20. Kyslíkaté deriváty uhľovodíkov, hydroxyderiváty a étery Flashcards
Hydroxyderiváty
Deriváty uhľovodíkov, v ktorých je \_\_\_\_\_\_\_\_\_ alebo \_\_\_\_\_ \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ vodíka Nahradených \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ckou skupinou _ _ _ kde sa vyskytuje –OH skupina ako súčasť a) S\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ b) Ž\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ h\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_) c) T\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ d) V\_\_\_\_\_\_\_ e) É\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ o\_\_\_\_\_ (t\_\_\_\_\_\_)
Hydroxyderiváty
Deriváty uhľovodíkov, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka
Nahradených charakteristickou skupinou –OH
V prírode sa vyskytuje –OH skupina ako súčasť
Sacharidov
Ženských hormónov (estrogény)
Trieslovín
Voskov
Éterických olejov (tymol)
Hydroxyderiváty
(rozdelenie)
1) Alkoholy –OH skupina naviazaná na a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ \_\_ - m\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ 2) Fenoly –OH skupina naviazaná priamo na a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ j\_\_\_\_\_ - f\_\_\_\_\_ 3) Aromatické alkoholy –OH skupina naviazaná na \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ reťazec aromatického uhľovodíka - b\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Alkoholy
–OH skupina naviazaná na alifatickom C
metanol
Fenoly
–OH skupina naviazaná priamo na aromatickom jadre
fenol
Aromatické alkoholy
–OH skupina naviazaná na vedľajší reťazec aromatického uhľovodíka
benzylalkohol
Alkoholy
Názvoslovie
a) Substitučné
____________ ____________ + _ _
pomenuj: CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH(OH)CH3
b) Skupinové
________ a________ + ________ol
pomenuj: CH3OH, CH3CH2OH
c) Triviálne
pomenuj: CH2(OH)CH(OH)CH2OH
CH3CH2OH
Názvoslovie
Substitučné
Názov uhľovodíka + ol
Metanol, etanol, propan–2–ol
Skupinové
Názov alkylu + alkohol
Metylalkohol, etylalkohol
Triviálne
Glycerol, lieh/špiritus..
Alkoholy
Rozdelenie
Podľa 1) Typu u\_\_\_\_\_\_\_\_\_ a) P\_\_\_\_\_\_\_\_\_ alkoholy napíš príklad b) S\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ alkoholy napíš príklad c) T\_\_\_\_\_\_\_\_\_ alkoholy napíš príklady
Rozdelenie Podľa Typu uhlíka Primárne alkoholy (metanol) Sekundárne alkoholy (propan-2-ol) Terciárne alkoholy (2-metylpropan-2-ol)
Alkoholy
Rozdelenie
2) Počtu -_ _ skupín
a) J____________
CH3OH
b) D____________
CH3CH(OH)CH2(OH)
c) T____________
CH2(OH)CH(OH)CH2(OH)
Viacsýtne
Počtu -OH skupín
Jednosýtne
Metanol
Dvojsýtne
Propan-1,2-diol
Trojsýtne
Propan-1,2,3-triol
Viacsýtne
Alkoholy
Fyzikálne vlastnosti
1) Nižšie
kvapaliny akej farby?
akej vône?
aké má účinky?
