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Chimie SPE > Acides Carboxyliques Et Dérivés > Flashcards

Acides Carboxyliques Et Dérivés Flashcards

1
Q

Quel est le degré d’oxydation du carbone dans un acide carboxylique ?

A

+III, fortement oxydé

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Q

Quel est le point commun à tous les dérivés des acides carboxyliques ?

A

Ce sont tous des carbones de degré d’oxydation +III

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3
Q

Comment repérer un acide carboxylique sur un spectre RMN ou infrarouge ?

A
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4
Q

Dessiner le dimère que l’on peut obtenir par les acides carboxyliques. Comment se forment-ils ?

A
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Q

Que vaut à peu près le pKA des acides carboxyliques ?

A
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6
Q

Qu’appelle-t-on chlorure d’acyle et quelle est leur nomenclature ?

A
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7
Q

Qu’appelle-t-on agent chlorurant ?

A

C’est un agent qui permet de transformer un OH en Cl (dans un acide carboxylique ou non)

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8
Q

Quel est l’agent chlorurant au programme ? Quel est son intérêt particulier ?

A

Le SOCl2

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9
Q

Comment trouve-t-on un acide carboxylique en solution ?

A

Sous la forme de dimère

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10
Q

Qu’appelle-t-on anhydride d’acide ? Quel est sa nomenclature ?

A

Anhydride alcanoïque*

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11
Q

Qu’est-ce qu’un amide ? Quels sont les deux types ? Quelle est la nomenclature ?

A
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12
Q

Où repère-t-on une liaison N — H sur un spectre IR ?

A

3100 — 3500 cm-1

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13
Q

Qu’est-ce que la réaction d’amidification simple ?

A
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14
Q

Qu’appelle-t-on un nitrile ? Quelle est la nomenclature ?

A
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15
Q

Quels sont les dérivés d’acides carboxyliques activés ?

A

Les chlorures d’acyle et les anhydrides d’acides sont activés : réactions plus rapides et efficaces

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16
Q

Que peut-on dire de la réactivité de l’atome de carbone fonctionnel dans les dérivés de l’acide carboxylique ?

A

Le carbone fonctionnel est toujours un site électrophile

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17
Q

Pourquoi les dérivés d’acide carboxylique sont-ils particulièrement sensibles aux réactions d’additions nucléophiles ?

A

Car ils portent une double liaison, qui peut partir lors de l’addition nucléophile

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18
Q

Donner les formes mésomères d’un dérivé d’acide carboxylique

A
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19
Q

Que peut-on dire du produit de l’addition nucléophile sur un dérivé d’acide carboxylique ?

A

Le produit est instable et évolue spontanément par une réaction d’élimination

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20
Q

Quel est le seul mécanisme de ce chapitre ?

A

Le mécanisme d’addition nucléophile puis élimination

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21
Q

Donner le schéma réactionnel du type de mécanisme AN puis E sur un dérivé d’acide carboxylique

A
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22
Q

Comment lier nucléophuge et basicité ?

A

Le pouvoir nucléophuge est d’autant meilleur que le nucléophuge est moins basique

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23
Q

Comparer sur un axe la réactivité à l’AN des dérivés d’acides carboxyliques + aldéhydes et cétones.

Justif

A

En comparant la basicité des groupes partant

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24
Q

Comment faire les activations électrophiles ?
À quoi faut-il faire attention ?

A

On utilise un acide de Lewis (pas forcément H+, ça peut être Al+ par exemple et ça marche pareil)

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25
Q

Donner le mécanisme d’activation électrophile d’un dérivé d’acide carboxylique

A
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26
Q

Comment faire les activations nucléophiles ?

A

On utilise simplement un meilleur nucléophile

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27
Q

Qu’est-ce que la réaction d’esterification de Fisher ?

A
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28
Q

Quelles sont les caractéristiques de la réaction d’esterification de Fisher ?

A

Elle est lente, athermique et équilibrée

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29
Q

Comment évolue le rendement de la réaction d’esterification avec T ?

