Iridoidi Flashcards
IRIDOIDI STRUTTURA
La struttura base degli iridoid è quella che deriva dalla funzione della fusione di un anello ciclopentanico con quello diidropiranico(iridina)mediante giunzioni di tipo cis su c5 e c9
Numero di atomi di C da 8 a 10
Possibile doppio legame addizionale
Nella pianta si usa la forma glucosidica per conservare questi metaboliti (si scinde con B-glucossidasi in conseguenza viene liberato l’aglio ne
IRIDOIDI sintesi
Condensazione di due molecole di acido mevalonico—> formazione di alcoli monoterpenici geraniolo e nerolo—> ciclizzano(tramite processo ossidativo —> IRIDOIDIALE equilibrio tra forma aperta e chiusa
Precursore degli iridoidi
IRIDOIDI semplici
O monoterpeni metilciclopentanoidi
Hanno un gruppo metilico in posizione 4 e 8
Sono composti volatile negli O:E.
IRIDOIDI propri
Sono iridoidi glicosidici , i coM posti puri amorfi o cristallini
Sono sensibili agli acidi e instabilità deo agluconi derivati ( se liberato da idrolisi acida o con una B-glucossidasi si decompone o polimerizza.
Caratteristiche:
- c1 gruppo B-d-glucosidico
-tra c3-c4 doppio legame
Possono avere da c8 a c14
- gruppi sossidrilici posizione 6,7,10 possono essere esterificati
SECOIRIDOIDI
NON sono composti ciclopentanoidi a causa dell’apertura ossidativa dell’anello a rottura tra c7 e c8
Si formano dagli iridoidi e si presentano come glucosidi
Alcaloidi monoterpenici iridoidi e secoiridoidici
Scheletrì generali degli alcaloidi sono simili agli iridoidi o i secoiridoidi . Tali alcaloidi monoterpenici presentano sostituzione di O in 2 con NH o -NCH3
Oppure si possono ottenere con il trattamento di iridoidi con ammoniaca o direttamente prodotte dalle piante
Alcaloidi indolicio e isochinolici basati sui secoiridoidi
O o formati bio sentati amente dalla condensazione di un secoiridoidi con triptamina, feniltilamina, tiramina dopamina quindi correlati agli iridoidi
Molti sono conosciuti come prodotti naturali esempio alcaloidi glicosidico VINCOSIDE uno stereo isomero degli intermedi chiave per la biosintesi degli alcaloidi complessi
IRIDOIDI e matabolismo vegetale
Non si sa precisamente che ruolo hanno
- ruolo chiave per la sintesi degli alcaloidi
- si trovano nelle piante giovani (ci suggerisce che siano di rapido utilizzo studio sui germogli di verbenas)
- accumulo del glucosio
ATTIVITÀ FARMACOLOGICA IRIDOIDI
Ancora in fase di studio: coleretica, lassativa, antimicrobica, cardiovascolare, antispasmodica , antitumorali , ant hiv
IRIDOIDI caratteristiche
In natura si trovano sotto dorma di glucidi questo li rende con un polarità medio alta —> facilmente solubile in acqua —> facilmente assimilabili
Valeriana comune
Erba perenne alta fino a due metri, si trova in Europa Asia America
Droga: radici e rizomi color giallo-brunastro xche contiene 0.5\1% di olio etereo
Contiene : esteri bornilici e Eugenolo , terpeni sesquiterpeni , iridoidi e possiedi o VALEPORTRIATI
Azione sedativa su sistema nervoso centrale
GENZIANA MAGIORE E LUTEA(foglie opposte)
Erariale perenne e glabra alta fino 1m la trovuiamo nelle zone di montagna fino 2500m Europa , in Italia la troviamo su alpi e Appennini nello stesso ambiente presente pianta tossica facilmente confondibile con la genziana VERATRUM ALBUMfoglie alterne
DROGA: parte ipoge odore gradevole e sapore molto amaro
Contiene: glucosidi amari GENZIOPICROSIDE , alcaloidi e sostanze coloranti
Amarotonico , stimolate delle appetito e eupetico
AROAGOFITO, artiglio del diavolo
Erba rampicante perenne con foglie arterie e fiori rosso violetti originaria dell’Africa tropicale e sud Namibia
DROGA:radici secondarie aspetto spugnoso e zona cilidrocentrale granuli bruno rossastri dev’essere essiccata
Contiene: iridoidi gluccosidici ARPAGIDE ARPAGOSIDE PROCUMIDE
PROPRIETÀ: antinfiammatorie analgesico e antispasmodico a e proprietà amarotoniche
Utilizzo degli iridoidi come deterrenti per insetti
In genere queste sostanze hanno sapore amaro e sgradevole per gli insetti che tendono a nutrirsi preferenzialmente di piante prive iridoidi in qualche caso provocano anche reazioni tossiche come rigurgito e perdita della capacità motoria o bloccano la crescita di alcune larve.
Tra gli iridoidi non glucosidi va ricordato il NEPETALATTONE attira i feline respinge gli insetti abbondanti Asteridae
Utilizzazione di alcuni iridoidi presenti nei fiori per selezionare l’adatto impollinatore
I fiori tendono a difendersi con meccanismi fisici dagli insetti che non impollinarlo
nel caso specifico dei fiori di. CATALPA speciosa si osservato che il nettare è sgradevole per la presenza di iridoid a tutti gli insetti che lo succhiano tranne per l’impollinatore calabrone