
dôležitá zložka koho?
Významne ovplyvňujú aké reakcie?
Vznikajú často pri metabolizme čoho?
Prírodné amíny
Sú dôležitou zložkou živých organizmov
Významne ovplyvňujú biochemické reakcie
Vznikajú často pri metabolizme aminokyselín
1) Adrenalín
Má funkciu hormónu v organizmoch_____________
Hormón čoho?
Je to ______________ amín
Adrenalín
Má funkciu hormónu v organizmoch stavovcov
Hormón útoku a úteku
Je to sekundárny amín
2) Acetylcholín
N__________________
zlúčenina, ktorá sprostredkuje čo?
Obsahuje ______________ _____________ dusík
Acetylcholín
Neurotransmiter
zlúčenina, ktorá sprostredkuje prenos nervových impulzov
Obsahuje kvartérny amóniový dusík
3) Chinín
K______ ch____________ obsahuje __ – ___ % alkaloidov
hlavne __________
Prostriedok proti akej chorobe?
_____________ amín
Chinín
Kôra chinínovníka obsahuje 2 – 15 % alkaloidov hlavne chinín Prostriedok proti malárii terciárny amín alkaloid
4) Nikotín
Alkaloid listov t\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (\_\_ - \_\_%) hlavne t\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ v\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ aký má vplyv na ľudské zdravie? čo spôsobuje telu? a) z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ c\_\_\_\_\_\_ b) z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ k\_\_\_\_\_\_\_\_ t\_\_\_\_\_\_\_\_\_ c) r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_\_ d) a\_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _ _ e) smrť môže nastať po ochrnutí čoho? \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ amín n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Nikotín
Alkaloid listov tabaku (1 - 10%) hlavne tabak virginský Je toxický spôsobuje zúženie ciev zvýšenie krvného tlaku rakovinu pľúc atakuje CNS smrť môže nastať po ochrnutí dýchacích svalov terciárny amín alkaloid návykový
5) Kokaín
Alkaloid j________________ k______
Vyskytuje sa v __________ (__-__%)
____________ amín
n__________
ako pôsobí na telo?
- pôsobí na _ _ _
- vyvoláva aký stav?
Užívanie tejto drogy znamená veľkú záťaž pre aký systém?
Významné riziko predstavuje užitie _________ __________ kokaínu
môže viesť k akým typom kolapsu?
prípadne až k čomu? (ako inak môžeme nazvať tento stav?) ktoré sú 2 hlavné faktory ktoré môžu k tomu viesť?
Kokaín
Alkaloid juhoamerickej koky Vyskytuje sa v listoch (1-2%) terciárny amín návykový Pôsobí na CNS vyvoláva stav opojenia Užívanie tejto drogy znamená veľkú záťaž pre srdcovocievny systém Významné riziko predstavuje užitie vysokých dávok kokaínu môže viesť k psychickému a fyzickému kolapsu prípadne až k smrti (tzv. kokaínový šok) v dôsledku ochrnutia dýchacieho centra alebo srdcovej arytmie
6) Morfín
Alkaloid akého historického významu? (kedy) z čoho sa dá získať? Má aké účinky (resp na čo zaberajú?) Je to nebezpečná návyková látka a) spôsobuje z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _ b) n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ c) ťažko poškodzuje _ _ _ \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ amín n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Morfín
Prvý alkaloid, ktorý sa podarilo izolovať v čistom stave z ópia v roku 1805 Má analgetické účinky = proti bolesti Je to nebezpečná návyková látka spôsobuje zníženie TK nechutenstvo ťažko poškodzuje CNS terciárny amín alkaloid návykový
7) Kodeín
Získava sa podobne ako __________ z ________
ne/má vlastnosti čoho?
Používa sa na výrobu l__________ proti k_______
Kodeín
Získava sa tiež z ópia
Nemá vlastnosti narkotika
Používa sa na výrobu liekov proti kašľu
8) Heroín
čo má spoločné s kodeínom? \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ amín a\_\_\_\_\_\_\_\_\_ n\_\_\_\_\_\_\_\_\_ čo spôsobuje v ľudskom tele?
Všetky uvedené látky __________- h_______ patria
1) medzi aké amíny
2) a____________
3) aké látky? (2 výnimky)
Heroín
Heroín je modifikáciou kodeínu terciárny amín alkaloid návykový Je nebezpečnou návykovou drogou Spôsobuje vážne poškodenie CNS
Všetky uvedené látky chinín-heroín patria medzi terciárne amíny a zároveň medzi alkaloidy a návykové látky (okrem kodeínu a chinínu)
Primárne amíny
n___________________
1) d__________
2) s___________
alkaloid k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (L\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ W\_\_\_\_\_\_\_\_\_) = m\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
alkaloid m_____________ č____________ (A__________ m___________)
= m___________
Primárne amíny
neurotransmitery
dopamín
serotonín
alkaloid kaktusu (Lophophora Williamsii)
meskalín
alkaloid muchotrávky červenej (Amanita muscarira)
muscimol
