Funções Oxigenadas Flashcards
Quais são os compostos orgânicos que possuem grupo -OH ligado a carbono saturado ?
Álcoois
Qual o nome dado para o grupo -OH?
Hidroxíla.
O que é um carbono saturado?
É um carbono que faz 4 ligações simples (sp3)
|
– C –
|
Defina se o composto abaixo é um Álcool e o seu respectivo nome.
CH3 – OH
Sim, é um álcool, metanol.
1 carbono na cadeia: met
apenas ligações saturadas: an
ligado a -OH (álcool): ol
metanol
Defina se o composto abaixo é um Álcool e o seu respectivo nome.
CH3 – CH2 – OH
Sim, é um álcool, etanol.
2 carbono na cadeia: et
apenas ligações saturadas: an
ligado a -OH (álcool): ol
etanol
Defina se o composto abaixo é um Álcool e o seu respectivo nome.
OH
|
CH3 – CH – CH3
Sim, é um álcool, propan-2-ol.
3 carbono na cadeia: prop
apenas ligações saturadas: an
ligado a -OH (álcool): ol
como a hidroxila está ligada no carbono 2, fica:
propan-2-ol
Defina se o composto abaixo é um Álcool e o seu respectivo nome.
CH3 – CH2 – CH2 – OH
Sim, é um álcool, propan-1-ol.
3 carbono na cadeia: prop
apenas ligações saturadas: an
ligado a -OH (álcool): ol
como a hidroxila está ligada no carbono 2, fica:
propan-1-ol
Defina se o composto abaixo é um Álcool e o seu respectivo nome.
CH3
|
CH3 – C – OH
|
CH3
Sim, é um álcool, metanol.
3 carbono na cadeia: prop
apenas ligações saturadas: an
ligado a -OH (álcool): ol
como a hidroxila está ligada no carbono 2, fica:
propan-2-ol
também tem um radical (CH3) ligado no carbono 2:
2-metil-propan-2-ol
Defina se o composto abaixo é um Álcool e o seu respectivo nome.
CH2 = C – CH2 – OH
Sim, é um álcool inaturado, pois apesar de ter um carbono insaturado, o -OH não está ligado à ele. Prop-2-en-1-ol
3 carbono na cadeia: prop
uma ligação insaturadas no carbono 2: 2-en
ligado a -OH (álcool): ol
como a hidroxila está ligada no carbono 1, fica:
prop-2-en-1-ol
Defina se o composto abaixo é um Álcool e o seu respectivo nome.
H2
|
CH3 – C = CH – OH
Não, ele é um fenol, pois possui carbono insaturado ligado com -OH.
Prop-1-en-1-ol
3 carbono na cadeia: prop
uma ligação insaturadas no carbono 1: 1-en
ligado a -OH (álcool): ol
como a hidroxila está ligada no carbono 1, fica:
prop-1-en-1-ol
Quais são as duas opções de nomenclatura para um álcool?
- adicionar o sufixo -ol
- nome do radical + ílico.
Quando um álcool será classificado como álcool primário?
Quando a hidroxila estiver ligada ao primeiro carbono.
CH3 – CH2 – OH
Quando um álcool será classificado como álcool secundário?
Quando a hidroxila estiver ligada ao segundo carbono.
OH
| CH3 -- CH -- CH3
Quando um álcool será classificado como álcool terciário?
Quando a hidroxila estiver ligada ao terceiro carbono.
CH3
| CH3 -- CH -- OH
|
CH3
Os álcoois podem formar ligações de hidrogênio?
Sim, pois possuem um trecho polar.
Os álcoois possuem pontos de ebulição altos ou baixos?
Altos, por conta do trecho polar.
O álcool é um solvente, qual é o tipo de solvente de acordo com a sentença a seguir:
“Embora o etanol tenha a possibilidade de formar ligações de hidrogênio, ele também possui uma cadeia carbônica apolar. Por isso, é capaz de dissolver substâncias apolares”
Solvente Anfifílico
O que é um solvente Anfifílico?
Um solvente que se dissocia em substancias polares e apolares.
Determine se a sentença a seguir é verdadeira ou falsa:
“O etanol é infinitamente solúvel em água, mas também é em água”
Verdadeira.
