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Huss ATB principal intra > 1. Chimie des antibactériens (pas encore fait =flemme) > Flashcards

1. Chimie des antibactériens (pas encore fait =flemme) Flashcards

1
Q

Qui suis-je ?
Métabolites microbiens ou des analogues synthétiques dérivés de ces derniers qui inhibent la croissance et la survie de microorganismes sans toxicité pour l’hôte.

A

Antibiotiques

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2
Q

Qui suis-je ?
Substances synthétiques sans liens avec les produits naturels qui inhibent la croissance ou qui tuent des microorganismes.

A

Agents antimicrobiens

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3
Q

“Tirer profit des différences qui existent entre les cellules bactériennes et les cellules animales en utilisant des molécules qui agissent sélectivement sur des cibles bactériennes et absentes chez les cellules animales” est la définition qui explique le principe de la ____________.

A

Chimiothérapie antibactérienne

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4
Q

Quelles sont les 3 différences principales entre la cellule bactérienne et la cellule animale ?

A
  1. La cellule bactérienne possède une paroi cellulaire en plus de la membrane plasmique alors que la cellule animale ne possède pas de paroi.
  2. La cellule bactérienne ne possède pas de noyau ni d’organelles au contraire de la cellule animale.
  3. La cellule bactérienne utilise des voies biochimiques différentes de la cellule animale; les cellules bactériennes doivent posséder des enzymes spécifiques pour catalyser certaines réactions.
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5
Q

Vrai ou faux ?
La résistance aux antibiotiques peut se développer avant l’approbation d’un antibiotique.

A

Vrai

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6
Q

Quelles sont les 3 cibles d’action antibactériennnes ?

A
  1. Inhibition de la synthèse de la paroi cellulaire
  2. Inhibition de la synthèse et fonction de l’ADN (métabolisme et réplication)
  3. Perturbation de la synthèse protéique (traduction et transcription)
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7
Q

Qui suis-je ?
Liste des espèces bactériennes sur lesquelles un antibiotique agit. Celui-ci est propre à chaque antibiotique et peut varier dans le temps suite à l’apparition de résistance bactérienne.

A

Spectre d’activité

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8
Q

Quels sont les 3 spectres d’activité des antibiotiques ?

A
  1. Spectre large
  2. Spectre étroit
  3. Spectre étendu
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9
Q

Un antibiotique agissant sur un grand nombres d’espèces a un spectre d’activité _____.

A

Large

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10
Q

Un antibiotique agissant seulement sur une espèce ou un groupe limité a un spectre d’activité ______.

A

Étroit

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11
Q

Un antibiotique agissant sur des Gram+ et sur un certain nombre de Gram- a un spectre d’activité ______.

A

Étendu

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12
Q

La résistance aux antibiotiques peut être ___a___ ou ___b___.

A

a. innée
b. acquise

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13
Q

Dans la résistance _____, une espèce bactérienne entière peut être résistante (immune) à l’antibiotique avant son introduction.

A

Innée

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14
Q

La résistance ______, où les bactéries étaient sensibles et sont devenus résistantes, est un processus plus fréquemment rencontré en clinique que la résistance intrinsèque.

A

Acquise

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15
Q

Quels sont les 4 mécanismes responsables du développement de la résistance aux antibiotiques ?

A
  1. Enzymes qui détruisent le médicament
  2. Diminution de l’accumulation de l’antibiotique
  3. Altération du site de liaison
  4. Développement de voies métaboliques alternatives.
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16
Q

Quelles sont les 2 manières pour les bactéries résistantes de se développer ?

A
  1. Sélection
  2. Résistance de transfert
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17
Q

L’antibiorésistance peut se développer selon différentes manières, dont selon la sélection. Expliquez ce processus.

A

Dans une population, il y aura certaines bactéries qui auront acquis une résistance. L’antibiotique élimine alors les bactéries qui n’ont pas cette résistance et les bactéries résistantes prolifèrent.

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18
Q

L’antibiorésistance peut se développer selon différentes manières, dont selon la résistance de transfert. Expliquez ce processus.

A

Dans ce cas, le gène qui code pour le mécanisme de résistance est transféré d’une bactérie à l’autre. Le gène de résistance peut être transporté par des plasmides. Les plasmides peuvent se transférer d’un organisme à l’autre par conjugaison (formation d’un tube entre 2 organismes) ou par transduction (via un bactériophage).

