M3S4 Structure des glucides Flashcards
• Connaître la structure linéaire et/ou cyclique des principaux glucides d’importance biologique, leur(s) propriété(s) et leur(s) rôle(s)
1
Q
Quelle doit être la part des glucides dans une ration ? Quelles sont les sources de glucides ?
A
45-54%
Un adulte en consomme 200 à 300 g par jour, et ce notamment dans des aliments végétaux (fruits, légumes, céréales, légumineux).
Cours nutrition : 40-55%
2
Q
Quel système régule le taux de glucose dans le sang ?
A
La glycémie est régulée par un système endocrinien insuline/glucagon qui aura des impacts importants sur le fonctionnement du corps entier. De nombreux dérèglements peuvent conduire à des pathologies comme le diabète.
3
Q
Quelle est l’utilisation des glucides par l’organisme ?
A
- rôle structural essentiel en participant à la structure de notre ADN ou à la composition du tissu conjonctif qui soutient, organise et nourrit nos tissus
- les glucides sont les composés principaux de notre métabolisme énergétique. Notre foie et nos muscles les stockent sous forme de glycogène entre deux prises alimentaires ; nos neurones et érythrocytes sont gluco-dépendants, donc nécessiteront un apport constant de glucose, seule molécule que ces deux types de cellules peuvent utiliser.
4
Q
Qu’est ce que les glucides ? Quels sous groupes distingue t-on ?
A
C’est un terme générique. Il regroupe une famille de molécules dont la sous-unité est l’ose.
- Oses (glucides simple / monosaccharides). Ce sont des monomère constituants tous les glucides
Ex: glucose, fructose, galactose, ribose - Osides (glucides complexes: polysaccharides) constitué de plusieurs oses.
5
Q
Quels sous groupes d’osides distingue t-on ? exemples
A
- holosides
Constitués d’oses uniquement - hétérosides
Constitués d’oses et d’une partie non glucidique (=aglycone)
Ex: glycolipides, glycoprotéines
6
Q
Quels sous groupes d’holosides distingue t-on ? Exemples
A
- oligoholosides (= oligosaccharides) constitués de 2-10 oses
Ex : saccharose, lactose, maltose, isoaltose (diosides) - Polyholosides (=polysaccharides) constitué de plus de oses (le plus souvent plus d’une centaine)
7
Q
Quels sous groupes de polyholosides distingue t-on ?
A
- Homoglycanes (= polyholosides homogènes)
constitués d’un seul type d’oses.
Ex: amidon, glycogène, cellulose (polymère de glucose) - hétéroglycanes (= polyholosides hétérogènes) constitués de plusieurs types d’oses ou dérivés d’oses
Ex : hémicellulose, pectine, agar-agar
8
Q
Quelle est la définition structurelle des oses ? (Formule brute générique)
A
- une formule brute générique : Cn(H2O)n.
- n ≥ 3 : cela signifie qu’on parle d’ose à partir de 3 carbones.
- ils possèdent (n-1) fonction alcool : donc un ose à 6 carbones porte 6-1=5 fonctions alcool OH ;
- ils possèdent une fonction carbonyle C=O qui peut être de deux types : aldéhyde (aldoses) ou cétone (cétoses).
9
Q
Qu’est ce que les hydrates de carbones ?
A
L’ancien nom utilisé pour parler des glucides (en anglais, on les appelle encore « Carbs »)
10
Q
Comment sont classés les oses à partir du nombre n ?
A
trois C (= trioses),
quatre C (= tétroses),
cinq C (= pentoses),
six C (= hexoses),
sept C (= heptoses) ;
11
Q
Exemples d’oses à 3 carbones et a quel métabolisme pourront ils participer ?
A
Glycéraldéhyde (= aldose)
Dihydroxyacétones (= cétose)
Ces deux molécules pourront être transformées en intermédiaires métaboliques afin de participer au métabolisme du glucose (glycolyse et néoglucogénèse), mais également lipidique (biosynthèse de glycérol et de triglycérides).
12
Q
Sous quelle forme d’énantiomère les oses de l’alimentation humaine présente t-il ?
A
Tous les oses de l’alimentation humaine sont en série D.
13
Q
Quels sont les deux types de représentation des oses ?
A
- écriture linéaire (FISCHER),
proche de l’écriture topologique. On ne représente plus les carbones et les hydrogènes. Les fonctions alcool sont représentées par une barre horizontale. Le carbone 1 étant toujours le premier en partant du haut. - écriture cyclique (Haworth) En solution les oses sont sous forme cyclisée. Elle résulte d’une hémiacétalisation. la fonction alcool de l’avant-dernier carbone et la fonction carbonyle peuvent se condenser. On a alors formation d’un carbone hémiacétal avec un pont oxydique.