A

Puisque la réaction est athermique, K° ne dépend presque pas de T et donc T n’a presque pas d’influence sur le rendement (T reste quand même un facteur cinétique…)

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30
Q

Qu’est-ce qui joue principalement sur le rendement de la réaction d’esterification de Fisher ? Comment ?

A

Le rendement dépend essentiellement de la classe de l’alcool :

  • primaire : ≈ 65%
  • secondaire : ≈ 60%
  • tertiaire : ≈ 5%
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31
Q

Quelles sont les conditions expérimentales de la réaction d’esterification de Fisher ?

A
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32
Q

Quelle est la première chose à considérer pour éliminer un produit et déplacer l’équilibre ? Pourquoi et dans quel cas

A

La distillation du produit d’intérêt, si sa température d’ébullition est inférieure à celle des autres. Car ça permet de purifier au passage.

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33
Q

Donner le mécanisme de la réaction d’estérification de Fisher. À quoi faut-il faire attention ?

A

Refaire au propre

Il faut faire attention à mettre toutes les étapes renversables et avoir en tête que la protropie se fait en deux étapes (ce n’est pas forcément le même H)

34
Q

Comment appelle-t-on le déplacement d’un H+ au sein d’une molécule ?

A

On l’appelle prototropie

35
Q

Quel est l’intérêt d’utiliser des dérivés d’acides activés dans la réaction d’esterification de Fisher ?

A

La réaction est ainsi quantitative et plus rapide

36
Q

Donner la réaction d’esterification d’un chlorure d’acyle. Commenter

A

+ Cl-* en bas

37
Q

Pourquoi utilise-t-on de la pyridine ou un amine tertiaire ?

A

Pour prendre le HCl et car si on prenait un amine avec un H, il pourrait s’additionner sur le COCl mais pourrait se stabiliser en expulsant un H+

38
Q

Donner le mécanisme

+ Cl-* à la fin

A
39
Q

Donner la réaction d’esterification avec un anhydride d’acide

A
40
Q

Pourquoi la réaction d’amidification classique se fait-elle très mal ?

A

Car l’ester est un acide et l’amine est une base, ils font alors plutôt une réaction acide base

41
Q

Qu’est-ce que l’acylation de Hofman ? Commenter

A
42
Q

Donner le mécanisme

A
43
Q

Donner le mécanisme de la réaction d’acylation de Holfman avec une anhydride d’acide

A
44
Q

Qu’appelle-t-on un liaison peptidique ?

A

Liaison résultant de la réaction entre un NH2 et un COOH de deux acides aminés

45
Q

Qu’appelle-t-on polypeptide ?

A

C’est la molécule macroscopique issue de la formation d’un grand nombre de liaisons peptidiques

46
Q

Qu’appelle-t-on un acide aminé ?

A

Un C sur lequel on a :

  • COOH
  • NH2
  • H
  • chaîne quelconque
47
Q

Qu’est-ce que le principe de la polymérisation ?

A

On a une molécule de base (monomère) qui se lie et se relie pour former un polymère.

48
Q

Qu’appelle-t-on «motif» du polymère ?

A

C’est l’unité de répétition du polymère

49
Q

Quel type de molécule faut-il pour effectuer une réaction de polymérisation ?
Donner un exemple

A
50
Q

Donner le polymère formé

A
51
Q

Comment s’effectue l’hydrolyse des dérivés d’acide carboxylique en fonction de leur degré d’activation ?

A
52
Q

Qu’est-ce que l’hydrolyse acide des esters ? Commenter

A

C’est le mécanisme inverse de la réaction d’esterification de Fisher, qui est donc équilibrée, lente et peu efficace, on préfère donc une hydrolyse basique.

53
Q

Que peut-on dire de l’hydrolyse basique des dérivés d’acide carboxylique ?

A

Elle est quantitative

54
Q

Donner le bilan de la réaction d’hydrolyse basique des esters

À quoi faire attention ?

A
55
Q

Donner le mécanisme de la réaction d’hydrolyse basique des dérivés d’acide carboxylique.