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19
Q

Les antibiotiques dont la cible d’action est l’inhibition de la synthèse et fonction de l’ADN se divisent en 2 sous-catégories. Quelles sont ces 2 sous-catégories ?

A
  1. Inhibiteurs du métabolisme cellulaire (antimétabolites)
  2. Inhibiteurs de la transcription et réplication de l’ADN
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20
Q

Quelles sont les 2 familles d’antibiotiques qui sont des inhibiteurs du métabolisme cellulaire (antimétabolites) ?

A
  1. Les sulfamides
  2. Les analogues du folate
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21
Q

Quelle est la famille d’antibiotique qui sont des inhibiteurs de la transcription et réplication de l’ADN ?

A

Les quinolones et fluoroquinolones

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22
Q

Les sulfamides ont un pKa d’environ __-__, ce qui fait qu’en présence du pH physiologique (7), la molécule sera ionisée.

A

5-6

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23
Q

Quel est le mode d’action général des sulfamides ?

A

Les sulfamides inhibent la biosynthèse de l’acide folique, un composé important dans la synthèse de l’ADN bactérienne, dans les cellules bactériennes.

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24
Q

Mode d’action des sulfamides:
1. Les sulfamides sont des inhibiteurs ___a___ de l’enzyme ___b___.
2. Ils miment le ___c___ au site catalytique.
3. Ils bloquent ainsi la production des ___d___ et de certains acides aminés.

A

a. compétitifs
b. dihydroptéroate synthase
c. PABA
d. bases azotées

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25
Q

Quelles sont les 2 façons dont les bactéries deviennent résistantes aux sulfamides ?

A
  1. L’enzyme dihydroptéroate synthase est modifié pour avoir moins d’affinité envers les sulfamides.
  2. La bactérie surproduit du PABA pour compétitionner avec les sulfamides.
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26
Q

Quel est le mode d’action des analogues du folate ?

A

Ils inhibent la dihydrofolate réductase.

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27
Q

Quelles modifications aux quinolones augmente de beaucoup le spectre d’activité et ralentit significativement l’apparition de résistance ?

A

L’introduction d’un fluor en position 6 et d’une pipérazine en position 7.

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28
Q

Quelle modification de la molécule de quinolone annule son activité ?

A

La réduction de la double liaison en 2 ou de la cétone en 4.

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29
Q

Quelle modification de la quinolone augmente la lipophilicité, la pénétration dans les bactéries et l’activité ?

A

L’ajout d’un fluor en position 6

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30
Q

Quelle modification de la molécule de quinolone élargit le spectre d’activité ?

A

L’ajout d’un hétérocycle en position 7

31
Q

Vrai ou faux ?
Les fluoroquinolones sont généralement mal absorbées.

A

Faux, généralement bien absorbées.

32
Q

Pour les quinolones et fluoroquinolones, la biodisponibilité orale augmente ou diminue au fil des générations ?

A

Augmente (biodisponibilité de la génération 2 < biodisponibilité de la génération 4)

33
Q

Les fluoroquinolones sont généralement bien absorbées. Malheureusement, une ___a___ chimique commune aux quinolones implique leur habileté à ___b___ des ions polycationiques. La chélation résulte en une ___c___ de leur solubilité et de leur absorption.

A

a. incompatibilité
b. chélater
c. diminution

34
Q

Pour les quinolones et fluoroquinolones, le spectre d’activité augmente ou diminue au fil des générations ?

A

Augmente

35
Q

Quel est le mode d’action des quinolones ?

A

Les quinolones inhibent:
1. l’ADN gyrase qui catalyse l’enroulement en superhélice de l’ADN chromosomique;
2. la topoisomérase IV qui défait les noeuds de l’ADN produite lors de la réplication de l’ADN circulaire.
Par conséquent, la réplication et la transcription sont bloquées par les quinolones, car l’ADN n’est plus accessible.

36
Q

Quelle est la façon dont les bactéries deviennent résistantes aux quinolones ?

A

La majorité des cas de résistance proviennent de mutations spontanées des gènes de la gyrase et/ou de la topoisomérase IV.

