Fenoli Flashcards
I funzione FENOLICA.
Corrisponde al gruppo ossidrilico legato all’anello benzenico o ad un altra struttura aromatica
Situazione che conferisce al gruppo ossidrilico una certa acidità il sistema aromatico ne stabilizza l’anione
Origine biosintesi dei fenoli
Possono avere o origine dalla via dell’ac. Scichimico
Oppure la videi policheidi o
O di origine mista
Derivati dell’ac. Scichimico
Fenoli
Fenoli semplici
Composti c6aromastica ec3alifatica
Fenilpropanoidi
Fenilpropanoidi ciclici
Derivati polichetonici fenoli
CHINONI
Antranoidi
Cromoni
Fenoli a biogenesi mista
Flavonoidi
Xantoni
Fenoli via biosintetica ac. Scichimico
Non passa per l’acetil coenzimaA i sostituenti si metteranno in posizione orto e para
È chiamata anche la via degli aminoacidi aromatici
Presente batteri piante e funghi no animali ( aminoacidi essenziali introdotti con la dieta)
Fenoli biosintesi ac. Scichimico chimica
Deamminazione fenilalanina porta ala formazione
di acido trans-cinnamico attraverso la catalisi ‘’fenilalanina ammoniaca liasi ( isomerizzano a cis e trans in presenza di luce)
Dall’acido cinnammico derivano tantissimi composti alcoli esteri fenoli ammidi cinnamiliche
Le li riduciamo—> aldeidi —>alcolicinnaminci—>alcol cumarine io —>dimerizzqzione—> lignani
Fenoli semplici
Derivati del fenolo, categolo , aldeidi fenolici e ac. Fenolici
Si trovano sotto fora di glucosidi o forma polimerizata di lignina
Felce maschio
Non è che non ha a che fare con la riproduzione ma con le dimensioni
Portanti—> protallo—> riproduzione
Droga: rizoma secca o fresco
Contiene : o.e. E composti polifenolici tra cui FILICINA ASPIDINA AC flavaspidico
Si usa ;: antielmintico contro tenia molto tossico pero
Salice
Le radici di diversi specie di salici contengono salicina nella nella corteccia un glicoside usato come febbrifugo.
Salicina—> per idrolisi con glucosio—> alcol salicidico —>ossidazione —> ac. Salicilico—>acetilazione —> acido acetili salicidico
Antinfiammatorio analgesico co e antipiretico
Uva ursina
Droga: foglie essicaccate del piccolo arbusto diffuso Europa e Nord America
Contiene: flavonoidi e gallattotannini e i glucosidi: ARBUTINA e METILARBUTINA
Arbusti a—>idrolisi__> idrochinone(in forma fenolica) azione antisettica x le vie urinarie . In condizioni normali viene espulso sono forma coniugata
Infiammazione ph si alza non si coniuga
Vaniglia plantifolia
Pianta rampicante America centrale e coltivata in oriente I frutti(capsule bacceliformi cpntengono 2\3% vanillina un insieme di sostanze fenoliche I frutti Fresni sono in odore ma tramite la lavorazione e stagionatura prendono il pivco colore e odore
Luppolo piantadio brattere
Droga: ghiadole situate sulle brattere infiorescenze pistillifere denominata luppolino e si presenta come una polvere giallo-aranciata
Si ottiene per sbattitura
Distillando la droga si ottiene un oleoresina che contiene mono e sequi.sterpe i
Il gusto amaro è dato dalle due sostanze fenoliche come il luppolo e e humulone strutture chinolinici. Via dei polichetone
In cucina si usano i germogli
Fenilpropanoidi
Le unita C3 e C& derivano dalla sequenza : ac. Chimico —>fenilalanina —> ac.trans-cinnamico ->(introduzione dei gruppi ossidrilico e metossidi ) —> riduzione alcoli cinnamici ad alcoli Cinamilici —> lignina ( gimnosperme )
Angiosperme e dicotiledoni abbandono parziale del carattere legnoso = altre forme di difesa—> metaboliti secondARI
FENILPROPANOIDI GLICOSIDICI
CON una o piu unità zuccherine legate a derivati dell’ac. Cinnamico con legame etereo e un unita di et il benzene ossigenato leg etereo Comuni verbascoside (verbascozuccheri acido 3-4 e chinacoside standardizzato desossicinnamico + metil benzene
Cumarine
Le cumarine sono composti aromatici biciclici derivati dalla civilizzazione dei fan il propanoidi a formare un secondo anello di tipo lattonico Acido orto(ossidrile)cumarinico—> isomerizza—>cis-orto-cumarinico quando esce il glucosio -> anello lattonico e si chiude la struttura
Finocchiaccio
Ferulacumone 2 che i tipi nella stessa a pianta cumarine emolitiche
Come si classificano le cumarine
Idrosssicumarine( nelle umbrellifere)
Furanocumarine( quando il nucleo della cumarine è condensato ad anello furanico )
Pirarocumarine
Bergaptene
Si trova nella buccia del bergamotto si usa nelle creme autoabbronzanti pericoloso per che da fotosensibilià
Dicumarono
Agente anticoagulante e emorragico tossiche poter il bestiame che puo’ dimerizzare per presenza di aspergillus dura tre l’essicamento del foraggio
Antrachinoni
Origine biosintetica —> vial policietidica ovvero ac. Chimico In natura si presentano come glicosidi (ALOINA).
Antrachinoni meccanismo d’azione
,si comportano come profarmaci agiscono sulle cellule della mucosa e nervi enterici per stimolare il rilascio di autocoidi come prostaglandine serotonina e ossido d’azoto —> aumento transito intestinale e accumulo dei fluidi nel lume
Aglicone è la parte attiva attivata dagli enzimi batterici nell’intestino
Antrachinoni chimica
Posssono essere di-otri-idrossifenoli con struttura CHINONI a centrale
Con gruppi chimici metilici idrossimetilenico e carbossilico
Colore giallo arancio per presenza di doppi legami coniugati
Antroni chimica
In abiente acido e ossidanti da antroni—> antrachinoni
Sia in forma libera sia in forma glucosidica
In soluzione e alcalina fluorescenza
