Alcaloidi Flashcards
Alcaloidi
Sono basi organiche etero ciclici contenenti un atomo di azoto in stato di ossidazione ridotto più giga mente attive di origine solitamente vegetale
comportamento basico che deriva dalla presenza di azoto amminico (al suoi massimo stato di riduzione) esso si trova in un anello eterociclico .
Derivano dagli amminoacidi. Hanno azione farmacologica
Hanno sapore amaro e bruciante e sono generalmente solidi cristallizzabili e non volatili
Eccezioni alcaloidi
Composti Con gruppi funzionali derivate dagli amine chiamo verso la proprietà basica per una diminuita disponibilità del doppietto dell’azoto che non possono quindi cedere e sono le ammine quaternari
Composti con azoto non etero ciclico ma basico come ammine semplici derivate direttamente degli aminoacidi (protoalcaloidi )o composti natura più complessa compresente il tassolo
Composti in cui l’azoto non è eterociclico e non c’è basicità
Alcaloidi di origine animale
Solubità alcaloidi
La loro solubilità dipende dal gruppo funzionale azotato le basi libere sono su solubili in solventi organici apolari mentre sali derivati sono solubili in acqua e parzialmente in alcol
Biosintesi alcaloidi
Derivano dagli aminoacidi possono seguire due vie:
Decarbossilazione (-CO2) = ammina —> amminoossidasi —> aldeide
Deamminazione riduttiva (-NH2)—> aldeide
Dagli aldeidi per condensazione si formano alcaloidi complessi (addizione azoto porta all’eliminazione H2O
———>+ ammine alcaloidiche Efedrina muscarina con g.
Amminico esterno
Fenilalanina———>+tirosina=alcaloidi benzochinolinici
———> +terpenoidi = alcaloidi derivazione mista
Estrazione alcaloidi
Estrazione in In ambiente acido diluito acido acetico no ph troppo basso reagisce con gli acidi e diventa ionica Salificata che ritroviamo nella parte Organica come base libera R-NH2
Si utilizza l’imbuto separatore e carbonato o bicarbonato
Alcaloidi tropanici
Biosintesi
Si parte dagli amminoacidi Ornitina o Arginina —>decarbossilazione —> Putrescina—> deaminazione—> ciclizza e forma l’anello tetraidropirrolico (struttura a 5 anelli eterociclico con azoto carico + e un metile)
Oltre ai tropanici con questa biosintesi si formano anche e ECGONINICI E NICOTINICI)
Abbondano nelle speci atropi belladonna , duratura stramonio Hiosciamus albus)
L’ATROPINA
Ha effetto parasimpaticolitici anticolimergici agisce sul SNC effetti: midriasi, tachicardia, diminuzione delle secrezioni e rilassamento della muscolatura liscia e bronchiale.
l’antidoto è la Fisiostigmina un parasimpaticosimile con effetto colinergoco
Esso si trova nella droga dell’atropa belladonna bacche violacee
Scopolamina
Scopolamina o ioscina è un alcaloide contenuto nella pianta dello stramonio ha effetti simili allatropina quindi blocca in modo reversibile i recettori muscarinici.
Viene utilizzato per il controllo delle cinetosi e come antitodo per avvelenamento da muscarina
Il tropano in atropina
È una struttura a 7 atomi di C con un ponte c9ntenemte l’atomo di azoto che ci permette di considerare la tritura come la condensazione di un ciclo tetraidropirrolico. Se si aggiunge alfa-OH avremo la tropina .
Tropina(alcol) —> esterificata con acido tropico (derivato della fenilalanina) forma la —> l-iosciamina se questa vuole essere trasformata in atropina se lo si fa in laboratorio avremo una miscela racemica.