Quanto maior a cadeia carbônica de um álcool:
_______ a temperatura de ebulição.
_______ a solubilidade em água.
a) menor - menor
b) menor - maior
c) maior - maior
d) maior - menor
d) maior - menor
Em relação ao caráter ácido dos álcoois, em água, eles formão soluções eletrolíticas?
Não, pois não liberam íons, ou seja, são neutros em solução aquosa.
Em relação ao caráter ácido dos álcoois, é correto dizer que eles são ácidos mais fortes que a água?
Não, são mais fracos que a água.
Em relação ao caráter ácido dos álcoois, é sabido que eles são ácidos mais fracos que a água, eles reagem com base?
Não reagem com base, apenas com o sódio metálico (Na).
O que será produzido com a redução de aldeído?
O
//
CH3 – C Etanal
\
H
Álcool primário
OH
| CH3 -- C -- H
|
H
O que será produzido com a redução de ácido carboxílico?
O
//
CH3 – CH2 – C ácido propanoico
\
OH
Álcool primário
H
| CH3 -- CH2 -- C -- H + H2O
|
H
O que será produzido com a redução de cetona?
O
||
CH3 – C – CH3
Álcool secundário
OH
| CH3 -- C -- CH3
|
H
Quais são os dois possíveis reagentes usados para hidrogenar os alcenos?
H2O ou H2SO4
Para hidrogenar os alcenos, qual regra tem que ser obedecida?
Regra de Markovnikov
O que a regra de Markovnikov diz?
Que o hidrogênio entra no carbono mais hidrogenado.
Qual seria o produto formado, usando a água H2O para hidrogenar o seguinte alceno:
CH3 – CH = CH2
A reação fica:
CH3 – CH = CH2 + H2O
Pela regra de Markovnikov, na ligação dupla, o hidrogênio entra no carbono do CH2 e o -OH no CH.
CH3 – CH – CH2
| |
OH H
propan-2-ol
Qual seria o produto formado, usando a água H2O para hidrogenar o seguinte alceno:
H
|
CH3 – C = C – CH3
|
CH3
A reação fica:
H
| CH3 -- C = C -- CH3 + H2O
|
CH3
Pela regra de Markovnikov, na ligação dupla, o hidrogênio entra no carbono que está ligado a 1 hidrogênio e o -OH no carbono que não está ligado a nenhum.
OH H
| | CH3 -- C -- C -- CH3
| |
CH3 H
2-metil-butan-2-ol
De maneira geral, o que significa oxidar?
Perder hidrogênio ou adicionar oxigênios.
Um álcool primário se oxida formando um _______ e posteriormente um _________.
aldeído e ácido carboxílico.
Um álcool secundário se oxida formando uma _________.
Cetona.
Escreva o produto formado pela oxidação do etanol até virar um ácido carboxílico.
[O]
CH3 – CH2 – OH –>
Sempre perde um H2
O
// Etanal CH3 -- C -- H Aldeído
Depois adiciona um O.
O Ácido acético
// ácido etanóico CH3 -- C -- OH
Escreva o produto formado pela oxidação do etanol até virar uma cetona
OH
| [O] CH3 -- CH -- CH3 -->
Perde um H2
O
|| CH3 -- C -- CH3
Propanona
Qual é o produto formado pela oxidação do álcool terciário?
Nada, pois álcool terciário não oxida.
Quais são os requisitos para ocorrer a desidratação dos álcoois?
- aquecimento
- H2SO4 como catalisador
(agente desidratante)
Ordene de acordo com a facilidade de desidratação, ou seja, aquele com menor temperatura de desidratação.
Álcoois:
Primários __ Secundários __ Terciários
a) >, >
b) >, <
c) <, <
d) <, >
a) >, >.
Em relação aos tipos de desidratação, qual tipo segue estes requisitos:
- Ocorre dentro de uma única molécula.
- Resulta em uma ligação dupla dentro da mesma molécula
- Um exemplo clássico é a formação de alcenos
Desidratação intramolecular.
Em relação aos tipos de desidratação, qual tipo segue estes requisitos:
- Ocorre entre duas moléculas diferentes.
