M3S2 La composition de la matière vivante Flashcards
OBJECTIF•Connaître les éléments constituant la matière, leurs rôles principaux et leur répartition
Qu’est ce que la matière organique ?
Elle compose la matière vivante (animaux, végétaux, micro-organismes).
D’un point de vue chimique, elle est composée de matière carbonée, entourée d’eau et d’azote.
Les atomes les plus abondants sont donc le carbone (C), l’hydrogène (H), l’oxygène (O), l’azote (N), un peu de phosphore (P) et de soufre (S).
Par définition, la chimie organique est donc la chimie des molécules carbonées. Les molécules de biochimie, appelées les biomolécules (glucides, lipides, protides, acides nucléiques) sont composées de ces atomes.
Comment le carbone est il organisé ? Qu’est ce qu’un carbone asymétrique ?
Il met en jeu quatre électrons de valence pour faire quatre liaisons covalentes simples, des liaisons doubles (mettant en jeu deux doublets d’électrons) ou plus rarement des liaisons triples (mettant en jeu trois doublets d’électrons).
Si l’on ne connaît pas l’élément auquel est fixé le carbone, on l’appelle R (radical).
R peut être un seul atome ou toute une suite de molécules.
On dit que le carbone est asymétrique lorsqu’il possède quatre radicaux différents. Il est noté C*.
Quelles sont les différentes manières, plus ou moins simplifiées d’écrire les molécules ?
- la formule brute
- la formule semi-développée
- la formule développée
- la formule topologique
Qu’est ce que la formule brute ? Exemple pour le glucose et l’eau ?
C’est l’écriture la plus simple et la plus compacte.
On note les atomes une seule fois avec leur coefficient stoechiométrique (c’est-à-dire le nombre d’atomes dans la molécule) en indice.
Les atomes décarboné et d’hydrogène sont toujours notés en premier, les suivants sont notés par ordre alphabétique.
Cette écriture ne permet pas de connaître l’organisation des atomes dans l’espace.
Par exemple : H20 (eau), C6H1206 (Glucose) ;
Qu’est ce que la formule semi développée ?
Toutes les fonctions chimiques sont notées ainsi que toutes les liaisons covalentes, à l’exception des liaisons carbone-hydrogène
Qu’est ce que la formule développée ?
Dans cette écriture, tous les atomes et toutes les liaisons covalentes apparaissent
Qu’est ce que la formule topologique ?
Cette représentation simplifiée est utilisée en chimie organique.
Elle met en évidence le squelette hydrocarboné de la molécule sans noter certains atomes.
Par définition, un angle représentera un carbone, les atomes d’hydrogène ne sont pas notés mais déduits
et une barre simple représente une fonction –OH ???
Qu’est ce que les isomères ?
Ce sont des molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes.
L’organisation des atomes dans l’espace étant différente, leurs fonctions différeront. Il en existe deux grandes familles.
- les isomères de constitution
- les stéréo-isomères
Qu’est ce que les isomères de constitution ?
Ils diffèrent par la disposition des atomes au sein de la molécule de différentes manières :
- isomérie de position : une fonction est déplacée dans la molécule ;
- isomérie de fonction : les atomes s’associent pour former des fonctions différentes ;
- isomérie du squelette carboné (= isomérie de chaîne) : la chaîne principale de carbone s’organise différemment dans l’espace, avec des possibilités de ramifications différentes ;
- isomères d’insaturation : les liaisons carbonées simples, doubles ou triples sont à des positions différentes.
Qu’est ce que les stéréo-isomères ?
C’est l’organisation de la molécule dans l’espace qui est différente.
On distingue :
- énantiomère
- diastéréo-isomères
Qu’est ce qu’un énantiomères ? Qu’est ce qu’une molécule chirale ?
Les deux molécules sont les images miroirs l’une de l’autre, qui ne sont pas superposables (comme nos deux mains).
Cela est possible dès qu’il y a un carbone asymétrique.
Ce sont des isoméries optiques car elles font dévier le sens de la lumière vers la droite (forme dextrogyre = D) ou la gauche (forme lévogyre = L).
Une molécule ayant deux énantiomères est dite « chirale »
Qu’est ce qu’un diastéréo-isomère ?
Par définition, ce sont les stéréo-isomères qui ne sont pas énantiomères.
C’est-à-dire que l’organisation dans l’espace diffère, mais on ne retrouve pas cette image miroir.
Quels sont les types de diastéréo-isomère ?
- les isomères cis/trans ou Z/E : c’est la différente position de deux fonctions autour d’une liaison carbonée double. Si les deux fonctions sont du même côté, ils sont appelés CIS ou Z. Si les fonctions sont en positions opposées, ils sont TRANS ou E. On retrouve notamment cela dans la structure des acides gras insaturés ;
- conformères : c’est une isomérie de conformation. Ils sont formés par rotation des fonctions autour d’une liaison carbonée simple (sans rupture de la liaison).
Qu’est ce qu’un épimère?
C’est un conformères où un seul carbone de la molécule voit ses fonctions dans une autre organisation ;
On voit notamment cela dans les oses, entre le glucose et le galactose
Qu’est ce qu’un anomère?
C’est un cas particulier d’épimère concernant le carbone hémi-acétalique d’un ose ;
on définit ainsi les positions alpha ou bêta ;
cela ne change pas le type d’ose, mais sa manière de former des liaisons.
Qu’est ce qu’un groupement / fonction chimique ?
Un groupe d’atomes ayant une fonction particulière en solution.
Leur connaissance permet de comprendre le comportement des molécules en biochimie.
Quels sont les différentes groupements chimiques ?
- fonctions hydroxyle -OH
- fonctions amines -N
- fonctions amides R-CO-NH2
- fonctions carbonyles -C=O
- fonctions carboxylique -COOH
- fonction thiol -SH
- acides phosphoriques
- fonction ester R- CO-O -R’
Quels types d’alcool existe t-il selon les autres fonctions portés le carbone lié à l’alcool ?
- alcool primaire : le carbone qui porte la fonction OH porte un seul radical et deux hydrogènes. L’alcool est alors à l’extrémité d’une chaîne carbonée ;
- alcool secondaire : le carbone porte deux radicaux et un seul hydrogène en plus de la fonction OH ;
- alcool tertiaire : le carbone porte trois radicaux et pas d’hydrogène en plus de l’alcool.
Qu’est ce qu’un amine primaire ? Sous quelle forme la retrouve t-on à pH physiologique ?
L’azote porte un radical et deux hydrogènes.
C’est une fonction basique.
À pH physiologique, elle se retrouve sous la forme –NH3+.
Qu’est ce qu’un amine secondaire ?
l’azote porte deux radicaux et un hydrogène.
Qu’est ce qu’un amine tertiaire ?
l’azote porte trois radicaux
Qu’est ce qu’une fonction amide? De quoi est elle le résultat ?
R-CO-NH2
Elle résulte de la condensation d’un acide carboxylique et d’une fonction amine.
Qu’est ce qu’une fonction carbonyle ?
C’est la liaison entre un carbone et un oxygène par une double liaison.
-C=O
Ce carbone peut également se lier de deux manières, on a ainsi deux types de fonctions carbonyles.
- Fonction cétone : le carbone est lié à deux radicaux, l’oxygène est alors inséré dans une chaîne.
- Fonction aldéhyde : le carbone est lié à un radical et un hydrogène, l’oxygène est alors à l’extrémité de la molécule.
Qu’est ce que la fonction carboxylique ? Sous quelle forme la retrouve t-on à pH physiologique ?
Cette fonction est acide.
À pH physiologique, elle se retrouve sous forme
-COO-
