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UE8 Pharmacie > Effets électroniques > Flashcards

Effets électroniques Flashcards

1
Q

Utilité des doublets non liants ?

A

Réactivité de la molécule car ils sont mobiles

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Q

A quoi est due l’électronégativité des molécule ?

A

Aux hétéros atomes (O, N, X…)

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Q

Que permettent les effets électroniques ?

A
  • La création de centres réactifs
  • Permettent d’expliquer les transformations chimiques
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Q

Que doit-on prendre en compte lorsque l’on travail sur les transformations chimiques ?

A

Prise en compte:
* Des facteurs stériques (taille des substituants) et des effets de solvant
* Des effets électroniques

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Q

Quels sont les différents types d’effets électroniques ?

A

2 types d’effets électroniques :
* Effets inductifs (concernent les liaisons σ)
* Effets mésomères (concernent les liaisons π)

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Q

Rapport entre les effets mésomère et inductifs ?

A

Effets mésomères > effets inductifs => sauf avec le fluor

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4
Q

Qu’est-ce qu’une liaison chimique ?

A

Localisation des électrons de liaison entre les deux atomes => partage d’e-

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Q

Qu’est-ce que la polarisation d’une molécule ?

A

Selon nature des deux atomes et des substituants environnants => déplacement préférentiel du nuage électronique vers l’un des deux atomes => Polarisation de la liaison

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5
Q

Dans quel sens se fait la polarisation d’une liaison ?

A

Polarisation de la liaison vers l’atome le plus électronégatif (apparition de charges formelles)

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6
Q

Part des atomes attracteurs et donneurs pour les effets inductifs ?

A

Plus d’attracteurs que de donneurs

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7
Q

Intérêt des effets électronégatifs pour la pharmacie ?

A

Connaitre la forme ionisée ou non de la molécule ! => passage membranaire et réactivité (mécanisme d’action, métabolisation !)

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8
Q

Atomes I- ?

A

=> Attracteur : (du plus au moins)
* F
* OH
* NO2
* NH2
* CF3
* CN
* Aromatiques (Ph)
* C

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9
Q

Atomes I+ ?

A

Donneurs

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10
Q

Définition de la polarisabilité ?

A

Aptitude du nuage électronique d’un dipôle à se déformer en présence d’un autre dipôle

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11
Q

Relation entre la localisation des électrons et la polarisabilité ?

A
  • Plus les électrons sont loin des noyaux plus le nuage est déformable
    Ainsi liaison C-I plus facilement polarisable que liaison C-F (alors que liaison C-F plus polaire que liaison C-I)
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12
Q

Longueur et polarisabilité de la liaison C-O ?

A

Longueur : 1,43 A
Polarisabilité : 1,51

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13
Q

Longueur et polarisabilité de la liaison C-N ?

A

Longueur : 1,47
Polarisabilité : 1,54

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14
Q

Longueur et polarisabilité de la liaison C-F ?

A

Longueur : 1, 41
Polarisabilité : 1,72

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15
Q

Longueur et polarisabilité de la liaison C-Cl ,

A

Longueur : 1,77
Polarisabilité : 6,53

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16
Q

Longueur et polarisabilité de la liaison C-Br ?

A

Longueur : 1, 91
Polarisabilité : 9, 57

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17
Q

Longueur et polarisabilité de la liaison C-I ?

A

Longueur : 2,13
Polarisabilité : 14,55

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18
Q

A quelle catégorie de liaison appartiennent C-O, C-N et C-F ?

A

=> Liaison “dure”
Elles sont difficiles à rompre

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19
Q

A quelle catégorie de liaison appartiennent C-Cl, C-Br et C-I ?

A

=> Liaison “molle”
Rupture possible => plus de liberté pr les e-

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20
Q

Que représente le Ka ?