14
Q
Quels sont les deux types de cycle obtenus ?
A
- furane
- pyrane
Les carbones sont numérotés dans le sens des aiguilles d’une montre en partant du sommet suivant l’oxygène :
- les cycles à 5 sommets (4 carbones et 1 oxygène) : furanose (pour fructose et ribose)
- les cycles à 6 sommets (5 carbones et 1 oxygène) : pyranose (pour glucose et galactose)
15
Q
De quelle réaction résulte la forme cyclique des oses ?
A
Elle résulte d’une hémiacétalisation. la fonction alcool de l’avant-dernier carbone et la fonction carbonyle peuvent se condenser. On a alors formation d’un carbone hémiacétal avec un pont oxydique.
16
Q
Qu’est ce qu’une hémiacétalisation ?
A
Une réaction entre un aldéhyde et un alcool liés au même atome de carbone.
17
Q
Quelles sont les possibilités d’organisation dans l’espace pour la fonction hydroxyle du carbone hémiacétal après cyclisation ?
A
Le carbone 1 peut avoir deux positions possibles pour sa fonction alcool :
- en bas (position α)
- en haut (position β)
Si on note une parenthèse (H, OH), cela signifie qu’on ne précise pas sa position
18
Q
Quelles règles permet de faciliter la cyclisation des oses ?
A
- on numérote les C de haut en bas dans la forme linéaire et dans le sens des aiguilles d’une montre dans la forme cyclique ;
- dans une forme D, le CH2OH terminal est toujours en haut en forme cyclique (vers le bas en position L, mais cela ne se retrouve pas en biochimie humaine) ;
- les fonctions OH qui étaient à droite en linéaire seront vers le bas en cyclique et les OH à gauche vers le haut.
19
Q
Quelles est la forme des oses dans l’espace ?
A
Les cycles peuvent se retrouver sous deux formes non planes par rotation au niveau de chaque C.
En effet, une liaison simple est mobile dans l’espace, on a alors la forme chaise et la forme bateau
Dans la nature, nos aliments et l’organisme, la forme la plus courante est la forme chaise en raison de son encombrement spatial.
20
Q
Quels sont les 4 oses simples que l’on retrouve dans l’alimentation humaine ?
A
le glucose,
le galactose,
le fructose
et le ribose
21
Q
Où sont digéré, absorbé et métabolisé les oses ?
A
L’organisme les digère et les absorbe au niveau de l’intestin grêle.
Le sang portal (veine porte) les transporte ensuite jusqu’au foie.
Tous ces oses sont métabolisés au niveau des entérocytes ou au niveau du foie : ils sont soit consommés à des fins énergétiques, soit transformés en glucose.
En effet, à la sortie du foie (veine sus-hépatique) et dans le reste de la circulation, on ne retrouve plus que du glucose.
22
Q
Quelle est la formule brute du glucose ?
A
C6 H12 O6
23
Q
Quelle est la structure du glucose ?
A
C’est un aldohexose, c’est-à-dire un ose à 6 carbones (hexose) portant une fonction aldéhyde (aldose).
La cyclisation du glucose se fait par réaction entre la fonction aldéhyde (carbone 1) et la fonction alcool du carbone 5.
On obtient un cycle pyrane composé de 6 atomes : un atome d’oxygène et 5 atomes de carbone.
Le carbone portant la fonction hémiacétale (ou carbone anomérique) est le carbone 1.
24
Q
Quelle est le nom courant, le nom raccourci et le nom complet du glucose ?
A
Nom courant : glucose
Nom raccourci : Glc
Nom complet : α ou β - D- Glucopyranose
25
Quels aliments apportent du glucose et comment est il digéré ?
On le retrouve peu sous forme libre dans l’alimentation humaine (à part dans certains fruits).
Il est surtout apporté sous forme d’amidon.
Ce sont les amylases salivaire et pancréatique qui permettront d’hydrolyser cet amidon en glucose dans le tube digestif
26
Comment le glucose est il absorbé ?
Le glucose peut passer entre les cellules (voie intercellulaire) soit par mouvement d’entraînement d’eau, soit à l’aide du transporteur GluT2 qui est sodium dépendant (et sensible à l’insuline).
27
Quelles sont les particularités biochimiques du glucose ?
C’est le glucide le plus simple de l’organisme, il est utilisé principalement à des fins énergétiques.
Sa concentration dans le sang (glycémie) est finement régulée, notamment par la balance hormonale insuline/glucagon.
