Funções Oxigenadas Flashcards

1
Q

Quais são os compostos orgânicos que possuem grupo -OH ligado a carbono saturado ?

A

Álcoois

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Q

Qual o nome dado para o grupo -OH?

A

Hidroxíla.

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3
Q

O que é um carbono saturado?

A

É um carbono que faz 4 ligações simples (sp3)
|
– C –
|

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4
Q

Defina se o composto abaixo é um Álcool e o seu respectivo nome.
CH3 – OH

A

Sim, é um álcool, metanol.
1 carbono na cadeia: met
apenas ligações saturadas: an
ligado a -OH (álcool): ol
metanol

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5
Q

Defina se o composto abaixo é um Álcool e o seu respectivo nome.
CH3 – CH2 – OH

A

Sim, é um álcool, etanol.
2 carbono na cadeia: et
apenas ligações saturadas: an
ligado a -OH (álcool): ol
etanol

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6
Q

Defina se o composto abaixo é um Álcool e o seu respectivo nome.
OH
|
CH3 – CH – CH3

A

Sim, é um álcool, propan-2-ol.
3 carbono na cadeia: prop
apenas ligações saturadas: an
ligado a -OH (álcool): ol
como a hidroxila está ligada no carbono 2, fica:
propan-2-ol

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7
Q

Defina se o composto abaixo é um Álcool e o seu respectivo nome.
CH3 – CH2 – CH2 – OH

A

Sim, é um álcool, propan-1-ol.
3 carbono na cadeia: prop
apenas ligações saturadas: an
ligado a -OH (álcool): ol
como a hidroxila está ligada no carbono 2, fica:
propan-1-ol

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8
Q

Defina se o composto abaixo é um Álcool e o seu respectivo nome.
CH3
|
CH3 – C – OH
|
CH3

A

Sim, é um álcool, metanol.
3 carbono na cadeia: prop
apenas ligações saturadas: an
ligado a -OH (álcool): ol
como a hidroxila está ligada no carbono 2, fica:
propan-2-ol
também tem um radical (CH3) ligado no carbono 2:
2-metil-propan-2-ol

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9
Q

Defina se o composto abaixo é um Álcool e o seu respectivo nome.
CH2 = C – CH2 – OH

A

Sim, é um álcool inaturado, pois apesar de ter um carbono insaturado, o -OH não está ligado à ele. Prop-2-en-1-ol

3 carbono na cadeia: prop
uma ligação insaturadas no carbono 2: 2-en
ligado a -OH (álcool): ol
como a hidroxila está ligada no carbono 1, fica:
prop-2-en-1-ol

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10
Q

Defina se o composto abaixo é um Álcool e o seu respectivo nome.
H2
|
CH3 – C = CH – OH

A

Não, ele é um fenol, pois possui carbono insaturado ligado com -OH.
Prop-1-en-1-ol

3 carbono na cadeia: prop
uma ligação insaturadas no carbono 1: 1-en
ligado a -OH (álcool): ol
como a hidroxila está ligada no carbono 1, fica:
prop-1-en-1-ol

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11
Q

Quais são as duas opções de nomenclatura para um álcool?

A
  • adicionar o sufixo -ol
  • nome do radical + ílico.
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12
Q

Quando um álcool será classificado como álcool primário?

A

Quando a hidroxila estiver ligada ao primeiro carbono.

CH3 – CH2 – OH

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13
Q

Quando um álcool será classificado como álcool secundário?

A

Quando a hidroxila estiver ligada ao segundo carbono.

       OH
         | CH3 -- CH -- CH3
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14
Q

Quando um álcool será classificado como álcool terciário?

A

Quando a hidroxila estiver ligada ao terceiro carbono.

       CH3
          | CH3 -- CH -- OH
          |
       CH3
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15
Q

Os álcoois podem formar ligações de hidrogênio?

A

Sim, pois possuem um trecho polar.

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16
Q

Os álcoois possuem pontos de ebulição altos ou baixos?