Alkoholy
Fyzikálne vlastnosti
Nižšie
bezfarebné kvapaliny
Príjemná vôňa
Omamné účinky
Alkoholy
Fyzikálne vlastnosti
2) Vyššie kvapaliny akej farby? konzistencie? akého zápachu? aké teploty varu? sú miešateľné s vodou? Je to spôsobené akým typom väzieb medzi ktorými dvoma fyz. telesami? So zvyšovaním \_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _ _ skupín stúpa počet \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ \_\_\_\_\_\_\_\_\_ Preto sa _ _ zvyšuje Etanol = _ _,_C Etán-1,2-diol = _ _ _C Glycerol = _ _ _C R\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ alkoholov so stúpajúcou _ _ k\_\_\_\_\_\_ počtom _ _ _ skupín rastie
Vyššie
Olejovité bezfarebné kvapaliny Nepríjemný zápach Vysoké teploty varu Miešateľné s vodou Je to spôsobené vodíkovými väzbami medzi molekulami navzájom s vodou So zvyšovaním počtu -OH skupín stúpa počet vodíkových väzieb Preto sa t.v. zvyšuje Etanol = 78,3oC Etán-1,2-diol = 187oC Glycerol = 290oC Rozpustnosť alkoholov so stúpajúcou Mr klesá počtom -OH skupín rastie
Alkoholy
Chemické vlastnosti
Určuje ____________ -OH skupiny
Vodík má _________ č_________ náboj
Je ______
Na kyslíku sú
- _ v______ e____________ páry
- č_________ n______
P_________ väzby _ _ _ umožňuje a___ n____________
(nakresli polaritu väzby, prečo to tak je)
Chemické vlastnosti Určuje štruktúra -OH skupiny Vodík má kladný čiastkový náboj Je kyslý Na kyslíku sú 2 voľné elektrónové páry čiastkový náboj
Polarita väzby C-O umožňuje atak nukleofilu
- O (σ-) - H (σ+)
Alkoholy
Kyslosť a zásaditosť
Amfotérne zlúčeniny
_ _ efekt a_________ skupiny spôsobuje _________ e____________ hustoty na k_________
- Tým si viac p______ v______
- Sú ______ k______
V porovnaní s _________ je kyslosť __________ nižšia
_______________ > _______________ > ___________
(najkyslejšie) (najmenej kyslé)
__________ sú kyslejšie ako __________
Kyslík zapája svoj _______________ _____ do k_____________ s __________
Kyslosť a zásaditosť
Amfotérne zlúčeniny
+I efekt alkylovej skupiny spôsobuje zvýšenie elektrónovej hustoty na kyslíku
Tým si viac pútajú vodík
Sú menej kyslé
V porovnaní s vodou je kyslosť alkoholov nižšia
primárne > sekundárne > terciárne
(najkyslejšie) (najmenej kyslé)
Fenoly sú kyslejšie ako alkoholy
Kyslík zapája svoje elektrónový pár do konjugácie s benzénom
Alkoholy
Poradie kyslosti hydroxyderivátov
(najkyslejšie) ______ > _____ > __________ alkohol > __________ alkohol > __________ alkohol
(najmenej kyslé)
Poradie kyslosti hydroxyderivátov
fenol > voda > primárny alkohol > sekundárny alkohol > terciárny alkohol
Alkoholy
Reakcie
1) Reakcia so zásadami (hydroxidmi)
Reagujú ako _____________
Odštepujú _ _
Vznikajú ____ = a__________ (a__________)
R–O–H + NaOH → ––_ _ _ + _ _ _
Rovnako aj s ______________ k______
CH3–O–H + Na → _ _ – _ _ + _ _ _ m__________ s______
Reakcia so zásadami (hydroxidmi) - neutralizácia
Reagujú ako kyseliny Odštepujú H+ Vznikajú soli = alkoholáty (alkoxidy) R–O–H + NaOH → R–O–Na+ + H2O Rovnako aj s alkalickými kovmi CH3–O–H + Na → CH3–ONa + ½ H2 metanolát sodný
Alkoholy
Reakcie
2) Reakcia s kyselinami (________________ substitúcia S_ )
Reagujú ako __________
Viažu _ _
Vznikajú a____________ soli až h________________
R–O–H + HCl → –+– _ _– → – _ + _ _ _
Reakcia s kyselinami (nukleofilná substitúcia SN )
Reagujú ako zásady
Viažu H+
Vznikajú alkoxoniové soli až halogénderiváty
R–O–H + HCl → R–O+H–H Cl– → R–Cl + H2O
(medziprodukt sa nzýva alkoholoxónium halogenid)
Alkoholy
Reakcie
3) Reakcia s halogénderivátmi
Reakciou alkoholu alebo a____________ s halogénderivátmi vznikajú ________
a) R–ONa + R–Br → ––_ + _ _ _ _
b) CH3–CH2–OH + CH3–I → _ _ – _ ––_ _ _ + _ _ e_____m___________
Reakcia s halogénderivátmi
Reakciou alkoholu alebo alkoholátu s halogénderivátmi vznikajú étery
a) R–ONa + R–Br → R–O–R + NaBr
b) CH3–CH2–OH + CH3–I → CH3–CH2–O–CH3 + HI etylmetyléter
Alkoholy
Reakcie
4) Eliminácia (dehydratácia)
_ _ _ _ _ alebo _ _ _ _ _
Teplota _ _ _C
CH3–CH2–OH → ____________ + _______
Eliminácia (dehydratácia)
H2SO4 alebo Al2O3
Teplota 200oC
CH3–CH2–OH → H2C=CH2 + H2O
Alkoholy
Reakcie
5) Oxidácia
aké činidlá
_ _ _ _ _
_ _ _ _ _ _ _
_ _ _ _ _ _
a) p__________
- A____________ → k_______________ k_________
napíš reakciu
Oxidačné činidlá
- KMnO4
- K2Cr2O7
- H2CrO4
a) primárne
Aldehyd → karboxylová kyselina
CH3CH2-OH + O2 → CH3COH (etanál) + O2 → CH3COOH (kys. octová)
Alkoholy
Reakcie
5) Oxidácia
b) s_______________
- k______
napíš reakciu
sekundárne
ketón
CH3-CH(OH)-CH3 + O2 → H3C-CO-CH3
Alkoholy
Reakcie
5) Oxidácia
c) t_____________
Oxidujú akou rýchlosťou?
