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ICM > Extraire, Synthtétiser > Flashcards

Extraire, Synthtétiser Flashcards

1
Q

Que fournissent les plantes toxiques pour les “hobbies” humains ?

A

Elles fournissent des substances efficaces pour la chasse ou pour la guerre

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Q

Que va permettre l’évolution de la chimie, à partir du 19e siècle ?

A

Elle va permettre un tournant radical avec une utilisation de ces matières premières végétales comme source de substances douées d’activités biologiques bénéfiques pour l’homme

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3
Q

Que va permettre l’évolution des connaissances et des techniques ?

A

Elle va permettre d’étendre ce mode d’obtention de molécules d’origine végétale chimiquement définies à des sources plus diversifiées (champignons, bactéries, insectes, animaux marins ou terrestres)

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4
Q

Quel passage va voir le début du 20e siècle ?

A

Le début du XXème siècle, avec l’industrialisation, va voir le passage des méthodes artisanales à des méthodes plus élaborées permettant une production en quantités importantes de molécules chimiquement définies

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5
Q

Si la molécule n’est pas trop complexe, quelle est la méthode adaptée pour produire ?

A

Synthétiser

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6
Q

Si la molécule est trop complexe, pas synthétisable et la culture possible, quelle est la méthode adaptée pour produire ?

A

Extraire

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7
Q

Si la synthèse et la culture sont impossibles, quelle est la méthode adaptée pour produire ?

A

Il faut improviser, par exemple, on peut produire une partie de la molécule par extracction et la compléter par synthèse chimique (= hémisynthèse)

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8
Q

Si la molécule est une molécule biologique complexe (expl : peptide), quelle est la méthode adaptée pour produire ?

A

La biologie de synthèse

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9
Q

Quelle est la dernière méthode pour produire ?

A

Enfin, une molécule naturelle active peut servir de modèle pour produire par synthèse des analogues : cocaïne = modèle d’anesthésiques locaux, quinine = molécule d’antipaludiques…

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10
Q

Que produit le vivant ?

A

Il produit des métabolites qui peuvent être extraits pour constituer des principes actifs de médicaments : à partir de végétaux, de micro-organismes, d’organismes marins, d’autres animaux

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11
Q

Donner un exemple pour chaque type d’organisme dans lequel on extrait des métabolites pour constituer des principes actifs de médicaments

A
  • végétaux (quinine dans le traitement du paludisme)
  • micro-organismes (pénicilline comme anti-infectieux)
  • organismes marins (écteinascidine comme anti-cancéreux)
  • autres animaux (insuline dans le traitement du diabète)
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12
Q

Quelle est la représentation linéaire du glucose ?

A
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13
Q

Quelle est la représentation cyclique du glucose ?

A
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14
Q

Quelle est la conformation possible des cycles à 6 et les différences selon la forme ?

A
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15
Q

Quelles sont les formes furanosiques (cycles à 5) ?

A
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16
Q

Quelle est la fonction biologique du glucose ?

A
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17
Q

Quel est le mécanisme de production d’énergie à partir du glucose ?

A
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18
Q

Quels sont les organe impliqués dans les sources de glucose ?

A

Ce sont essentiellement le foie, les reins et les muscles

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19
Q

Quelles sont les différentes sources de glucose ?

A
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20
Q

Quelles sont les deux hormones qui régulent le taux de sucre dans le sang ?

A

C’est l’insuline et le glucagon, toutes les deux produites par le pancréas

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21
Q

Quels sont les différents produits du pancréas exocrine et endocrine ?

A
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22
Q

A quoi est dû le diabète ?

A

Le diabète est dû à un défaut de régulation de la glycémie, il est causé soit par un apport excessif de sucre, soit par un défaut des mécanismes physiologiques de régulation de la glycémie

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23
Q

Quand est-ce que l’on parle de diabète ?

A

On parle de diabète lorsque la glycémie à jeun est > 1,26 g/l (normale < 1g/l)

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24
Q

Quels sont les différents types de diabète ?

A
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25
Q

Quelles sont les deux stratégies de prise en charge du diabète ?

A
  • l’insulinothérapie avec de l’insuline
  • les antiadiabétiques oraux avec : des biguanides, sulfamides, glinides, inhibiteurs des α-glucosidases, incrétinomimétiques, glifozines et desmopressine pour traiter le diabète insipide
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26
Q

Que permet de traiter l’insulinothérapie ?

A

Très principalement le diabète type 1 mais aussi celui de type 2 et gestationnel

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27
Q

Que permet de traiter les antidiabétiques oraux ?

