Terpenoidi Flashcards
I terpeni
Origine biosintetica ac. Mevalonico. (Prima ancora acetato)
Si classificano in unità isoprenica a base C5. Questa unità a C5 derivano dalla decarbossilazione dell ac. Mevalonico C6. La maggior parte hanno legami saturi tendono a ciclizzare
Un terpene si riconosce per
Uno scheletro (vicino a multiplo di unità isopreniche 5) con legame testacoda basata su sequenza ininterrotta di atomi , saturi, che formano anelli esagonali
Oli volatili o essenziali
Droghe non organizzate Volatili Basso peso molecolare Attivita: antimicotici antisettica Estrazioni corrente vapore, solventi, meccanico
Oli essenziali: comprendono due classi
Derivati fenilpropanoidici (composti fenolici) Derivati terpenici (isoprene)
Monoterpeni derivano tutti
Dal geraniolo
Geraniolo che ciclizza a 6 termini formando strutture monocicliche
Oppure altra via alternativa tramite ciclizzazione a 5 termini, successiva ossidazione ad aldeide e seconsa ciclizzazione per dare iridoidale che formano iridoidi (strutture bicicliche)
Oli essenziali comprendono 3 classi
- Idrocarburi terpenici non ossigenati (trementina, ginepro, limone)
- Alcoli (coriandolo, eucalipto)
- Esteri+alcoli(olio lavanda)
Attività farmacologica
Aromatici, tossiche
Strutture monoterpeniche si nota scheletro ciclico con unica funzione ossigenata
Parte idrocarburica facilita assorbimento nelle membrane (strato fosfolipidico)
Geraniolo
Alcol lineare presente anche come acetilderivato (rose,limone)
uso antisettico e in profumeria
Nella forma attivata (geranio-pp) è precursore dei monoterpeni ciclici
LIMONENE
Terpene monociclico
Si trova citrus e pinus
Disinfettante in alcol
Alfa-PINENE
Si trova: cipresso, cumino trementina
Si distingue alfa-pinene con doppio legame endociclico (tossico) e il B-Pine ne con legame e sociali o
Si usano per emisintesi di prodotti farmaceutici
EUCALIPTOLO
1,8-cinneolo
Si trova : salvia, mirto , melaleuca eucalipto e artemisia
Proprietà antisettiche ed espettoranti
MENTOLO
Essenza di menta fino al 40%vpurificato—>cristalliu
È amaro-aromatico , antisettico anestetico locale e decongestionante nasale. In alte dosi è tossico
Esternamente su usa per calmare dolori da punture sciatalgie e pruriti
Il suo derivato è il mento e per ossidazione
TIMOLO
Alcol monoterpenico appartenente ai cresoli. Lo troviamo nel TIMO
Proprietà antisettiche e antifunginee , usto poerdolori articolari e ntitisettico ginecologico
TUJONE
Chetone monoterpene tossico
Esiste in 2. Forme enantiomerichedifferiscono per il metile in posizione 4. È in molti olii in forma libera o legato
Lo troviamo nell’assenzio / contento controllato per la tossicità9
Citronellale
Aldeide lo trovo nella melissa azione antisettica sedativa