Voči akým oxidačným činidlám sa ako správajú?
Pri akých teplotách a akej sile oxidačných __________ dochádza k akej reakcii?
spojenej s ________________ molekuly
Vzniká
K________
K_____________ k________
2-metylpropán-2-ol + O2 –> vzniknú ktoré 2 produkty (pomenuj)
terciárne
Oxidujú veľmi ťažko
Voči miernym oxidačným činidlám sú stále
Pri vyšších teplotách a silných oxidačných činidlách dochádza k oxidácii
spojenej s rozštiepením molekuly
Vzniká
Ketón
Karboxylová kyselina
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + O2 → CH3-CO-CH3 (propanón) + HCOOH (k. mravčia)
Alkoholy
Reakcie
6) Esterifikácia
Reakcia karboxylovej kyseliny a alkoholu (H+)
CH3COOH + CH3CH2-OH (H+) _______________ + _________
pomenuj reaktanty aj produkty
napíš schému esterifikácie
Esterifikácia
Reakcia karboxylovej kyseliny a alkoholu (H+)
CH3COOH + CH3CH2-OH (H+) CH3COO-CH2CH3 + H2O (etylester kys. octovej)
Alkoholy
Vlastnosti a použitie
1) Metanol CH3–OH
kvapalina akej farby? aký má vplyv na telo?
koľko ml spôsobuje o____________ a poškodenie m________?
Letálna dávka je __-__ml?
Premieňa sa na ____________d
Použitie
- R____________
- Výroba f____________
- E____________ p________
- Výroba b_________ pre m________ a n____________
- Výroba b________ (b________________)
Metanol CH3–OH
Bezfarebná jedovatá kvapalina
5-10ml spôsobuje oslepnutie a poškodenie mozgu
Letálna dávka je 20-50ml
Premieňa sa na formaldehyd
Použitie Rozpúšťadlo Výroba formaldehydu Ekologické palivo Výroba batérií pre mobily a notebooky Výroba bielkovín (biotechnológie)
Alkoholy
Vlastnosti a použitie
2) Etanol CH3–CH2–OH
Kvapalina s akým zápachom? akým typickým účinkom na ľudské telo?
zároveň aj n____________ j____
Letálna dávka _____g čistého etanolu
Dieťa __-__g
Pečeň zdravého človeka dokáže za hodinu metabolizovať __ - __g čistého alkoholu
Obsah etanolu v krvi promile (1__ __/1 000__ k____)
Etanol CH3–CH2–OH
Kvapalina s príjemnou vôňou a opojným účinkom
Návykový jed
Letálna dávka 200g čistého
Dieťa 7-17g
Pečeň zdravého človeka dokáže za hodinu metabolizovať 7-9g čistého alkoholu
Obsah etanolu v krvi promile (1ml et/1 000ml krvi)
Alkoholy
Vlastnosti a použitie
2) Etanol CH3–CH2–OH
Výroba
Kvasením o_______, m______, z____________ š______, r___, o______
C6H12O6 → 2 _ _ _ + 2 _ _ – _ – _
Pre technické účely sa vyrába a_________ v______ na e______
- Podmienky
_ _ - _ _ C
Tlak _MPa
CH2=CH2 + H2O → _ _ – _ – _
Výroba
Kvasením ovocia, melasy, zemiakového škrobu, ryže, obilia
C6H12O6 → 2 CO2 + 2 CH3–CH2–OH
Pre technické účely sa vyrába adíciou vody na etylén
Podmienky
300-400oC
Tlak 7MPa
CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2–OH
Alkoholy
Vlastnosti a použitie
2) Etanol CH3–CH2–OH
Použitie Podstata všetkých ktorých nápojov? Konzumácia alkoholu má aký vplyv na telo? Závislosť = a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ - R\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ - P\_\_\_\_\_\_ - D\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Výroba
- A____________
- E____________
- B____________
Použitie
Podstata všetkých alkoholických nápojov
Konzumácia alkoholu je škodlivá
Závislosť = alkoholizmus
Rozpúšťadlo
Palivo
Dezinfekčný prostriedok
Výroba
Acetaldehydu
Etylesterov
Bielkovín
Alkoholy
Vlastnosti a použitie
3) Glycerol CH2(OH)–CH(OH)–CH2(OH)
kvapalina akej konzistencie a chuti?
do akej miery sa dá miešať s vodou?
