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PHA 1022 MX systèmes nerveux et musculosquelettique I (intra) > Cours 9: Chimie des AINS 5 - Derivés de l'acide acétique > Flashcards

Cours 9: Chimie des AINS 5 - Derivés de l'acide acétique Flashcards

1
Q

Quelle est la nomenclature générique des derivés aromatiques de l’acide acétique?

A

se termine par “ac”

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Q

L’ajout d’un groupement _____ entre le COOH et le cycle aromatique ou l’hétérocycle ________ l’activité anti-inflammatoire

A

Méthylène (-CH2)
augmente

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3
Q

L’indométhacine est un dérivé de ____

A

L’acide acétique

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4
Q

Concernant l’indométhacine…

Temps de demi-vie =

A

Temps de demi-vie = 4-5 heures

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5
Q

Le diclofenac (Voltaren) est un dérivé de _____

A

l’acide acétique

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6
Q

Concernant le diclofenac…

pKa : ??
temps de demi-vie : ??

A

Concernant le diclofenac…

pKa : 4.2
temps de demi-vie : 2 heures

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7
Q

Pour son métabolisme, le diclofenac est conjugué à la ___.

A

gluatathione

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8
Q

VF ? Le diclofenac est deux fois plus actif que l’indométhacine

A

VRAI

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9
Q

VF ? Le diclofenac est moins actif que l’aspirine

A

Faux, 450 fois plus actif que l’aspirine

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10
Q

Quelle est la nomenclature générique des derivés aromatiques de l’acide propionique?

A

se termine par “en”, “fen”, “profen”

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11
Q

VF ? Le diclofenac est moins actif que les dérivés aromatiques de l’acide propionique.

A

FAUX
Est plus ++ actifs

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12
Q

VF ? Les dérivés de l’acide proprionique démontrent moins d’effets secondaires que le diclofenac.

A

VRAI

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13
Q

Donnez un exemple d’un dérivé de l’acide propionique.

A

Ibuprofène

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14
Q

🛑VF ? L’ibuprofene…

est un prototype de sa série :
ne contient pas de cycle aromatique :
a une demi-vie de 13 heures :

A

L’ibuprofene…

est un prototype de sa série : VRAI
ne contient pas de cycle aromatique : FAUX
a une demi-vie de 13 heures : FAUX, ceci est vrai pour le naproxen

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15
Q

L’ibuprofene contient un 𝗰𝘆𝗰𝗹𝗲 𝗮𝗿𝗼𝗺𝗮𝘁𝗶𝗾𝘂𝗲 substitué en ___ par un groupement ___ liposoluble.

A

para
alkyle

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16
Q

Comment déterminer si une molecule à une configuration R ou S

A

Prioriser les atomes autour du carbone
Priorité: I>Br>Cl>S>P>F>
Important: O>N>C>H

si les atomes sont identique, regarder le prochain atome

Clockwise: R
Counterclockwise: S

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17
Q

Les stéréoisomères peuvent affecter quoi? (3)

A
  • l’activité (Actif, ou non)
  • l’efficacité (plus ou moins efficace)
  • Les effets secondaires
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18
Q

🛑VF ? Le naproxen…

peut constituer un mélange racémique :
est le plus puissant de sa série :
contient un groupement méthoxy (MeO) :

A

Le naproxen…

peut constituer un mélange racémique : FAUX, ceci est vrai pour l’ibuprofen
est le plus puissant de sa série : VRAI
contient un groupement méthoxy (MeO) : VRAI

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19
Q

L’ibuprofen est disponible sous 2 énantiomères. Lequel est le plus actif ?

A

énantiomère S
énantiomère R
plus actif : S

20
Q

Quel AINS est composé de 2 cycles accolés ?

A

Naproxen

21
Q

VF ? Le naproxen est commercialisé sous forme d’énantiomère S ou R, mais le S est plus actif.

A

Faux
Le naproxen est commercialisé 𝘂𝗻𝗶𝗾𝘂𝗲𝗺𝗲𝗻𝘁 en (S)

22
Q

Concernant les dérivés aromatiques de l’acide propionique…

pKa ibuprofen :
pKa naproxen :

A

pKa ibuprofen : 4.5
pKa naproxen : 4.2

23
Q

Quel AINS contient un carbone asymétrique (*)?