A

Altos, por conta do trecho polar.

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17
Q

O álcool é um solvente, qual é o tipo de solvente de acordo com a sentença a seguir:
“Embora o etanol tenha a possibilidade de formar ligações de hidrogênio, ele também possui uma cadeia carbônica apolar. Por isso, é capaz de dissolver substâncias apolares”

A

Solvente Anfifílico

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18
Q

O que é um solvente Anfifílico?

A

Um solvente que se dissocia em substancias polares e apolares.

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19
Q

Determine se a sentença a seguir é verdadeira ou falsa:
“O etanol é infinitamente solúvel em água, mas também é em água”

A

Verdadeira.

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20
Q

Quanto maior a cadeia carbônica de um álcool:
_______ a temperatura de ebulição.
_______ a solubilidade em água.
a) menor - menor
b) menor - maior
c) maior - maior
d) maior - menor

A

d) maior - menor

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21
Q

Em relação ao caráter ácido dos álcoois, em água, eles formão soluções eletrolíticas?

A

Não, pois não liberam íons, ou seja, são neutros em solução aquosa.

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22
Q

Em relação ao caráter ácido dos álcoois, é correto dizer que eles são ácidos mais fortes que a água?

A

Não, são mais fracos que a água.

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23
Q

Em relação ao caráter ácido dos álcoois, é sabido que eles são ácidos mais fracos que a água, eles reagem com base?

A

Não reagem com base, apenas com o sódio metálico (Na).

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24
Q

O que será produzido com a redução de aldeído?
O
//
CH3 – C Etanal
\
H

A

Álcool primário

      OH
        | CH3 -- C -- H
         |
        H
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25
Q

O que será produzido com a redução de ácido carboxílico?
O
//
CH3 – CH2 – C ácido propanoico
\
OH

A

Álcool primário

                   H
                    | CH3 -- CH2 -- C -- H   + H2O
                    |
                   H
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26
Q

O que será produzido com a redução de cetona?
O
||
CH3 – C – CH3

A

Álcool secundário

      OH
        | CH3 -- C -- CH3
        |
       H
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27
Q

Quais são os dois possíveis reagentes usados para hidrogenar os alcenos?

A

H2O ou H2SO4

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28
Q

Para hidrogenar os alcenos, qual regra tem que ser obedecida?

A

Regra de Markovnikov

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29
Q

O que a regra de Markovnikov diz?

A

Que o hidrogênio entra no carbono mais hidrogenado.

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30
Q

Qual seria o produto formado, usando a água H2O para hidrogenar o seguinte alceno:
CH3 – CH = CH2

A

A reação fica:

CH3 – CH = CH2 + H2O

Pela regra de Markovnikov, na ligação dupla, o hidrogênio entra no carbono do CH2 e o -OH no CH.

CH3 – CH – CH2
| |
OH H

propan-2-ol

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31
Q

Qual seria o produto formado, usando a água H2O para hidrogenar o seguinte alceno:
H
|
CH3 – C = C – CH3
|
CH3

A

A reação fica:

              H
               | CH3 -- C = C -- CH3     + H2O
         |
      CH3

Pela regra de Markovnikov, na ligação dupla, o hidrogênio entra no carbono que está ligado a 1 hidrogênio e o -OH no carbono que não está ligado a nenhum.

      OH   H
        |      | CH3 -- C -- C -- CH3
         |      |
     CH3   H

2-metil-butan-2-ol

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32
Q

De maneira geral, o que significa oxidar?

A

Perder hidrogênio ou adicionar oxigênios.

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33
Q

Um álcool primário se oxida formando um _______ e posteriormente um _________.

A

aldeído e ácido carboxílico.

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34
Q

Um álcool secundário se oxida formando uma _________.

A

Cetona.

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35
Q

Escreva o produto formado pela oxidação do etanol até virar um ácido carboxílico.
[O]
CH3 – CH2 – OH –>

A

Sempre perde um H2

            O
          //         Etanal CH3 -- C -- H   Aldeído

Depois adiciona um O.

