LÍPIDOS Flashcards
Qué es un lípido?
Papel en la célula?
Grupo heterogéneo de sustancias que tienen propiedades comunes. Sustancias de alto contenido energético, fácilmente oxidables y fuente importante de provisión de energía.
En la célula son componente prominente en las membranas celulares y organelares.
Clasificación
Lípidos simples: Contienen C, H y O son compuestos ternarios)
Lípidos complejos: Suman N y/o P (fósforo) a veces Azufre o otros elementos.
LÍPIDOS SIMPLES
Subclasificación
Qué son?
GRASAS Y ACEITES: compuestos por el glicerol esterificado con ácidos grasos.
CERAS: compuestos por alcoholes alifáticos superiores monovalentes esterificados con ácidos grasos
ESTEROIDES: grupo de sustancias naturales de estructura molecular policíclica derivadas del ciclopentanoperhidrofenantreno.
LÍPIDOS COMPLEJOS
Subclasificación
De qué están compuestos?
FOSFOLÍPIDOS: resultantes de la combinación del glicerol con ácidos grasos, ácido fosfórico y alcoholes.
Por hidrólisis generan ácidos grasos y ácido fosfórico.
También pueden contener N.
GLICOLÍPIDOS: resultantes de la combinación del glicerol con ácidos grasos y un monosacárido.
Puede contener N.
ESFINGOLÍPIDOS: resultantes de la combinación de la esfingosina (un aminoalcohol) con un ácido graso y un grupo de cabeza polar.
Qué son las grasas y aceites? De donde provienen? Nombre general? Fórmula general Composición promedio
Son consideradas ésteres (derivados de ácidos carboxílicos).
Derivan de la esterificación completa del glicerol con ácidos carboxílicos.
Su nombre general es triglicéridos.
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C 75%
H 11%
O 11%
Qué son los ácidos grasos?
Número par o impar de C?
Clasificación
Dibujar un ejemplo
Son ácidos carboxílicos alifáticos. Número par Se divide en: SATURADOS: unidos por enlaces simples NO SATURADOS: presentan uno o + dobles enlaces y a veces triples enlaces. Pág. 268
Cómo se representa la estructura de un ácido graso?
Se indica el número de C de la cadena luego colocamos dos puntos y a continuación el numero de dobles enlaces. Si existen dobles enlaces se indica en un superíndice la letra griega delta y el numero del átomo que precede al doble enlace.
Clasificación de ácidos grasos y sub clasificaciones
SATURADOS: Presentan solo simples enlaces
* cadena lineal y número par de átomos
*cadena lineal y numero impar de átomos
*cadena ramificada (muy poco frecuentes)
NO SATURADOS: Presentan dobles o triples enlaces
*monoetilénicos: poseen solo un doble enlace
*dietilénicos: poseen dos dobles enlaces
* trietilénicos: poseen 3 dobles enlaces
*polietilénicos: poseen más de 3 dobles enlaces
*acetilénicos: poseen uno o más triples enlaces
OTROS ÁCIDOS GRASOS
*hidroxiácidos: incluyen insaturaciones y un grupo hidroxilo
*ácidos oxigrasos: incluyen insaturaciones y están unidos a O
*con anillo furánico: se encuentra en los aceites del hígado del pescado
En qué ácidos grasos se ve isomería? Por qué?
Qué tipos de isomería se ven?
En los ácidos grasos no saturados, porque existen dos o más clases de moléculas compuestas por los mismos átomos, pero difieren en su estructura molecular o distribución espacial.
Isomería de posición y geométrica.
Isomería de posición por la posición del doble enlace ya que puede variar.
Isomería geométrica porque puede existir en su forma cis-trans.
Cómo son los ácidos grasos cis? y los trans?
Explicar los puntos de fusión de ácidos grasos trans y cis.
Cómo se relaciona esto con los triglicéridos?
Tienen forma de V. Y los trans tienen forma lineal.
Al ser los cis en forma de V es más difícil establecer interacciones internucleares, en cambio las trans al ser lineales es más fácil. Entonces el punto de fusión de los ácidos grasos trans es mayor.
Con los triglicéridos pasa lo mismo, por eso los cis son líquidos a temperatura ambiente, son los aceites y los trans son son sólidos a temperatura ambiente y son las grasas.
A qué refiere w o n-menos? Clasificación
Es un sistema de nomenclatura muy usado para designar a los ácidos grasos insaturados. Se refiere al doble enlace del ácido graso más cercano al grupo metilo terminal de la molécula.
Así se puede clasificar a los ácidos grasos insaturados los más comunes:
w 3 (poseen la primer insaturación en el tercer C contando desde el C terminal)
w 6
w 9
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Por qué los ácidos insaturados son más reactivos que los saturados?
Dónde aparecen los dobles enlaces? (posiciones)
Por la presencia de dobles enlaces.
Generalmente se presentan en posición aislada pero eventualmente pueden aparecer en posición conjugada. Se los conoce como CLA y tienen importancia médica, farmacéutica y alimenticia ya que tienen un rol destacado en prevenir enfermedades.
Estos son más reactivos.
Qué es el glicerol?
Es un trialcohol que al estado puro se presenta como líquido de sabor dulce.
Cuál es el componente ácido de los glicéridos (contienen un componente ácido porque son ésteres)? Y el componente alcoholico?
