Cours 4 Flashcards
Les glucides ont trois rôles principaux, quels sont-ils?
Énergie (amidon, glucose, glycogène)
Structure (chitine insecte, cellulose végétaux, polysaccarides des parois bactériennes, enduits protecteurs)
Biologique (réponse immunologique et hormonale entre les cellules, constituant des acides nucléiques, antibio et vitamines)
quelle est la formule chimique des glucides (pense à la formule du glucose)
(CH2O)n ou n > ou = à 3 (exemple: C6H12O6= glucose)
Nomme les deux types de monosaccharides (ils ont deux noms qui ressemblent à des groupements portant des double liaison O)
Cétose et aldose (ose à la fin des mol de sucre!)
Cétose contient une cetone
Aldose contient un aldéhyde
Pourquoi on dit que les sucres sont pour la plupart hydrophiles ?
Parce qu’ils ont beaucoup de groupements alcool (OH)
À quoi ressemblerait un aldotetrose et combien d’isomères optiques il possède?
aldo: groupement aldéhyde sur C1
tetrose : 4 carbones chiraux
2 exp nombre de carbone chiraux = nmb d’isomère optique donc 2 exp4 =16 isomères optiques
À quoi ressemblerait une cetohexose et combien d’isomères optiques elle possède?
Ceto = cetone souvent sur le C 2
Hexose= 6 C chiraux
2 exp 6 = 64 isomères optiques
Comment désigner si le sucre est l’isomère L ou D?
Voici un exemple, explique s’il est L ou D et pourquoi
Isomère D
c’est en regardant le carbone chiral le plus loin du carbone carboxyl qu’on peut le déterminer. Ici, le groupement le plus important est à droite (OH) donc on est en isomère D
Def de énantiomère et lequel est le plus présent chez les sucres
Énantiomère: deux mol ayant la même composition chimique mais l’image miroir l’une de l’autre
L’énantiomère D est plus présent chez les sucres (Le sucre ça rend Drole!)
C’est quoi un épimère?
deux molécules dont la configuration d’un seul carbone chiral n’est pas identique
Diastéréoisomère c’est quoi?
deux molécules ayant les même composants chimiques mais pas l’image miroir l’une de l’autre (ça serait un énantiomère) et plus d’un C chiral a une conformation différente (sinon ça serait un épimère)
Que se passe-t-il avec les aldoses et les cetoses ayant 5 C ou plus lorsqu’on les met en solution?
Prennent une forme cyclique
à 5 atomes (furanose)
Five = Furanose
à 6 atomes (pyranose)
On peut représenter les sucres sous deux projections (en sol ou pas en sol) quelles sont-elles?
Projection de Fischer (pas en solution, molécule linéraire)
Fischer = facile!
Projection de Haworth (en solution, molécule cyclique)
Transforme cette projection de Fischer en projection de Haworth
Ne pas oublier que :
Les atomes de gauche vont au dessus du cycle
Les atomes de droite vont sous le cycle
Le premier carbone ayant un groupement aldéhyde ou un groupement cétone attaque le OH du carbone chiral le plus loin de lui
Le OH devient un ether qui lie le carbone chiral qui était le plus loin au carbone qui avait un groupement cetone ou aldéhyde
le carbonyle du groupement cetone ou aldéhyde se transforme en OH
Dans la projection d’Haworth la conformation D et L est possible mais une autre conformation est aussi possible, dequoi s’agit-il ?
alpha ou beta
De chaque côté du groupement ether si les deux groupements les plus electronegatifs sont
du côté opposé : Alpha (sont pas des suiveux)
de même côté : Beta
Dit le nom de ce composé si tu sais qu’il s’agit d’un type de fructose
cycle à 5 côtés (five) donc Furanose
groupement le plus gros du dernier C du cycle (C5) est en haut groupement OH du premier C du cycle (C2) est en bas
Côté opposé
Dans la projection linéaire le OH du C5 est a droite donc on est en D
alpha-D-fructofuranose!
Est ce que le groupement cetone ou aldéhyde peut attaquer sur le groupement OH du dernier carbone de la chaine même s’il n’est pas chiral?