28
Représentation du glucose :
1C : α ou β (bas ou haut)
2C : droite / bas
3C : gauche / haut
4C : droite / bas
5C : D (haut) ou L (bas)
6C : CH2OH
29
Quel est les pouvoir sucrant du saccharose ?
PS = 1
30
Quelle est la formule brute du galactose ?
C6 H12 06
31
Quelle est la structure du galactose ?
C'est un épimère du glucose en C4.
Le galactose est donc également un aldohexose et sa cyclisation est identique à celle du glucose, formant un cycle pyrane.
32
Qu'est ce qu'un épimère
Une molécule organique dont la configuration absolue ne diffère d'une autre molécule que d'un atome de carbone asymétrique, bien que les deux molécules aient la même formule brute.
33
Quelle est le nom courant, le nom raccourci et le nom complet du galactose ?
Nom courant : galactose
Nom raccourci : Gal
Nom complet : α ou β – D – Galactose
34
Quels aliments apportent du galactose et comment est il digéré ?
Cet ose est rarement sous forme libre.
Il entre dans la composition du lactose qu’on retrouve dans les produits laitiers.
La lactase est nécessaire à sa digestion. Cette enzyme se trouve sur la paroi des entérocytes de l’intestin grêle.
L’absence de cette enzyme provoque une pathologie, l’intolérance au lactose.
Son apport est relativement faible, sauf chez les nouveau-nés dont l’alimentation est exclusivement à base de lait.
35
Comment le galactose est il absorbé ?
Il est absorbé par le même mécanisme que le glucose.
Cotransport avec le sodium grâce à SGLT1 au pôle apical et GLUT2 au pôle basal.
36
Aspect biochimiques du galactose :
Cet ose va être métabolisé à des fins énergétiques directement par les entérocytes ou les hépatocytes.
Chez le nouveau-né, son apport étant important, il peut également être transformé en glucose pour contribuer à la glycémie.
37
Représentation du galactose :
1C : α ou β (bas ou haut)
2C : droite / bas
3C : gauche / haut
4C : gauche / haut
5C : D (haut) ou L (bas)
6C: CH2OH
38
Quelle est la formule brute du fructose ?
C6 H12 06
39
Quelle est la structure du fructose ?
C'est également un hexose (à 6 carbones), mais sous forme cétose.
La cyclisation se fait donc entre les carbones 2 et 5 pour former un cycle furane.
Le carbone hémiacétal est donc ici le carbone n°2, le carbone 1 ne faisant plus partie du cycle. La fonction OH déterminant le nom α ou β est donc portée par le carbone 2.
40
Quelle est le nom courant, le nom raccourci et le nom complet du fructose ?
Nom courant : fructose
Nom raccourci : Frc
Nom complet : α ou β – D – Fructofuranose
41
Quels aliments apportent du fructose et comment est il digéré ?
On peut retrouver cet ose sous forme libre dans certains fruits, ou sous forme liée, entrant dans le saccharose (le sucre de table).
Sous forme libre, il ne nécessitera aucune étape de digestion. Sous forme de saccharose, c’est l’enzyme saccharase (ou sucrase) qui permettra son hydrolyse.
Chez l’adulte, son apport est important. C’est le 2e ose après le Glc au point de vue quantitatif.
42
Comment le fructose est il digéré ?
Il pourra également passer par entraînement d’eau (intercellulaire) ou pourra utiliser un transporteur qui lui est propre : le GluT5.
Ce transporteur n’est pas sodium dépendant et n’est pas sensible à l’insuline (d’où un intérêt du Frc chez les diabétiques).
43
Aspect biochimiques du fructose :
Comme le Gal, le Frc peut soit être métabolisé à des fins énergétiques dans les entérocytes et les hépatocytes, soit être transformé en Glc pour contribuer à la glycémie.
44
Représentation du fructose :
1C : CH2OH
2C : α ou β (bas ou haut)
3C : gauche / haut
4C : droite / bas
5C : D (haut) ou L (bas)
6C : CH2OH
45
Quelle est la formule brute du ribose ?
C5 H10 O5
46
Quelle est la structure du ribose ?
C’est un pentose (à 5 carbones) sous forme aldose.
La cyclisation se fait entre les carbones 1 et 4 pour former un cycle furane et le carbone hémiacétal est le carbone 1.
47
Quels aliments apportent du ribose et comment est il digéré ?
le ribose entre dans la composition de l’ARN (le désoxyribose dans l’ADN).
On le retrouvera donc surtout dans la viande et le poisson. Sa digestion nécessitera des désoxyribonucléases et des ribonucléases.