- Resulta na formação de éteres ou ésteres
Desidratação intermolecular
Considere que o processo a seguir é uma desidratação. Classifique o tipo de desidratação e o produto formado.
H2SO4
CH3 – CH2 – OH —>
CH3 – CH2 – OH
Desidratação intermolecular.
Remove-se uma água (H2O)
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
Considere que o processo a seguir é uma desidratação. Classifique o tipo de desidratação e o produto formado.
OH H2SO4
| ------> CH3 -- CH2
Desidratação intramolecular.
Remove-se uma água (H2O)
CH2 = CH2 + H2O
Qual regra deve ser usada para determinar qual carbono vai perder hidrogênio em uma desidratação?
Regra de Zaitsev.
O que a regra de Zaitsev diz?
Que o carbono menos hidrogenado perde hidrogênio na desidratação.
Por que a desidratação intramolecular (170º) acontece em uma temperatura mais alta que a desidratação intermolecular (140º) ?
Pois na intramolecular, a desidratação ocorre entre 1 molécula de álcool par a1 de água, logo a variação de entropia é maior.
Qual é o nome dado para os compostos que possuem -OH ligados à carbono aromático?
Fenóis.
Dados os fenóis a seguir, assinale o hidróxi Benzeno:
OH
| CH3 a) /\ /
| |
\/
OH
| b) /\
| |
\/ \
CH3
OH
| c) /\
| |
\/
OH
| d) /\
| |
\/
|
CH3
. OH
|
c) /\
| |
\/
Dados os fenóis a seguir, assinale o Orto-Metil-Hidróxi Benzeno:
OH
| CH3 a) /\ /
| |
\/
OH
| b) /\
| |
\/ \
CH3
OH
| c) /\
| |
\/
OH
| d) /\
| |
\/
|
CH3
. OH
| CH3
a) /\ /
| |
\/
Dados os fenóis a seguir, assinale o Metacresol:
OH
| CH3 a) /\ /
| |
\/
OH
| b) /\
| |
\/ \
CH3
OH
| c) /\
| |
\/
OH
| d) /\
| |
\/
|
CH3
. OH
|
b) /\
| |
\/ \
CH3
Dados os fenóis a seguir, assinale o Paracresol:
OH
| CH3 a) /\ /
| |
\/
OH
| b) /\
| |
\/ \
CH3
OH
| c) /\
| |
\/
OH
| d) /\
| |
\/
|
CH3
. OH
|
d) /\
| |
\/
|
CH3
Dados os fenóis a seguir, assinale o Paracatecol:
OH
| OH a) /\ /
| |
\/
OH
| b) /\
| |
\/ \
OH
OH
| c) /\
| |
\/
|
OH
. OH
|
c) /\
| |
\/
|
OH
Dados os fenóis a seguir, assinale o Ortocateol:
OH
| OH a) /\ /
| |
\/
OH
| b) /\
| |
\/ \
OH
OH
| c) /\
| |
\/
|
OH
. OH
| OH
a) /\ /
| |
\/
Dados os fenóis a seguir, assinale o Metacatecol:
OH
| OH a) /\ /
| |
\/
OH
| b) /\
| |
\/ \
OH
OH
| c) /\
| |
\/
|
OH
. OH
|
b) /\
| |
\/ \
OH
Os Fenóis são ácidos bem mais _______ que os álcoois.
a) fracos
b) fortes
b) fortes
Os Fenóis são capazes de reagir com bases?
Sim, pois possuem alto caráter ácido.
Determine o produto da reação ácido-base a seguir:
OH
|
/\ + NaOH
| |
\/
. ONa
|
/\ + H2O
| |
\/
Os fenóis são solúveis, pouco solúveis ou insolúveis em água?
Pouco solúveis, pois possuem uma cadeia carbônica extensa.
Em uma oxidação controlada do Cumeno, quais serão os produtos formados?
CH3 - CH - CH3
|
/ \ [O2]
| | —>
\ /
Fenol e propanona.
OH
| O
/ \ ||
| | + CH3 – C – CH3
\ /
Sabendo que a reação a seguir se trata de uma desidratação intermolecular de álcoois, determine os produtos formados.
CH3 – CH2 – OH H2SO4
CH3 – CH2 – OH ——–>
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
Quais são as duas limitações de se fazer uma desidratação com álcoois?