37
Q

Quel est le mode d’action des pénicillines ?

A

Les pénicillines inhibent la synthèse d’un composant de la paroi de la bactérie, le peptidoglycane, après s’être fixé sur des enzymes de la paroi, entrainant ainsi la mort de la bactérie. Plus précisément, elles inhibent de façon irréversible de la transpeptidase, enzyme responsable de la synthèse du peptidoglycane.

38
Q

Les pénicillines sont efficaces principalement contre les bactéries Gram+ ou Gram- ? Et pourquoi ?

A

Efficaces contre les bactéries Gram+, car la paroi des bactéries gram+ a une plus grande couche de peptidoglycane que les bactéries Gram-.

39
Q

Quelles sont les 3 raisons pourquoi des modifications chimiques de la pénicilline G sont désirées ?

A
  1. Pour diminuer l’instabilité face aux acides
  2. Pour diminuer la sensibilité aux bêta-lactamases
  3. Pour élargir le spectre d’activité
40
Q

Le pénicilline G est:
- activite surtout contre les coques ___a___
- inefficace po, donc doit être administré ___b___
- sensible à toutes les ___c___, aux milieux ___d___ et aux nucléophiles.

A

a. Gram+
b. IV
c. bêta-lactamase
d. acides

41
Q

Pourquoi le système bicyclique de la molécule de pénicilline est important ?

A

Car il confère une tension particulière au cycle bêta-lactame. Plus la molécule est tendue, plus elle est active, mais plus aussi elle se montre instable versus certains facteurs.

42
Q

Les pénicillines sont sensibles face aux acides. Effectivement, la chaîne latérale joue un rôle très important dans la sensibilité du cycle β-lactame face aux acides. Quelle est la solution pour contrer cette sensibilité ?

A

Diminuer la densité électronique de l’oxygène sur la chaîne latérale en ajoutant un groupement électroattracteur ou inducteur.

43
Q

Quelles sont les 4 pénicillines qui ont des groupements inducteurs et qui sont ainsi plus stables en milieux acides et biodisponibles oralement ?

A

Pen V, ampicilline, amoxicilline et oxacilline

44
Q

Les pénicillines sont sensibles face aux β-lactamases. Effectivement, les β-lactamases sont des enzymes produites par les bactéries pénicillino-résistantes et qui catalysent l’ouverture du cycle β-lactame. Quelle est la solution pour contrer cette sensibilité ?

A

La stratégie consiste à empêcher la pénicilline d’atteindre le site catalytique de l’enzyme en introduisant un groupement volumineux.

45
Q

Pourquoi la plupart des pénicillines ne sont que faiblement actives contre les Gram- ?

A

Car les Gram- ont une membrane externe qui joue un rôle imperméabilisant et le seul moyen de la franchir pour les pénicillines est d’emprunter les porines.

46
Q

Les pénicillines ayant une fonction amino s’administre ___a___ tandis que les pénicillines ayant une fonction carboxykate s’administre ___b___.

A

a. PO
b. IV

47
Q

L’augmentation de la stabilité en milieu acide de l’ampicilline et de l’amoxicilline (fonction amine) est due à quoi ?

A

À l’ionisation de l’amine

48
Q

Qui suis-je ? (2)
Pénicilline de fermentation

A

Pénicilline G et pénicilline V

49
Q

Qui suis-je ?
Pénicillines semi-synthétiques, β-lactamase résistantes et qui s’administrent de façon orale.

A

Cloxacilline

50
Q

Qui suis-je ? (3)
Pénicillines semi-synthétiques, à large spectre et qui s’administrent de façon orale.

A

Ampicilline, amoxicilline et pivampicilline

51
Q

Les modifications de la chaîne en position 7 des céphalosporines ont permis d’augmenter la ___a___, l’activité et la résistance aux ___b___.

A

a. stabilité
b. β-lactamases

52
Q

Pour les céphalosporines, la présence de groupements lipophiles aromatiques ou hétéroaromatiques en position 7 augmente ou diminue l’activité ?

A

Augmente

53
Q

Pour les céphalosporines, la présence d’un amine sur le C𝛂 sur la chaîne en position 7 augmente ou diminue la stabilité en milieu acide ?

