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UE8 Pharmacie > Spectroscopie IR > Flashcards

Spectroscopie IR Flashcards

1
Q

Schéma général d’une synthèse de composé ?

A

Réaction Chimique => Traitement et Purification => Analyse Structurale

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Q

A quoi s’intéresse la chimie ?

A

Aux transformations de la matière
* Celles visibles au niveau macroscopique
* Celles invisibles au niveau microscopique (échelle atomique ou moléculaire)

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Q

Comment fait-on pour observer les transformation invisible ?

A

Spectroscopies (IR, Masse, RMN) => les « yeux » du chimiste

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4
Q

Utilisation de la spectroscopie ?

A

La spectroscopie infrarouge est un outil important pour caractériser et identifier
des molécules organiques

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5
Q

Rôle de caractérisation de la spectroscopie IR ?

A

Mise en évidence des groupes fonctionnels

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6
Q

Rôle d’identification de la spectroscopie IR ?

A

Méthode couramment utilisée dans la
Pharmacopée Européenne pour identifier un principe actif

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7
Q

Principe de la Spectroscopie d’absorption ?

A

Interaction entre une onde électromagnétique et la matière

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8
Q

Comment se mesure l’énergie ?

A

Avec la relation de Planck :
E = hnu = hc/λ = hcnu(barre)
nu(barre) = Nombre d’onde = 1/λ

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9
Q

Exemple de niveau d’énergie ?

A
  • Electronique (atome, molécule)
  • Vibration
  • Rotation
  • Spin électronique
  • Spin nucléaire (RMN)
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10
Q

Base de mesure avec la spectro UV ?

A

Electrons de valence

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11
Q

Base de mesure avec la spectro IR ?

A

Vibrations

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12
Q

Base de mesure avec la RPE ?

A

Spin électron

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13
Q

Base de mesure avec la RMN ?

A

Spin noyau

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14
Q

Quels sont les différents domaines de l’IR ?

A

Proche IR: 0,78-2,5 µm
IR moyen: 2,5-50 µm
IR lointain: 50 µm-1 mm

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15
Q

En application où se situent les OE absorbées ?

A

Dans la majorité des applications, les OE absorbées se situent dans l’IR moyen :
* 2,5-25 µm
* 4000-400 cm-1

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16
Q

Sur quoi repose la spectroscopie d’absorption ?

A

Cette technique repose sur la mesure de la diminution de l’intensité du rayonnement
IR qui traverse un échantillon en fonction de la longueur d’onde

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17
Q

Caractéristiques générales de l’IR ?

A
  • L’OEM (radiation infrarouge) absorbée par un échantillon en tant qu’énergie de vibrations moléculaire
  • Méthode d’identification structurale (mise en évidence de la présence de groupes fonctionnels) non destructive
  • Technique vérifie la loi de Beer-Lambert
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18
Q

En quoi la spectroscopie IR vérifie la loi de Beer-Lambert ?

A

Quand une OEM est absorbée par un
échantillon, l’intensité de l’onde absorbée est proportionnelle à l’épaisseur de
l’échantillon, au nombre de molécules absorbantes par unité de volume et à un
coefficient propre à l’échantillon => méthode d’analyse quantitative

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19
Q

Calcul de la transmittance ?

A

T = I/I0

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20
Q

Calcul de la densité optique/absorbance ?

A

A = Log10*I0/I

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21
Q

Quelles sont les différentes façons de mesurer l’interaction onde/matière ?

A
  • La transmittance mesure le rapport entre l’intensité du rayonnement transmis et l’intensité incidente
  • L’absorbance (ou densité optique) mesure la capacité du milieu à absorber la lumière qui le traverse
  • La réflectance mesure la proportion de lumière réfléchie par la surface du matériau
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22
Q

Comment peut on qualifier la vibration des liaison des molécules ?

A

Permanente

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23
Q

De quoi dépend la fréquence de vibration des liaisons d’une molécule ?

A
  • du type d’atomes de la liaison
  • du type de liaison
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24
Q

Quelles sont les seules vibration qui absorbent les radiation IR ?

A

Seules les vibrations qui font varier le moment dipolaire de la molécule absorbent les radiations infrarouges

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25
Q

Origine de l’absorption de la lumière ?

A

Atomes au sein des liaisons animés d’1 mouvement de vibration les uns / autres => s’ils sont différents, ils forment un dipôle électrique oscillant à cette même fréquence

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26
Q

Comment une molécule peut absorber la lumière ?

A

Si l’oscillation du champ électrique de la lumière est en phase avec un des modes de
vibration de la molécule, cette molécule peut absorber la lumière

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27
Q

Que se passe-t-il lorsqu’une molécule absorbe une onde IR ?

A

L’amplitude des vibrations des liaisons moléculaires augmente, le retour à l’état normal libère de la chaleur

27
Q

Que se passe-t-il lorsqu’une molécule absorbe une onde IR ?

A

L’amplitude des vibrations des liaisons moléculaires augmente, le retour à l’état normal libère de la chaleur

28
Q

Il n’existe qu’un seul mode de variation possible pour un groupe d’atome donné.
Vrai ou Faux ?

A

FAUX !!
Plusieurs modes de vibrations sont possibles pour un groupe d’atomes donné => A chacun correspond une fréquence caractéristique et donc une bande d’absorption IR caractéristique

29
Q

Quels sont les deux principaux modes de vibrations moléculaires ?

A
  • Elongation = variation de la distance interatomique
  • Déformation angulaire = variation de l’angle entre 2 liens adjacents
30
Q

Que sont les vibration d’élongation ?