A

La force de l’acide

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21
Que représente le pKa ?
La force de la base (-log Ka)
22
Action de l'acidité sur l'effet inductif ?
Effets inductifs attracteurs (-I) stabilisent la base conjuguée => forme acide plus réactive = baisse du pKa
23
Relation entre l'effet inductif et l'atome générant cet effet ?
Plus l’atome est proche de la fonction carboxyle plus l’effet est fort donc plus il s'en éloigne, plus l'effet se dissipe
24
Qu'est-ce que l'effet additif de l'effet inductif ?
Au + on à d'atomes générant l'effet mésomère au + l'effet mésomère est fort
25
Qui est concerné par les effets mésomères ?
* Concernent les liaisons π * Électrons Électrons π, doublets non liants et charges * Squelette carboné des molécules présentant une conjugaison et plan * Déplacement des électrons en respectant la règle de l’octet
26
Qu'entraine la délocalisation des électrons ?
Formes ‘limites’ liées au transfert possible des électrons d’une orbitale à l’autre
27
Codification de l'effet mésomère ?
Une double flèche : <-->
28
Quelles sont les différentes conjugaisons possibles ?
* π-σ-π = système π * n-σ-π = Hétéroatome (doublet) * (-)-σ-π = carbanion * (+)-σ-π = carbocation * *-σ-π = radical
29
Quels sont les groupements mésomères existant ?
* Groupements mésomères donneurs (+M) * Groupements mésomères accepteurs (-M)
30
Groupement mésomères donneurs ?
Du plus faible au plus fort : * -alkyle * -NH2 * -NR3 * -OH * -OR * -X : Br, I, Cl, F * -SH * -SR * Charge négative (carbanion)
31
Groupements mésomères accepteurs ?
Du plus faible au plus fort : -CN -CONHR -COOR -CO-R -NO2
32
Que permet l'effet mésomère ?
Il permet la mise ne place d'un équilibre
33
Bilan des effets (–I) et (–M ) ?
Très attracteurs (type A=B ou A≡B) avec B plus électronégatif que A
34
Bilan des effets (+I) et (+M ) ?
Charges négatives
35
Bilan des effets (+I) et (-M ) ?
N’existe pas !
36
Bilan des effets (-I) et (+M ) ?
Présence doublet, effet (+M) > (-I)
37
Rôle du solvant dans les réactions organiques ?
Il est essentiel, mais complexe
38
L'eau H2O est le solvant organique le plus polaire. Vrai ou Faux ?
FAUUUUUUUX L'eau n'est pas un solvant organique !! Mais c'est bien le solvant le plus polaire
39
Quels sont les différents facteur d'un solvant ?
4 : _Pouvoir solvant _Polarité _Solvatation _Point d’ébullition
40
Qu'est ce que le pouvoir solvant ?
Certains solvants sont miscibles à l’eau (ex mélange hydroalcoolique du vin) => caractère hydrophile D’autres solvants ne sont pas miscibles dans l’eau (huile, essence) => caractère lipophile
41
Comment apprécie-t-on du caractère hydrophile/lipophile d’un composé ?
=> Log P = coefficient de partage octanol/eau Dissolution d'un composé dans une solution d'octanol et d'eau puis séparation puis lecture des résultats
42
Log P ?
Log P = log * ([octanol]/[eau])
43
Log P idéal pour une candidat médicament par voie orale ?
2-3
44
Log P = 0 ?
Parfaitement soluble dans l'eau => pdt pour injection IV car ne peuvent pas traverser les membranes
45
Log P = 5 ?
Soluble dans les corps gras. Présente une toxicité pour le cerveau et la MO
46
Qu'est ce que l'intérêt du log P ?
Mesurer le passage membranaire
47
Qu'est-ce que la polarité des solvants ?
* Concerne les solvants organiques (PAS H2O) * Caractérisée par constante diélectrique (ε) et moment dipolaire (µ) => Plus sont élevées, plus solvant est polaire Intervient dans la dissolution des réactants : composé polaire se dissout mal dans solvant apolaire (cyclohexane) et mieux dans solvant polaire (EtOH)
48
Sur quoi influe la polarité d'un solvant ?
Polarité influence la formation des ions et leur solvatation => stabilisation
49
Qu'est ce que la solvatation d'un solvant ?
* Liée à la polarité * Solvants possédant des doublets libres se comportent comme des bases de Lewis et peuvent solvater des combinaisons ou des ions métalliques
50
