22. Karboxylové deriváty uhľovodíkov, karboxylové kyseliny Flashcards
Definícia Deriváty U.V., ktoré majú vo svojej molekule akú a min. koľko funkčných skupín? - napíš schému funkčnej skupiny -R v schéme predstavuje: 1) \_\_\_\_\_\_\_\_ 2) \_\_\_\_\_\_\_\_ 3) V\_\_\_\_\_\_\_
Deriváty U.V.
Majú vo svojej molekule aspoň 1 funkčnú karboxylovú skupinu
-COOH
R-C(=O)-OH
-R v schéme predstavuje:
Alkyl
Aryl
Vodík
Rozdelenie
1) Podľa počtu charakteristických skupín
a) M_________________ kyseliny __
b) D__________________ kyseliny __
c) T__________________ kyseliny __
d) P__________________ kyseliny __
2) Podľa typu U.V. reťazca
a) A____________
a. 1) ____________
a. 2) ____________
b) C___________
b. 1) N_________
b. 2) N____________
b. 3) a____________
Rozdelenie Podľa počtu charakteristických skupín Monokarboxylové kyseliny 1 Dikarboxylové kyseliny 2 Trikarboxylové kyseliny 3 Polykarboxylové kyseliny n
Podľa typu U.V. reťazca Acyklické - Nasýtené - Nenasýtené Cyklické - Nasýtené - Nenasýtené - aromatické
Rozdelenie
1) Podľa počtu charakteristických skupín
a) M__________________ kyseliny
k. mravčia
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
k. octová
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
K. propiónová
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
K. maslová
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
Podľa počtu charakteristických skupín Monokarboxylové kyseliny Kyselina metánová (mravčia) H-COOH Kyselina etánová (octová) CH3-COOH Kyselina propánová (propiónová) CH3-CH2-COOH Kyselina butánová (maslová) CH3-(CH2)2-COOH
Rozdelenie
1) Podľa počtu charakteristických skupín
b) D\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ kyseliny K. oxálová / š\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ - napíš systémový názov, nakresli vzorec K. malónová - napíš systémový názov, nakresli vzorec
Dikarboxylové kyseliny Kyselina etándiová (oxálová, šťáveľová) HOOC-COOH Kyselina propándiová (malónová) HOOC-CH2-COOH
Rozdelenie
1) Podľa počtu charakteristických skupín
c) A_______________ k_______________ kyseliny
- vymenuj príklad, nakresli vzorec
Aromatické karboxylové kyseliny
Kyselina benzoová
C6H5-COOH
Rozdelenie
1) Podľa počtu charakteristických skupín
*) M_______ kyseliny (v_________ karboxylové kyseliny)
K. palmitová
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
K. sterová
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
K. olejová
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
K. linolová
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
Mastné kyseliny (vyššie karboxylové kyseliny)
Kyselina hexadekánová (palmitová) CH3-(CH2)14-COOH Kyselina oktadekánová (sterová) CH3-(CH2)16-COOH Kyselina cis-oktadec-9-énová (olejová) CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH Kyselina cis, cis-oktadeka-9,12-diénová (linolová) CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
Rozdelenie 2) Podľa typu U.V. reťazca Všetky a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ … kyseliny sú látky akého skupenstva a formy/zloženia? ...) D\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ ...) p\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ ...) a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Podľa typu U.V. reťazca Všetky alifatické … kyseliny sú tuhé kryštalické látky Dikarboxylové polykarboxylové aromatické
Kyslosť KK
- závisí od
1) _______ U.V. reťazca
2) _____________ U.V. reťazca
Kyslosť klesá v poradí
kyselina ____________ > k. ________ > k. ________________
Kyslosť KK závisí od dĺžky a charakteru U.V. reťazca
Kyslosť klesá v poradí
kyselina mravčia > k. octová > k. propiónová
Fyzikálne vlastnosti
1) KK s malým počtom atómov uhlíka (_ _ - _ _)
látky akého skupenstva a zápachu?
sú rozpustné vo vode?
ak áno, čo je príčinou rozpustnosti/nerozpustnosti?