A

Principalement le diabète de type 2 mais aussi le diabète de type 1

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28
Q

Pourquoi est utilisée l’insuline identique à l’insuline humaine ?

A

Elle est utilisée pour son effet hypoglycémiant :
- traitement unique du diabète de type I
- traitement du diabète de type II en cas d’échec des traitements oraux

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29
Q

Quelles sont les différentes formes d’insuline en thérapeutique ?

A
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30
Q

Quelle est l’étape historique de la découverte de l’insuline ?

A

1923 : Banting et Mac Leod reçoivent le prix Nobel de médecine ou de physiologie, partagé avec Best et Collip pour avoir isolé l’insuline

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31
Q

Quelles sont les étapes de la découverte de la structure de l’insuline humaine ?

A

Séquence protéique établie en 1955 par Frederick Sanger (GB) puis structure hexamérique spatiale en 1969 par Dorothy Hodgkin (GB)

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32
Q

Sous quelle forme est stockée l’insuline ?

A

Sous forme d’hexamère (en fait, trois dimères) dans les granules de sécrétion des cellules β des ilôts de Langerhans (stabilisation avec deux atomes de zinc en interaction avec de l’histidine)

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33
Q

Quelles sont les étapes de la biosynthèse de l’insuline ?

A
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34
Q

Quelles sont les propriétés physicochimiques de l’insuline ?

A
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35
Q

Quelles sont les caractéristiques de la forme anionique de l’insuline en terme d’interaction ?

A

Elle se combine avec des molécules basiques cationiques comme la protamine induisant la modification du pH isoélectrique

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36
Q

Qu’est-ce que la protamine ?

A

C’est une protéine basique riche en arginines extraite du sperme de certains poissons et qui a la propriété de porter de nombreuses charges positives pouvant ainsi s’associer à des protéines sous forme anionique

37
Q

Comment interagit l’insuline en présence d’histidine ?

A
38
Q

Quelles sont les propriétés physiologiques de l’insuline ?

A

C’est la régulation de la glycémie et le maintien de l’homéostasie glucidique par l’insulino-sécrétion, en effet lors de repas, le taux de glycémie augmente et pour contrecarer cette hausse, le taux d’insuline augmente lui aussi

39
Q

Comment était produite à l’origine l’insuline identique à l’insuline humaine ?

A

Par extraction à partir de pancréas de boeuf ou de porc des animaux de boucherie et puisque l’insuline de porc ne se différencie que par un seul AA de l’insuline humaine, on emploie une transpeptidation

40
Q

Quel fut le problème rencontré lors des premières utilisations de l’insuline produite ?

A

Les étapes de purification étaient très mal maîtrisées, les impuretés étaient responsables de réactions allergiques et de la formation d’anticorps, il y a donc élimination des impuretés : production d’insuline monopic ou monocomposée

41
Q

Quel est le domaine de production aujourd’hui de l’insuline ?

A

Elle est uniquement produite par génie génétique

42
Q

Quelles sont les deux modes de production de l’insuline ?

A
43
Q

Quelles sont les étapes cruciales de la production d’insuline ?

A

Ce sont les étapes de purification : précipitations, cristallisations, plusieurs techniques chromatographiques

44
Q

Quelles sont les caractéristiques de l’insuline ordinaire ? (durée de vie, délai d’action, durée d’action)

A
45
Q

Que faut-il faire face à ce constat ?

A
46
Q

Que fut la solution pour augmenter la durée de vie de l’insuline ordinaire ?

A
47
Q

Quels sont les effets de l’association de l’insuline avec la protamine ?

A

La présence d’une molécule basique modifie le pHi et l’amène au voisinage de pH 7, la solubilité au pH physiologique (pH 7,4) sera donc diminuée et le délai d’action augmenté, Insuline NPH (Neutral Protamine Hagedorn) identique à l’Insuline humaine

48
Q

Comment a été mis au point cette forme : Insuline NPH ?

A

Hagedorn prépare cette formulation avec la protamine, il met au point une forme qui permet d’associer à la fois les caractéristiques d’une insuline à délai et durée d’action augmentés à celles de l’insuline rapide pour une forme dite biphasique, elle permet aussi de multiplier les injections

49
Q

Quelles sont les caractéristiques de l’insuline NPH ou Insuline humaine isophane ? (délai d’action, durée d’action, dosées à combien)

A
50
Q

Quelles sont les insulines de séquences modifiées ?

A
51
Q

Quel est le point commun de ces insulines de séquences modifiées ?