A

Augmente

54
Q

Quelle modification de la chaîne en 7 augmente la stabilité des céphalosporines envers les β-lactamases ?

A

L’ajout d’un groupement méthoxyimine sur le C𝛂.

55
Q

Pour les céphalosporines, quelle modification de la chaîne en position 3 permet à la molécule de résister à la biotransformation, d’avoir une excellente activité contre les Gram+, mais empêche la molécule d’être absorbé ?

A

Le remplacement du groupe acétoxy par un pyridinium.

56
Q

Quelles sont les céphalosporines orales de 1ère génération ? (2)

A

Céphalexine et céfadroxil

57
Q

Quelles sont les céphalosporines de 2e génération orale ? (3)

A

Céfaclor, cefprozil et céfuroxime axetil

58
Q

Quels sont les risques associés à la réactivité des β-lactames ? (2)

A
  1. Incompatibilité avec certains médicaments
  2. Réaction avec une protéine (hapténisation) menant à une réponse immunitaire et développement d’allergies
59
Q

Quel antibiotique a peu d’activité antibactérienne, mais est un puissant inhibiteur des β-lactamases ?

A

L’acide clavulanique

60
Q

Pourquoi l’acide clavunique est-elle employée en association avec des pénicillines ?

A

Car cette association permet de réduire la dose d’une pénicilline et d’élargir son spectre d’activité.

61
Q

Quel β-lactame empêche le disaccharide de se détacher de son lipide vecteur via l’inhibition des transglycosylases ?

A

La vancomycine

62
Q

Pour les inhibiteurs de la synthèse protéique, quel est le mode d’action des oxazolidinones ?

A

En se liant au site P de la sous-unité 50s du ribosome bactérien, il bloque la formation du complexe ribosomique 70s

63
Q

Pour les inhibiteurs de la synthèse protéique, quel est le mode d’action des tétracyclines ?

A

En se liant à la sous-unités 30s du ribosome bactérien, la tétracycline bloque la fixation de l’ARNt au complexe ribosomique, empêchant ainsi l’interaction codon-anticodon de se dérouler normalement.

64
Q

Pour les inhibiteurs de la synthèse protéique, quel est le mode d’action du chloramphénicol ?

A

En se liant à la sous-unité 50s du ribosome bactérien, il inhibe la formation du lien peptidique (transpeptidation) en bloquant l’action de la peptidyl transférase.

65
Q

Pour les inhibiteurs de la synthèse protéique, quel est le mode d’action des macrolides ?

A

En se liant à la sous-unité 50s du ribosome bactérien, il bloque la translocation (passage du peptide du site A au site P).

66
Q

Vrai ou faux ?
Les tétracyclines présente un spectre d’activité étroit et agissent seulement sur les Gram-.

A

Faux, large spectre d’activité et agissent sur les Gram+ et Gram-.

67
Q

Quelle famille d’antibiotique est capable de chélater des ions métalliques ?

A

Les tétracyclines

68
Q

Une molécule est caractérisée par :
1. une lactone macrocyclique (ester cyclique) à 14 membres;
2. une cétone;
3. 1 ou 2 sucres importantes pour l’activité antibactérienne.
À quelle famille d’antibiotique cette molécule appartient ?

A

Macrolides

69
Q

Quelle famille d’antibiotique est utilisée pour le traitement d’infections du tractus respiratoire supérieur et inférieur, et des tissus mous causés par les Gram- ?

A

Les macrolides

70
Q

D’où provient la résistance envers les macrolides ?

A

La résistance provient de l’expression d’une enzyme qui méthyle une base (guanine) de l’ARN ribosomale 23S de la sous-unité 50S ou d’une substitution d’une guanine par une adénine dans l’ARNr 23S.

71
Q

Pour les inhibiteurs de la synthèse protéique, quel est le mode d’action des lincosamides ?

A

En se liant à la sous-unité 50s du ribosome bactérien, il bloque la formation du lien peptidique.

72
Q

Quelle famille d’antibiotique a une excelllente activité contre les bactéries résistantes à la méthicilline, à la pénicilline et à la vancomycine ?

A

Les oxazolidinones

73
Q

Comment les bactéries deviennent résistantes aux oxazolidinones ?

A

Les bactéries développent une mutation de l’ARNr 23s et de la sous-unité 50s.

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