- Difícil em álcoois secundários e terciários
- Formam uma mistura entre éteres assimétircos
Qual é a síntese usada para evitar uma mistura entre éteres assimétircos em uma desidratação de álcoois?
Síntese de William Son
Exemplo:
Reagentes:
CH3 – Cl + CH3 – CH2 – ONa
Produtos:
CH3 – O – CH2 – CH3 + NaCl
A reação a seguir, trata-se de uma reação de cisão por ácidos, determine os produtos formados:
CH3 – O – CH2 – CH3 + HI –>
CH3 – OH + I – CH2 – CH3
Sabendo que os produtos abaixo foram formados a partir da reação de um éter com um ácido, determine o que cada produto é:
CH3 – OH + I – CH2 – CH3
CH3 – OH -> Um álcool, pois tem carbono ligado no -OH
I – CH2 – CH3 -> Haleto, pois tem um halogênio ligado numa cadeia carbônica.
A reação a seguir, trata-se de oxidação, determine os produto formado:
O2
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 —>
CH3 – CH2 – O – O – CH2 – CH3
Os éteres se oxidam ao ar produzindo _________ orgânicos
Peróxidos (2 oxigênios ligados).
Quando falamos dos compostos carbonílicos, estamos falando do conjunto de _________ e ________.
Aldeídos e cetonas.
Quais são os compostos orgânicos que possuem o seguinte grupo:
O
//
R – C – H
Aldeídos.
Como é nomenclatura para um aldeído?
Adicionando o sufixo -al
Qual é o nome dado para a ligação dupla de carbono com hidrogênio (C=O)?
Carbonila.
Defina se o composto abaixo é um aldeído e o seu respectivo nome.
O
//
CH3 – C – H
Sim, pois tem radical alquila, ligação dupla com oxigênio e hidrogênio.
O nome é etanal
2 carbonos: et
ligação simples: an
aldeído: al
Defina se o composto abaixo é um aldeído e o seu respectivo nome.
O
//
H – C – H
Sim, pois tem radical alquila, ligação dupla com oxigênio e hidrogênio.
O nome é metanal
1 carbonos: met
ligação simples: an
aldeído: al
Defina se o composto abaixo é um aldeído e o seu respectivo nome.
O
//
CH3 – CH2 – CH2 – C – H
Sim, pois tem radical alquila, ligação dupla com oxigênio e hidrogênio.
O nome é butanal
4 carbonos: but
ligação simples: an
aldeído: al
Defina se o composto abaixo é um aldeído e o seu respectivo nome.
O
||
C -- H
/\ /
| |
\/
Sim, pois tem radical alquila, ligação dupla com oxigênio e hidrogênio.
O nome é Fenil-Metanal
1 carbonos: met
ligação simples: an
aldeído: al
Um fenil (cadeia atomática fechada)
Quais são os compostos orgânicos que possuem o seguinte grupo:
O
||
R – C – R
Cetonas.
Como é nomenclatura para um aldeído?
Adicionando o sufixo -ona
Defina se o composto abaixo é uma acetona e o seu respectivo nome.
O
||
CH3 – C – CH3
Sim, pois possui uma carbonila ligados à dois radicais de alquila.
Nome: Propanona
3 carbonos: prop
ligação simples: an
cetona: ona
Defina se o composto abaixo é uma acetona e o seu respectivo nome.
/ \ / \
||
O
Sim, pois possui uma carbonila ligados à dois radicais de alquila.
Nome: Propanona
5 carbonos: pent
ligação simples: an
cetona no 3º carbono: 3-ona
Defina se o composto abaixo é uma acetona e o seu respectivo nome.
O || / \ / \
Sim, pois possui uma carbonila ligados à dois radicais de alquila.
Nome: Pentan-2-ona
5 carbonos: pent
ligação simples: an
cetona no 2º carbono: 2-ona
Defina se o composto abaixo é uma acetona e o seu respectivo nome.
O
/\ //
| |
\/
Sim, pois possui uma carbonila ligados à dois radicais de alquila.
Nome: Cicloexanona
6 carbonos: exa
ligação simples: an
cetona: ona
Um ciclo: Ciclo
Defina se o composto abaixo é uma acetona e o seu respectivo nome.
