Carbone et hybridation Flashcards
Sous quelle forme les atomes sont-ils le plus stable ?
Majorité des atomes du tableau périodique plus stables dans les molécules que sous la forme d’atomes libres
Rôle des e- dans les molécules ?
Les noyaux (chargés positivement) sont attirés par les électrons (chargés négativement) qui servent de -colle- entre les noyaux
Qu’est ce qui définit la forme d’une molécule ?
C’est le nombre d’électrons qui détermine la forme d’une molécule
Nombre d’e- max par orbitale ?
2
Par quoi est déterminé la localisation spatiale des e- ?
La localisation spatiale des électrons est déterminée par des fonctions d’onde = OA
Que signifie de s de 1s, 2s, 3s…
s = sharp
Forme de l’orbitale s ?
Sphérique
Que signifie la flèche présente sur les diagrammes des niveaux d’énergie ?
1 e-
Nombre d’e- de Valence du carbone ?
4
Caractéristique de l’orbitale p ?
- La plus haute en énergie
- Forme particulière en hélice
- C’est une orbitale directionnelle
Que signifie le p de 2p, 3p, 4p…
p = principal
Combien d’orientation sont possible pour l’orbitale p ?
3 orientations possibles pour cette orbitale (x, y et z) => Peut accueillir un total de 6 électrons
Combien d’éléments peut accepter l’atome C ?
4 => tétravalent
Combien d’éléments peut accepter l’atome N ?
3 => trivalent
Combien d’éléments peut accepter l’atome O ?
2 => divalent
Combien d’éléments peut accepter l’atome F ?
1 => Monovalent
Combien d’éléments peut accepter l’atome Ne ?
0 => stable
Qu’est ce que la règle de l’octet ?
Dans les molécules on tend à saturer la couche de valence à 8 électrons
Pour quels atomes est valable la règle de l’octet ?
Règle valable pour les éléments de la 2ème période, soit C, N, O et F
Dans les atomes où sont localisé le e- ?
Électrons localisés dans Orbitales Atomiques
Dans les molécules où sont localisé le e- ?
Électrons localisés dans Orbitales Moléculaire
Que sont les orbitales moléculaire ?
La combinaison des OA
Que sont les orbitales atomiques ?
Des fonctions d’ondes
Que donne une combinaison en phase d’OA ?
=> Un recouvrement constructif
=> une liaison chimique
=> Engendre une orbitale moléculaire liante
Que donne une combinaison en opposition de phase ?
=> Un recouvrement destructif
=> non favorable en terme de liaison chimique
=> pas de liaison chimique
=> Engendre une orbitale moléculaire antiliante
Quelles liaisons sont formé dans le cas des orbitales s ?
liaison σ, cylindrique
Position des e- dans une orbitale moléculaire liante ?
L’OM liante s’étend entre les deux atomes = liaison
Position des e- dans une orbitale moléculaire antiliante ?
Les électrons sont partout, sauf entre les deux atomes
=> opposition de charge des deux noyaux et donc absence de liaison
Que forme la combinaison de 2 OA ?
se combinent pour former une OM liante et une orbitale moléculaire antiliante
Quelles est l’orbitale avec le plus haut niveau d’énergie : OM liante ou OM anti-liante ?
énergie OM liante < énergie OM antiliante
Quelles est l’orbitale avec le plus haut niveau d’énergie : OM liante ou OA ?
Energie OM liante < énergie OA => molécule plus stable que les atomes seuls !
Qu’est ce que l’ordre de liaison ?
= (nbre électrons OM liantes) – (nbre électrons OM antiliantes)/2
Comment se combine les orbitales 2s ?
Orbitales 2s se combinent de la même manière que orbitales 1s
=> OM de symétrie cylindrique (type cigare)
=> orbitale σ (sigma), antiliante (σ*)
Comment se combine les orbitales 2p ?
- 3 OA mutuellement perpendiculaires
- Combinaison selon 2 manières différentes :
- même axe (=liaison σ)
- latéralement (= liaison π)
Quel est le problème rencontré lorsque sont combiner des atomes différents ?
Nbre électrons apportés par chacun des partenaires est différent => Energies des OA sont différentes
Concept de l’hybridation ?
Combinaison des orbitales 2s et 2p (total de 4) du carbone pour obtenir 4 nouvelles OA hybrides composées chacune ¼ s et ¾ p
=> 1s + 3p = sp3
Géométrie d’une molécule hybridée sp3 ?
Hybridation sp3 => tétraèdre pyramidal
Hybridation dans le cas de l’éthylène (C2H4) ?
Chaque carbone possède trois substituants => pour obtenir 3 liaisons équivalentes il faut
combiner (hybrider) OA 2s avec 2 OA 2p
* Il reste une OA 2p (engagée dans liaison π)
=> 1s + 2p = sp2
Géométrie d’une molécules hybridée sp2 ?
Hybridation sp2 => triangle plan
=> 1 liaison σ et une liaison π
Hybridation dans le cas de l’acétylène ?
Chaque carbone possède deux substituants => pour obtenir 2 liaisons équivalentes il faut hybrider OA 2s avec 1 OA 2p
=> Il reste deux OA 2p (engagées dans deux liaisons π)
=> 1s+1p = sp
Géométrie d’une molécule hybridée sp ?
Hybridation sp => linéaire
Etymologie de chiralité ?
‘chirality’ => chyros => main
Qu’est ce que la chiralité ?
‘un système est chiral si son image miroir n’est pas superposable’ =>Lord Kelvin
Dans quel cas a-t-on une situation de chiralité ?
Situation où les 4 substituants sont différents => cas chiralité axiale, helicité
Caractéristiques des molécules chirales ?
- Molécules chirales douées d’activités biologiques différentes ! (ibuprofène, oméprazole)
- Mesure par le pouvoir rotatoire ([α]D
, énantiomère, racémique, diastéréoisomère, signe +/-)
Quelle codification utilise-t-on pour déterminer R/S et E/Z ?
= Règles CIP (Cahn-Ingold-Prelog)
Méthode arbitraire basée sur une règle de priorité : numéro atomique Z
décroissant
Quel type de liaison permet une rotation libre ?
=> Rotation autour de l’axe facile et possible
* Liaison sp3 entre 2 carbones
=> liaison σ (symétrie cylindrique)
Quel type de liaison entraine une rotation quasi impossible naturellement ?
=> Seule rotation possible = rupture de liaison puis recouvrement –> Processus très défavorable
* Liaison sp2 entre 2 carbones
Liaison π = recouvrement latéral
Quel paramètre peut faire varier la géométrie d’une molécule ?
la nature des substituants
Configuration Cis ?
Configuration Cis ou (Z) (Zusammen) si du même côté
Configuration Trans ?
Configuration Trans ou (E) (Entgegen) si du même opposé
Importance des liaison de faible énergie en biologie ?
Liaisons faibles entre les molécules qui ont un impact important notamment en biologie => les plus utilisée car les liaisons covalente son trop couteuse en NRJ
Exemple de liaison de faible énergie ?
- Forces de van der Waals : interactions intermoléculaires de type dipôle-dipôle
- Liaisons Hydrogène : liaison entre un atome d’hydrogène et le doublet non liant d’un hétéroatome
- Liaison ionique
- Liaison hydrophobe