48
Quelle est le nom courant, le nom raccourci et le nom complet du ribose ?
Nom courant : ribose
Nom raccourci : Rib
Nom complet : α ou β – D - Ribofuranose
49
Comment est absorbé le ribose ?
Cet ose sera surtout absorbé par mouvement d’entraînement d’eau.
50
Aspect biochimiques du ribose ?
Le ribose sera soit réutilisé tel quel dans les entérocytes et hépatocytes, soit utilisé dans la voie des pentoses phosphate pour biosynthétiser d’autres oses.
51
Représentation du ribose :
1C : α ou β (bas ou haut)
2C : bas / droite
3C : bas / droite
4C : D (haut) ou L (bas)
5C : CH2OH
52
Quelles sont les molécules dérivées des oses ?
- Les acides uroniques
- Les polyols
- L’inositol
- Le 2-désoxy-D-ribose
- Ester phosphorique
- La glucosamine
53
Quels sont les oses que le foie peut synthétiser ? Comment ?
Le foie peut synthétiser tous les oses de 3 à 7 carbones par la voie de pentoses phosphates.
Tous ces oses peuvent être transformés en diverses molécules.
54
Qu'est ce que les acides uroniques ? exemple
Ils résultent de l’oxydation des aldoses sur le carbone 6 : le CH2OH devient alors COOH. Dans le cas du glucose, on parle d’acide glucuronique.
Celui-ci est utile dans la détoxification réalisée par le foie notamment.
55
Quel est le rôle des acides uroniques ?
Une ou deux molécules d’acide glucuronique sont fixées aux produits à détoxiquer (médicaments, toxines, etc.).
Ces molécules étant hydrophobes, une fois liées à ces acides très hydrophiles, le produit résultant est amphiphile.
Au niveau du foie, il sera excrété dans la bile. Ces molécules amphiphiles participeront à la mise en micelles des lipides alimentaires dans le tube digestif.
56
Qu'est ce que les polyols ? Exemples
Ils sont obtenus par réduction des aldoses et des cétoses.
On y retrouve différents dérivés en fonction de l’ose réduit (d’où leur nom : « poly » = plusieurs et « ol » = alcool).
le glycérol
le sorbitol
le mannitol
57
Qu'est ce que le glycérol ? A quel métabolisme sont ils associés ?
C’est un polyol à trois carbones, dérivant d’un triose (c’est un trialcool).
C’est l’une des molécules clé dans le métabolisme.
Il participe à la synthèse des TAG (=lipogenèse) et à la synthèse du glucose par le foie (=néoglucogenèse).
TAG = triacylglycérols (ou triglycérides)
58
Qu'est ce que le sorbitol ?
C’est un polyalcool dérivant du glucose ou du fructose.
Il a 6 carbones. On le retrouve naturellement dans les fruits, mais il est également utilisé dans l’industrie agroalimentaire pour obtenir un édulcorant (remplaçant du sucre) non cariogène (qui ne provoque pas de caries).
Le sorbitol est absorbé et métabolisé par l’intestin pour donner du fructose utilisable par l’organisme.
59
Représentation glycérol :
CH2 - OH
|
CH - OH
|
CH2 - OH
60
Représentation du sorbitol :
CH2 - OH
|
H - C - OH
|
OH - C - H
|
H - C - OH
|
H - C - OH
|
CH2 - OH
61
Comment passe t-on du glucose au fructose ?
Glucose + NADPH = Sorbitol + NADP+ (grâce à l'aldose réductase)
Puis
Sorbitol + NAD+ = Fructose + NADH (grâce au sorbitol déshydrogénase)
62
Qu'est ce que le mannitol ?
C’est un polyol dérivé du D-Mannose (hexose).
On le retrouve également naturellement dans certains végétaux et il peut aussi être utilisé comme édulcorant non cariogène.
63
Qu'est ce que l'inositol ?
C’est une molécule cyclique, composée d’un cycle à 6 carbones portant chacun une fonction OH.
Il existe sous forme libre mais également sous forme d’ester phosphorique.
64
Exemple d'inositol et de leur fonction :
On retrouve notamment l’inositol triphosphate (lié à 3 phosphates inorganiques) et l’acide phytique (lié à 6 phosphates inorganiques).
L’inositol triphosphate (IP3) est souvent un messager secondaire intracellulaire.
L’acide phytique est présent dans certains aliments (dans le son de certaines céréales).
La présence de cette molécule diminue l’absorption du calcium.
65
Qu'est ce que le 2-desoxy-D-ribose ?
