cours 4: Glucides et lipides

Question 1

Quels sont les rôles des glucides? Donnez des exemples.

Answer 1

Source d’énergie
glucose
amidon
glycogène

Rôle structural
cellulose des parois végétales
chitine des carapaces d’invertébrés
polysaccharides des parois bactériennes
enduits protecteurs

Rôle biologique
reconnaissance cellulaire (réponse immunologique et réponse hormonale)
constituants des acides nucléiques, des antibiotiques et des vitamines

Question 2

Quel est la formule chimique des glucides?

Answer 2

(CH2O) n avec n>=3

Question 3

Comment apelle-t-on un sucre simple?

Answer 3

mono, di ou trisaccharides

Question 4

Comment apelle-t-on un sucre complexe?

Answer 4

polysaccharides

Question 5

Que sont les monosaccharides?

Answer 5

des cétoses ( fct cétoses) ou des aldoses (fct aldhéhyse)

des molécules énergétiques importantes

les structures de base pour former les acides nucléiques

Question 6

Qu’est-ce qu’un aldhéhyde?

Answer 6

Carbonyle en fin de chaine

Question 7

Qu’est-ce qu’une cétone?

Answer 7

Carbonyle en milieu de chaine

Question 8

Comment apelle-t-on un sucre à 6C avec une fonction aldhéhyde?

Answer 8

Aldohexose

Question 9

Comment apelle-t-on un sucre à 6C avec une fonction cétone?

Answer 9

Cétohexose

Question 10

Qu’est-ce qu’un isomère optique?

Answer 10

molécules dont la composition chimique est semblable mais qui diffèrent de structure autour des carbones chiraux

*Le nombre d’isomères optiques (stéréoisomères) =2n où n = nombre de carbones chiraux

Question 11

Par convention, les sucres sont désigné par rapport à quoi? (L/D)

Answer 11

à l’orientation du carbone chiral le plus distant du carbone carbonyle

Question 12

Qu’est-ce qu’un énantiomère?

Answer 12

Les énantiomères sont des molécules qui sont images spéculaires (c’est-à-dire qu’elles sont images l’une de l’autre dans un miroir).

Question 13

La plupart des sucres présent dans la cellule on quel forme (D ou L)?

Answer 13

D

Question 14

Qu’est-ce qu’un stéréoisomère?

Answer 14

ensemble des isomères optiques d’un composant donné

Question 15

Qu’est-ce qu’un épimère?

Answer 15

stéréoisomères qui ne diffèrent que par l’orientation d’un carbone chiral

Question 16

Qu’est-ce qu’un diastéréoisomère?

Answer 16

Ce sont des stéréoisomères nonénantiomériques. Ils possèdent le même enchaînement d’atomes mais non superposables,ni l’image miroir l’un de l’autre

Question 17

Quel conformation adopte les aldose (5C=

Answer 17

forme cyclique:
-soit à 5 C: frutanose ou
- 6C: pyranose

*Les formes cycliques comportent un carbone chiral de plus que ceux prévus par la projection de Fischer: le carbone anomérique

Question 18

Un D-glucose (6C) forment un cycle, comment l’apelle-t-on désormais?

Answer 18

alpha ou beta-D-Glucopyranose (conversion libre entre 2 anomères)

alpha si OH et CH2OH côté opposé
beta si OH et CH2OH même côté

Question 19

Que devient le C de l’initialement aldhéhyde, après avoir mis le sucre à 6C?

Answer 19

chiral=carbone anomérique

Question 20

De quel façon un monosaccahrides devient un cycle en solution?

Answer 20

Attaque nucléophile du OH de C* sur aldhéhyde

Question 21

Comment appelle-t-on un sucre à 5C et un aldhéhyde

Answer 21

Ribose

Question 22

S’il l’on met du D-glucose en solution en quel proportion le retrouverons-nous?

Answer 22

64% beta-D-glucopyranose
36% alpha-D-glucopyranose
traces de chaine ouverte et frutanose

Question 23

S’il l’on met du D-ribose en solution en quel proportion le retrouverons-nous?