KK s malým počtom atómov uhlíka (C1 - C3)
Kvapalné látky ostrého zápachu
Výborne rozpustné vo vode
Príčinou je tvorba vodíkovej väzby medzi molekulami
Fyzikálne vlastnosti
2) KK so stredne dlhým uhlíkovým reťazcom (_ _ - _ _)
látky akého skupenstva a zápachu?
sú rozpustné vo vode?
KK so stredne dlhým uhlíkovým reťazcom (C4 - C9)
Olejovité kvapaliny nepríjemného zápachu
Vo vode nerozpustné
Fyzikálne vlastnosti 3) Vyššie KK (_ _ _ - _ _ _) látky akého skupenstva a zápachu? zložkou akej biologickej základnej jednotky? Preto sa nazývajú ako?
Vyššie KK (C10 - C20)
Tuhé voskovité látky
Bez zápachu
Zložkou tukov
Preto sa nazývajú mastné kyseliny
Chemické vlastnosti
1) Neutralizácia (soli)
R - COOH + NaOH → R-CO_ __ + _ _ _
Neutralizácia (soli)
R - COOH + NaOH → R-COONa + H2O
Chemické vlastnosti
2) Esterifikácia (estery) _ _ (aké prostredie?)
R - COOH + _ _-_ _ → _-CO-O-_´ + _ _ _ _
Esterifikácia (estery)
H+ (kyslé prostredie)
R - COOH + HO-R´ → R-CO-O-R´ + H2O
Chemické vlastnosti
3) Dekarboxylácia
Prebieha pri akej teplote
_ _ _
HOOC - CH2 - COOH → _ _ _ + _ _ _-COOH
Dekarboxylácia
Prebieha pri zvýšenej teplote
CO2
HOOC - CH2 - COOH → CO2 + CH3-COOH
Chemické vlastnosti
Vlastnosti a využitie
1) Kyselina __________ (metánová)
- nakresli vzorec
aká je to KK?
aké -cídne účinky má?
Vyskytuje sa v 2 živočíchoch - ktorých? od akého hmyzu sme odvodili názov kyseliny?
V malom množstve sa vyskytuje aj v ktorých telesných tekutinách?
a) M____
b) P___
c) K____
Využitie
1) v p______________ - na s________________ z__________ krmív
2) Textilný priemysel - S____________ k_____
3) Ú_______ _ _
4) v potravinárstve
- D____________ n________
- k_______________ o____________ š____
Vlastnosti a využitie
Kyselina mravčia (metánová) HCOOH Najjednoduchšia KK Bakteriocídne účinky Vyskytuje sa v jedoch žihadiel včiel a mravcov Odtiaľ pochádza aj jej slovenský nesystémový názov V malom množstve Moč Pot Krv
Využitie Poľnohospodárstvo Silážovanie zelených krmív Spracovanie koží Textilný priemysel Úprava pH Dezinfekcia nádob v potravinárstve Konzervovanie ovocných štiav
Chemické vlastnosti
Vlastnosti a využitie
2) Kyselina __________ (etánová)
- nakrelsi vzorec
kvapalina akej farby a zápachu?
aké má účinky? ako pôsobí na oči?
chemická zlúčenina známa tým, že ktoému ochucovadlu dodáva akú chuť a vôňu?
v prírode vzniká akým kvasením čoho?