À quoi faire attention ?

A
56
Q

Pourquoi l’hydrolyse catalysée en milieu basique est-elle quantitative ?

A

Car on a une étape de réaction acide base entre l’ester et —O- à la fin, qui est une base forte, donc la constante d’équilibre est élevée, ce qui déplace l’équilibre

57
Q

Dans quel solvant utilise-t-on BH4 ?

A

Dans un solvant éthanol et/ou H2O

58
Q

Pourquoi utilise-t-on LiAlH4 dans un solvant anhydre ?

A

Car c’est un réactif puissant qui est détruit par l’eau

59
Q

De quel type de solvant a-t-on besoin pour utiliser LiAlH4 ?

Donner un exemple

A

Un solvant aprotique et anhydre (qui n’a pas de H à réduire), (THF par exemple)

60
Q

Comment écrire le produit de la réduction d’un ester par LiAlH4 ?

A

On obtient un alcool primaire : on remplace COOH par COH

Il ne faut pas oublier le carbone de l’ester. On peut mettre un petit point par exemple et vérifier qu’il est aussi dans le produit.

61
Q

Donner le bilan de la réduction d’un ester

A

Alcool primaire et on oublie pas le C

62
Q

Peut-on envisager de s’arrêter à l’aldéhyde avec LiAlH4 ?

A

Non, ils sont aussi réduit par LiAlH4

63
Q

Donner le mécanisme

A
64
Q

Combien d’équivalents de LiAlH4 doit-on introduire pour la réduction des esters ?

A

1/2, car le LiAlH4 peut fournir 4 H|- et 2 sont consommés à chaque fois (pour l’ester puis pour l’aldéhyde).

C’est-à-dire : 1 LiAlH4 pour 2 esters

65
Q

Comment appelle-t-on la base conjugué d’un acide carboxylique ?

A

Un ion carboxylate

66
Q

Comment appelle-t-on une molécule :

A

Chlorure d’acyle

Nomenclature : chlorure d’alcanoyle

67
Q

Comment appelle-t-on une espèce qui «transforme» un OH en Cl ?

A

Un agent chlorurant

68
Q

Qu’appelle-t-on un «acyle» ?

A

C’est le groupement COOH sans son OH

69
Q

Quel est le nom du SOCl2 ?

A

Le chlorure de thionyle

70
Q

Comment appelle-t-on une molécule :

A

Anhydride d’acide

Nomenclature : anhydride alcanoïque

71
Q

Quelle est la différence entre un amine et une amide ?

A

Un amine est une molécule comportant un groupement amine NH2.

Une amide est une molécule comportant sur un mm carbone un groupement amine et une double liaison C=O. C’est un acide carboxylique sur lequel on a remplacé OH par NH2

72
Q

Comment dessiner le produit d’une réaction d’amidification simple ?

A
  • On écrit la structure avec le C=O sans écrire le reste
  • On remplace le OH par l’amine, en lui enlevant un H
  • On ajoute H2O

(le H s’est déplacé de l’amine à l’alcool)

73
Q

Comment appelle-t-on :

A

Nitrile

Nomenclature : alcanenitrile

74
Q

À quoi faut-il penser lorsqu’on fait une réaction avec un chlorure d’acyle ?

A

Il risque d’y avoir un dégagement de HCl(g), toxique. Il faut donc souvent ajouter de la pyridine ou un amine tertiaire pour éviter la formation de HCl

75
Q

Quel est le réactif que l’on utilise-t-on pour réduire les esters en aldéhydes ?

A

Le DIBAL

76
Q

Qu’est-ce que le DIBAL ? Quelle est sa nomenclature et quelles sont ses propriétés ?

A
77
Q

Donner un exemple d’addition nucléophile des organomagnésiens sur les esters. Que faut-il retenir ?

A
78
Q

Donner le mécanisme

A
79
Q

Combien de liaisons forme le souffre ?

A

6

80
Q

Donner le mécanisme de formation des esters sulfoniques

A

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