Differenza tra cocaina e tropanolo
Il nucleo biciclico è identico al tropanolo tranne OH si trova in posizione B
Alcaloidi derivati da lisina
Piperidinici e chinolinici
Lisina—> cadaverina—>piperidina (pepe)—>chinolizzidina
—> lupina alcaloide tossico si trova nei semi LUPINUS ALBUS
—> sparteina e citisina si trovano nelle leguminose (ginestre) molto tossiche ma con attività antiaritmica inotropa
Sparteina e cisterna
Si trovano nelle leguminose ginestra
Attivtà antiartmica inotropica
La sparteina limitato l’uso per la sua tossicità
Alcaloide derivato lisina
Alcaloidi derivati dalla felilalanina
La fenilalanina struttura aromatica e i suoi derivati (tirosina diidrossifenilalanina)
Protoalcaloidi
Benzilisochinolinici
Aporfinici
AFEDRA MAJOR
Contiene: alcaloide efedrina ( presente nella pianta è levogira quella di sintesi è otticamente inattiva racemica)
Droga: è costituita di frammenti di rami sottili, la pianta non ha fglie in quanto i rami svolgono attività di fotosintesi
È un subfruttice quasi cespuglio
EFEDRINA ATTIVITÀ° FARMACOLOGICA
Attiovità simpaticomimetica effetto vasocostrittore e decongestionantelocale nei raffreddori, broncodilatatore nell’asma
L’efedrina sintetica ha l’attività. Dimezzata rispetto a quella naturale
Biosintesi alcaloidi BENZIL-ISOCHINOLINICI
Si parte dall’amminoacido TIROSINA
1) tramite la TIROSSINASI (un ossidoreduttasi) viene convertita in DOPA—> decarbossilazione —> DOP(AMINA)
2)la tirosina per deammidazione—>4idrossifenil-acet(ALDEIDE)
La condensazione di questi due prodotti ci da il precursore : NOR-COCLAURINA (presenta una parte isochinolinica e una parte benzilica)
BOLDO peumus boldis
Albero sempreverde proviene te dal Cile ma oggetto di coltivazione in africa
Droga: le foglie intere ovato ellittiche di color verde scruto
Segno distintivo: peli protettori semplici e stellati
Contengono O.E e alcaloidi benzo-chinolinici quali BOLDINA che stimola le secrezioni biliari
Alcaloide benzo-isochinolinico
Idraste hydrastis canadensis
Piccola pianta perenne indigena della foreste del canada e Stati Uniti
Droga: rizoma e radici
Proprietà : Antinfiammatoria dell’apparato gastroenterico e genito-urinario soprattutto come emostaticouterino
contengono alcaloidi benzoisochinolini : BARBERINA(antisettico dal colore giallo intenso usato in pittura) B-idrastina
Alcaloide benzo-isochinolinico
Papavero da oppio papverum somniuferum
Alcaloide benzo-isochinolinico
Erba annuale dal fusto eretto alta 1 m 1,5 m con foglie che abbracciano i caule fiori di grandi dimensioni bianco-violetti quattro petali due sepali , capsula poricida
Droga: OPPIO ossia il l’attrice contenuto nei vasi laticiferi nelle capsule immature
Contiene più di 25 alcaloidi: MORFINA CODEINA (antitosse) TEBEINA (metossile) ,noscapina nerceina papaverina
Alcaloidi dell’oppio
Contiene più di 25 alcaloidi: MORFINA CODEINA (antitosse) TEBEINA (metossile) ,noscapina nerceina papaverina(spasmolitico)
Alcaloide benzo-isochinolinico
La morfina
La morfina agisce sul sistema nervoso centrale come analgesico, euforizzante e anestetico e proprietà ipnotiche
La codeina antitosse
È un agonista selettivi per i recettori dell’opioidi.
In caso di overdose naloxone
Acetilazione—> eroina
Chelidonim majus
Alcaloidi : cooptisina chelidonina
In antichità si chiamava erba da porri per la presenza di l’attrice caustico
Alcaloidi indolici
Sono derivati dal triptofano —>triptamina
Triptamina—>ciclizza—> ESERINA (protoalcaloidi)
Oppure
Triptamina +derivati dell’acido mevalonico (SECOLOGANINA sequiridoide con carbossile+metile) ci daranno
Ac.LISERGICO —> alcaloide dell’ERGOT: carbossile+g.azotati
RESERPINA:
STRICNINA
Segale cornuta
Clavicembalistico purpurea
Si tratta di un fungo con un particolare ciclico di infezione particolare
In quanto per essere straforato fa produrre alla pianta un liquidi zuccherino per attrarre gli insetti
Droga lo sclerozio ergot alcaloidi indolici ergotamina ergotossina
acido lisergico antidoto curaro
Oproprietà antiemorragico arterò tonico antiemicrania ma sono più importanti gli effetti tossici
Alcaloide indolico