Alcaloidi

Question 1

Alcaloidi

Answer 1

Sono basi organiche etero ciclici contenenti un atomo di azoto in stato di ossidazione ridotto più giga mente attive di origine solitamente vegetale
comportamento basico che deriva dalla presenza di azoto amminico (al suoi massimo stato di riduzione) esso si trova in un anello eterociclico .
Derivano dagli amminoacidi. Hanno azione farmacologica
Hanno sapore amaro e bruciante e sono generalmente solidi cristallizzabili e non volatili

Question 2

Eccezioni alcaloidi

Answer 2

Composti Con gruppi funzionali derivate dagli amine chiamo verso la proprietà basica per una diminuita disponibilità del doppietto dell’azoto che non possono quindi cedere e sono le ammine quaternari
Composti con azoto non etero ciclico ma basico come ammine semplici derivate direttamente degli aminoacidi (protoalcaloidi )o composti natura più complessa compresente il tassolo
Composti in cui l’azoto non è eterociclico e non c’è basicità
Alcaloidi di origine animale

Question 3

Solubità alcaloidi

Answer 3

La loro solubilità dipende dal gruppo funzionale azotato le basi libere sono su solubili in solventi organici apolari mentre sali derivati sono solubili in acqua e parzialmente in alcol

Question 4

Biosintesi alcaloidi

Answer 4

Derivano dagli aminoacidi possono seguire due vie:
Decarbossilazione (-CO2) = ammina —> amminoossidasi —> aldeide
Deamminazione riduttiva (-NH2)—> aldeide
Dagli aldeidi per condensazione si formano alcaloidi complessi (addizione azoto porta all’eliminazione H2O
———>+ ammine alcaloidiche Efedrina muscarina con g.
Amminico esterno
Fenilalanina———>+tirosina=alcaloidi benzochinolinici
———> +terpenoidi = alcaloidi derivazione mista

Question 5

Estrazione alcaloidi

Answer 5

Estrazione in In ambiente acido diluito acido acetico no ph troppo basso reagisce con gli acidi e diventa ionica Salificata che ritroviamo nella parte Organica come base libera R-NH2
Si utilizza l’imbuto separatore e carbonato o bicarbonato

Question 6

Alcaloidi tropanici

Answer 6

Biosintesi
Si parte dagli amminoacidi Ornitina o Arginina —>decarbossilazione —> Putrescina—> deaminazione—> ciclizza e forma l’anello tetraidropirrolico (struttura a 5 anelli eterociclico con azoto carico + e un metile)
Oltre ai tropanici con questa biosintesi si formano anche e ECGONINICI E NICOTINICI)
Abbondano nelle speci atropi belladonna , duratura stramonio Hiosciamus albus)

Question 7

L’ATROPINA

Answer 7

Ha effetto parasimpaticolitici anticolimergici agisce sul SNC effetti: midriasi, tachicardia, diminuzione delle secrezioni e rilassamento della muscolatura liscia e bronchiale.
l’antidoto è la Fisiostigmina un parasimpaticosimile con effetto colinergoco
Esso si trova nella droga dell’atropa belladonna bacche violacee

Question 8

Scopolamina

Answer 8

Scopolamina o ioscina è un alcaloide contenuto nella pianta dello stramonio ha effetti simili allatropina quindi blocca in modo reversibile i recettori muscarinici.
Viene utilizzato per il controllo delle cinetosi e come antitodo per avvelenamento da muscarina

Question 9

Il tropano in atropina

Answer 9

È una struttura a 7 atomi di C con un ponte c9ntenemte l’atomo di azoto che ci permette di considerare la tritura come la condensazione di un ciclo tetraidropirrolico. Se si aggiunge alfa-OH avremo la tropina .
Tropina(alcol) —> esterificata con acido tropico (derivato della fenilalanina) forma la —> l-iosciamina se questa vuole essere trasformata in atropina se lo si fa in laboratorio avremo una miscela racemica.

