Alcaloidi Flashcards

1
Q

Alcaloidi

A

Sono basi organiche etero ciclici contenenti un atomo di azoto in stato di ossidazione ridotto più giga mente attive di origine solitamente vegetale
comportamento basico che deriva dalla presenza di azoto amminico (al suoi massimo stato di riduzione) esso si trova in un anello eterociclico .
Derivano dagli amminoacidi. Hanno azione farmacologica
Hanno sapore amaro e bruciante e sono generalmente solidi cristallizzabili e non volatili

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Eccezioni alcaloidi

A

Composti Con gruppi funzionali derivate dagli amine chiamo verso la proprietà basica per una diminuita disponibilità del doppietto dell’azoto che non possono quindi cedere e sono le ammine quaternari
Composti con azoto non etero ciclico ma basico come ammine semplici derivate direttamente degli aminoacidi (protoalcaloidi )o composti natura più complessa compresente il tassolo
Composti in cui l’azoto non è eterociclico e non c’è basicità
Alcaloidi di origine animale

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Solubità alcaloidi

A

La loro solubilità dipende dal gruppo funzionale azotato le basi libere sono su solubili in solventi organici apolari mentre sali derivati sono solubili in acqua e parzialmente in alcol

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Biosintesi alcaloidi

A

Derivano dagli aminoacidi possono seguire due vie:
Decarbossilazione (-CO2) = ammina —> amminoossidasi —> aldeide
Deamminazione riduttiva (-NH2)—> aldeide
Dagli aldeidi per condensazione si formano alcaloidi complessi (addizione azoto porta all’eliminazione H2O
———>+ ammine alcaloidiche Efedrina muscarina con g.
Amminico esterno
Fenilalanina———>+tirosina=alcaloidi benzochinolinici
———> +terpenoidi = alcaloidi derivazione mista

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Estrazione alcaloidi

A

Estrazione in In ambiente acido diluito acido acetico no ph troppo basso reagisce con gli acidi e diventa ionica Salificata che ritroviamo nella parte Organica come base libera R-NH2
Si utilizza l’imbuto separatore e carbonato o bicarbonato

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Alcaloidi tropanici

A

Biosintesi
Si parte dagli amminoacidi Ornitina o Arginina —>decarbossilazione —> Putrescina—> deaminazione—> ciclizza e forma l’anello tetraidropirrolico (struttura a 5 anelli eterociclico con azoto carico + e un metile)
Oltre ai tropanici con questa biosintesi si formano anche e ECGONINICI E NICOTINICI)
Abbondano nelle speci atropi belladonna , duratura stramonio Hiosciamus albus)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

L’ATROPINA

A

Ha effetto parasimpaticolitici anticolimergici agisce sul SNC effetti: midriasi, tachicardia, diminuzione delle secrezioni e rilassamento della muscolatura liscia e bronchiale.
l’antidoto è la Fisiostigmina un parasimpaticosimile con effetto colinergoco
Esso si trova nella droga dell’atropa belladonna bacche violacee

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Scopolamina

A

Scopolamina o ioscina è un alcaloide contenuto nella pianta dello stramonio ha effetti simili allatropina quindi blocca in modo reversibile i recettori muscarinici.
Viene utilizzato per il controllo delle cinetosi e come antitodo per avvelenamento da muscarina

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Il tropano in atropina

A

È una struttura a 7 atomi di C con un ponte c9ntenemte l’atomo di azoto che ci permette di considerare la tritura come la condensazione di un ciclo tetraidropirrolico. Se si aggiunge alfa-OH avremo la tropina .
Tropina(alcol) —> esterificata con acido tropico (derivato della fenilalanina) forma la —> l-iosciamina se questa vuole essere trasformata in atropina se lo si fa in laboratorio avremo una miscela racemica.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Differenza tra cocaina e tropanolo

A

Il nucleo biciclico è identico al tropanolo tranne OH si trova in posizione B

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Alcaloidi derivati da lisina

