4. Glucides Flashcards
les lipides sont les biomolécules les plus abondantes sur terre v ou f
faux, ce sont les glucides - surtout dans les végétaux (cellulose - rigidité des végétaux)
rôle des glucides : glucose, amidon, glycogène
réserve d’énergie
rôle des glucides : cellulose des parois végétales, chitine des carapaces d’invertébrés, polysaccharides des parois bactériennes, enduits protecteurs
rôle structural
rôle des glucides : reconnaissance cellulaire (réponse immunologique et réponse hormonale), constituants des acides nucléiques, des antibiotiques et des vitamines
rôle biologique
formule chimique des glucides
(CH2O)n avec n >=3
les isomères des sucres sont dérivés du plus petit sucre possible qui est lequel
Glycéraldéhyde
les saccharides sont reliés par quel type de lien
lien glycosidique
lorsqu’on parle de sucres complexes / polymères d’unités glucidiques
polysaccharides
il y a deux formes de monosaccharides
cétoses ou aldoses
les monosaccharides cétoses sont comment
ce sont des dérivés de cétone (carbonyle C=O en milieu de chaîne carbonée)
les monosaccharides aldoses sont comment
ce sont des dérivées de l’aldéhyde un C=O en extrémité de chaîne carbonnée
les ______ sont les structures de base pour former les acides nucléiques
monosaccharides
dans la plupart des cétoses, le groupe C=O implique quel carbone
C2
comment se nomme la plus petite aldose possible
glycéraldéhyde
comment se nomme la plus petite cétose possible
dihydroxyacétone
habituellement comment s’appelle le carbone qui porte la fonction aldéhyde au sein de notre glucide
carbone 1
aldose à 5 carbones : molécule très abondante
ribose
nomme un aldohexose très connu
glucose
nomme un cétohexose très connu
fructose
terme : molécules dont la composition chimique est semblable mais qui diffèrent de structure autour des carbones chiraux
isomères optiques
qu’est-ce qu’un carbone chiral
un carbone qui a 4 groupements différents autour de lui
quelle est la formule pour trouver le nombre de stéréoisomères
pour trouver le nombre d’isomères optiques, il faut faire 2^n (où n = nombre de carbones chiraux)
les tétroses ont 2 carbones chiraux, combien ont-ils d’isomères optiques
4
les hexoses ont 4 carbones chiraux, combien ont-ils d’isomères optiques
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par convention, comment sont désignés les sucres
selon l’orientation du carbone chriral le plus distant du carbone carbonyle par rapport aux structures D et L du glycéraldéhyde
concernant la symétrie en miroir, les formes L et D sont quoi
des énantiomères
la plupart des sucres présents dans la cellule ont quelle symétrie
forme D
v ou f, pour les monosaccharides, les énantiomères ont la même formule chimique et des propriétés biochimiques différentes
faux, la même formule chimique, mais des propriétés biochimiques différentes
Quel type de représentation pouvons-nous observer
Projection de Fischer
les a.a sont surtout présents sous quelle forme
forme L
terme : ensemble des isomères optiques d’un composant donné
stéréoisomères
terme : les deux isomères sont l’image l’un de l’autre dans un miroir
énantiomères
stéréoisomères qui ne diffèrent que par l’orientation d’un carbone chiral
épimères
terme : stéréoisomères non énantiomériques (qui ne sont pas l’image miroir)
diastéréoisomères
caractéristique des diastéréoisomères
même enchaînement d’atomes, mais non superposables ni l’image miroir
quel carbone chiral est responsable de la différence entre le D glucose et le D galactose
carbone 4
en solution, les aldoses et les cétoses de combien de carbones et + adoptent spontanément une des deux formes cycliques soit à 5 atomes ou à 6 atomes
les aldoses et les cétoses de 5 carbones et plus
lorsqu’un monosaccharide forme une structure cyclique de 5 atomes c’est quoi
furanose
lorsqu’un monosaccharide forme une structure cyclique de 6 atomes c’est quoi
pyranose
pour les aldoses, le groupe carbonyle réactif est sur quel carbone
C1 (réaction cyclisation)
pour les cétoses, le groupe carbonyle réactif est sur quel carbone
C2 (réaction cyclisation)
comment se nomme le carbone 1 qui devient chiral lorsqu’il forme le cycle en réagissant avec le groupe alcool sur le 5e C
carbone anomérique
lorsque le C1 devient un centre chiral, si le groupement OH qu’il va porter se retrouve du côté opposé du groupement porté sur le carbone 5, on l’appelle quel anomère
alpha
lorsque le C1 devient un centre chiral et que le groupement OH qu’il va porter se retrouve du même côté que le groupement porté sur le carbone 5 (carbone 6), c’est quel anomère
bêta
v ou f, il y a conversion libre entre les deux anomères
vrai
v ou f, pyranose = cycle à 6 carbones
faux, cycle à 6 atomes, en effet, l’oxygène fait partie du cycle ex : alpha-D-glucopyranose
