M3S4 Structure des glucides Flashcards
• Connaître la structure linéaire et/ou cyclique des principaux glucides d’importance biologique, leur(s) propriété(s) et leur(s) rôle(s)
Quelle doit être la part des glucides dans une ration ? Quelles sont les sources de glucides ?
45-54%
Un adulte en consomme 200 à 300 g par jour, et ce notamment dans des aliments végétaux (fruits, légumes, céréales, légumineux).
Cours nutrition : 40-55%
Quel système régule le taux de glucose dans le sang ?
La glycémie est régulée par un système endocrinien insuline/glucagon qui aura des impacts importants sur le fonctionnement du corps entier. De nombreux dérèglements peuvent conduire à des pathologies comme le diabète.
Quelle est l’utilisation des glucides par l’organisme ?
- rôle structural essentiel en participant à la structure de notre ADN ou à la composition du tissu conjonctif qui soutient, organise et nourrit nos tissus
- les glucides sont les composés principaux de notre métabolisme énergétique. Notre foie et nos muscles les stockent sous forme de glycogène entre deux prises alimentaires ; nos neurones et érythrocytes sont gluco-dépendants, donc nécessiteront un apport constant de glucose, seule molécule que ces deux types de cellules peuvent utiliser.
Qu’est ce que les glucides ? Quels sous groupes distingue t-on ?
C’est un terme générique. Il regroupe une famille de molécules dont la sous-unité est l’ose.
- Oses (glucides simple / monosaccharides). Ce sont des monomère constituants tous les glucides
Ex: glucose, fructose, galactose, ribose - Osides (glucides complexes: polysaccharides) constitué de plusieurs oses.
Quels sous groupes d’osides distingue t-on ? exemples
- holosides
Constitués d’oses uniquement - hétérosides
Constitués d’oses et d’une partie non glucidique (=aglycone)
Ex: glycolipides, glycoprotéines
Quels sous groupes d’holosides distingue t-on ? Exemples
- oligoholosides (= oligosaccharides) constitués de 2-10 oses
Ex : saccharose, lactose, maltose, isoaltose (diosides) - Polyholosides (=polysaccharides) constitué de plus de oses (le plus souvent plus d’une centaine)
Quels sous groupes de polyholosides distingue t-on ?
- Homoglycanes (= polyholosides homogènes)
constitués d’un seul type d’oses.
Ex: amidon, glycogène, cellulose (polymère de glucose) - hétéroglycanes (= polyholosides hétérogènes) constitués de plusieurs types d’oses ou dérivés d’oses
Ex : hémicellulose, pectine, agar-agar
Quelle est la définition structurelle des oses ? (Formule brute générique)
- une formule brute générique : Cn(H2O)n.
- n ≥ 3 : cela signifie qu’on parle d’ose à partir de 3 carbones.
- ils possèdent (n-1) fonction alcool : donc un ose à 6 carbones porte 6-1=5 fonctions alcool OH ;
- ils possèdent une fonction carbonyle C=O qui peut être de deux types : aldéhyde (aldoses) ou cétone (cétoses).
Qu’est ce que les hydrates de carbones ?
L’ancien nom utilisé pour parler des glucides (en anglais, on les appelle encore « Carbs »)
Comment sont classés les oses à partir du nombre n ?
trois C (= trioses),
quatre C (= tétroses),
cinq C (= pentoses),
six C (= hexoses),
sept C (= heptoses) ;
Exemples d’oses à 3 carbones et a quel métabolisme pourront ils participer ?
Glycéraldéhyde (= aldose)
Dihydroxyacétones (= cétose)
Ces deux molécules pourront être transformées en intermédiaires métaboliques afin de participer au métabolisme du glucose (glycolyse et néoglucogénèse), mais également lipidique (biosynthèse de glycérol et de triglycérides).
Sous quelle forme d’énantiomère les oses de l’alimentation humaine présente t-il ?
Tous les oses de l’alimentation humaine sont en série D.