Oui, le cycle aura alors un côté de plus que si la groupement avait attaqué le dernier carbone CHIRAL. Voici un exemple
En solution, quelles formes de glucose et de ribose sont présentes en plus gros pourcentage et pourquoi
beta-D-glucopyranose
beta-D-ribopyranose
Les pyranose peuvent être mis en forme chaise ou bateau et les gros groupements doivent être mis à l’inverse de la pointe (si pointe vers le haut, la molécule pointera vers le bas) pour être le plus stable possible en conformation chaise. Étant à un atome d’O de différence, ils auront donc la même orientation et seront donc Beta
Lorsque les sucres à 5 C ou plus sont en solution, la projection de Haworth montre 1 Cchiral de plus que dans celle de fischer. Pourquoi et comment on l’appelle?
Le carbone anomérique est le carbone qui avait le groupement carbonyle au début. Puisqu’il n’a plus sa double liaison O et qu’il est plutôt lié à un OH et au nouveau O qui ferme le cycle, il est maintenant chiral.
Qu’est ce que le carbone Hémi-acetalique?
le carbone qui portait le groupement qui a attaqué lors de la formation du cycle d’un sucre
Comment se forme une liaison glycocidique?
Toujours le carbone anomérique qui réagit avec un autre groupement en perdant une molécule d’eau (la liaison est donc toujours un ether (-o-)
nomme moi cette molécule
Les disaccharides sont des sources faciles d’énergie mais lesquels sont les plus présents dans l’organisme
lactose
sucrose
Quel polysaccharide est formé uniquement de molécule de alpha-D-glucose de manière linéaire?
amylose, le polysaccharide le plus courant dans le regne vegetal
Nomme les polysaccharides ayant des branchements additionnels (pas seulement linéaire)
- Amidon
- Glycogène
- Amylopectine
Étant donné que notre corps ne produit pas de cellulase, quel polysaccharide on ne peut pas dégrader?
La cellulose! elle compose les parois végétales
(on ne digère pas le mais)
Quel polysaccharide compose les coquilles des crustacés et insectes?
Chitine
Dans le réticulum endoplasmique, à qui on additionne des oligosaccharides pour former des glycoprotéines?
Aux protéines!
Quels sont les effets de la glycosylation sur les protéines (3)
- module l’activité de la protéine
- permet la création de protéine de surface TRÈS spécifique (=reconnaissance des cellules et adhérance)
- rend les protéines très hydrophiles (à cause des groupements OH des saccharides)
Dans quelle substance on retrouve beaucoup de protéines glycolysées
dans le mucus (pour le rendre moins visqueux)
Les oligosaccharides (assemblage de 3 à 10 monosaccharides) sont souvent associés à des résidus d’a.a
Nomme les 4 acides aminés avec lesquels ils s’associent et avec lequel de leurs atomes le C anomérique se lie
Lysine et asparagine : avec le N
Serine ou threonine : avec le O
Quels enzymes de l’appareil de Golgi supprime ou forme des liaisons glycosidique en N avec des acides aminés.
Glycosidase : supprime lien N
Glycosyltransférase: forme lien N
Comment se différencient les groupes sanguins?
Sur les protéines sur la surface des cellules sanguines comme l’HB par exemple, on retrouve un oligosaccharide différent selon le groupe sanguin. Les protéines de surface ont donc été glycosylée!
Comment on appelle les polysaccharides extrêmement volumineux qui s’associent à des protéines transmembranaires pour former des protéoglycanes
Les GAG (glycosaminoglycanes)
De quoi est formé un peptidoglycane et ou on les retrouvent
formé de plusieurs petits peptides et de GAG, forme la paroi des cellules bactériennes
la liaison glycosidique des protéoglycanes est en O ou en N?
En O toujours
Ou se trouve les chaines GAG lorsqu’elles sont attachées è une protéine transmembranaire?
Dans la matrice extra cellulaire
Les GAG sont très souples et hydrophiles. Ainsi, quelle est leur fonction et ou on peut les retrouver dans l’organisme en général (pas au niveau cellulaire)
amortir les chocs - Cartilage!
