Organic chemistry Flashcards
Come riconoscere l’ibridazione del carbonio
Per il numero di sostituenti, per il fatto che il doppio legame vale lo stesso che un legame singolo nel conteggio. Per l’angolazione 120, 109,5, 180
pKa cos’è ?
È una scala logaritmica pKa = - log ka che descrive l’acidità di una molecola.
Più basso è il coefficiente più acido è il composto.
E ricorda che una piccola differenza nel pKa corrisponde ad una grande differenza numerica
For example la differenza tra il pKa di NH3 (una base) = 38 e quello dell’etilene CH2=CH2 pKa = 44 è di 6 unità di pKa ovvero NH3 è 10^6 volte + acido dell’etilene
Come viene rappresentato e cos’è il gruppo acilico
In chimica organica, acile è il nome generico del gruppo funzionale corrispondente ad un acido carbossilico privato del suo gruppo Oh.
R-CO-
Significato di idrolisi
Principio di le chatelier
Il principio di Le Châtelier è un principio di termodinamica chimica, secondo il quale ogni sistema tende a reagire ad una perturbazione impostagli dall’esterno minimizzandone gli effetti.
A — B
K= B/A
Alogenuri alchilici
R-X
Di primo secondo terzo grado a seconda del numero di carboni legati al carbonio alogenato
Tautomeria e tautomerizzazione generica
Una particolare forma di isomeria tra composti organici.
La tautomerizzazione richiede sempre 2 passaggi (una protonazione e una deprotonazione), e l’ordine di questi 2 stadi cambia a seconda che la reazione avvenga in un ambiente acido o basico (accompagnata dallo scambio di un legame covalente singolo con uno doppio adiacente)
Tautomerizzazione cheto enolica
(Concetto)
La tautomerizzazione è il processo che converte un tautomero in un altro ed è catalizzata sia dagli acidi sia dalle basi.
Richiede sempre 2 passaggi, una protonazione e una deprotonazione, ma l’ordine di questi due stadi cambia a seconda che la reazione avvenga in un ambiente acido o basico.
In questo processo tutti gli stadi sono reversibili, così gli stessi meccanismi si possono applicare ugualmente alla conversione della forma enolica nella forma chetonica.
Differenziazione tra la forma enolica e quella chetonica
Si differenziano per la posizione del doppio legame e di un protone
(Tautomeria prototropica).
Tautomero chetonico
Ha un gruppo C=O e un legame C-H
Tautomero enolico
Ha un gruppo O—H legato a un C=C
C2H4 (CnH2n) da C=C
Nome comune : Etilene
Nome IUPAC : Etene
Enolati
Si formano quando una base rimuove un atomo di H protone dall’atomo di carbonio in alpha al gruppo carbonilico.
E + forte è la base + l’equilibrio sarà spostato verso la formazione di enolato
E la stabilizzazione della risonanza della base coniugata aumenta sempre l’acidità
Same thing ponendo una carica negativa su un atomo di ossigeno della base coniugata si aumenta l’acidità
Tautomeria in ambiente acido ordine protonazione deprotonazione della reazione a doppio stadio
First protonazione
Con il catione sull’O stabilizzato dalla forma di risonanza che rompe il doppio legame C=OH donando 2 elettroni all’OH
Lasciando il carbonio centrale deprotonato.
Si aggiunge H20 proveniente dalla prima protonazione che rompe il legame C-H formando un doppio legame C=C con il gruppo usciente che diventa H3O+
Si ottiene così il tautomero enolico dal chetonico
Come si riconosce la configurazione Le dalla configurazione D
È determinata dalla posizione del gruppo OH sul carbonio chirale più distante dal gruppo carbonile (aldeidico)
