Hydratation : Passage De L’Alcène À L’Alcool Flashcards
Donner les produits
Que peut-on dire de la sélectivité de la réaction d’hydratation de l’alcène ?
C’est une réaction régiosélective et non stéréosélective
De quelle réaction l’hydratation de l’alcène est-elle l’inverse ?
Elle est l’inverse de la déshydratation de l’alcool
Qu’est-ce que l’APTS ?
Acide paratoluènesulfonique :
Comment fait-on apparaître des H+ pour la réaction d’hydratation des alcènes ?
Car dans le mécanisme, on crée un carbocation
Quels sont les intérêts de l’APTS ?
- il est solide donc facile à utiliser
- il est fort en milieu anhydre
- sa base conjuguée (TsO-) est très peu nucléophile
Que peut-on dire du caractère thermique de l’hydratation de l’alcène ?
Elle est exothermique
Comment peut-on accélérer la réaction d’hydrogénation des alcènes par un travail sur les réactifs ?
Justif (non orbitale)
En enrichissant l’alcène.
En effet cela stabilise le carbocation intermédiaire, donc l’état de transition d’après le postulat de Hammond, donc l’énergie d’activation diminue et la réaction est plus rapide
Donner le mécanisme
Rajouter un carbone à gauche à chaque fois
Que se passe-t-il si la base conjuguée qui apporte les H+ à la réaction d’hydratation des alcènes est nucléophile ?
Elle peut attaquer le carbocation
Qu’est-ce que la règle de Markovnikov ? Justif
Comment justifier lorsqu’on utilise la règle de Markovnikov ?
- exhiber les carbocations
- justifier leurs stabilités (effets mésomères/inductifs attracteurs/donneurs)
- d’après la règle de Markovnikov…
La réaction d’hydratation de l’alcène est-elle stéréosélective ? Justif
A priori non, car on passe par un carbocation localement plan, les attaques de part et d’autres sont donc a priori équiprobables.
En cas d’antisymétrie, la réaction est en fait stéréosélective (formation de diastéréoisomères)
Expliquer orbitalairement pourquoi un alcène enrichi réagit mieux lors de son hydratation
Pourquoi les transpositions se font-elles par les carbocations ?
Car les carbocations sont des espèces instables, on peut donc observer des évolutions spontanées vers un autre carbocation plus stable
Quand doit-on utiliser la transposition des carbocations ?
On s’en sert pour expliquer des résultats, donnés par l’énoncé, a priori étonnants
Expliquer l’existence de la deuxième molécule
Donner un exemple d’hydrohalogénation
Donner le numéro atomique du Bore, sa configuration électronique et la structure de Lewis du borane
Qu’est-ce qu’un alkylborane, un dialkylborane et un trialkylborane
Donner les produits majoritaires
Que se passe-t-il ensuite ?
Quel réactif utilise-t-on ?
Quel est l’intérêt de cette transformation ?
Elle permet la formation d’un alcool dans lequel on a remplacé l’atome de l’alkylborane initial par un OH dans la même position
Donner le bilan total
Beaucoup de 3
Faire le bilan de la séquence hydroboration - oxydation
Donner le mécanisme
Dessiner les produits majoritaires et montrer la stéréosélectivité
Comment fait-on pour dessiner les produits ?
On mets H et OH du même côté parce qu’on sait que le H et le B vont être du même côté et que B va s’échanger avec HO
Montrer la stéréospécificité
À quoi faut-il penser
Séquence hydroboration oxydation : on forme sur un alcène l’alcool le moins encombré possible