Question 10

Differenza tra cocaina e tropanolo

Answer 10

Il nucleo biciclico è identico al tropanolo tranne OH si trova in posizione B

Question 11

Alcaloidi derivati da lisina

Answer 11

Piperidinici e chinolinici

Lisina—> cadaverina—>piperidina (pepe)—>chinolizzidina
—> lupina alcaloide tossico si trova nei semi LUPINUS ALBUS
—> sparteina e citisina si trovano nelle leguminose (ginestre) molto tossiche ma con attività antiaritmica inotropa

Question 12

Sparteina e cisterna

Answer 12

Si trovano nelle leguminose ginestra
Attivtà antiartmica inotropica
La sparteina limitato l’uso per la sua tossicità
Alcaloide derivato lisina

Question 13

Alcaloidi derivati dalla felilalanina

Answer 13

La fenilalanina struttura aromatica e i suoi derivati (tirosina diidrossifenilalanina)
Protoalcaloidi
Benzilisochinolinici
Aporfinici

Question 14

AFEDRA MAJOR

Answer 14

Contiene: alcaloide efedrina ( presente nella pianta è levogira quella di sintesi è otticamente inattiva racemica)
Droga: è costituita di frammenti di rami sottili, la pianta non ha fglie in quanto i rami svolgono attività di fotosintesi
È un subfruttice quasi cespuglio

Question 15

EFEDRINA ATTIVITÀ° FARMACOLOGICA

Answer 15

Attiovità simpaticomimetica effetto vasocostrittore e decongestionantelocale nei raffreddori, broncodilatatore nell’asma
L’efedrina sintetica ha l’attività. Dimezzata rispetto a quella naturale

Question 16

Biosintesi alcaloidi BENZIL-ISOCHINOLINICI

Answer 16

Si parte dall’amminoacido TIROSINA
1) tramite la TIROSSINASI (un ossidoreduttasi) viene convertita in DOPA—> decarbossilazione —> DOP(AMINA)
2)la tirosina per deammidazione—>4idrossifenil-acet(ALDEIDE)
La condensazione di questi due prodotti ci da il precursore : NOR-COCLAURINA (presenta una parte isochinolinica e una parte benzilica)

Question 17

BOLDO peumus boldis

Answer 17

Albero sempreverde proviene te dal Cile ma oggetto di coltivazione in africa
Droga: le foglie intere ovato ellittiche di color verde scruto
Segno distintivo: peli protettori semplici e stellati
Contengono O.E e alcaloidi benzo-chinolinici quali BOLDINA che stimola le secrezioni biliari
Alcaloide benzo-isochinolinico

Question 18

Idraste hydrastis canadensis

Answer 18

Piccola pianta perenne indigena della foreste del canada e Stati Uniti
Droga: rizoma e radici
Proprietà : Antinfiammatoria dell’apparato gastroenterico e genito-urinario soprattutto come emostaticouterino
contengono alcaloidi benzoisochinolini : BARBERINA(antisettico dal colore giallo intenso usato in pittura) B-idrastina

Alcaloide benzo-isochinolinico

Question 19

Papavero da oppio papverum somniuferum

Answer 19

Alcaloide benzo-isochinolinico
Erba annuale dal fusto eretto alta 1 m 1,5 m con foglie che abbracciano i caule fiori di grandi dimensioni bianco-violetti quattro petali due sepali , capsula poricida
Droga: OPPIO ossia il l’attrice contenuto nei vasi laticiferi nelle capsule immature
Contiene più di 25 alcaloidi: MORFINA CODEINA (antitosse) TEBEINA (metossile) ,noscapina nerceina papaverina

Question 20

Alcaloidi dell’oppio

Answer 20

Contiene più di 25 alcaloidi: MORFINA CODEINA (antitosse) TEBEINA (metossile) ,noscapina nerceina papaverina(spasmolitico)

Alcaloide benzo-isochinolinico

Question 21

La morfina

Answer 21

La morfina agisce sul sistema nervoso centrale come analgesico, euforizzante e anestetico e proprietà ipnotiche
La codeina antitosse
È un agonista selettivi per i recettori dell’opioidi.
In caso di overdose naloxone
Acetilazione—> eroina

Question 22

Chelidonim majus

Answer 22

Alcaloidi : cooptisina chelidonina

In antichità si chiamava erba da porri per la presenza di l’attrice caustico

Question 23

Alcaloidi indolici

Answer 23

Sono derivati dal triptofano —>triptamina
Triptamina—>ciclizza—> ESERINA (protoalcaloidi)
Oppure
Triptamina +derivati dell’acido mevalonico (SECOLOGANINA sequiridoide con carbossile+metile) ci daranno
Ac.LISERGICO —> alcaloide dell’ERGOT: carbossile+g.azotati
RESERPINA:
STRICNINA