A

ibuprofen

24
Q

VF ? L’ibuprofen a un temps de demi-vie qui ne dépasse pas 2 heures.

A

VRAI

25
Q

Le naproxen est 𝟱𝟱 𝗳𝗼𝗶𝘀 𝗽𝗹𝘂𝘀 ++ puissant que l’aspirine pour l’effet ____.

A

anti-inflammatoire

26
Q

VF ? Le naproxen est 22 fois plus ++ puissant que l’ibuprofen pour l’effet anti-pyrétique.

A

FAUX
22 x ++ puissant que l’𝗔𝗦𝗣𝗜𝗥𝗜𝗡𝗘

27
Q

🛑Le métabolisme du naproxen se fait principalement par un conjugé ___.

A

glucoronide

28
Q

À quel énantiomère est principalement due l’activité anti-inflammatoire des profènes ?

A

énantiomère (S)

29
Q

🛑Lors de la biotransformation des profènes, le groupement ___ de l’énantiomère R se joint à la forme réduite du ___.

A

COOH (carboxyle)
CoA (coenzyme A)

30
Q

L’union du groupement carboxyle (COOH) de l’énantiomère R avec le CoA forme un ___.

A

thioester

31
Q

🛑Le R-ibuprofèneCoA subit une ___ spontanée, qui permettra de produire un S-ibuprofèneCoA.

A

épimérisation

32
Q

Le S-ibuprofèneCoA doit être ___ afin de libérer la forme acide, soit le S-ibuprofène.

A

hydrolysé

33
Q

Donnez un derivé du para-aminophénol

A

Acétaminophène (paracétamol)

34
Q

VF ? L’acétaminophène…

n’a aucun effet analgésique :
n’a aucun effet antipyrétique:
a un mécanisme d’action peu compris :
agit sur le SNC par dépression :

A

L’acétaminophène…

n’a aucun effet analgésique : FAUX, n’a pas d’effet anti-inflammatoire
n’a aucun effet antipyrétique: FAUX
a un mécanisme d’action peu compris : VRAI
agit sur le SNC par dépression : FAUX, ceci est vrai pour les myorelaxants

35
Q

La voie mineure du métabolisme de l’acétaminophène se fait a partir de _____ par les _______ et produit un conjugué ______

A

Oxydation
CYP450
Glutathione

36
Q

Comment se nome la réaction principale du métabolisme de l’acétaminophène ?

A

Glucoronidation ou sulfatation

37
Q

Quel est le principal mécanisme de métabolisme du naproxen ?

A

O-déméthylation

38
Q

En quoi consiste la O-déméthylation du métabolisme du naproxen ?

A

Retirer le méthyle (Me) lié à l’oxygène.

39
Q

La glucoronidation de l’acétaminophène génère un produit …

a) stable (non réactive)
b) toxique (réactive)
c) acyclique

A

b) toxique (réactive)

40
Q

🛑Quelle est la fonction du conjugué 𝗴𝗹𝘂𝘁𝗮𝘁𝗵𝗶𝗼𝗻𝗲 lors du métabolisme de l’acétaminophène ?

A

Le glutathion a comme rôle de fixer les molécules réactives afin de produire un métabolite qui n’est plus toxique.

41
Q

Lorsque l’on surdose au paracétamol (acétaminophène)…

a) La glucoronidation s’arrête.
b) Le glutathion est inhibé.
c) Il n’y a pas assez de glutathion pour arrêter la toxicité.
d) Le métabolite de la glucoronidation n’est plus réactif.

A

c) Il n’y a pas assez de glutathion pour arrêter la toxicité.

42
Q

Quel est l’effet indésirable au niveau de l’estomac des AINS

A

Irritation gastrique

43
Q

Quelles sont les deux mécanismes qui causent l’irritation gastrique causée par les AINS

A
  • Dommage directe (acide abrasif) sur la muquese gastrique
  • inhibition de la production de PG cytoprotectrice au TGI (via l’inhibition de COX1)
44
Q

Quelles sont les solutions pour éviter les effets d’irritation gastrique causée par les AINS

A
  • Formulation entérique
  • Molécules plus sélectives envers la COX-2
  • Pro-drogue (activée seulement une fois absorbée)
45
Q

Résumé de la chimie des AINS

A
46
Q

Résumé des derivés de chaque AINS

A

PHA 1022 MX systèmes nerveux et musculosquelettique I (intra) (26 decks)

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