A
  • Mouvement des atomes le long de l’axe de liaison
  • Ces vibrations se situent dans la région du spectre allant de 4000 à 1000 cm-1
  • Gauche du spectre
31
Q

Quels sont les différents types de vibration d’élongation ?

A
  • Vibration symétrique
  • Vibration antisymétrique :
32
Q

Vibration symétrique ?

A

Les 2 atomes d’hydrogène se rapprochent et s’éloignent de l’atome central en concordance de phase => Conservation de la symétrie moléculaire

33
Q

Vibration antisymétrique ?

A

Les 2 atomes d’hydrogène se rapprochent et s’éloignent de l’atome central en disconcordance de phase => Perte d’un ou plusieurs éléments de symétrie moléculaire
=> demande plus d’énergie

34
Q

Que sont les vibration de déformation ?

A
  • Mouvement des atomes en dehors de l’axe de liaison
  • Ces vibrations se situent dans la région du spectre allant de 1500 à 400 cm-1
  • Empreinte digitale => droite du spectre
35
Q

Quels sont les différents type de vibration de déformation ?

A

Déformations dans le plan ou perpendiculaire au plan

36
Q

Caractéristique des vibration de déformation ?

A
  • Les vibrations de déformations sont d’intensité plus faible que celles des vibrations de valence
  • Elles sont nombreuses et beaucoup plus sensibles à l’environnement car elles ont besoin pour se produire d’un volume plus important et risquent donc d’être entravées par la présence d’atomes voisins
  • Elles sont souvent difficiles à attribuer
37
Q

Loi de l’oscillateur harmonique classique ?

A

Fréquence de vibration (loi de Hooke) :
nu = (1/2π)racine²(k/m)

38
Q

Quelle forme géométrique décris l’énergie potentielle d’un oscillateur ?

A

Elle décrit une parabole

39
Q

Formule de l’énergie potentielle d’un oscillateur ?

A

ΔEp = -FΔx => Ep = ½kx²

40
Q

Formule de la fréquence de vibration par l’approche de l’oscillateur harmonique classique ?

A

nu(barre) = (1/2πc)*racine²(k/µ)
nu : en cm-1
k : en Dyne. cm-1 ou N.kg-1 =constante de force
µ : en kg = masse réduite
c : en cm.s-1

41
Q

Formule de la masse réduite ?

A

µ = (m1*m2)/(m1+ m2)

42
Q

De quoi dépend la fréquence de vibration ?

A

La fréquence de vibration dépend de :
- la masse des atomes
- la force du lien

43
Q

Variation de la fréquence en fonction de la masse ?

A

+ la masse de l’atome est grande + µ augmente et + la fréquence sera faible

44
Q

Variation de la fréquence en fonction de la force du lien ?

A

+ la liaison est forte + K augmente et + la fréquence forte

45
Q

Nitrile ?

A

C≡N

46
Q

Imine ?

A

C=N

47
Q

Amine ?

A

C-N

48
Q

Fréquence de l’empreinte digitale ?

A

600 à 1500 cm-1

49
Q

Fréquence de caractérisation des fonctions ?

A

1600 à 5000 cm-1

50
Q

Fréquence de C-H ?

A

2800-3000 cm-1

51
Q

Fréquence du groupement carbonile (C=O) ?

A

1600-1800 cm-1

52
Q

A quoi sert l’empreinte digitale ?

A

Identifier une molécule organique

53
Q

Qu’implique le couplage des vibrations ?

A

L’énergie d’une vibration et donc la longueur d’onde d’absorption peut être influencée par d’autres oscillateurs dans la molécule

54
Q

De quoi les effets de couplage sont-ils à l’origine ?

A

Ces effets de couplage sont à l’origine de l’unicité de chaque spectre d’absorption IR, cette propriété est d’une importance capitale dans l’identification d’un composé donné => Méthode d’identification de la Pharmacopée Eur

55
Q

En combien de parties peut-on diviser le spectre IR ?

A

On peut diviser le spectre en deux sections:
* Section de droite (<1500cm-1) « emprunte digitale »
* Section de gauche (>1500cm-1) caractéristique des groupes fonctionnels

56
Q

Utilisation de l’empreinte digitale ?

A

=> si deux spectres sont identiques dans cette section du spectre, vous pouvez conclure avec certitude qu’il s’agit du même composé

57
Q

Fréquence de O-H e N-H ?

A

3000-3500 cm-1

58
Q

Fréquence des triples liaison ?

A

≈ 2200 cm-1

59
Q

Fréquence de C=C, C=N ?

A

1600-1800 cm-1

60
Q

Relation entre la polarisation de la liaison et l’intensité du signal en spectroscopie IR ?

A

Plus une liaison est polarisée, plus l’intensité de son signal IR sera fort => Ainsi avec des molécule non polarisé on a pas de signal

61
Q

Bandes observée avec alcane (sp^3) ?

A

Juste avant 3000 cm-1

62
Q

Bandes observées avec alcène (sp^2) ?

A

1 à 3000 et 1 autre à 3100

63
Q

Bandes observées avec alcyne (sp) ?

A

1 a 3000 et une autre à 3200/3250 cm-1

64
Q

Avantage et inconvénient de la spectroscopie ?

A
  • IR très utilisé pour mettre en évidence les groupes chimiques
  • Ne donne pas ou très peu d’info sur le squelette carbonné
65
Q

Différence entre le OH d’un acide carboxylique et O-H des alcools ?

A

OH bcp plus large 3500/3000 cm-1

66
Q

Différences entre amide primaire et amide secondaire ?

A
  • Amine primaire : 2 bandes proches autour de 3500/3200
  • Amine secondaire : 1 bande autour de 3500/3200

UE8 Pharmacie (21 decks)

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