            O          Ácido acético
          //             ácido etanóico CH3 -- C -- OH
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36
Q

Escreva o produto formado pela oxidação do etanol até virar uma cetona

        OH
          |                [O] CH3 -- CH -- CH3   -->
A

Perde um H2

        O
        ||             CH3 -- C -- CH3

Propanona

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37
Q

Qual é o produto formado pela oxidação do álcool terciário?

A

Nada, pois álcool terciário não oxida.

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38
Q

Quais são os requisitos para ocorrer a desidratação dos álcoois?

A
  • aquecimento
  • H2SO4 como catalisador
    (agente desidratante)
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39
Q

Ordene de acordo com a facilidade de desidratação, ou seja, aquele com menor temperatura de desidratação.

Álcoois:
Primários __ Secundários __ Terciários

a) >, >
b) >, <
c) <, <
d) <, >

A

a) >, >.

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40
Q

Em relação aos tipos de desidratação, qual tipo segue estes requisitos:
- Ocorre dentro de uma única molécula.
- Resulta em uma ligação dupla dentro da mesma molécula
- Um exemplo clássico é a formação de alcenos

A

Desidratação intramolecular.

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41
Q

Em relação aos tipos de desidratação, qual tipo segue estes requisitos:
- Ocorre entre duas moléculas diferentes.
- Resulta na formação de éteres ou ésteres

A

Desidratação intermolecular

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42
Q

Considere que o processo a seguir é uma desidratação. Classifique o tipo de desidratação e o produto formado.
H2SO4
CH3 – CH2 – OH —>
CH3 – CH2 – OH

A

Desidratação intermolecular.
Remove-se uma água (H2O)

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O

43
Q

Considere que o processo a seguir é uma desidratação. Classifique o tipo de desidratação e o produto formado.

        OH              H2SO4
          |                 ------> CH3 -- CH2
A

Desidratação intramolecular.
Remove-se uma água (H2O)

CH2 = CH2 + H2O

44
Q

Qual regra deve ser usada para determinar qual carbono vai perder hidrogênio em uma desidratação?

A

Regra de Zaitsev.

45
Q

O que a regra de Zaitsev diz?

A

Que o carbono menos hidrogenado perde hidrogênio na desidratação.

46
Q

Por que a desidratação intramolecular (170º) acontece em uma temperatura mais alta que a desidratação intermolecular (140º) ?

A

Pois na intramolecular, a desidratação ocorre entre 1 molécula de álcool par a1 de água, logo a variação de entropia é maior.

47
Q

Qual é o nome dado para os compostos que possuem -OH ligados à carbono aromático?

A

Fenóis.

48
Q

Dados os fenóis a seguir, assinale o hidróxi Benzeno:

   OH
     |    CH3 a)     /\  /
   |   |
    \/

   OH
     | b)     /\
   |   |
    \/  \
          CH3

   OH
     | c)     /\
   |   |
    \/

   OH
     | d)     /\
   |   |
    \/
     |
   CH3
A

. OH
|
c) /\
| |
\/

49
Q

Dados os fenóis a seguir, assinale o Orto-Metil-Hidróxi Benzeno:

   OH
     |    CH3 a)     /\  /
   |   |
    \/

   OH
     | b)     /\
   |   |
    \/  \
          CH3

   OH
     | c)     /\
   |   |
    \/

   OH
     | d)     /\
   |   |
    \/
     |
   CH3
A

. OH
| CH3
a) /\ /
| |
\/

50
Q

Dados os fenóis a seguir, assinale o Metacresol:

   OH
     |    CH3 a)     /\  /
   |   |
    \/

   OH
     | b)     /\
   |   |
    \/  \
          CH3

   OH
     | c)     /\
   |   |
    \/

   OH
     | d)     /\
   |   |
    \/
     |
   CH3
A

. OH
|
b) /\
| |
\/ \
CH3

51
Q

Dados os fenóis a seguir, assinale o Paracresol:

