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UE8 Pharmacie > Effets électroniques > Flashcards

Effets électroniques Flashcards

1
Q

Utilité des doublets non liants ?

A

Réactivité de la molécule car ils sont mobiles

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Q

A quoi est due l’électronégativité des molécule ?

A

Aux hétéros atomes (O, N, X…)

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Q

Que permettent les effets électroniques ?

A
  • La création de centres réactifs
  • Permettent d’expliquer les transformations chimiques
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Q

Que doit-on prendre en compte lorsque l’on travail sur les transformations chimiques ?

A

Prise en compte:
* Des facteurs stériques (taille des substituants) et des effets de solvant
* Des effets électroniques

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Q

Quels sont les différents types d’effets électroniques ?

A

2 types d’effets électroniques :
* Effets inductifs (concernent les liaisons σ)
* Effets mésomères (concernent les liaisons π)

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Q

Rapport entre les effets mésomère et inductifs ?

A

Effets mésomères > effets inductifs => sauf avec le fluor

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4
Q

Qu’est-ce qu’une liaison chimique ?

A

Localisation des électrons de liaison entre les deux atomes => partage d’e-

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Q

Qu’est-ce que la polarisation d’une molécule ?

A

Selon nature des deux atomes et des substituants environnants => déplacement préférentiel du nuage électronique vers l’un des deux atomes => Polarisation de la liaison

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Q

Dans quel sens se fait la polarisation d’une liaison ?

A

Polarisation de la liaison vers l’atome le plus électronégatif (apparition de charges formelles)

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6
Q

Part des atomes attracteurs et donneurs pour les effets inductifs ?

A

Plus d’attracteurs que de donneurs

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7
Q

Intérêt des effets électronégatifs pour la pharmacie ?

A

Connaitre la forme ionisée ou non de la molécule ! => passage membranaire et réactivité (mécanisme d’action, métabolisation !)

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8
Q

Atomes I- ?

A

=> Attracteur : (du plus au moins)
* F
* OH
* NO2
* NH2
* CF3
* CN
* Aromatiques (Ph)
* C

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9
Q

Atomes I+ ?

A

Donneurs

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10
Q

Définition de la polarisabilité ?

A

Aptitude du nuage électronique d’un dipôle à se déformer en présence d’un autre dipôle

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11
Q

Relation entre la localisation des électrons et la polarisabilité ?

A
  • Plus les électrons sont loin des noyaux plus le nuage est déformable
    Ainsi liaison C-I plus facilement polarisable que liaison C-F (alors que liaison C-F plus polaire que liaison C-I)
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12
Q

Longueur et polarisabilité de la liaison C-O ?

A

Longueur : 1,43 A
Polarisabilité : 1,51

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13
Q

Longueur et polarisabilité de la liaison C-N ?

A

Longueur : 1,47
Polarisabilité : 1,54

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14
Q

Longueur et polarisabilité de la liaison C-F ?

A

Longueur : 1, 41
Polarisabilité : 1,72

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15
Q

Longueur et polarisabilité de la liaison C-Cl ,

A

Longueur : 1,77
Polarisabilité : 6,53

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16
Q

Longueur et polarisabilité de la liaison C-Br ?

A

Longueur : 1, 91
Polarisabilité : 9, 57

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17
Q

Longueur et polarisabilité de la liaison C-I ?

A

Longueur : 2,13
Polarisabilité : 14,55

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18
Q

A quelle catégorie de liaison appartiennent C-O, C-N et C-F ?

A

=> Liaison “dure”
Elles sont difficiles à rompre

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19
Q

A quelle catégorie de liaison appartiennent C-Cl, C-Br et C-I ?

A

=> Liaison “molle”
Rupture possible => plus de liberté pr les e-

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20
Q

Que représente le Ka ?

A

La force de l’acide

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21
Q

Que représente le pKa ?

A

La force de la base (-log Ka)

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22
Q

Action de l’acidité sur l’effet inductif ?

A

Effets inductifs attracteurs (-I) stabilisent la base conjuguée => forme acide plus réactive = baisse du pKa

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23
Q

Relation entre l’effet inductif et l’atome générant cet effet ?

A

Plus l’atome est proche de la fonction carboxyle plus l’effet est fort donc plus il s’en éloigne, plus l’effet se dissipe

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24
Q

Qu’est-ce que l’effet additif de l’effet inductif ?

A

Au + on à d’atomes générant l’effet mésomère au + l’effet mésomère est fort

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25
Q

Qui est concerné par les effets mésomères ?

A
  • Concernent les liaisons π
  • Électrons Électrons π, doublets non liants et charges
  • Squelette carboné des molécules présentant une conjugaison et plan
  • Déplacement des électrons en respectant la règle de l’octet
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26
Q

Qu’entraine la délocalisation des électrons ?