lorsque les cétose forment des cycles en solution dans l’eau, quel carbone est réactif avec le OH (groupement alcool)
carbone 2 (c’est lui qui porte le groupement carbonyle)
v ou f, les sucres ont peu de groupements alcool
faux, énormément
v ou f, la D-Ribose ne peut prendre qu’une forme : D-Ribopyranose
faux, il peut autant prendre la forme Ribopyranose que la forme Ribofuranose
pourquoi est-ce qu’en solution, le D-glucose a tendance (65%) a former du bêta-D-glucopyranose
à cause de l’encombrement stérique, certaines formes sont privilégiées
quelles sont les deux conformations stériques des monosaccharides 3d possibles concernant les pyranoses
bateau, chaise
conformation : deux extrémités du cycle à 6 atomes sont dans la même direction - associé à un certain encombrement stérique - n’est pas favorisée pour les sucres
conformation bateau
conformation : chacune des extrémités du cycle à 6 atomes = projetée dans des extrémités opposées
conformation chaise
dans la conformation chaise, que remarque-t-on au niveau des groupements les plus volumineux tel que le groupement OH
ils sont projetés vers l’extérieur de la structure pour minimiser l’encombrement stérique
les formes cycliques comportement un carbone chiral de plus que ceux prévus par la projection de Fischer du nom de
carbone anomérique (carbone qui porte le carbonyle)
terme : dans la forme cyclique, il s’agit de deux molécules qui ne diffèrent que par l’orientation spatiale du groupement hydroxyle porté par le carbone hémi-acétalique (alpha ou bêta)
anomères
dans la forme cyclique, les atomes à droite sur la projection de Fischer se retrouvent où sur la projection de Haworth
en bas
terme : est un agent réducteur qui permet la formation d’une liaison glycosidique
carbone anomérique (carbone qui était initialement le carbone carbonyle dans la projection de Fischer - devient un centre chiral lorsqu’il y a cyclisation)
molécule de sucre + autre molécule =
glycoside (sucre alcool - on remplace le groupement aldéhyde par une fonction alcool, sucre phosphate - ajout de groupements phosphate, sucre aminé - ajout des groupements aminés à nos composés glucidiques)
terme : molécules qui peuvent libérer un ou plusieurs sucres simples lorsqu’on les hydrolyse
osides, saccharides, polysaccharides
terme : liaison fondamentale qui unit les monosaccharides à d’autres substances (partie aglycone) ou autre (monosaccharide).
liaison glycosidique
la liaison glycosidique implique toujours quel carbone
le carbone anomérique d’un monosaccharide type alpha ou bêta selon la configuration du carbone anomérique
qu’est-ce que la nomenclature exacte des osides implique
- préciser la position des atomes impliqués dans le lien glycosidique
- préciser la configuration de la liaison (alpha ou bêta)
- préciser le nom de chacun des monosaccharides impliqués
- indiquer si chaque monosaccharide est de type pyranose (pyranosyl) ou funanose (furanosyl)
terme : sont des fournisseurs d’énergie et des intermédiaires métaboliques pour la production des sucres complexes
disaccharides
quels sont les disaccharides les plus communs
lactose et sucrose
pour former le lactose, le carbone anomérique du galactose réagit avec l’alcool de quel carbone du glucose
C4
deux autres noms du sucre de table
sucrose, saccharose
pour former le sucrose, les deux carbones anomériques (celui du glucose et celui du fructose) réagissent ensemble via l’alcool de quel carbone du fructose
C2
2 unités glucidiques
disaccharides
nécessaire à la digestion du lait
la lactase (bêta-galactosidase) - enzyme
nomme les deux monosaccharides qui forment le lactose
nomme les deux monosaccharides qui forment le sucrose
terme : sucres complexes pour le stockage d’énergie
polysaccharides
polysaccharide énergétiquement le plus courant dans le règne végétal
amylose
l’amylose est formé uniquement de quelles molécules assemblées de manière linéaire, dont le nombre de molécules peut varier (>1000)
alpha-D-glucose
dans l’amylose (polymère), le carbone anomérique en configuration alpha d’une molécule est lié à quel carbone de l’autre molécule
carbone 4
l’amylose forme une structure compacte en forme de quoi
en forme d’hélice
deux polymères de glucose avec des branchements additionnels alpha (1-6) EN PLUS DES LIENS ALPHA (1-4) QU’ON RETROUVE DANS LA MOLÉCULE LINÉAIRE
amylopectine et le glycogène
mélange d’amylose (linéaire 1000 résidus) et d’amylopectine (ramifié 6000 résidus) via liens alpha 1-6
amidon
ressemble à amylopectine en plus ramifié (600 000 résidus)
glycogène
réserve de glucose
amidon
Polymère de glucose avec des liaisons glycosidiques (bêta 1-4)
cellulose
la structure du polymère (cellulose) forme des chaînes qui se lient entre elles par quoi