A

Piperidinici e chinolinici

Lisina—> cadaverina—>piperidina (pepe)—>chinolizzidina
—> lupina alcaloide tossico si trova nei semi LUPINUS ALBUS
—> sparteina e citisina si trovano nelle leguminose (ginestre) molto tossiche ma con attività antiaritmica inotropa

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Sparteina e cisterna

A

Si trovano nelle leguminose ginestra
Attivtà antiartmica inotropica
La sparteina limitato l’uso per la sua tossicità
Alcaloide derivato lisina

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Alcaloidi derivati dalla felilalanina

A

La fenilalanina struttura aromatica e i suoi derivati (tirosina diidrossifenilalanina)
Protoalcaloidi
Benzilisochinolinici
Aporfinici

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

AFEDRA MAJOR

A

Contiene: alcaloide efedrina ( presente nella pianta è levogira quella di sintesi è otticamente inattiva racemica)
Droga: è costituita di frammenti di rami sottili, la pianta non ha fglie in quanto i rami svolgono attività di fotosintesi
È un subfruttice quasi cespuglio

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

EFEDRINA ATTIVITÀ° FARMACOLOGICA

A

Attiovità simpaticomimetica effetto vasocostrittore e decongestionantelocale nei raffreddori, broncodilatatore nell’asma
L’efedrina sintetica ha l’attività. Dimezzata rispetto a quella naturale

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Biosintesi alcaloidi BENZIL-ISOCHINOLINICI

A

Si parte dall’amminoacido TIROSINA
1) tramite la TIROSSINASI (un ossidoreduttasi) viene convertita in DOPA—> decarbossilazione —> DOP(AMINA)
2)la tirosina per deammidazione—>4idrossifenil-acet(ALDEIDE)
La condensazione di questi due prodotti ci da il precursore : NOR-COCLAURINA (presenta una parte isochinolinica e una parte benzilica)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

BOLDO peumus boldis

A

Albero sempreverde proviene te dal Cile ma oggetto di coltivazione in africa
Droga: le foglie intere ovato ellittiche di color verde scruto
Segno distintivo: peli protettori semplici e stellati
Contengono O.E e alcaloidi benzo-chinolinici quali BOLDINA che stimola le secrezioni biliari
Alcaloide benzo-isochinolinico

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

Idraste hydrastis canadensis

A

Piccola pianta perenne indigena della foreste del canada e Stati Uniti
Droga: rizoma e radici
Proprietà : Antinfiammatoria dell’apparato gastroenterico e genito-urinario soprattutto come emostaticouterino
contengono alcaloidi benzoisochinolini : BARBERINA(antisettico dal colore giallo intenso usato in pittura) B-idrastina

Alcaloide benzo-isochinolinico

19
Q

Papavero da oppio papverum somniuferum

A

Alcaloide benzo-isochinolinico
Erba annuale dal fusto eretto alta 1 m 1,5 m con foglie che abbracciano i caule fiori di grandi dimensioni bianco-violetti quattro petali due sepali , capsula poricida
Droga: OPPIO ossia il l’attrice contenuto nei vasi laticiferi nelle capsule immature
Contiene più di 25 alcaloidi: MORFINA CODEINA (antitosse) TEBEINA (metossile) ,noscapina nerceina papaverina

20
Q

Alcaloidi dell’oppio

A

Contiene più di 25 alcaloidi: MORFINA CODEINA (antitosse) TEBEINA (metossile) ,noscapina nerceina papaverina(spasmolitico)

Alcaloide benzo-isochinolinico

21
Q

La morfina

A

La morfina agisce sul sistema nervoso centrale come analgesico, euforizzante e anestetico e proprietà ipnotiche
La codeina antitosse
È un agonista selettivi per i recettori dell’opioidi.
In caso di overdose naloxone
Acetilazione—> eroina

22
Q

Chelidonim majus

A

Alcaloidi : cooptisina chelidonina

In antichità si chiamava erba da porri per la presenza di l’attrice caustico

23
Q

Alcaloidi indolici

A

Sono derivati dal triptofano —>triptamina
Triptamina—>ciclizza—> ESERINA (protoalcaloidi)
Oppure
Triptamina +derivati dell’acido mevalonico (SECOLOGANINA sequiridoide con carbossile+metile) ci daranno
Ac.LISERGICO —> alcaloide dell’ERGOT: carbossile+g.azotati
RESERPINA:
STRICNINA