C’est un dérivé du ribose qui a perdu une fonction OH au niveau du carbone 2.
Cet ose entre dans la composition de l’ADN (acide désoxyribonucléique).
Le ribose, lui, entre dans la composition de l’ARN (acide ribonucléique).
66
Qu'est ce qu'un ester phosphorique (PO4 2-) ? Exemples :
Peut être estérifié au niveau d’une fonction OH d’un ose.
C’est notamment le cas du glucose qui peut se transformer en Glc-6-P (un P est au niveau du carbone 6).
Cette réaction se produit dès l’entrée du Glc dans une cellule et l’empêche d’en ressortir.
On peut également ajouter plusieurs acides phosphoriques à un ose. C’est notamment le cas dans l’ATP (AdenosineTriPhosphate) qui contient 3 phosphates liés à un ribose.
67
Qu'est ce que la glucosamine ?
C’est une molécule de glucose dont le OH du carbone 2 a été remplacé par une fonction amine NH2.
Cette fonction peut alors facilement se lier à des acides aminés.
On retrouve ainsi cette molécule dans la composition de glycoprotéines.
68
Comment les oses peuvent ils créer des liaisons osidiques ?
Le OH de la fonction hémiacétale est réducteur.
C’est-à-dire qu’il peut perdre un ou plusieurs électrons dans une réaction chimique.
Il peut ainsi mettre en jeu des électrons dans une nouvelle liaison covalente.
Une fois la fonction prise dans une liaison, elle perd son pouvoir réducteur.
69
A quoi peut se lier la fonction OH anomérique ?
* la fonction –OH d’un autre ose pour former une liaison osidique (dans ce cas, si l’autre OH est également au niveau du carbone hémiacétal, c’est tout le diose qui perd son pouvoir réducteur) ;
* un –OH d’une molécule non osidique pour obtenir une liaison hétérosidique (ex : ribose + adénosine dans l’ATP).
Cette réaction libère une molécule d’eau, c’est donc une condensation. La réaction inverse nécessitera une molécule d’eau, ce sera donc une hydrolyse.
70
Qu'est ce que les diholosides ? Quel est le type de liaison ?
C’est une molécule composée de deux oses liés par une liaison osidique.
Elle dépendra des oses impliqués ainsi que du type de liaison formée.
La liaison sera nommée avec le α ou β du carbone hémiacétal impliqué, puis des numéros de carbones qui forment la liaison.
71
Quel est le diholosides de référence du pouvoir sucrant ?
Le saccharose (sucre de table).
Son pouvoir sucrant sert de référence et est égal à 1.
72
Qu'est ce que le pouvoir sucrant ? A quoi sert il ?
On a classé l’ensemble des glucides selon la saveur sucrée qu’ils procuraient.
On peut ainsi comparer le goût sucré que provoquent deux glucides ingérés en même quantité.
Le pouvoir sucrant de tous les autres glucides est ainsi comparé au saccharose.
On lui compare également toutes les molécules de synthèse provoquant un goût sucré.
Plus le chiffre est élevé, plus il donnera un goût sucré intense.
Ex :
glucose pur = 0,7 ;
aspartame = 195 ;
saccharine = 400.
73
Quelle est la structure du saccharose ?
Le OH du carbone 1 d’un α-glucose forme une liaison avec le OH du carbone 2 d’un β-fructose. Cette liaison est donc appelée α (1-2).
74
Quel est le nom complet du saccharose ?
α-D-glucopyranosyl (1-2) β-D-fructofuranoside
75
Le saccharose a t-il un pouvoir réducteur ?
non.
Les deux OH des carbones hémiacétals étant impliqués dans la liaison osidique.
(d’où -oside au lieu de -ose dans la nomenclature)
Ce glucide ne fera pas réagir la liqueur de Fehling
76
Quels aliments apportent du saccharose et comment est il digéré ?
C’est le sucre de table. On le retrouve dans la canne à sucre ou dans la betterave sucrière
L’hydrolyse du saccharose peut se faire par l’acide chlorhydrique (HCl) dans l’estomac, mais surtout par une saccharase que l’on trouvera dans l’intestin grêle.
77
Quel est le pouvoir sucrant du saccharose ?
PS = 1
78
Qu'est ce que le sucre inverti ?
En industrie alimentaire (en pâtisserie et confiserie notamment), on peut l'utiliser.
C’est un produit contenant une même quantité de glucose et de fructose, issu de l’hydrolyse du saccharose grâce à une invertase (enzyme identique à la saccharase mais d’origine chimique).
Il est utilisé car il possède un pouvoir plus sucrant que le saccharose lui-même, réduit le temps de cuisson et permet d’améliorer la texture de certains produits (plus moelleux).