A
52
Q

Quelles sont les caractéristiques des insulines très rapides ?

A
53
Q

Quelles sont les caractéristiques des insulines très rapides (délai d’action, durée d’action) ?

A
54
Q

Quelles sont les trois spécialités disponibles obtenues par recombinaison génétique d’insulines très rapides (microorganismes non pathogènes) ?

A
55
Q

Quelle est l’association possible des insulines très rapides ?

A
56
Q

Quelles sont les caractéristiques des insulines lentes ? (délai, durée d’action)

A
57
Q

Comment le délai et la durée d’action sont-ils augmentés ?

A
58
Q

Comment est modifiée le pH isoélectrique de l’insuline ordinaire pour obtenir de l’insuline glargine?

A
59
Q

Décrivez le mécanisme d’action et d’administration de l’insuline glargine

A
  • Administration sous forme soluble en solution acide (pH 4).
  • Précipitation au point d’injection dans la zone sous-cutanée en raison du pH physiologique plus élévé (pH 7,4)
  • Désagrégation progressive des amas
  • Dissociation des hexamères
60
Q

Quelles est la caractéristique moléculaire commune (par rapport à l’insuline ordinaire) de

A
61
Q

Comment se différencient l’insuline détémir à la dégludec ?

A
62
Q

Que permet l’insuline détémir ?

A

Elle favorise l’auto agrégation des hexamères d’insuline avec une liaison réversible à l’albumine et une cinétique ralentie de la dissociation entre la forme liée et la forme libre

63
Q

Quelles sont les durées d’effet des différentes gammes des insulines injectables disponibles ?

A
64
Q

Quel est le but de la conception des mélanges d’insuline ?

A

De se rapprocher le plus près des conditions physiologiques

65
Q

Représentation graphique de la concentration d’insuline dans le sang selon sa gamme

A
66
Q

Quelles sont les voies d’administration des différentes insulines ?

A
67
Q

Quelles sont les conditions de conservation ?

A
68
Q

Comment sont découverts les biguanides (un des antidiabétiques oraux) ?

A
69
Q

Comment les biguanides provoquent une hypoglycémie ?

A
70
Q

Comment obtient-on l’agmatine ?

A

C’est un hypoglycémiant formé à partir d’arginine et à l’aide d’arginine décarboxylase

71
Q

Quel est le point commun entre ces molécules ?

A

C’est la présence d’une fonction guanidine

72
Q

Qu’avons-nous donc synthétisé ?

A
73
Q

Quel est le mécanisme d’action de la biguanide ?

A
74
Q

Quel est l’origine de la conception des sulfamides hypoglycémiants ?

A

A partir de la constation d’effet secondaire : les sulfamides antibactériens ont un effet secondaire hypoglycémiant et ainsi on a minimiser son effet antibactériant et amplifier son effet hypoglycémiant

75
Q

Comment sont produits les sulfamides hypoglycémiants ?

A
76
Q

Quel est le mécanisme d’action des sulfamides hypoglycémiants ?

A
77
Q

Qu’est-ce que les glinides ?

A

C’est une famille de molécules hypoglycémiantes découverte par la pharmacomodulation de sulfamides hypoglycémiantes et possède donc le même mécanisme d’action que cette dernière

78
Q

Quelle est la démarche pour passer des sulfamides hypoglycémiants aux glinides ?

A
79
Q

Quel est le mécanisme d’action des inhibiteurs des α-glucosidases ?

A

Utilisation de polyholosides pour bloquer l’α-glucosidase : diminution de la production de glucose

80
Q

Donner des exemples d’inhibiteurs des α-glucosidases

A
81
Q

Qu’est-ce que les incrétines ?

A

Ce sont des hormones sécrétées par les cellules intestinales après une prise alimentaire

82
Q

Quelles sont les fonctions des incrétines ?

A
83
Q

Quel est le mécanisme d’action des incrétinomimétiques ?

A
84
Q

Donner des exemples d’inhibiteurs de la DPP-4

A
85
Q

Comment ont été obtenu les analogues du GLP 1 résistants à la DPP-4 ?

A

A partir d’un peptide naturel isolé dans le venin d’un lézard, donnant lieu à des analogues de GLP1 utilisés dans le traitement du diabète de type 2

86
Q

Donner un exemple d’analogue

A

L’exenatide est un peptide synthétique de 39 AA identique à la molécule naturelle exendine-4 et qui présente 50% d’analogie avec le GLP-1 humain

87
Q

Comment sont obtenues les glifozines ?

A
88
Q

Quel est le mécanisme d’action des glifozines ?

A

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