Question 24

Segale cornuta

Answer 24

Clavicembalistico purpurea
Si tratta di un fungo con un particolare ciclico di infezione particolare
In quanto per essere straforato fa produrre alla pianta un liquidi zuccherino per attrarre gli insetti
Droga lo sclerozio ergot alcaloidi indolici ergotamina ergotossina
acido lisergico antidoto curaro
Oproprietà antiemorragico arterò tonico antiemicrania ma sono più importanti gli effetti tossici

Alcaloide indolico

Question 25

ESERINA (colinegico) o FISOSTIGMINA(nel seme

Answer 25

Antipodo della bella donna
Alcaloide indolico
Droga sem,i si usa nella cura del glaucoma (in quanto provoca miosi e abbassamento della pressione oculare
Attività colinergica
Ovvero : blocca ac. Colinesterasi —> aumenta acetilcoina effetto opposto all’atropina —> miosi

Question 26

RESERPINA dalla pianta RAUWOLFIA

Answer 26

Pianta erbacea indiana Alcaloide indolico
Droga: rizomi e radici
Si usano : trattamento ipertensione essenziale e sedativo in alcune malattie psichiatriche
Ha effetti collaterali sul SNC e quindi e stato abamndonato per la sua attività antipertensiva

Question 27

Alcaloidi della vinca rosa Alcaloide indolico

Answer 27

Pianta pProbabilmente originario del Madagascar diffusa anche come pianta ornamentale contiene 90 alcaloidi indolici
I piu noti : VNCRISTINA e VINBLASTINA ( due strutture legate ) attività citotossica selettiva percentuale presente in pianta bassissima , ma è possilie coltivala cellulare te
Viene usata contro le leucemie e la malattia di Hodgikn Sono in corso studi per produrre derivati con meno tossicità

Question 28

Stricnina

Answer 28

Dai semi giallo-verdastri concavi e pelosi di una vomica
L’albume dei semi contiene stricnina e brucina entrambe agiscono sel sistema nervoso centrale come eccitante midollare e accessi tetanici : paralisi rigida
Prima veniva usata per stimolare Il sistema cardiovascolare e come stimolante respiratorio in casi di avvelenamento però risulta molto tossico e amaro tonico

Alcaloide indolico

Question 29

Chinina

Answer 29

Alcaloide chinolinico deriva sempre dal triptifano per riarrangiameno dell’anello contenente azoto
Proviene dal Sud America la specie si distinguono per il colore della corteccia 
Alcaloide chinina( nucleochinolinico+anello azotato) e chinidina(ISOMERI) si usano come antimalarici 
Malaria 2 fasi 1) vettore zanzara “) plasmide si va a depositare nei globuli rossi 
Attualmente si sono sostituiti con prodotti di sintesi ma stanno sorgendo resistenze e si sta tornado a prodotti d’origine vegetale

Question 30

CURARI o veleni da caccia

Answer 30

Rappresenta un aspetto affascinante dei tentativi umani di procurarsi del cibo in ambienti ostili provocano una paralisi flaccida solo se entrano in circolo con il sangue tramite un blocco neuromuscolare della trasmissione nervosa della placca motrice (attraverso inibizione dell’acetilcolina) con conseguente paralisi della muscolatura scheletrica. Sono utilizzati dalle tribù indigene el’amazonia

Question 31

Curari classificazioni

Answer 31

Bohem classifico i curari in base ai recipienti in cui erano contuti
Calabasa-curari zona ornico ottenuti da loganiaceae(alcaloidi dimeri)
Tubo-curari derivano dalle Menispermaceae ( bis benzil isochinolici legati testa coda Perù e Ande
Vaso curari : sono produrti da loganiaceace emenispermaceae in miscela che si trovano in amazzonia Guyana
Prima sì classificava in questo modo poi si è visto che ogni veleno poteva essere conservato e commercializzato in diverse forme però ogni ogni tipo di curaro comunque rispecchiava la zona in cui era stato prodotto per tipologia di elementi presenti della del resto della flora e superstizione locali

