Glicosidi Cianogenetici Flashcards
Glicosidi cianogenetici storia
Nel 1830 fu isolato il glicosidi cianogenetico manitosina e nello stesso anno l’ amigdalina dalla mandorle amarre , lanamarina dai semi di lino e tutti questi glicosidi per idrolisi danno acido prussico( cianuro)
1893 il professor. LINDLEY Comprese che la presenza all’assenza dell’acido cianidrico poteva avere un’importanza tassonomica per esempio per la distinzione delle varietà o differenti razze chimiche della stessa specie vedi prunus amigdalus amara e dolce
Glicosidi cianogenetici struttura
Molti, ma non tutti sono derivati dal nitrile dell’ac. Mandelico
Sebbene c o tengano azoto(N) la struttura è quella O- glicoside e non N-glicoside
La porzione zuccherina puo essere mono o disaccaride(possibile idrolisi in due stadi come amigdalina) f
Fenilalanina
Glicosidi cianogenetici biogenesi
Derivano dall’ fenilalanina
Gli agliconi dei glicosidi derivano da intermedi azotati
Idrolisi dell’amigdalina
L’idrolisi dell’amigdalina avviene in due stadi lo schiacciamento o la frantumazione per rimescolamento del materiale del citoplasma e il succo vacuolare
I glicosidi parte zuccherina piu solubili tipo profarmaco
Amigdalina+ amigdalasi =prulaurasina + prunasi = aldeide benzoico+ ac cianidrico+ alcol
Sono tutte reazioni di idrolisi
Semi di mandorlo amaro
Prunus amigdalus var. Amara
Contengono 2\4% di glicoside cianogenetico
Non è un frutto secco ma una drupa
Veniva utilizzato in soluzione acquosa per sedativo per la tosse
Foglie di lauroceraso
Dalla specie prunus laurocerasus
Foglie picciolate e oblunghe se triturate rilasciano odore di benzaldeide e si ottiene risultato positivo per le glicosidi cianogenetici e
Stessi usi delle mandorle amare