A

Formes ‘limites’ liées au transfert possible des électrons d’une orbitale à l’autre

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27
Q

Codification de l’effet mésomère ?

A

Une double flèche : <–>

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28
Q

Quelles sont les différentes conjugaisons possibles ?

A
  • π-σ-π = système π
  • n-σ-π = Hétéroatome (doublet)
  • (-)-σ-π = carbanion
  • (+)-σ-π = carbocation
  • *-σ-π = radical
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29
Q

Quels sont les groupements mésomères existant ?

A
  • Groupements mésomères donneurs (+M)
  • Groupements mésomères accepteurs (-M)
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30
Q

Groupement mésomères donneurs ?

A

Du plus faible au plus fort :
* -alkyle
* -NH2
* -NR3
* -OH
* -OR
* -X : Br, I, Cl, F
* -SH
* -SR
* Charge négative (carbanion)

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31
Q

Groupements mésomères accepteurs ?

A

Du plus faible au plus fort :
-CN
-CONHR
-COOR
-CO-R
-NO2

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32
Q

Que permet l’effet mésomère ?

A

Il permet la mise ne place d’un équilibre

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33
Q

Bilan des effets (–I) et (–M ) ?

A

Très attracteurs (type A=B ou A≡B) avec B plus électronégatif que A

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34
Q

Bilan des effets (+I) et (+M ) ?

A

Charges négatives

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35
Q

Bilan des effets (+I) et (-M ) ?

A

N’existe pas !

36
Q

Bilan des effets (-I) et (+M ) ?

A

Présence doublet, effet (+M) > (-I)

37
Q

Rôle du solvant dans les réactions organiques ?

A

Il est essentiel, mais complexe

38
Q

L’eau H2O est le solvant organique le plus polaire.
Vrai ou Faux ?

A

FAUUUUUUUX
L’eau n’est pas un solvant organique !!
Mais c’est bien le solvant le plus polaire

39
Q

Quels sont les différents facteur d’un solvant ?

A

4 :
_Pouvoir solvant
_Polarité
_Solvatation
_Point d’ébullition

40
Q

Qu’est ce que le pouvoir solvant ?

A

Certains solvants sont miscibles à l’eau (ex mélange hydroalcoolique du vin)
=> caractère hydrophile
D’autres solvants ne sont pas miscibles dans l’eau (huile, essence)
=> caractère lipophile

41
Q

Comment apprécie-t-on du caractère hydrophile/lipophile d’un composé ?

A

=> Log P = coefficient de partage octanol/eau
Dissolution d’un composé dans une solution d’octanol et d’eau puis séparation puis lecture des résultats

42
Q

Log P ?

A

Log P = log * ([octanol]/[eau])

43
Q

Log P idéal pour une candidat médicament par voie orale ?

A

2-3

44
Q

Log P = 0 ?

A

Parfaitement soluble dans l’eau => pdt pour injection IV car ne peuvent pas traverser les membranes

45
Q

Log P = 5 ?

A

Soluble dans les corps gras.
Présente une toxicité pour le cerveau et la MO

46
Q

Qu’est ce que l’intérêt du log P ?

A

Mesurer le passage membranaire

47
Q

Qu’est-ce que la polarité des solvants ?

A
  • Concerne les solvants organiques (PAS H2O)
  • Caractérisée par constante diélectrique (ε) et moment dipolaire (µ)
    => Plus sont élevées, plus solvant est polaire
    Intervient dans la dissolution des réactants : composé polaire se dissout mal dans solvant apolaire (cyclohexane) et mieux dans solvant polaire (EtOH)
48
Q

Sur quoi influe la polarité d’un solvant ?

A

Polarité influence la formation des ions et leur solvatation => stabilisation

49
Q

Qu’est ce que la solvatation d’un solvant ?

A
  • Liée à la polarité
  • Solvants possédant des doublets libres se comportent comme des bases de Lewis et peuvent solvater des combinaisons ou des ions métalliques
50
Q

Rôle du point d’ébullition ?

A

Conditionne la limite d’utilisation

51
Q

Quels sont les groupes solvants ?

A

3 groupes de solvants :
* Solvants protiques polaires
* Solvants aprotiques apolaires
* Solvants aprotiques polaires

52
Q

Caractéristiques des solvants aprotiques polaires ?

A
  • µ et ε élevés = bons solvants
  • Passage cutané !
  • Exaltent nucléophilie des SN2 et E2
  • Acétone, DMF, ACN, DMSO, AcOEt, CH2Cl2
53
Q

Caractéristiques des solvants aprotiques apolaires ?