Question 32

Curari la chimica

Answer 32

All’interno dei curari sono stati identificati circa 70 tipi di alcaloidi diversi però sia notato che l’elemento in comune era la presenza di alcaloidi quaternari dimeri un. Buon curaro ne contiene circa il 12%
Come spieghiamo la sua attività?
La distanza tra due atomi di azoto ionizzati per la massima attività curarizante è di 0.85/0.90 nanometri = la stessa distanza tra le cariche mostrici poSitevce nella placca motrice prost simpatica —> aceticploma non fa arrivare il segnale

Question 33

Calabasa curari chimica

Answer 33

Deriva dalla specie STRYCHNOS toxifera la cui corteccia contiene 12 alcaloidi quaternari cristallini le TOXIFERINE 1-12( al.indolici dimeri a c40 della stricnina

Question 34

Tubo curari chimica

Answer 34

Curaro menispermaceo contiene sopratutto + tubocurarina = bisbenzil-isochinolinico e come tale derivato FENILALANINA

Question 35

Antidoto curari

Answer 35

Fisiostigmin che è un colinergico ma va somministrato immediatamente

Question 36

Farmacologia e usi dei curari

Answer 36

Sono potenti mio rilassanti Agiscono con un meccanismo di depolarizzazione competitivo a livello delle giunzioni neuromuscolari competendo con l’acetilcolina a livello del recettore nicotinico posti post sinaptico bloccando la trasmissione dell’impulso e quindi della contrazione muscolare. Questo blocco provoca la paralisi progressiva dei movimenti molo volontari e la morte sopraggiunge per blocco respiratorio per paralisi dei muscoli del diaframma
È stato usato in chirurgia come rilassante muscolare in tutte le forme d’anestesia

Question 37

Per cosa vengono usati C-caleffassi a e la C-toxiferina

Answer 37

Sono usati in climatica medica per contrastare i casi di convulsione tetanica

Question 38

Alcaloidi di origine mista

Answer 38

PURINICI: sono metaboliti secondari di derivazione dalla XANTINA: esempi caffeina Teofillina a e teobromina
L’origine biosintetica è un montaggio di diversi pezzi; ac. Aspartico ,n-amide della glutamina , pezzi da glicina , frammenti c1 del formiato

Question 39

Caffè. Coffea arabica. Fam rubiaceae

Answer 39

Albero e arbusto originario dell’Etiopia
Droga è costituita dai semi detti chicchi ovali piano convessi verdi da freschi si scuriscono con la torrefazione
Contengono: alcaloide CAFFEINA oltre tannini e ac clorogenico
La torrefazione porta alla olio etereo detto caffeine responsabile dell’aroma tipico
Si preparano medicamento con azione eccitante sul sistema nervoso, reni e muscoli
Caffeina allo stato puro o solidificato è un ottimo eccitante cardiaco

PURINICI alcaloide

Question 40

CACAO theobroma cacao

Answer 40

Albero diffuso nei paesi tropicali
Il frutto è una grande bacca attaccata direttamente il tronco consentente polpa biancastra e 5 logge contenenti fino a 40 semi ovali e appiattiti
Droga: semi fermentati e torrefatti
Principi attivi: burro di cacao (POLPA E SEMI ) eccipiente cosmetico e farmaceutico e TEOBROMINA( attività diuretica) E CAFFEINA
Alcaloidi PURINICI

Question 41

Té thea sinensis

Answer 41

Arbusto sempre verde originario oriente si utilizzano le foglie giova e. Germogli ma di piante dopo i 3 anni di vita fino ai 20
L adroga conoltiene teofillina e caffeina
Il tè è uno stimolate del sistema nervoso ad azione DIAFORETICA E DIURETICA e lie astringente
Alcaloide PURINICI

Question 42

TASSOLO

Answer 42

Fa parte degli pseudolcaloidi
P.A isolato dalle foglie del tasso europeo (prima dalla corteccia)
Prima conosciuto per la forte tossicità albero della morte
Ora inve utilizzato per la forte attività antitumorali : notevoli tossicità a livello dei microtubuoli nelle cellule antitumorali e potenzia il sistema immunitario dell’organismo malato

Question 43

COLCHICINA

Answer 43

Contenuto nel seme e bulbo-tubero del colchico
Psudoalcaloide origine sconosciuta
Attività : antimicotiche impiegata in genetica lion quanto troppo tossica
Antinfiammatorie artriti derivate da accumulo di cristalli ac.uririuco e gotta