môže byť v_______ alebo v________ v s________ a e________
__________ _________ roztok kyseliny _________ sa získava akou chem. reakciou ktorého alkoholu? podľa akej rovnice
- napíš reakciu
_______________ + _ _ → CH3COOH + _ _ _
Kyselina octová (etánová) CH3 – COOH
bezfarebná kvapalina ostrého zápachu
je leptavá a jej pary spôsobujú podráždenie očí
chemická zlúčenina známa tým, že octu dáva jeho charakteristickú kyslú chuť a štipľavú vôňu
v prírode vzniká octovým kvasením cukrov
môže byť voľná alebo viazaná v soliach a esteroch
zriedený vodný roztok kyseliny octovej sa získava biologickou oxidáciou etanolu podľa celkovej rovnice
CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O
Chemické vlastnosti
Vlastnosti a využitie
2) Kyselina __________ (etánová)
Využitie
1) v p_________________ priemysle
- na d_______________ a k____________ potravín
(_ – _ _ % roztok)
- v ________________ aj v ch____________ priemysle
ako významné r_____________ pri príprave akých chemických zlúčenín?
priamo ako ch________ s________
slúži k výrobe organických zlúčenín ako sú
a) V____a________
- f________, f____
b) a______ c________
- h________, b________, f____
- E____y - p____________, k____________
c) A________h____
- silné/slabé a________ činidlo
- najmä pri výrobe a________c________ (textil.pr)
d) kyselina a____s____c________
je taktiež jednou zo s__________
hlavná zložka najrozšírenejších l________ proti h___________ a z__________
- A___p______, A______, A___p______ a iné
Využitie
1) v potravinárskom priemysle
na dochutenie a konzerváciu potravín
(8 – 10 % roztok)
v laboratóriu aj v chemickom priemysle
ako významné rozpúšťadlo pri príprave čistých chemických zlúčenín
priamo ako chemická surovina
slúži k výrobe organických zlúčenín ako sú
a) Vinylacetát
- fólie, farby
b) acetát celulózy
- hodváb, bielizeň, filmy
- Estery - potr., kozmetika
c) Acetanhydrid
- silné acylačné činidlo
- najmä pri výrobe acetylcelulózy (textil.pr)
d) je taktiež jednou zo surovín pre výrobu
kyseliny acetylsalicylovej
- hlavná zložka najrozšírenejších liekov proti horúčkam a zápalom
Acylpyrín, Aspirín, Anopyrín a iné
Chemické vlastnosti
Vlastnosti a využitie
3) Kyselina propánová (p____________)
- nakresli vzorec
v ktorom poradí sa vyskytujúca kyselina v ktorej biologickej jednotke
nachádza sa tiež v akej telesnej tekutine?
má aké anti- vlastnosti?
Použitie:
a) proti-__________ ochrana o_____, s_____ a ch_____
b) Výroba
- v__________
- l______
- h__________
Kyselina propánová (propiónová) CH3 – CH2 – COOH
prvá kyselina vyskytujúca sa v tukoch nachádza sa tiež v pote má antifungálne vlastnosti (proti hubám) Použitie: protiplesňová ochrana obilia, syra a chleba výroba vitamínov, liekov, herbicídov
Chemické vlastnosti
Vlastnosti a využitie
4) Kyselina butánová (__________)
- nakresli vzorec
ako ester sa nachádza v ktorom potr. produkte?
pri ž_________ sa uvoľňuje a spôsobuje typický zápach akej potraviny?
vyskytuje sa aj v ktorej telesnej tekutine?
Použitie:
a) V_______________
b) v_____ l_____
c) k__________ p__________
d) s_________ látok na a_______________ potravín
Kyselina butánová (maslová) CH3 – CH2 – CH2 – COOH
ako ester sa nachádza v masle pri žltnutí sa uvoľňuje a spôsobuje typický zápach starého masla vyskytuje sa aj v pote Použitie: Voňavkárstvo výroba liekov kožiarsky priemysel syntéza látok na aromatizáciu potravín
Chemické vlastnosti
Vlastnosti a využitie
5) Kyselina etándiová (š____________)
- nakresli vzorec
látka akého skupenstva, farby a formy?
vyskytuje sa vo forme ktorých 2 solí anorganických prvkov v čom?
a) Š__________
b) K__________
c) R__________
d) š____________
Použitie:
prípravky proti ktorému oxidu a uhličitanu?