Nachádza sa v kde?
Glycerol CH2(OH)–CH(OH)–CH2(OH)
Sirupovitá kvapalina sladkej chuti
Neobmedzene sa mieša s vodou
Nachádza sa v tukoch
Alkoholy
Vlastnosti a použitie
3) Glycerol CH2(OH)–CH(OH)–CH2(OH)
Použitie
Súčasť p__________ (označenie _ _ _ _)
Priemysel
S_________
Š_________ v b_________
Použitie
- Súčasť potravín (označenie E 422)
Priemysel
- Sladidlo
- Šľahačky v bombičkách
Alkoholy
Vlastnosti a použitie
3) Glycerol CH2(OH)–CH(OH)–CH2(OH)
Zmäkčovadlo
Ž___
Iných c_________
Farmácia
V______ m___
Z______ p___
Medicína
Pri liečbe o______ do i______
Zmäkčovadlo
Želé
Iných cukroviniek
farmácia
Výroba masti
Zubné pasty
Medicína
Pri liečbe opuchov do infúzií
Alkoholy
Vlastnosti a použitie
3) Glycerol CH2(OH)–CH(OH)–CH2(OH)
Kozmetika
H_________ k______
M___
Autopriemysel
Zložka n_______________ z______
Zložka b_________ k______
T______
Kozmetika
Hydratačné krémy
Mydlá
autopriemysel
Zložka nemrznúcich zmesí
Zložka brzdových kvapalín
Tmelov
Alkoholy
Vlastnosti a použitie
3) Glycerol CH2(OH)–CH(OH)–CH2(OH)
Výroba t_________ g______
Obchodný názov: n_______________
Základná zložka d_________
Liek na s______
(OH)CH2-CH2(OH)-CH2(OH) + 3 HO-NO2 (+ H2SO4) –>
Výroba trinitrátu glycerol Obchodný názov nitroglycerín Základná zložka dynamitu Liek na srdce
(OH)CH2-CH2(OH)-CH2(OH) + 3 HO-NO2 (+ H2SO4) –> CH2(O-NO2)-CH2(O-NO2)-CH2(O-NO2)
Alkoholy
Vlastnosti a použitie
Etylénglykol / etán-1,2-diol ) aký vplyv na ľudské telo? Výroba akých zmesí? R\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_ napíš vzorec
Etylénglykol / etán-1,2-diol
Jedovatý
Výroba nemrznúcich zmesí
Rozpúšťadlo
plasty
CH2(OH)-CH2(OH
Fenoly
–OH skupinu viazaná na ___
Súčasť b____________ j______
Fenoly
–OH skupinu viazaná na uhlík
Súčasť benzénového jadra
Fenoly
Fyzikálne vlastnosti
K\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ látky aký zápach? Na vzduchu sa sfarbujú do akej farby? ako veľmi rozpustné vo vode? Dobre rozpustné v roztokoch _ _ _ _
Fyzikálne vlastnosti
Kryštalické látky Nepríjemný zápach Na vzduchu sa sfarbujú do červenohneda Málo rozpustné vo vode Dobre rozpustné v roztokoch NaOH
Fenoly
Chemické vlastnosti
Silnejšie ako ____________ a ______
K______ zapája svoje v______ e____________ p___ s elektrónmi b____________ j___
čo sa deje s katiónom vodíka?
Chemické vlastnosti
Silnejšie ako alkoholy a voda
Kyslík zapája svoje voľné elektrónové páry s elektrónmi benzénového jadra
Katión vodíka sa ľahko odštepuje
Fenoly
Reakcie
1) elektrofilná substitúcia SE
Do polohy?