A
  • Très lipophiles
  • µ et ε faibles voir nulles
  • alcanes : pentane, cyclohexane, hexane
  • Toluène, Et2O
  • Solvants halogénés : CHCl3, CCl4, (non inflammables, toxiques), CDCl3 (pour les IRMN et RMN)
54
Q

Caractéristiques des solvants protiques polaires ?

A
  • Donnent des liaisons H
  • Augmentent polarisabilité
  • Favorisent SN1, E1
  • Très hydrophiles
  • H2O, MeOH, EtOH, PhOH, AcOH, eau avec H2SO4 ou NaOH ou NH4OH
55
Q

Acide de Brønsted-Lowry ?

A

Espèce qui a tendance à perdre un proton

56
Q

Base de Brønsted-Lowry ?

A

Espèce qui a tendance à accepter un proton

57
Q

Acide fort ?

A

Transport complet du proton

58
Q

Acide faible ?

A

Transfert partiel du proton

59
Q

Relation entre la force et la base d’un acide et de sa base ?

A
  • Plus acide est fort, plus sa base conjuguée est faible (AH/A-)
  • Plus base est forte, plus son acide conjugué est faible (A-/AH)
    => Utilisation du Ka
60
Q

formule pour calculer le Ka ?

A

Ka = ([H3O+]*[A+])/[AH]

61
Q

pka acide chloridrique ?

A

-7

62
Q

pKa acide sulfurique ?

A

-3

63
Q

pKa H3O+ ?

A

-1,7

64
Q

pKa acide nitrique ?

A

-1,3

65
Q

pKa acide phosphorique ?

A

2,1

66
Q

pKa acide carboxylique ?

A

4/5

67
Q

pKa pyridine ?

A

5,2

68
Q

pKa phénol ?

A

8

69
Q

pKa carbonate ?

A

10,3

70
Q

pKa amine ?

A

10/11

71
Q

pKa méthanol ?

A

15,2

72
Q

pKa cétone ?

A

19/20

73
Q

pKa alcyne ?

A

25

74
Q

pKa diisopropylamine ?

A

36

75
Q

pKa n Butillium ?

A

48/50

76
Q

Qu’est-ce qu’un composé amphotère ?

A

A la fois acide et basique

77
Q

Acide de Lewis ?

A

Acceptent des électrons => présente une lacune électronique
Souvent halogénures de métaux : BF3, AlCl3, ZnCl2, SbF5, TiCl4

78
Q

Rôle des Acides de Lewis ?

A

Catalyseur dans réactions => génération espèces actives

79
Q

Qu’est-ce qu’une réaction chimique ?

A

Transformation chimique = rupture de liaisons dans les composés de départ et formation de
nouvelles liaisons dans les produits d’arrivée

80
Q

Quel sont les types de ruptures qui existent aux sein des réaction chimique ?

A
  • Homolytique
  • Hétérolytique
81
Q

Rupture homolytique ?

A

Espèces radicalaires, chaque partenaire récupère un électron

82
Q

Rupture hétérolytique ?

A

Formation d’espèces chargées (électronégativité)
=> l’espèce la plus électronégative reçoit tt la charge

83
Q

comment se fait les formation de liaisons ?

A
  • Rencontre espèce riche en électrons (Nucléophile, Nu-) avec espèce pauvre en électrons (Electrophile, E+)
  • Rencontre de radicaux
84
Q

Qu’est-ce qu’une espèce radicalaire ?

A
  • 1 électron célibataire
  • Clivage nécessite des –promoteurs : exemple AIBN
85
Q

Comment se fait une liaison ionique ?

A

Rencontre Nu- avec E+
Réaction => interaction entre les OM pleines du Nu- avec OM vide E+
Interaction HOMO Nu- et LUMO E+, favorisée lorsque OM sont similaires (énergie)

86
Q

Qu’est-ce qu’un carbocation ?

A

Composés carbonés (C+) à caractère électrophile : qui aime les anions

87
Q

Qu’est-ce qu’un carbanion ?

A

Composés carbonés (C-) à caractère nucléophile : qui aime les cations

88
Q

Elément électrophile ?

A

Composés neutres ou chargés positivement ou neutres et présentant un défaut électronique
(d+) dû à une polarisation d’une liaison

89
Q

Exemple d’éléments électrophiles ?

A

imine, aldhéyde cétone

90
Q

Eléments nucléophiles définition ?

A

Composés chargés négativement ou présentant un excédant de charge par la présence d’un
doublet électronique libre

91
Q

Exemple de composés nucléophiles ?

A

alcoolates, amines, double liaison

92
Q

Dans quel sens se déroule une réaction entre un électrophile et un nucléophile ?

A

le nucléophile attaque l’électrophile

UE8 Pharmacie (21 decks)

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