En effet, ce sucre ne cristallisera pas comme le saccharose.
79
Quelle est la structure du lactose ?
C’est la liaison entre un β-galactose et un α-glucose par une liaison β (1-4).
80
Quelle est le nom complet du lactose ?
β-D-galactopyranosyl (1-4) α-D-glucopyranose.
81
Le lactose a t-il un pouvoir réducteur ?
Oui.
Le OH du carbone hémiactéal du glucose étant toujours libre, ce glucide a un pouvoir réducteur et fera réagir la liqueur de Fehling.
82
Quels aliments apportent du lactose et comment est il digéré ?
C’est le glucide du lait.
On le retrouve donc dans tous les produits laitiers. Néanmoins, plus le lait est transformé (séché, cuit, etc.), moins on retrouvera de lactose (peu présent dans les fromages secs par exemple).
Il peut être hydrolysé par une enzyme spécifique, la lactase. Elle se trouve également dans l’intestin grêle.
83
Quel est le pouvoir sucrant du lactose ?
PS = 1.6
Il a un pouvoir sucrant faible, donc donne un goût peu sucré.
Pour les personnes ayant un déficit de cette enzyme, les industriels produisent du lait sans lactose.
84
Quelle est la solution des industriel contre l'intolérance au lactose ? Quel en est la conséquence ?
C’est en fait du lait classique dans lequel est introduite une lactase synthétique.
Le lactose est donc « pré-hydrolysé » en galactose et glucose.
Or, ces oses ont un pouvoir sucrant plus élevé que le lactose (PS Gal = 0,3 et PS Glc = 0,7), d’où un goût plus sucré de ce lait
85
Quelle est la structure du maltose et isomaltose :
Ce sont deux molécules isomères composées de deux α-glucose.
Leur différence est le type de liaison.
Le maltose est caractérisé par une liaison α (1-4) et l’isomaltose est caractérisé par une liaison α (1-6).
86
Quel est le nom complet du maltose est de l'isomaltose ?
Maltose = α-D-glucopyranosyl (1-4) α-D-glucopyranose ou le α (1-4) D-diglucopyranose.
Isomaltose = α-D-glucopyranosyl (1-6) α-D-glucopyranose ou le α (1-6) D-diglucopyranose.
87
Le maltose est l'isomaltose ont ils un pouvoir réducteur ?
Oui.
Dans les deux cas, le OH du carbone hémiacétal du second glucose étant toujours libre, ce glucide a un pouvoir réducteur et fera réagir la liqueur de Fehling.
88
Quels aliments apportent du maltose et de l'isomaltose et comment est il digéré ?
On ne retrouve pas naturellement ces dioses sous cette forme.
En effet, ce sont des composants de plus gros glucides (polyosides), comme l’amidon et le glycogène (cf. ci-dessous).
Le glycogène et l’amidon vont tout d’abord être digérés au début de la digestion par des amylases.
On obtiendra dans l’intestin grêle le maltose et l’isomaltose.
Ils seront alors hydrolysés par des enzymes spécifiques : la maltase et l’isomaltase. On obtiendra alors du glucose.
89
Quel est le pouvoir sucrant du maltose et isomaltose ?
Ces dioses n’ont pas réellement de pouvoir sucrant puisqu’on ne les rencontre qu’au niveau de l’intestin grêle.
L’amidon, lui, est surtout apporté par des aliments salés et n’a donc pas de saveur sucrée.
Cependant, s’il est mâché suffisamment longtemps, l’amylase salivaire l’hydrolyse en quelques glucoses seuls qui auront eux une saveur sucrée
90
Comment dose t-on le saccharose dans l'IAA ?
- La réfractométrie utilise l’indice de réfraction spécifique du saccharose.
On pourra ainsi déterminer la concentration d’une solution selon le degré d’angle de réfraction obtenu.
ou
- La polarimétrie utilise la propriété de faire dévier la polarisation de la lumière selon les formes D ou L des oses. L’angle de déviation sera spécifique du type d’oses d’une solution. On pourra ainsi identifier le type d’ose d’un échantillon.
91
Qu'est ce que les polyosides ?
On les appelle également polysaccharides ou polyglycannes.
Ils résultent de l’union d’un grand nombre de monosaccharides par liaisons osidiques.
Si ces oses sont tous identiques, on les appelle homoglycannes.
Si les oses sont différents, on les appelle hétéroglycannes.
On peut y trouver des molécules animales (ex : glycogène) ou végétales (ex : amidon, cellulose).