24
Q

Segale cornuta

A

Clavicembalistico purpurea
Si tratta di un fungo con un particolare ciclico di infezione particolare
In quanto per essere straforato fa produrre alla pianta un liquidi zuccherino per attrarre gli insetti
Droga lo sclerozio ergot alcaloidi indolici ergotamina ergotossina
acido lisergico antidoto curaro
Oproprietà antiemorragico arterò tonico antiemicrania ma sono più importanti gli effetti tossici

Alcaloide indolico

25
ESERINA (colinegico) o FISOSTIGMINA(nel seme
Antipodo della bella donna Alcaloide indolico Droga sem,i si usa nella cura del glaucoma (in quanto provoca miosi e abbassamento della pressione oculare Attività colinergica Ovvero : blocca ac. Colinesterasi —> aumenta acetilcoina effetto opposto all’atropina —> miosi
26
RESERPINA dalla pianta RAUWOLFIA
Pianta erbacea indiana Alcaloide indolico Droga: rizomi e radici Si usano : trattamento ipertensione essenziale e sedativo in alcune malattie psichiatriche Ha effetti collaterali sul SNC e quindi e stato abamndonato per la sua attività antipertensiva
27
Alcaloidi della vinca rosa Alcaloide indolico
Pianta pProbabilmente originario del Madagascar diffusa anche come pianta ornamentale contiene 90 alcaloidi indolici I piu noti : VNCRISTINA e VINBLASTINA ( due strutture legate ) attività citotossica selettiva percentuale presente in pianta bassissima , ma è possilie coltivala cellulare te Viene usata contro le leucemie e la malattia di Hodgikn Sono in corso studi per produrre derivati con meno tossicità
28
Stricnina
Dai semi giallo-verdastri concavi e pelosi di una vomica L’albume dei semi contiene stricnina e brucina entrambe agiscono sel sistema nervoso centrale come eccitante midollare e accessi tetanici : paralisi rigida Prima veniva usata per stimolare Il sistema cardiovascolare e come stimolante respiratorio in casi di avvelenamento però risulta molto tossico e amaro tonico Alcaloide indolico
29
Chinina
``` Alcaloide chinolinico deriva sempre dal triptifano per riarrangiameno dell’anello contenente azoto Proviene dal Sud America la specie si distinguono per il colore della corteccia Alcaloide chinina( nucleochinolinico+anello azotato) e chinidina(ISOMERI) si usano come antimalarici Malaria 2 fasi 1) vettore zanzara “) plasmide si va a depositare nei globuli rossi Attualmente si sono sostituiti con prodotti di sintesi ma stanno sorgendo resistenze e si sta tornado a prodotti d’origine vegetale ```
30
CURARI o veleni da caccia
Rappresenta un aspetto affascinante dei tentativi umani di procurarsi del cibo in ambienti ostili provocano una paralisi flaccida solo se entrano in circolo con il sangue tramite un blocco neuromuscolare della trasmissione nervosa della placca motrice (attraverso inibizione dell’acetilcolina) con conseguente paralisi della muscolatura scheletrica. Sono utilizzati dalle tribù indigene el’amazonia
31
Curari classificazioni
Bohem classifico i curari in base ai recipienti in cui erano contuti Calabasa-curari zona ornico ottenuti da loganiaceae(alcaloidi dimeri) Tubo-curari derivano dalle Menispermaceae ( bis benzil isochinolici legati testa coda Perù e Ande Vaso curari : sono produrti da loganiaceace emenispermaceae in miscela che si trovano in amazzonia Guyana Prima sì classificava in questo modo poi si è visto che ogni veleno poteva essere conservato e commercializzato in diverse forme però ogni ogni tipo di curaro comunque rispecchiava la zona in cui era stato prodotto per tipologia di elementi presenti della del resto della flora e superstizione locali
32
Curari la chimica