Rôle du point d'ébullition ?
Conditionne la limite d’utilisation
51
Quels sont les groupes solvants ?
3 groupes de solvants : * Solvants protiques polaires * Solvants aprotiques apolaires * Solvants aprotiques polaires
52
Caractéristiques des solvants aprotiques polaires ?
* µ et ε élevés = bons solvants * Passage cutané ! * Exaltent nucléophilie des SN2 et E2 * Acétone, DMF, ACN, DMSO, AcOEt, CH2Cl2
53
Caractéristiques des solvants aprotiques apolaires ?
* Très lipophiles * µ et ε faibles voir nulles * alcanes : pentane, cyclohexane, hexane * Toluène, Et2O * Solvants halogénés : CHCl3, CCl4, (non inflammables, toxiques), CDCl3 (pour les IRMN et RMN)
54
Caractéristiques des solvants protiques polaires ?
* Donnent des liaisons H * Augmentent polarisabilité * Favorisent SN1, E1 * Très hydrophiles * H2O, MeOH, EtOH, PhOH, AcOH, eau avec H2SO4 ou NaOH ou NH4OH
55
Acide de Brønsted-Lowry ?
Espèce qui a tendance à perdre un proton
56
Base de Brønsted-Lowry ?
Espèce qui a tendance à accepter un proton
57
Acide fort ?
Transport complet du proton
58
Acide faible ?
Transfert partiel du proton
59
Relation entre la force et la base d'un acide et de sa base ?
* Plus acide est fort, plus sa base conjuguée est faible (AH/A-) * Plus base est forte, plus son acide conjugué est faible (A-/AH) => Utilisation du Ka
60
formule pour calculer le Ka ?
Ka = ([H3O+]*[A+])/[AH]
61
pka acide chloridrique ?
-7
62
pKa acide sulfurique ?
-3
63
pKa H3O+ ?
-1,7
64
pKa acide nitrique ?
-1,3
65
pKa acide phosphorique ?
2,1
66
pKa acide carboxylique ?
4/5
67
pKa pyridine ?
5,2
68
pKa phénol ?
8
69
pKa carbonate ?
10,3
70
pKa amine ?
10/11
71
pKa méthanol ?
15,2
72
pKa cétone ?
19/20
73
pKa alcyne ?
25
74
pKa diisopropylamine ?
36
75
pKa n Butillium ?
48/50
76
Qu'est-ce qu'un composé amphotère ?
A la fois acide et basique
77
Acide de Lewis ?
Acceptent des électrons => présente une lacune électronique Souvent halogénures de métaux : BF3, AlCl3, ZnCl2, SbF5, TiCl4
78
Rôle des Acides de Lewis ?
Catalyseur dans réactions => génération espèces actives
79
Qu'est-ce qu'une réaction chimique ?
Transformation chimique = rupture de liaisons dans les composés de départ et formation de nouvelles liaisons dans les produits d’arrivée
80
Quel sont les types de ruptures qui existent aux sein des réaction chimique ?
* Homolytique * Hétérolytique
81
Rupture homolytique ?
Espèces radicalaires, chaque partenaire récupère un électron
82
Rupture hétérolytique ?
Formation d’espèces chargées (électronégativité) => l'espèce la plus électronégative reçoit tt la charge
83
comment se fait les formation de liaisons ?
* Rencontre espèce riche en électrons (Nucléophile, Nu-) avec espèce pauvre en électrons (Electrophile, E+) * Rencontre de radicaux
84
Qu'est-ce qu'une espèce radicalaire ?
* 1 électron célibataire * Clivage nécessite des –promoteurs : exemple AIBN
85
Comment se fait une liaison ionique ?
Rencontre Nu- avec E+ Réaction => interaction entre les OM pleines du Nu- avec OM vide E+ Interaction HOMO Nu- et LUMO E+, favorisée lorsque OM sont similaires (énergie)
86
Qu'est-ce qu'un carbocation ?
Composés carbonés (C+) à caractère électrophile : qui aime les anions
87
Qu'est-ce qu'un carbanion ?
Composés carbonés (C-) à caractère nucléophile : qui aime les cations
88
Elément électrophile ?
Composés neutres ou chargés positivement ou neutres et présentant un défaut électronique (d+) dû à une polarisation d’une liaison
89
Exemple d'éléments électrophiles ?
imine, aldhéyde cétone
90
Eléments nucléophiles définition ?
Composés chargés négativement ou présentant un excédant de charge par la présence d’un doublet électronique libre
91
Exemple de composés nucléophiles ?
alcoolates, amines, double liaison
92
Dans quel sens se déroule une réaction entre un électrophile et un nucléophile ?
le nucléophile attaque l’électrophile

UE8 Pharmacie (21 decks)

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