-OH skupina je ____ orientujúca
fenol (napíš polohy elektrónových párov) + 2 HNO3
Reakcie
elektrofilná substitúcia SE
Do polohy orto a para
-OH skupina je o,p orientujúca
Fenoly
Reakcie
2) Reakcia -OH skupiny s NaOH
Vzniká f_________ s________
fenol (napíš polohy elektrónových párov) + NaOH –>
Reakcia -OH skupiny s NaOH
Vzniká fenolát sodný
Fenoly
Vlastnosti a použitie
Vlastnosti látka akého skupenstva? farby? formy? aký zápach? Ž\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Spôsobuje o\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ k\_\_\_\_\_\_ a s\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ v\_\_\_\_\_\_
Vlastnosti a použitie
Fenol Vlastnosti Tuhá bezfarebná kryštalická látka Charakteristický zápach Žieravina Spôsobuje odumieranie kože a svalových vlákien
Fenoly
Použitie - Výroba p\_\_\_\_\_\_ F\_\_\_\_\_\_f\_\_\_\_\_\_dehydové ž\_\_\_\_\_\_ 𝞮-k\_\_\_\_\_\_l\_\_\_\_\_\_ (vlákno) - Výroba K\_\_\_\_\_\_ s\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (a\_\_\_\_\_\_) F\_\_\_\_\_\_ A\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ v\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Použitie
Výroba plastov
Fenolformaldehydové živice
𝞮-kaprolaktámu (vlákno)
Výroba
Kyselina salicylová (aspirín)
Farbivá
Antioxidanty
výbušniny
Étery
–OH skupina
a) viazaná na __
b) súčasť b__________ j______
–OH skupina
viazaná na uhlík
súčasť benzénového jadra
Étery
Organické zlúčeniny
- obsahujú j________________ U.V. skupiny navzájom spojené prostredníctvom ______ __
- U.V. môžu byť
1) r________
2) r__________
Organické zlúčeniny obsahujú jednoväzbové U.V. skupiny navzájom spojené prostredníctvom atómu O U.V. môžu byť rovnaké rozdielne
Étery
Obidva atómy H nahradené _ __
Teoreticky vieme étery odvodiť od __________ nahradením atómu __ ich hydroxylovej skupiny (–OH) → _ __
Obidva atómy H nahradené –R
Teoreticky vieme étery odvodiť od alkoholov nahradením atómu H ich hydroxylovej skupiny (–OH) → –R
Étery
Názvoslovie
Predpona \_\_\_\_\_\_\_\_– Pridanej k názvu p\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _ Metoxy– _ _ _ _– Etoxy– _ _ _ _ _ _ _– pomenuj H3C-O-CH3
Názvoslovie Predpona alkoxy– Pridanej k názvu príslušného U.V. Metoxy– CH3O– Etoxy– CH3CH2O–
metoxymetán
Étery
Názvoslovie
Častejšie sa používajú –\_\_\_\_ K obom j\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _ zvyškom Napr. pomenuj H3C-CH2-O-CH3 H3C-CH2-O-CH2-CH3
Častejšie sa používajú –éter K obom jednoväzbovým U.V. zvyškom Napr. etyl(metyl)éter dietyléter
Étery
Názvoslovie
Ale aj triviálne názvy (pomenuj)
H3C-CH2-O-CH2-CH3
(čo je na týchto nasledujúcich vzorcoch zvláštne?) -?
Ale aj triviálne názvy etoxyetán / éter oxirán tetrahydrofurán dioxán
Étery
Fyzikálne vlastnosti
Dimetyléter - aké skupentsvo? Ostatné étery sú akého skupenstva? v porovnani s alkoholmi majú vyššie/nižšie t.v. = prečo?
Fyzikálne vlastnosti
Dimetyléter Plyn Ostatné étery Kvapaliny Nižšie teploty varu ako alkoholy Nemôžu tvoriť vodíkové väzby
Étery
Chemické vlastnosti
aká vôňa? stále/prchavé? stále/výbušné látky? Reagujú s akým plynom vo vzduchu? \+ za prítomnosti akého žiarenia vytvárajú aké zlúčeniny? Preto sa musia uchovávať ako? 1) v \_\_\_\_\_ / \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ f\_\_\_\_\_\_\_\_ 2) ako sa plnia fľaše?
Chemické vlastnosti
Charakteristická vôňa Prchavé, výbušné látky Reagujú so vzdušným kyslíkom za prítomnosti slnečného žiarenia Vytvárajú explozívne peroxidy Preto sa uchovávajú v tme, tmavých fľašiach Plnia sa doplna
Étery
Chemické vlastnosti
koľkooväzbové U.V. skupiny _ __?
Najčastejšie nasýtený/nenasýtený a alifatický/aromatický charakter?
Jednoväzbové U.V. skupiny –R
Najčastejšie nasýtený/aromatický charakter
Étery
Vlastnosti a využitie
Dietyléter / e__________ / é_____ CH3CH2OCH2CH3
kvapalina akej farby? ako veľmi je stála?
Výborné r______________, e______________
S vodou sa mieša ako veľmi?
aké má účinky na ľudské telo?
Vlastnosti a využitie
Dietyléter / etoxyetán / éter CH3CH2OCH2CH3
Bezfarebná prchavá kvapalina
Výborné rozpúšťadlo, extrahovadlo
S vodou sa mieša obmedzene
Narkotické účinky