Est-ce que les lipides sont des molécules polaires, sont-il solubles dans l’eau ? explique
Non elle sont apolaires (neutre) ou amphiphile (tête polaire et queue hydrophobe). Pas solubles dans l’eau (comme l’huile)
Nomme 3 rôles importants des lipides
- Structure (ex:membrane plasmique)
- Énergie (ex: en situation de jeune)
- Protecteur (ex: graisse et isolant thermique)
Est ce que les lipides forment des polymères?
Non
Quel constituant de la cellule est fait essentiellement de lipide
la membrane plasmique!
Nomme cet acide gras
C16:1(9)
16 C en tout avec 1 insaturation sur le C 9 en partant du C du COO-
Quelle est l’unité de base de lipides ?
Les acide gras
Quel groupement ionisable fait parti des acides gras
acide carboxylique généralement sous sa forme COO-
Pourquoi on dit qu’un acide gras est saturé et qu’est ce qu’on veut dire par polyinsaturé et monoinsaturé?
Parce qu’il comporte une ou plusieurs liaisons doubles C=C sur sa queue hydrocarbonée
Poly=plusieurs insaturations
Mono=une seule insaturation
Quels sont les acides gras les plus communs chez les animaux et les plantes
C16 et C18
Quels acides gras naturels insaturés on doit aller chercher dans l’alimentation dans l’huile de poisson et végétale
Acide gras linoléique (oméga 6)
Acide gras linolénique (oméga 3)
Quelle structure des acides gras est plus facile à compacter et pourquoi?
Acides gras Trans ou saturé parce que la chaine d’hydrocarbure est plus droite que quand on a des insaturation en cis (la chaine plie)
Comment varie le point de fusion des acides gras lorsque la longueur des chaines hydrocarbonées augmente et quand le nombre d’insaturation cis augmente
Longueur des chaines augmente: on a plus de force entre les chaines (Van der Walls) et donc point de fusion augmente
Plus d’insaturations Cis : plus de courbure donc moins de forces de Van der Walls donc point de fusion diminu
Quelles acides gras favorisent le bloquage des artères?
Acides gras saturés ou Trans
Quel acide gras est utilisé dans la margarine
Acide gras insaturé en Cis
Comment on fait pour créer de la margarine à partir d’huile ?
En l’hydrogénant (on augmente les insaturations trans et cis)
ou et sous quelle forme sont stockés les acides gras libres dans la cellule?
Dans les triglycérides sous forme de goutelettes lipidiques
Les icosanoides sont une forme d’acide gras dérivé de quel composé et nomme en 3
dérivé de l’arachidonate (20C et 4 insatuations)
- prostaglandines (PG)
- thromboxanes
- leucotriènes
Quel est le rôle de la PGE2 et de la PGF2
PGE2 :Vasoconstricteur et favorise l’inflammation
PGF2: vasoconstricteur
PGl2 dit son rôle et à quelle famille d’acide gras elle appartient
Vasodilatateur, acide gras icosnoide
quelle production d’acide gras est inhibée par l’aspirine et quel est l’effet de cette inhibition sur le corps
On inhibe entre autre la formation de PGE2 qui favorise l’inflammation donc on réduit l’inflammation (un effet de l’aspirine)
Si la molécule d’alcool liée à l’acide gras par condensation est un glycérol, comment on l’appelle
Glycéride (triglycéride c’est 3 quand il y a 3 acides gras)
Si l’acide gras est lié à un alcool à chaine longue, comment on le classe
Cérides
Si l’acide gras est lié à un stérol on appelle ca comment
Stéride (ex: cholesterol)
Quels composés on doit liés par condensation pour obtenir une ceride
Mono-esther d’acide gras et alcool gras (saturé et nombre de C paire)
Donne 3 caractéristiques de la réactivité des cerides
Solide à T ambiante
inerte chimiquement
très forte insolubilité
(pense que sa forme les cires et les couches imperméables chez les animaux et les végétaux)
Caractéristiques des Triacylglycérol (3)
- insoluble dans l’eau
- réserve d’énergie à long terme
- formés d’un glycérol et de 3 groupes acyles d’acide gras
En présence de base, quel est le phénomène qui arrive aux TAG
saponification : dégradation sous forme de sels d’acide gras
Quelle enzyme hydrolyse les TAG
Lipase
De quoi est composé un glycérophospholipide
Glycérol 3-phosphate
en C 1 &2 du glycérol on a deux chaines d’acide gras estérifiées
groupement polaire se lie au phosphate
MOLÉCULE AMPHIPATHE
Quels sont les 2 rôles importants des Glycérophospholipides
- second messager (permet de passer le message de l’extérieur à l’intérieur de la cellule)
- forme les membranes cellulaires
Les lipides sont placés de quelle facon dans les membranes plasmiques?