92
En quels catégories sépare t-on les polyosides en nutrition ?
* les polyosides assimilables : ce sont ceux que le corps humain peut digérer car il a l’équipement enzymatique nécessaire à leur digestion ;
* les polyosides non assimilables : l’être humain ne possédant pas d’enzyme pour les hydrolyser, ils ne sont pas digérés. Ils restent donc dans le tube digestif. Il en existe différents types regroupés sous le nom générique de fibres. Ils pourront néanmoins être digérés et métabolisés par la flore bactérienne du côlon.
93
Quels sont les polyosides assimilables ?
Ce sont des homoglycannes de glucose, c’est-à-dire composé de résidus de Glc.
94
Quel est le nombre de glucose qui compose l'amidon ?
200-300 Glc
95
Quel est le nombre de glucose qui compose le glycogène ?
10 000 - 30 000 Glc
96
Quelle est la structure de l'amidon ?
2 polymères de Glc :
- l’amylose (= chaînes linéaires de glc α 1-4)
- l’amylopectine (= chaîne de glc α 1-4 avec des ramifications en α 1-6)
97
Quelle est la structure du glycogène ?
Chaîne de glc α 1-4 avec des ramifications en α 1-6 (plus nombreuses que dans l’amidon)
98
Quelles sont les sources du glycogène ?
Animal (foie, viande)
99
Quelles sont les sources du d'amidon ?
Végétaux (céréales, légumineux, tubercules, fruits type banane)
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L'amidon et le glycogène sont ils réducteurs ?
Tous les OH des carbones hémiacétals sont impliqués dans les liaisons osidiques, à l’exception du 1er glucose qui a un OH libre.
En théorie, ils sont donc réducteurs.
Cependant, le nombre de glucoses est tellement important qu’en pratique, ces molécules ne font pas réagir la liqueur de Fehling.
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Comment sont digéré l'amidon et le glycogène ?
Ces polyosides sont hydrolysés par des α-amylases (salivaire et pancréatique) pendant la digestion.
Avant de donner des dioses (maltase et isomaltase) et du glucose simple, la molécule passe par des stades de tailles intermédiaires. On les appelle les α-dextrines
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Exemples de fibres alimentaires ?
On y retrouve différentes familles d’origine végétale :
la cellulose, l’hémicellulose, la pectine, la lignine, tous les résidus d’amidon non digérés (= amidon résistant) et l’inuline (polymère du fructose et d’acide phytique de certains végétaux : litchi et artichaut).
Ces molécules constituent notamment les parois des cellules végétales
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Qu'est ce que la cellulose ?
C’est un polyoside linéaire de glucose (entre 15 et 15 000) reliés par des liaisons β 1-4.
Cette molécule étant très grande, elle est insoluble dans l’eau et forme un gel visqueux à son contact. C’est le premier constituant des cellules végétales.
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Pourquoi sommes nous incapable de digérer la cellulose ?
C’est en raison de la forme bêta de ces glucoses que l’équipement enzymatique humain est incapable de les digérer.
En effet, les amylases ne reconnaissent que les formes alpha au niveau de leur site actif.
Les ruminants (comme la vache) possèdent eux la β–D–Glucosidase nécessaire à sa digestion.
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Qu'est ce que l'hémicellulose ? Ou la retrouve t-on ?
C’est un polysaccharide complexe hétérogène, c’est-à-dire qu’on y retrouve différents sucres : hexoses (glucose, mannose, galactose), pentoses et acide glucuronique.
C’est une molécule plus petite que la cellulose mais avec de nombreuses ramifications (liaison osidique aussi en β 1-4).
C’est le composant essentiel du bois. Au niveau de l’alimentation, on le retrouve également dans les végétaux
(c’est le 2e composant des membranes végétales).
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Qu'est ce que la pectine ? Ou la retrouve t-on ?
C’est une chaîne d’acide uronique et d’oses.
On la retrouve surtout dans les pépins des fruits, dans les pommes, les coings et les groseilles.
Cette molécule est soluble dans l’eau.
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Qu'est ce que la lignine ? Ou la retrouve t-on ?
Ce composé est non glucidique et très insoluble dans l’eau.
On le retrouve dans les légumes secs et le son des céréales
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Quels sont les intérêt nutritionnel des fibres ?
Elles n’apportent pas du tout de nutriments, ni d’énergie à l’organisme.
