1.11 Isomerie

Question 1

soorten isomerie

Answer 1

structuurisomerie
- ketenisomerie
- plaatsisomerie
- functieisomerie
geometrische isomerie
- cis-trans-isomerie
- optische isomerie
-> enantiomeren
- D/L-enantiomeren
- R/S-nomenclatuur
diastomeren
mesoverbindingen

Question 2

structuurisomerie

Answer 2

= contitiutie isomerie
-> veranderingen van posities of functionele ketens

ketenisomerie
= ander KWS-skelet
plaatsisomerie
= andere posities van functionele groepen of meervoudige bindingen
funtieisomerie
= andere functionele groepen

Question 3

geometrische isomerie

Answer 3

= stereo-isomerie
= configuratie-isomerie

1) cis-trans-isomerie
-> dubbele binding heeft geen rotatie mogelijkheden
-> verschillende configuraties
CIS = zelfde kant van de dubbele binding
TRANS = andere kant van de dubbele binding

2) optische isomerie
= spiegelbeeldisomerie
= bij chirale atomen = AKA
-> enantiometen

• D/L-nomenclatuur = hele keten
• R/L-nomenclatuur = per koolstof

Question 4

D/L-nomenclatuur

Answer 4

= hele keten
hoogte prioiteit vanboven
-> prioritaire functionele groep

eindkoolstoffen = in het vlak
zijtakken = uit het vlak

• rechts = D (dexter)
• links = L (levo)

Question 5

R/S-nomenclatuur

Answer 5

= per koolstof
CIP-regels = Cohn, Ignold & Prelog

4e subtituent = centraal
1 = hoogste prioriteit = vanboven
..

nummering
- wijzerzin = R (rechts)
- tegenwijzerzin = S (sinister)

Question 6

chiraal atoom

Answer 6

assymtrisch koolstof atoom
= AKA
= een koolstof atoom met 4 verschillende subtituenten
= isomerie
-> enantiomeren = spiegelbeeld isomeren

Question 7

gepolariseerd licht

Answer 7

1) licht
2) door filter
= kristallen, polaroïd, …
3) licht in evenwijdige vlakken = gepolariseerd licht
toepassingen = optische activiteit
+ isomeren laten een polarisatie vlak naar rechts draaien
- isomeren laten een polarisatie vlak naar links draaien
vb: alfa-aminozuren

Question 8

diasteromeren

Answer 8

= meerdere AKA’s in dezelfde molecule
= meerdere R/S-vormen mogelijk
vb: monosachariden erytrose & treose
- erytrose = hydroxylgroepen zelfde kant
- treose = hydroxylgroepen andere kant
-> 4 diastromeren

Question 9

mesoverbindingen

Answer 9

= meerdere AKA’s maar inwendige symetrie
vb: wijnsteenzuur

Question 10

verschil enantiomeren/diasteromeren/mesoverbindingen

Answer 10

1 AKA = 2 enantiomeren
2 AKA = 4 diastromeren
2 AKA + inwendige symterie = mesoverbindingen