   OH
     |    CH3 a)     /\  /
   |   |
    \/

   OH
     | b)     /\
   |   |
    \/  \
          CH3

   OH
     | c)     /\
   |   |
    \/

   OH
     | d)     /\
   |   |
    \/
     |
   CH3
A

. OH
|
d) /\
| |
\/
|
CH3

52
Q

Dados os fenóis a seguir, assinale o Paracatecol:

   OH
     |    OH a)     /\  /
   |   |
    \/

   OH
     | b)     /\
   |   |
    \/  \
         OH

   OH
     | c)     /\
   |   |
    \/
    |
  OH
A

. OH
|
c) /\
| |
\/
|
OH

53
Q

Dados os fenóis a seguir, assinale o Ortocateol:

   OH
     |    OH a)     /\  /
   |   |
    \/

   OH
     | b)     /\
   |   |
    \/  \
         OH

   OH
     | c)     /\
   |   |
    \/
    |
  OH
A

. OH
| OH
a) /\ /
| |
\/

54
Q

Dados os fenóis a seguir, assinale o Metacatecol:

   OH
     |    OH a)     /\  /
   |   |
    \/

   OH
     | b)     /\
   |   |
    \/  \
         OH

   OH
     | c)     /\
   |   |
    \/
    |
  OH
A

. OH
|
b) /\
| |
\/ \
OH

55
Q

Os Fenóis são ácidos bem mais _______ que os álcoois.
a) fracos
b) fortes

A

b) fortes

56
Q

Os Fenóis são capazes de reagir com bases?

A

Sim, pois possuem alto caráter ácido.

57
Q

Determine o produto da reação ácido-base a seguir:

   OH
     |
    /\      +   NaOH
   |   |
    \/
A

. ONa
|
/\ + H2O
| |
\/

58
Q

Os fenóis são solúveis, pouco solúveis ou insolúveis em água?

A

Pouco solúveis, pois possuem uma cadeia carbônica extensa.

59
Q

Em uma oxidação controlada do Cumeno, quais serão os produtos formados?
CH3 - CH - CH3
|
/ \ [O2]
| | —>
\ /

A

Fenol e propanona.
OH
| O
/ \ ||
| | + CH3 – C – CH3
\ /

60
Q

Sabendo que a reação a seguir se trata de uma desidratação intermolecular de álcoois, determine os produtos formados.
CH3 – CH2 – OH H2SO4
CH3 – CH2 – OH ——–>

A

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O

61
Q

Quais são as duas limitações de se fazer uma desidratação com álcoois?

A
  • Difícil em álcoois secundários e terciários
  • Formam uma mistura entre éteres assimétircos
62
Q

Qual é a síntese usada para evitar uma mistura entre éteres assimétircos em uma desidratação de álcoois?

A

Síntese de William Son

Exemplo:
Reagentes:
CH3 – Cl + CH3 – CH2 – ONa

Produtos:
CH3 – O – CH2 – CH3 + NaCl

63
Q

A reação a seguir, trata-se de uma reação de cisão por ácidos, determine os produtos formados:
CH3 – O – CH2 – CH3 + HI –>

A

CH3 – OH + I – CH2 – CH3

64
Q

Sabendo que os produtos abaixo foram formados a partir da reação de um éter com um ácido, determine o que cada produto é:
CH3 – OH + I – CH2 – CH3

A

CH3 – OH -> Um álcool, pois tem carbono ligado no -OH
I – CH2 – CH3 -> Haleto, pois tem um halogênio ligado numa cadeia carbônica.

65
Q

A reação a seguir, trata-se de oxidação, determine os produto formado:
O2
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 —>

A

CH3 – CH2 – O – O – CH2 – CH3

66
Q

Os éteres se oxidam ao ar produzindo _________ orgânicos

A

Peróxidos (2 oxigênios ligados).