Answer 23

58,5% β-D-ribopyranose
21,5% α-D-ribopyranose
13,5% β-D-ribofuranose
6,5% α-D-ribofuranose
traces de chaîne ouverte

Question 24

Pourquoi le glucose est une molécule stable?

Answer 24

L’encombrement stérique des atomes liés aux carbones du cycle est équilibré de part et d’autre du plan médian (chaise)

Question 25

Qu’est-ce qu’un anomère

Answer 25

Dans la forme cyclique, il s’agit de deux molécules qui ne diffèrent que par l’orientation spatiale du groupement hydroxyle porté par le carbone hémi-acétalique (α ou β)

Question 26

Qu’est-ce que le carbone anomérique et que permet-il?

Answer 26

le carbone lié à l’oxygène cyclique (groupe carbonyle de la projection de Fischer)

Le carbone anomérique est un agent réducteur qui permet la formation d’une liaison glycosidique

Question 27

Qu’est-ce qu’un glycoside?

Answer 27

molécule de sucre + autre molécule (alcool, amine, phosphate)

Question 28

Qu’est-ce qu’un oside?

Answer 28

Molécules qui libèrent un ou plusieurs glucides simples à l’hydrolyse: osides, saccharides, polysaccharides, etc.

Question 29

Qu’est-ce que la liaison glycosidique?

Answer 29

liaison fondamentale qui unit les monosaccharides à d’autres substances (partie aglycone (non-sucre, ex. phénol…) ou autre monosaccharide). Implique toujours le carbone anomérique d’un monosaccharide type alpha ou beta selon la configuration du C anomérique.

Question 30

De quel façon nomme-t-on les osides?

Answer 30

préciser la position des atomes impliqués;
la configuration de cette liaison;
le nom de chacun des monosaccharides impliqués;
et s’ils sont du type pyranose=6 (pyranosyl) ou furanose=5 (furanosyl).

Question 31

Quel sont les fonctions des dissaccharides?

Answer 31

des fournisseurs d’énergie
des intermédiaires métaboliques pour la production des sucres complexes

Question 32

Quels sont les 2 plus communs dissaccharides?

Answer 32

lactose et sucrose

Question 33

Comment forme-t-on le lactose?

Answer 33

Galactose+Glucose
Le carbone anomérique du galactose réagit avec l’alcool du C4 du glucose

Question 34

Comment forme-t-on le sucrose?

Answer 34

Glucose+Fructose
Les deux carbones anomériques réagissent ensemble via l’alcool du C2 du sucrose

Question 35

Comment apelle-t-on le lactose sous sa nomenclature chimique?

Answer 35

β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside

Question 36

Comment apelle-t-on le sucrose sous sa nomenclature chimique?

Answer 36

α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside

Question 37

À quoi servent les polysaccharides?

Answer 37

Stockage de l’énergie

Question 38

Qu’est-ce que l’amylose et quel est sa structure/fonction?

Answer 38

L’amylose est le polysaccharide énergétique le plus courant dans le règne végétal
Ce polymère est formé uniquement de molécules de α-D-glucose assemblées de manière linéaire, le nombre de molécules peut varier (>1000)
Dans ce polymère, le carbone anomérique en configuration α d’une molécule est lié au C4 de l’autre molécule (α 1 → 4)
Ce polymère forme une structure compacte en forme d’hélice

Question 39

Qu’est-ce que l’amylopectine et le glycogène?

Answer 39

L’amylopectine et le glycogène sont des polymères de glucose avec des branchements additionnels α (1 → 6)

*Le glycogène ressemble à amylopectine en plus ramifié (600 000 résidus)

Question 40

Qu’est-ce que l’amidon?

Answer 40

L’amidon est une réserve de glucose
mélange d’amylose (linéaire 1000 résidus) et d’amylopectine (ramifié 6000 résidus) via liens alpha 1 → 6

Question 41

Qu’est-ce que la cellulose?