* elles diminuent la densité énergétique du bol alimentaire, c’est-à-dire que pour une même sensation de satiété et un même bol alimentaire, on apportera moins d’énergie ;
* sur le transit : les fibres régulent la vidange gastrique, augmentent le péristaltisme du côlon, provoquent une rétention d’eau dans le tube digestif, diminuent l’assimilation des oses et des lipides. Elles améliorent donc le transit de façon mécanique. C’est également un mode de prévention du diabète et des maladies cardiovasculaires ;
* Permet donc l’entretien de cette flore bactérienne et ces bactéries aident à la digestion.
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Quelle est la propriété optiques des oses ?
Tout carbone asymétrique a le pouvoir de faire dévier le plan de polarisation de la lumière.
Chaque molécule a donc un pouvoir rotatoire.
On peut utiliser cette technique pour doser les oses et les polyosides par polarimétrie.
On pourra ainsi détecter les formes D ou L d’un échantillon et sa pureté
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Quelles sont les propriétés solubles des glucides ? Utilisation et observation :
Les oses et les dioses sont très solubles dans l’eau, ils sont hydrophiles.
Cette solubilité augmente avec la température. On utilise cette propriété en cuisine pour augmenter la conservation : si on augmente la quantité de sucre dans un aliment, on diminue l’eau disponible pour d’éventuelles moisissures et l’aliment se conserve plus longtemps
(ex : confiture).
Au contraire, les glucides de plus grande taille comme l’amidon, le glycogène et les fibres ne sont pas solubles dans l’eau.
Cela ne provient pas de leur composition atomique mais de leur structure physique. En effet, leur grande taille les empêche de se mélanger à l’eau de manière mécanique. C’est pour cela, par exemple, qu’il est difficile de mélanger de la farine avec un liquide comme l’eau (cela fait des grumeaux, accumulation de farine non mélangée au liquide).
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Quelle est la sensibilité thermique des glucides ? Quelles sont les réactions associées ?
Les oses sont dégradés par la chaleur.
* Le processus de caramélisation :
La chaleur provoque l’hydrolyse du saccharose qui produit des sucres réducteurs (car les OH des liaisons sont alors libres).
* La réaction de Maillard:
L’interaction entre un sucre et une protéine. Le groupement carbonyle du sucre et la fonction amine des acides aminés réagissent pour former de nouveaux composés.
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Quelles sont les conséquences de la caramélisation ?
Ces sucres réducteurs produits se dégradent, se condensent, puis se recombinent différemment en synthétisant des sucres complexes pour former des composés aromatiques.
Cette réaction se traduit par un brunissement et par le dégagement d’une odeur caractéristique du caramel.
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Comment fait on caraméliser le saccharose ?
Il faut chauffer le saccharose au-delà de son point de fusion (vers 186 °C) et, de préférence, avec la présence d’un catalyseur acide, tel que l’acide citrique (jus de citron).
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Quelles sont les conséquences de la réaction de Maillard ?
Le groupement carbonyle du sucre et la fonction amine des acides aminés réagissent pour former de nouveaux composés, responsables de la couleur et du goût de la viande rôtie.
C’est le brunissement observé lors de la cuisson de la viande notamment
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Quelle sont les propriétés d' oxydoreduction des oses ?
Les groupements –OH des carbones hémiacétals peuvent être oxydés.
Ils ont donc un pouvoir réducteur.
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Comment sait on si un glucide est réducteurs ? Comment peut on anticiper le résultat ?
On teste cela grâce à la liqueur de Fehling.
Cette réaction initialement bleue en raison de ses ions Cu2+ peut précipiter avec le OH libre d’un carbone hémiacétal pour devenir rouge brique (formation de Cu2O = oxyde de cuivre).
En regardant la structure des oses en forme cyclique, on peut prévoir si cette réaction peut se produire.
En effet, le glucose, le galactose et le ribose ont bien un OH libre sur leur carbone hémiacétal. Ce sont donc des oses réducteurs qui font réagir la liqueur de Fehling
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Quelle réaction permet de conserver le glucose à l'intérieur d'une cellule ?
L'estérification.
Chaque –OH peut interagir avec une fonction acide pour former un ester.
C’est par exemple le cas des esters phosphoriques comme la formation du glucose-6-phosphate (le phosphate sur fixe sur le carbone 6 du glucose).
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Quel pouvoir texturant ont les fibres ? Pourquoi ?
Comme l’amidon, les fibres sont de grandes molécules. Elles sont difficilement solubles.
Elles peuvent se lier entre elles, piéger des molécules d’eau et donner un aspect visqueux en solution.
On utilise notamment cette propriété en industrie agroalimentaire où la pectine (extraite de la pomme ou de pépins) est utilisée comme gélifiant.
Cela permet par exemple de faire prendre une confiture en diminuant son taux de sucre.