67
Q

Quando falamos dos compostos carbonílicos, estamos falando do conjunto de _________ e ________.

A

Aldeídos e cetonas.

68
Q

Quais são os compostos orgânicos que possuem o seguinte grupo:
O
//
R – C – H

A

Aldeídos.

69
Q

Como é nomenclatura para um aldeído?

A

Adicionando o sufixo -al

70
Q

Qual é o nome dado para a ligação dupla de carbono com hidrogênio (C=O)?

A

Carbonila.

71
Q

Defina se o composto abaixo é um aldeído e o seu respectivo nome.
O
//
CH3 – C – H

A

Sim, pois tem radical alquila, ligação dupla com oxigênio e hidrogênio.
O nome é etanal

2 carbonos: et
ligação simples: an
aldeído: al

72
Q

Defina se o composto abaixo é um aldeído e o seu respectivo nome.
O
//
H – C – H

A

Sim, pois tem radical alquila, ligação dupla com oxigênio e hidrogênio.
O nome é metanal

1 carbonos: met
ligação simples: an
aldeído: al

73
Q

Defina se o composto abaixo é um aldeído e o seu respectivo nome.
O
//
CH3 – CH2 – CH2 – C – H

A

Sim, pois tem radical alquila, ligação dupla com oxigênio e hidrogênio.
O nome é butanal

4 carbonos: but
ligação simples: an
aldeído: al

74
Q

Defina se o composto abaixo é um aldeído e o seu respectivo nome.

          O
           ||
          C -- H
    /\   /   
   |   |
    \/
A

Sim, pois tem radical alquila, ligação dupla com oxigênio e hidrogênio.
O nome é Fenil-Metanal

1 carbonos: met
ligação simples: an
aldeído: al
Um fenil (cadeia atomática fechada)

75
Q

Quais são os compostos orgânicos que possuem o seguinte grupo:
O
||
R – C – R

A

Cetonas.

76
Q

Como é nomenclatura para um aldeído?

A

Adicionando o sufixo -ona

77
Q

Defina se o composto abaixo é uma acetona e o seu respectivo nome.
O
||
CH3 – C – CH3

A

Sim, pois possui uma carbonila ligados à dois radicais de alquila.
Nome: Propanona

3 carbonos: prop
ligação simples: an
cetona: ona

78
Q

Defina se o composto abaixo é uma acetona e o seu respectivo nome.

/ \ / \
||
O

A

Sim, pois possui uma carbonila ligados à dois radicais de alquila.
Nome: Propanona

5 carbonos: pent
ligação simples: an
cetona no 3º carbono: 3-ona

79
Q

Defina se o composto abaixo é uma acetona e o seu respectivo nome.

O
||    / \ / \
A

Sim, pois possui uma carbonila ligados à dois radicais de alquila.
Nome: Pentan-2-ona

5 carbonos: pent
ligação simples: an
cetona no 2º carbono: 2-ona

80
Q

Defina se o composto abaixo é uma acetona e o seu respectivo nome.

          O
    /\   //   
   |   |
    \/
A

Sim, pois possui uma carbonila ligados à dois radicais de alquila.
Nome: Cicloexanona

6 carbonos: exa
ligação simples: an
cetona: ona
Um ciclo: Ciclo

81
Q

Defina se o composto abaixo é uma acetona e o seu respectivo nome.

          O
          ||
          C -- CH3
    /\\   /   
  ||   |
    \//
A

Sim, pois possui uma carbonila ligados à dois radicais de alquila.
Nome: Fenil-etanona

2 carbonos: et
ligação simples: an
cetona: ona
Um ciclo fechado insaturado: Fenil

82
Q

As cetonas, são compostos polares ou apolares?
O
||
CH3 – C – CH3

A

Polares.

83
Q

As cetonas possuem temperaturas de ebulição mais _______ que os álcoois correspondentes.
a) altas
b) baixas

A

b) baixas, pois apesar de serem compostos apolares, as cetonas não formam ligações de hidrogênio.