Answer 41

La cellulose donne de la rigidité aux parois végétales.

polymère de glucose avec des liaisons glycosidiques (β 1→4).

La structure du polymère forme des chaînes qui se lient entre elles par les liaisons hydrogènes

Question 42

Pourquoi lorsque l’on fait caca il y a des morceaux de blé d’inde?

Salut Sophia

Answer 42

Le système digestif humain ne contient pas de cellulase, l’enzyme capable de cliver les ponts (β 1→4).

Question 43

Qu’est-ce que la chitine?

Answer 43

Les insectes et les crustacés forment un exosquelette composé de chitine.
La chitine est un polymère de N-acétylglucosamine avec des liaisons (β 1→4).

Question 44

Qu’ajoutons-nous sur les polypeptide nouvellement synthétisée dans le RE (protéines de surface ou protéines sécértées)?

Answer 44

Oligossacharides
*Les possibilités de combinaison entre protéine et type d’oligosaccharides sont quasi infinies.

Question 45

Que permet la glycosylation?

Answer 45

moduler l’activité de la protéine.

permet la création de protéines de surface très spécifiques (=reconnaissance cellules).

rend les protéines très hydrophiles et beaucoup de protéines glycosylées sont trouvées dans les mucus.

jouer un rôle dans la formation de métastases quand les oligosaccharides des protéines de surface de certaines cellules tumorales sont modifiés (baisse de l’adhérence).

Question 46

À quel résidus se lient les oligosaccharides?

Answer 46

soit aux résidus Asn ou Lys = liaison glycosidique en N;
soit aux résidus Ser ou Thr = liaison glycosidique en O.

Question 47

Quel sont les rôles des glycosidases et des glycotransférases?

Answer 47

En passant dans l’appareilde Golgi, certains sucres des glycoprotéines avec des liaisons glycosidiques en N sont supprimés (glycosidases) ou ajoutés (glycosyltransférases) aux protéines par des enzymes spécifiques.

Question 48

Les groupes sanguins ABO sont déterminés génétiquement et se différencient par la présence de quoi?

Answer 48

présence de différentes protéines glycosylées à la surface des cellules hématopoïétiques.
**Le déterminisme génétique implique un seul gène de glycosyltransférase.

Question 49

Quel sucre possède une personne qui est de groupe sanguin A?

Answer 49

N-Acétylgalactosamine

Question 50

Quel sucre possède une personne qui est de groupe sanguin B?

Answer 50

galactose

Question 51

Quel sucre possède une personne qui est de groupe sanguin O?

Answer 51

aucun

Question 52

Qu’est-ce que les protéoglycanes?

Answer 52

Les protéoglycanes sont des glycoprotéines dont la partie protéique sert uniquement à créer une liaisonglycosidique en O pour ancrer des polysaccharides complexes très volumineux (appelés glycosaminoglycanes ou GAG).

Les protéoglycanes sont généralement transmembranaires et les chaînes GAG sont toujours dans la matrice extracellulaire.

Question 53

Qu’est-ce que les glycosaminoglycanes ou GAG?

Answer 53

Certains GAG ne sont pas attachés à une protéine et jouent un rôle structurel très important dans les tissus conjonctifs.
Les GAG sont très hydrophiles, leur hydratation à des degrés variables permet la souplesse nécessaire aux mouvements des corps et à l’absorption des chocs : ces molécules se comportent en solution comme des éponges. (ex.: chondroïtine sulfate dans le cartilage).

Question 54

Qu’est-ce que les peptidoglycanes?

Answer 54

Les peptidoglycanes sont composés de petits peptides (4-5 AA) et de GAG.
Les peptidoglycanes sont disposés de façon à former une épaisse couche autour de la membrane plasmique qui compose la paroi des cellules bactériennes.
La structure de la paroi permet le passage de protéines.
Certains antibiotiques, comme la pénicilline, ciblent l’enzyme qui crée les liaisons covalentes entre peptides et GAG. Ces antibiotiques détruisent donc la paroi bactérienne.