Asymétrique
Quel est le nom du phospholipide de la famille des phosphatidates qui est
- principalement dans les cellules nerveuses
- très abondant chez les bactéries
Céphaline (pense à céphalée pour le cerveau)
Phosphotidyléthanolamine
Quel est le nom du phospholipide de la famille des phosphatidates qui est
Très abondant dans les tissus nerveux des animaux
30% poids sec du cerveau et 15% poids sec des nerfs
nomme ses deux noms
Lécithine ou phosphatidylcholine
Quel est le nom du phospholipide de la famille des phosphatidates qui
joue le rôle de second messager et active la protéine Kinase C (inositol triphosphate)
Phosphatidylinositols
Quel est le nom du phospholipide de la famille des phosphatidates qui est
le précurseur des surfactants alvéolants
phosphatidylglycérol
Quel est le nom du phospholipide de la famille des phosphatidates qui est
Composé exclusif de la membrane des mitochondrie
cardiolipine (les mitochondries font du cardio)
Qu’est ce qui différencie les plasmalogènes des phosphatidates?
L’acide gras des plasmalogènes est attaché au glycérol par un lien vinyl éther
Comment on nomme une molécule dont le groupe carboxy de l’acide gras vient se lier avec le groupement amine de la Sphingosine
Céramide!
avec quoi est corrélé une diminution de plasmalogène?
Perte cognitive, maladie alzheimer
L’accumulation des sphingolipides donne deux types de maladies
- gangliosidoses
- sphingolipidoses
Si le groupement R2 correspond à
- phosphocholine
- ose (glucose, etc)
- oligosaccharide avec NANA
- sphingomyéline
- cérébroside
- ganglioside
Les composés polyprényles sont dérivés de quoi
isoprène et cholesterol
Quelle molécule rigide quon retrouve dans les membranes des mammifères est le précurseur des hormones steroidiennes
cholesterol C27
Quelle molécule dégrade le cholesterol
les sels biliaires
quelle vitamine fait partie des steroides
Vitamine D
L’accumulation de quel type de lipide entraine des désordres neurologiques comme la surdité, le retard mental et la cécité
Sphingolipides
Dans quelle condition la composition glycolipidique membranaire change beaucoup?
lors de développement de tumeurs malignes
La molécule de cholesterol est polaire, apolaire ou amphiphile?
amphiphile
Nomme les 4 vitamines liposolubles et leur rôle
A : vision, croissance
D: absorption du calcium, os, dents
E: antioxydant
K: coagulation
À quoi servent les lipoprotéines
Transporter les molécules liposolubles, étant amphipathe
Composition d’une lipoprotéine
Qu’est ce qui arrive si on ingère trop de vitamine ADEK?
puisqu’elles sont liposolubles et non hydrosolubles, on peut s’intoxiquer par accumulation
Quels sont les trois facteurs qui permettent de classer une lipoprotéine
- Type d’apoprotéine
- proportion de cholesterol et de triglycéride
- grosseur de la lipoprotéine
Si l’ultracentrifugation montre de Chylomicrons, qu’est ce qu’il y a beaucoup dans la lipoprotéine et quelle est sa grosseur
triglycérides et elle est grosse
Si l’ultracentrifugation montre VLDL, qu’est ce qu’il y a beaucoup dans la lipoprotéine et quelle est sa grosseur
cholesterol et triglycéride taille moyenne
Si l’ultracentrifugation montre LDL, qu’est ce qu’il y a beaucoup dans la lipoprotéine
contient le mauvais cholesterol peut s’accumuler et bloquer les vaisseaux sanguins
Si l’ultracentrifugation montre de HDL, qu’est ce qu’il y a beaucoup dans la lipoprotéine et quelle est sa grosseur
du bon cholesterol, c’est la plus petite des 4 type de lipoprotéine, elle stimule l’élimination du cholesterol