84
Q

As cetonas são ________ solúveis em água.
a) bastante
b) pouco

A

a) Bastante, pois podem formar ligações de hidrogênio.

85
Q

As cetonas são consideradas solventes ___________ por interagir com água e com substancias apolares.

A

Anfifílicos.

86
Q

Como funciona a oxidação do etanol?

A

Oxida e vira etanal e depois ácido carboxílico.

87
Q

Quais são as duas formas de oxidar o etanol (álcool) e fazer ele parar no aldeído antes de virar ácido carboxílico?

A
  • Evaporação com uma temperatura superior
    ou
  • Usar um oxidante mais fraco (PDC ou PCC).
88
Q

É sabido que a oxidação do álcool primário tem como produto um __________.

A

Aldeído.

89
Q

É sabido que a oxidação do álcool secundário tem como produto uma _________.

A

cetona.

90
Q

Qual é o nome dado para a oxidação com ozônio na presença de zinco?

A

Ozonólise.

91
Q

Por que na ozonólise o zinco é usado?

A

Para fazer a reação do álcool parar no aldeído.

92
Q

Na ozonólise, como o zinco faz a reação do álcool parar no aldeído?

A

Limitando o poder oxidante do ozônio.

93
Q

Considerando que a oxidação a seguir é uma ozonólise, determine o produto formado pelo seguinte reagente:
CH3 – C = C – CH2 – CH3
| |
H CH3

A

Quebra a ligação dupla do carbono e adiciona oxigênio.
CH3 – C =O O = C – CH2 – CH3
| + | + ZnO
H CH3

94
Q

Nas reações de redução, qual elemento é adicionado ao reagente?

A

Hidrogênio.

95
Q

Em uma reação de redução, qual o nome do grupo funcional do produto formado, quando o reagente é um aldeído?
O H2
|| ——->
CH3 – C – H Pt

A

Álcool primário.
O – H
|
CH3 – C – H
|
H

96
Q

Em uma reação de redução, qual o nome do grupo funcional do produto formado, quando o reagente é uma cetona?
O H2
|| ——->
CH3 – C – CH3 Pt

A

Álcool secundário.
O – H
|
CH3 – C – CH3
|
H

97
Q

Em uma reação de oxidação, qual nome do grupo funcional do produto formado, quando o reagente é um aldeído?
O KMnO4
|| ——->
CH3 – CH2 – C – H

A

Ácido carboxílico

                   O                KMnO4
                   ||                  -------> CH3 -- CH2 -- C -- **O**H
98
Q

Em uma reação de oxidação, qual nome do grupo funcional do produto formado, quando o reagente é uma cetona?
O KMnO4
|| ——->
CH3 – CH2 – C – H

A

Não se oxidam.

99
Q

Em relação aos aldeídos e cetonas no processo de oxidação, qual a principal diferença entre eles?

A

A cetona não se oxida.

100
Q

O nitrato de prata amoniacal (AgNO3/NH3) é o famoso reativo de ______.

A

Tollens.

101
Q

Sabendo que o reativo de tollens foi usado em uma reação de oxirredução e que o produto formado tinha um produto brilhoso, denominado espelho de prata, qual dos seguintes reagentes foi usado?
a) aldeído
b) cetona

A

a) Aldeído, somente aldeídos formam espelho de prata diante do reativo de Tollens. Cetonas não se oxidam.

102
Q

Em uma solução com tartarato duplo de sódio e potássio ou sulfato de cobre, em ambas as soluções, estamos falando do reativo de ___________.

A

Fehling.

103
Q

Sabendo que o reativo de Fehling foi usado em uma reação de oxirredução e que o produto formado tinha um produto precipitado vermelho tijolo, qual dos seguintes reagentes foi usado?
a) aldeído
b) cetona

A

a) Aldeído, somente aldeídos formam precipitado vermelho tijolo diante do reativo de Fehling. Cetonas não se oxidam.