Question 55

De l’union de quels éléments la phosphatidylcholine provient-elle?

Du glycérol, de deux acides gras, de l’acide phosphorique et de l’éthanolamine
D’un céramide, de l’acide phosphorique et de la choline
D’un triacylglycérol, de l’acide phosphorique et de la choline
Aucune de ces réponses
Du glycérol, de deux acides gras et de la choline

Answer 55

Aucune
La phosphatidylcholine est composée de glycérol, choline, deux chaînes d’acides gras, et de l’acide phosphorique (groupement phosphate).

Question 56

Parmi ces propositions, laquelle est fausse?

Les mammifères peuvent synthétiser tous les acides gras nécessaires
Les triacylglycérols s’agglomèrent en gouttelettes lipidiques à l’intérieur des cellules.
Les icosanoïdes jouent des rôles essentiels dans la physiologie animale.
Les glycérophospholipides sont les lipides prépondérants des membranes.

Answer 56

Les mammifères peuvent synthétiser tous les acides gras nécessaires

En effet, cet énoncé est faux. Les acides gras oméga 3 et 6 doivent être apportés par l’alimentation, on les nommes acides gras essentiels.

Question 57

Lequel des énoncés suivants est vrai ?

Les glucides sont des molécules amphipathiques.
Les prostaglandines sont des dérivés de l’acide oléique.
Un céride provient de l’union de deux acides gras et d’un alcool à longue chaîne carbonée.
Le point de fusion d’un acide gras baisse avec une augmentation du degré d’insaturation cis.

Answer 57

Le point de fusion d’un acide gras baisse avec une augmentation du degré d’insaturation cis.

Plus il y a d’insaturations cis, moins les chaînes d’acides gras peuvent s’empiler, et plus la structure est fluide. Ces chaînes insaturées se comportent comme une huile à température pièce car leur point de fusion est plus bas.

Question 58

Lequel des énoncés suivants est vrai?

Les dérivés de l’isoprène incluent le cholestérol et la prostaglandine.
Les icosanoïdes sont dérivés du linoléate.
La bicouche lipidique de la membrane permet le passage libre de l’eau, de l’oxygène et de l’ion sodium.
Le palmitate (C16:0) est un acide gras essentiel.
Au pH de la cellule, les acides gras libres portent une charge négative.

Answer 58

Au pH de la cellule, les acides gras libres portent une charge négative.

Effectivement, l’acide carboxylique est déprotonée à pH physiologique.

Question 59

Que donne le lactose par hydrolyse?

Deux molécules de β-D-glucopyranose
Deux molécules de α-D-glucopyranose
Du maltose et du β-D-glucopyranose
Du β-D-galactopyranose et du β-D-glucopyranose
De l’ α-D-glucopyranose et du β-D-fructofuranose

Answer 59

Du β-D-galactopyranose et du β-D-glucopyranose

Question 60

De quel type de chaîne est formé la cellulose ?

Ramifiée d’unités de GlcNAc reliées par des liens β-(1–>6) et β-(1–>4)
Produite par l’hydrolyse partielle du sucrose
Linéaire d’unités d’ α-D-glucopyranose liées entre elles de façon α-(1–>4)
Linéaire d’unités de GlcNAc liées de façon β-(1–>4)
Linéaire d’unités de β-D-glucopyranose liées entre elles de façon β-(1–>4)

Answer 60

Linéaire d’unités de β-D-glucopyranose liées entre elles de façon β-(1–>4)

Question 61

Quelle lipoprotéine est considérée comme un facteur anti-athérogène (empêchant le dépôt de cholestérol dans les vaisseaux sanguins)?

Chylomicron
V.L.D.L.
H.D.L.
L.D.L.

Answer 61

H.D.L.
La lipoprotéine de haute densité (HDL), permet l’élimination du cholestérol en favorisant un retour vers le foie.