natürliche Halogenchemie Flashcards
im Wesentlichen Chlorchemie
Chlor allgemein
- elementar vorkommend nur in Vulkangasen (wegen hoher Reaktionsfähigkeit)
- Oxidationsstufen: +7, +5, +3, +1, –1
- Meer besteht zu 3,5 % aus NaCl, Salzsole ist der wichtigste Rohstoff für die Chlorproduktion (Meereswasser, Steinsalzminen)
- Meereskundler erkannten Bioproduktion von Chlororganika
Alte Auffassung
Chlor ist inert (träge) und Natur macht Bogen um organische Chlorverbindungen
Natürliche Chlorverbindungen
biotisch und abiotisch
• Diploicin aus Flechten
• Polychlorierte Dibenzodioxine (nachweisbar in 8000 Jahre alten Meeresbuchten)
Diagenese
chemische, physikalische oder biologische Umwandlung organischer oder mineralischer Stoffe bis zum Eintreten von druck- und temperaturbedingten Veränderung
Abiotische Bildung von terrestrischen Organohalogenen
• Verbrennen von Biomasse - Methylhalide • frühe diagenetische Prozesse in Böden und Sedimenten - flüchtige Organohalogene - halogenisierte Ethansäure - gesamtorganisches Halogen • Vulkane - flüchtige Organohalogene
Welche zwei potentiellen Wege für die Synthese von organischen Chlorverbindungen im Boden bzw Sediment gibt es?
• mikrobielle Bildung spezifischer chlororganischer Verbindungen
-> eingearbeitet in organische Substanz des Bodens
• mikrobiell induzierte Bildung von reaktivem Chlor
-> reagiert mit organischer Substanz im Boden
Biotische Produktion von Chlororganika
gefunden in 6 kanadischen Tormooren nicht bekannt aus anthropogener Produktion Angenommene Synthese: - aus 2,4-Dichlorophenol durch Chloroperoxidase von Bodenorganismen
ökologische Funktionen von natürlichen Halogenverbindungen
- Schutz vor Fressfeinen (Toxine, abschreckender Geschmack, Geruch, Farbe), z.B. marine Invertebraten
- Chlorierte Tyrosinhaltige Proteine verstärken Festigkeit der Cuticula (Pfeilschwanzkrebse)
- Pheromone(Pflanzen und Schaben)
- metabolische Rolle während des Ligninabbaus (z.B. Chlormethan)
- Haloperoxidasen: Bildung von HOCl als universales Oxidationsmittel zum Abbau von organischem Material