Quels sont les deux types de représentation des oses ?
- écriture linéaire (FISCHER),
proche de l’écriture topologique. On ne représente plus les carbones et les hydrogènes. Les fonctions alcool sont représentées par une barre horizontale. Le carbone 1 étant toujours le premier en partant du haut. - écriture cyclique (Haworth) En solution les oses sont sous forme cyclisée. Elle résulte d’une hémiacétalisation. la fonction alcool de l’avant-dernier carbone et la fonction carbonyle peuvent se condenser. On a alors formation d’un carbone hémiacétal avec un pont oxydique.
Quels sont les deux types de cycle obtenus ?
- furane
- pyrane
Les carbones sont numérotés dans le sens des aiguilles d’une montre en partant du sommet suivant l’oxygène :
- les cycles à 5 sommets (4 carbones et 1 oxygène) : furanose (pour fructose et ribose)
- les cycles à 6 sommets (5 carbones et 1 oxygène) : pyranose (pour glucose et galactose)
De quelle réaction résulte la forme cyclique des oses ?
Elle résulte d’une hémiacétalisation. la fonction alcool de l’avant-dernier carbone et la fonction carbonyle peuvent se condenser. On a alors formation d’un carbone hémiacétal avec un pont oxydique.
Qu’est ce qu’une hémiacétalisation ?
Une réaction entre un aldéhyde et un alcool liés au même atome de carbone.
Quelles sont les possibilités d’organisation dans l’espace pour la fonction hydroxyle du carbone hémiacétal après cyclisation ?
Le carbone 1 peut avoir deux positions possibles pour sa fonction alcool :
- en bas (position α)
- en haut (position β)
Si on note une parenthèse (H, OH), cela signifie qu’on ne précise pas sa position
Quelles règles permet de faciliter la cyclisation des oses ?
- on numérote les C de haut en bas dans la forme linéaire et dans le sens des aiguilles d’une montre dans la forme cyclique ;
- dans une forme D, le CH2OH terminal est toujours en haut en forme cyclique (vers le bas en position L, mais cela ne se retrouve pas en biochimie humaine) ;
- les fonctions OH qui étaient à droite en linéaire seront vers le bas en cyclique et les OH à gauche vers le haut.
Quelles est la forme des oses dans l’espace ?
Les cycles peuvent se retrouver sous deux formes non planes par rotation au niveau de chaque C.
En effet, une liaison simple est mobile dans l’espace, on a alors la forme chaise et la forme bateau
Dans la nature, nos aliments et l’organisme, la forme la plus courante est la forme chaise en raison de son encombrement spatial.
Quels sont les 4 oses simples que l’on retrouve dans l’alimentation humaine ?
le glucose,
le galactose,
le fructose
et le ribose
Où sont digéré, absorbé et métabolisé les oses ?
L’organisme les digère et les absorbe au niveau de l’intestin grêle.
Le sang portal (veine porte) les transporte ensuite jusqu’au foie.
Tous ces oses sont métabolisés au niveau des entérocytes ou au niveau du foie : ils sont soit consommés à des fins énergétiques, soit transformés en glucose.
En effet, à la sortie du foie (veine sus-hépatique) et dans le reste de la circulation, on ne retrouve plus que du glucose.
Quelle est la formule brute du glucose ?
C6 H12 O6
Quelle est la structure du glucose ?
C’est un aldohexose, c’est-à-dire un ose à 6 carbones (hexose) portant une fonction aldéhyde (aldose).
La cyclisation du glucose se fait par réaction entre la fonction aldéhyde (carbone 1) et la fonction alcool du carbone 5.
On obtient un cycle pyrane composé de 6 atomes : un atome d’oxygène et 5 atomes de carbone.
Le carbone portant la fonction hémiacétale (ou carbone anomérique) est le carbone 1.
Quelle est le nom courant, le nom raccourci et le nom complet du glucose ?
Nom courant : glucose
Nom raccourci : Glc
Nom complet : α ou β - D- Glucopyranose