O
||
C -- CH3
/\\ /
|| |
\//
Sim, pois possui uma carbonila ligados à dois radicais de alquila.
Nome: Fenil-etanona
2 carbonos: et
ligação simples: an
cetona: ona
Um ciclo fechado insaturado: Fenil
As cetonas, são compostos polares ou apolares?
O
||
CH3 – C – CH3
Polares.
As cetonas possuem temperaturas de ebulição mais _______ que os álcoois correspondentes.
a) altas
b) baixas
b) baixas, pois apesar de serem compostos apolares, as cetonas não formam ligações de hidrogênio.
As cetonas são ________ solúveis em água.
a) bastante
b) pouco
a) Bastante, pois podem formar ligações de hidrogênio.
As cetonas são consideradas solventes ___________ por interagir com água e com substancias apolares.
Anfifílicos.
Como funciona a oxidação do etanol?
Oxida e vira etanal e depois ácido carboxílico.
Quais são as duas formas de oxidar o etanol (álcool) e fazer ele parar no aldeído antes de virar ácido carboxílico?
- Evaporação com uma temperatura superior
ou - Usar um oxidante mais fraco (PDC ou PCC).
É sabido que a oxidação do álcool primário tem como produto um __________.
Aldeído.
É sabido que a oxidação do álcool secundário tem como produto uma _________.
cetona.
Qual é o nome dado para a oxidação com ozônio na presença de zinco?
Ozonólise.
Por que na ozonólise o zinco é usado?
Para fazer a reação do álcool parar no aldeído.
Na ozonólise, como o zinco faz a reação do álcool parar no aldeído?
Limitando o poder oxidante do ozônio.
Considerando que a oxidação a seguir é uma ozonólise, determine o produto formado pelo seguinte reagente:
CH3 – C = C – CH2 – CH3
| |
H CH3
Quebra a ligação dupla do carbono e adiciona oxigênio.
CH3 – C =O O = C – CH2 – CH3
| + | + ZnO
H CH3
Nas reações de redução, qual elemento é adicionado ao reagente?
Hidrogênio.
Em uma reação de redução, qual o nome do grupo funcional do produto formado, quando o reagente é um aldeído?
O H2
|| ——->
CH3 – C – H Pt
Álcool primário.
O – H
|
CH3 – C – H
|
H
Em uma reação de redução, qual o nome do grupo funcional do produto formado, quando o reagente é uma cetona?
O H2
|| ——->
CH3 – C – CH3 Pt
Álcool secundário.
O – H
|
CH3 – C – CH3
|
H
Em uma reação de oxidação, qual nome do grupo funcional do produto formado, quando o reagente é um aldeído?
O KMnO4
|| ——->
CH3 – CH2 – C – H
Ácido carboxílico
O KMnO4
|| -------> CH3 -- CH2 -- C -- **O**H
Em uma reação de oxidação, qual nome do grupo funcional do produto formado, quando o reagente é uma cetona?
O KMnO4
|| ——->
CH3 – CH2 – C – H
Não se oxidam.
Em relação aos aldeídos e cetonas no processo de oxidação, qual a principal diferença entre eles?
A cetona não se oxida.
O nitrato de prata amoniacal (AgNO3/NH3) é o famoso reativo de ______.
Tollens.
Sabendo que o reativo de tollens foi usado em uma reação de oxirredução e que o produto formado tinha um produto brilhoso, denominado espelho de prata, qual dos seguintes reagentes foi usado?
a) aldeído
b) cetona
a) Aldeído, somente aldeídos formam espelho de prata diante do reativo de Tollens. Cetonas não se oxidam.
Em uma solução com tartarato duplo de sódio e potássio ou sulfato de cobre, em ambas as soluções, estamos falando do reativo de ___________.
Fehling.
Sabendo que o reativo de Fehling foi usado em uma reação de oxirredução e que o produto formado tinha um produto precipitado vermelho tijolo, qual dos seguintes reagentes foi usado?
a) aldeído
b) cetona
a) Aldeído, somente aldeídos formam precipitado vermelho tijolo diante do reativo de Fehling. Cetonas não se oxidam.