All’interno dei curari sono stati identificati circa 70 tipi di alcaloidi diversi però sia notato che l’elemento in comune era la presenza di alcaloidi quaternari dimeri un. Buon curaro ne contiene circa il 12% Come spieghiamo la sua attività? La distanza tra due atomi di azoto ionizzati per la massima attività curarizante è di 0.85/0.90 nanometri = la stessa distanza tra le cariche mostrici poSitevce nella placca motrice prost simpatica —> aceticploma non fa arrivare il segnale
33
Calabasa curari chimica
Deriva dalla specie STRYCHNOS toxifera la cui corteccia contiene 12 alcaloidi quaternari cristallini le TOXIFERINE 1-12( al.indolici dimeri a c40 della stricnina
34
Tubo curari chimica
Curaro menispermaceo contiene sopratutto + tubocurarina = bisbenzil-isochinolinico e come tale derivato FENILALANINA
35
Antidoto curari
Fisiostigmin che è un colinergico ma va somministrato immediatamente
36
Farmacologia e usi dei curari
Sono potenti mio rilassanti Agiscono con un meccanismo di depolarizzazione competitivo a livello delle giunzioni neuromuscolari competendo con l’acetilcolina a livello del recettore nicotinico posti post sinaptico bloccando la trasmissione dell’impulso e quindi della contrazione muscolare. Questo blocco provoca la paralisi progressiva dei movimenti molo volontari e la morte sopraggiunge per blocco respiratorio per paralisi dei muscoli del diaframma È stato usato in chirurgia come rilassante muscolare in tutte le forme d’anestesia
37
Per cosa vengono usati C-caleffassi a e la C-toxiferina
Sono usati in climatica medica per contrastare i casi di convulsione tetanica
38
Alcaloidi di origine mista
PURINICI: sono metaboliti secondari di derivazione dalla XANTINA: esempi caffeina Teofillina a e teobromina L’origine biosintetica è un montaggio di diversi pezzi; ac. Aspartico ,n-amide della glutamina , pezzi da glicina , frammenti c1 del formiato
39
Caffè. Coffea arabica. Fam rubiaceae
Albero e arbusto originario dell’Etiopia Droga è costituita dai semi detti chicchi ovali piano convessi verdi da freschi si scuriscono con la torrefazione Contengono: alcaloide CAFFEINA oltre tannini e ac clorogenico La torrefazione porta alla olio etereo detto caffeine responsabile dell’aroma tipico Si preparano medicamento con azione eccitante sul sistema nervoso, reni e muscoli Caffeina allo stato puro o solidificato è un ottimo eccitante cardiaco PURINICI alcaloide
40
CACAO theobroma cacao
Albero diffuso nei paesi tropicali Il frutto è una grande bacca attaccata direttamente il tronco consentente polpa biancastra e 5 logge contenenti fino a 40 semi ovali e appiattiti Droga: semi fermentati e torrefatti Principi attivi: burro di cacao (POLPA E SEMI ) eccipiente cosmetico e farmaceutico e TEOBROMINA( attività diuretica) E CAFFEINA Alcaloidi PURINICI
41
Té thea sinensis
Arbusto sempre verde originario oriente si utilizzano le foglie giova e. Germogli ma di piante dopo i 3 anni di vita fino ai 20 L adroga conoltiene teofillina e caffeina Il tè è uno stimolate del sistema nervoso ad azione DIAFORETICA E DIURETICA e lie astringente Alcaloide PURINICI
42
TASSOLO
Fa parte degli pseudolcaloidi P.A isolato dalle foglie del tasso europeo (prima dalla corteccia) Prima conosciuto per la forte tossicità albero della morte Ora inve utilizzato per la forte attività antitumorali : notevoli tossicità a livello dei microtubuoli nelle cellule antitumorali e potenzia il sistema immunitario dell’organismo malato
43
COLCHICINA
Contenuto nel seme e bulbo-tubero del colchico Psudoalcaloide origine sconosciuta Attività : antimicotiche impiegata in genetica lion quanto troppo tossica Antinfiammatorie artriti derivate da accumulo di cristalli ac.uririuco e gotta