čistiace prostriedky na k_________
m__________ v k__________ a t__________ priemysle
Kyselina etándiová (šťaveľová) HOOC – COOH
bezfarebná kryštalická látka vyskytuje sa vo forme draselných a vápenatých solí v rastlinách Šťaveľ Kyslička Rebarbora špenát Použitie: prípravky proti hrdzi a vodnému kameňu čistiace prostriedky na kovy moridlo v kožiarstve a textilnom priemysle
Chemické vlastnosti
Vlastnosti a využitie
6) Kyselina benzoová
- nakresli vzorec
V prírode sa vyskytuje
a) v č_______________
b) b____________
c) s________
Využitie: kyselina benzoová a jej \_\_\_\_ sa používajú ako k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ prostriedok a) n\_\_\_\_\_\_\_\_ nápojov b) Dž\_\_\_\_\_\_\_\_ c) K\_\_\_\_\_\_\_\_ d) H\_\_\_\_\_\_\_\_ e) m\_\_\_\_\_\_\_\_ obmedzuje rast h\_\_\_\_ a b\_\_\_\_\_\_\_\_
Kyselina benzoová
V prírode sa vyskytuje
v čučoriedkach, brusniciach, slivkách
Využitie: kyselina benzoová a jej soli sa používajú ako konzervačný prostriedok nealko nápojov Džemov Kečupov Horčice majonéz obmedzuje rast húb a baktérií
Chemické vlastnosti
Vlastnosti a využitie
6) Kyselina benzoová
- priraď: E210 benzoan sodný E211 benzoan vápenatý E212 k.benzoová E213 benzoan draselný
E210 – k.benzoová
E211 – benzoan sodný
E212 – benzoan draselný
E213 – benzoan vápenatý
Mastné kyseliny
karboxylové kyseliny, ktoré sa vyskytujú v prírode obsahujú dlhý/krátky ne/rozvetvený uhlíkový reťazec - _ a viac atómov C - najčastejšie _ _ až _ _ Rozdelenie: 1) n\_\_\_\_\_\_\_\_ m\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ kyseliny - k. p\_\_\_\_\_\_\_\_ - k. s\_\_\_\_\_\_\_\_ 2) nenasýtené - majú 1 a viac \_\_ väzieb - k .o\_\_\_\_\_\_\_\_\_ - k. l\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
-
Nasýtené mastné kyseliny
majú vplyv na hladinu celkového ________________ v krvi a _ _ _ častíc
(_ _ _ častice - prenášajú ______________ a ______ z p_______ do b______)
tzv. _____ ch____________
aký vplyv majú hlavne MK s ______ reťazca C_ _ – C_ _ ?
príjem ktorých tukov kyselín by nemal byť väčší ako _ _% e____________ o_______ potravy
-
Hlavné zdroje nasýtených mastných kyselín
t______ mäso, k____ z h_______, k______, f______, s______
p____________ mlieko, tučné s____, s_________, m______, s__________ tuky a m____________
k____________ a p_________ olej, k______, k______, z_________, č____________
-
Nenasýtené mastné kyseliny
Prítomnosť akej väzby umožňuje existenciu _____ a _______ izomérov
Z hľadiska výživy
- sú preferované _______ nenasýtené mastné kyseliny
- v prírode ne/prevládajú
_____-m______n____________ kyseliny zrýchľujú odbúravanie l______________ _ _ _ (l_____ d_________ l____________)
znižujú tak hladinu ____________ v krvi
hladina cholesterolu
a) deti , mmol/l
b) dospelí , mmol/l
-
Nenasýtené mastné kyseliny
- nakresli vzorce priestorových izomérov kyseliny 9-oktadekánovej
Pre trans-izomér = triviálny názov: kyselina ____________
pre cis-izomér = triviálny názov: kyselina ___________
Väzby cis-uhľovodíkový výrazne reťazec ______________
zatiaľ čo väzby trans-uhľovodíkový mu dávajú aký tvar?
na aké vlastnosti izomérov ____________ ________ to môže vplývať?