les liaisons hydrogènes
qu’est-ce qui donne la rigidité aux parois végétales
cellulose
dans les cellules végétales, la cellulose (polysaccharide) s’additionne aux autres polymères comme quoi (3)
lignine, pectine et l’hémicellulose
v ou f, le système digestif humain contient de la cellulase (enzyme capable de cliver les ponts bêta 1-4 pour libérer les unités glycosidiques)
faux, l’estomac des ruminants oui grâce à des microorganismes
les insectes et les crustacés forment un exosquelette composé de quoi
chitine
la chitine est un polymère de quoi
N-acétylglucosamine avec des liaisons (bêta 1-4)
dans les cellules eucaryotes, la plupart des protéines de surface ou des protéines sécrétées sont modifiées par quoi
addition d’oligosaccharides directement après la synthèse du polypeptide dans le RE
v ou f, les possibilités de combinaison entre protéine et type d’oligosaccharides sont limitées
faux, quasi infinies
v ou f, la glycosylation ne peut pas modifier l’activité de la protéine
faux, elle peut
v ou f, la glycosylation permet la création de protéines de surface non spécifique
faux, la glycosylation permet la création de protéines de surface très spécifiques (=reconnaissance cellules)
v ou f, la glycosylation rend les protéines très hydrophobes
faux, très hydrophiles (composé de bcp de OH et peuvent former bcp de ponts H avec l’eau) et beaucoup de protéines glycosylées sont trouvées dans le mucus
v ou f, la glycosylation peut jouer un rôle dans la formation de métastases quand les oligosaccharides des protéines de surface de certaines cellules tumorales sont modifiées (baisse de l’adhérance - permet à une cellule de quitter son premier lieu)
vrai
il est possible d’ajouter des unités glycosidiques à des protéines… les oligosaccharides sont liés soit aux résidus Asn ou Lys par quelle liaison
liaison glycosidique en N (avec le carbone anomérique de l’oligosaccharide)
il est possible d’ajouter des unités glycosidiques à des protéines… les oligosaccharides sont liés soit aux résidus Ser ou Thr par quelle liaison
liaison glycosidique en O (via le carbone anomérique - le plus réactif !!)
dans l’appareil de Golgi, certains sucres des glycoprotéines avec des liaisons glycosidiques en N sont supprimés ou ajoutés aux protéines par des enzymes spécifiques appelées :
glycosidases (enlèvent des unités sucrées) et glycosyltransférases (ajoutent des unités sucrées)
le système sanguin ABO est déterminé par quoi
différents oligosaccharides
les groupes sanguins ABO sont déterminés génétiquement et se différencient par quoi
la présence de différentes protéines glycosylées à la surface des cellules hématopoiétiques
le déterminisme génétique (sur la nature des oligosaccharides qu’on retrouve sur certaines protéines) est dicté par un seul gène de quoi
glycosyltransférase (ex. groupe A rajoute N-Acétylgalactosamine, mais le groupe B avec un glycosyltransférase modifié rajoute un galactose)
quelle enzyme est inactive concernant le groupe sanguin O
glycosyltransférase (n’a un fucose, ne requiert pas l’ajoute de N-acétylgalactosamine (gr. A) ou d galactose (gr. B))
les personnes des groupes A produisent des anticorps contre les antigènes de quel groupe
groupe B
qui sont les donneurs universels (système sanguin ABO)
groupe O
glycoprotéines dont la partie protéique sert UNIQUEMENT à créer une liaison glycosidique en O pour ancrer des polysaccharides complexes très volumineux appelés
glycosaminoglycanes (GAG)
les protéoglycanes sont généralement dans la matrice extra ou transmembranaires
transmembranaires
les chaînes GAG sont toujours où
dans la matrice extracellulaire
certains GAG ne sont pas attachés à une protéine et jouent un rôle structurel très important dans quels types de tissus
tissus conjonctifs
les GAG sont hydrophiles ou hydrophobes
hydrophiles - très. Leur hydratation à des degrés variables permet la souplesse nécessaire aux mouvements des corps et à l’absoprtion des chocs. Ces molécules se comportent en solution comme des éponges (ex. chondroitine sulfate dans le cartilage)
structure de la chondroitine sulfate
acide glucuronique et N-acétylgalactosamine liés par liaison bêta 1-3
composé de petits peptides (4-5 AA) et de GAG
les peptidoglycanes
les peptidoglycanes sont disposés de façon à former une épaisse couche autour de la membrane plasmique qui compose la paroi de quoi
des cellules bactériennes
v ou f, le structure de la paroi des cellules bactériennes (peptidoglycanes) pemet le passage des protéines
vrai
certains antibiotiques comme la pénicilline ciblent l’enzyme qui crée les liaisons covalentes entre ____ et ____. Ces antibiotiques détruisent donc la paroi bactérienne
peptides et GAG