-
Nenasýtené mastné kyseliny - cis
Nachádzajú sa v potravinách ako sú:
- o________ , o_______ (p__________, m________, l_________ o______, m____________ o________, k_____)
- p___________ o_________, a__________ a jeho olej
-
Nenasýtené mastné kyseliny - trans
Hlavným zdrojom nebezpečných trans – mastných kyselín
s______________ t_______
Takéto výrobky (s_________ t_____, m____________) sa používajú v
tzv. F_____-f_________
pri p________, v__________
príprave n_________, výrobe s___________, k_________
Obsahujú ich tiež m_________ p__________, m________ m______ z o_____ alebo k_____
-
Nenasýtené mastné kyseliny - trans
Transmastné kyseliny dokázateľne hladinu _ _ _ č_______ zvyšujú/znižujú (ako nazývame tento cholesterol?)
= zvyšujú tak riziko a_______________
= hladinu _ _ _ č__________ zvyšujú/znižujú
častice prenášajú ch___________ a t_____ skadiaľ do akého orgánu? čo s ním robí pečeň?
(ako nazývame tento cholesterol?)
negatívny vplyv sa prejaví pri akom príjme trans tukov v množstve _ - _ _ g denne
-
Nenasýtené mastné kyseliny omega 3 a 6
CH3 - [CH2]n – CH = CH - [CH2]n – COOH
_________ koniec _______ koniec
reťazec sa čísluje z ktorého konca? ak je na ktorom uhlíku aká väzba? hovoríme o akom type kyseliny? CH3 – \_\_\_\_\_\_\_ – \_\_\_\_\_ _ \_\_\_\_\_\_ – \_\_\_\_\_\_\_ _ – COOH omega – 3 – m\_\_\_\_\_\_\_\_ k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ ak je na šiestom uhlíku dvojitá väzba ide o \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ \_\_ \_\_\_\_\_\_\_\_\_ CH3 – \_\_\_\_\_– \_\_\_\_\_ – \_\_\_\_\_ – \_\_\_\_\_ – \_\_\_\_\_ _ \_\_\_\_\_ – \_\_\_\_\_ _ – COOH \_\_\_\_\_\_\_ _ mastná kyselina
-
Nenasýtené mastné kyseliny – omega – 3
z hľadiska výživy má strava s vysokým obsahom omega – 3 kyselín aký vplyv na ľudské telo? Funkcie 1) Pôsobia ako na i\_\_\_\_\_\_\_\_? 2) ako účinkujú pri zápaloch? 3) upravujú hladinu \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ 4) pozitívny vplyv na _ _ Denná dávka = \_\_g - zodpovedá 2 jedlám z čoho a ako často? Zdroj - o\_\_\_\_\_\_\_ m\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ r\_\_\_\_ (m\_\_\_\_\_\_\_\_\_, t\_\_\_\_\_, s\_\_\_\_\_\_\_\_, l\_\_\_\_\_\_) - ľ\_\_\_\_\_\_\_\_ s\_\_\_\_\_\_\_\_
-
Nenasýtené mastné kyseliny – omega – 6
Funkcie 1) súčasť b\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ m\_\_\_\_\_\_\_\_ 2) vplyv na zníženie/zvýšenie o\_\_\_\_\_\_\_\_ ch\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ kde v tele? 3) aký vplyv na i\_\_\_\_\_\_\_\_ systém 4) h\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ f\_\_\_\_\_\_\_\_ 5) zr\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ k\_\_\_\_ Zdroj - s\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_, s\_\_\_\_\_\_\_, k\_\_\_\_\_\_\_\_ olej Denná dávka = _ - _g/ deň
-