El componente ácido es ácidos monocarboxílicos de cadena lineal y el componente alcohólico esta identificado con el propanotriol, glicerol o glicerina.
Cuáles son los ácidos grasos más abundantes en la naturaleza?
Cómo son en estado puro? y en natural?
Solubilidad?
Los ácidos grasos no saturados de cadena larga.
En estado puro son inodoros e insípidos. En estado natural presentan aromas y sabor.
Son poco solubles en agua pero solubles en solventes orgánicos
Qué pasa cuando los aceites están en contacto con el O del aire?
Adquieren lentamente un olor y sabor desagradable. Se denomina: enranciamiento.
Se debe al comportamiento de los ácidos grasos no saturados frente a el O. El ataque de este a las posiciones alílicas reactivas de los radicales de ácidos grasos insaturados puede conducir a la formación de pequeños ácidos y aldehídos.
Por qué algunos aceites son denominados secantes?
Para qué son importantes?
Qué pasa cuando reaccionan con el O?
Clasificación
Porque por oxidación son capaces de formar una película seca, brillante, dura y flexible.
Son importantes para las pinturas y barnices.
En primer lugar se forman puentes epoxi en los dobles enlaces, luego ocurre un proceso de polimerización y forman enlaces cruzados con el O.
Los aceites se dividen en secantes, semisecantes y no secantes en base a su capacidad de polimerizar.
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Qué lípidos pueden hidrogenarse?
Con qué reacción?
Qué pasa en presencia de catalizadores?
Aquellos compuestos por ácidos compuestos por ácidos grasos no saturados.
Por adición catalítica de H a los dobles enlaces. Desaparecen dobles enlaces y se eleva el punto de fusión y se vuelven sólidos (proceso de elaboración de margarinas).
En presencia de catalizadores de Hidrogenación también se isomerizan. Por eso durante este proceso suelen formarse residuos de triglicéridos conteniendo ácidos grasos trans en lugar de cis.
GRASAS TRANS PERJUDICIALES PARA LA SALUD
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DEGRADACIÓN O HIDRÓLISIS
Cómo puede efectuarse?
Por dos vías: una química y otra enzimática.
QUÍMICA: Por acción directa de ácidos o bases sobre los triglicéridos.
ENZIMÁTICA: Efectuada por lipasas. Por reacción de estas enzimas el enlace éster se rompe y luego de una hidratación se libera una primer molécula de ácido graso.
Las verdaderas lipasas solo actúan sobre las grasas emulsionadas . Pag 280
SAPONIFICACIÓN
Qué es?
Es la hidrólisis de un éster por vía química.
La saponificación de un triglicérido con una base fuerte produce compuestos que son capaces de disminuir la tensión superficial del agua JABONES.
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Cómo hacer para identificar grasas y aceites?
Se recurre a determinación de constantes físicas y químicas.
Constantes químicas para la determinación de grasas y aceites? Y que informan?
INDICE DE SAPONIFICACIÓN: cantidad de miligramos
de Hidróxido de potasio son necesarios para saponificar 1 gr de grasa o aceite. Informa: naturaleza de los ácidos grasos y calcular su peso molecular.
ÍNDICE DE ÁCIDEZ: cantidad de miligramos de hidróxido de potasio necesarios para neutralizar los ácidos grasos libres presentes en un gramo de grasa o aceite.
ÍNDICE DE YODO: cantidad de gramos de yodo que se puede fijar en 100 gr de grasa o aceite. Informa cantidad de dobles o triples enlaces.
Cuál es la función biológica de los triglicéridos?
Sustancias de reserva de energía y agua.
Movilizadas en el organismo por lipasas.|
Qué son las ceras? Estructura general de una cera?
Cómo son los alcoholes que la constituyen en a temperatura ambiente?
Cómo son las ceras a temperatura ambiente?
Dónde se encuentran en la naturaleza?
Son ésteres pero su componente alcohólico son alcoholes monovalentes superiores de cadena carbonada alifática no glicerol a diferencia de grasas y aceites.
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Son sólidos , insolubles en agua y cristalizables.
Son compuestos sólidos, untuosos al tacto, pastosos o quebradizos, de color blanco o amarillo, densidad menor a la del H2O, insolubles en H2O y solubles en solventes orgánicos.
NO SE ENRANCIAN CON EL CONTACTO DEL AIRE
En la naturaleza son muy difíciles de separar sus ésteres. En el reino vegetal forma una capa protectora en hojas frutas y semillas.
Qué son los esteroides? El más abundante en los animales? Estructura?
Cómo es el colesterol? Dónde se encuentra?
Dibujar Estructura básica de los esteroides naturales
Compuestos naturales de estructura policíclica. El colesterol.
Tienen de núcleo al ciclopentanoperhidrofenantreno poseen dos grupos metilos sustituyentes en los C 10 y 13 (metilos angulares se llaman). Pág. 284
Es de color blanco, insoluble en H2O pero soluble en solventes orgánicos. Se encuentra presente en todas las células de los vertebrados. En vegetales hay un grupo similar llamado fitoesteroles.
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LÍPIDOS COMPLEJOS: FOSFOLÍPIDOS
Qué son? Diferencia con glicéridos?
Qué pueden otro compuesto pueden contener?
Cómo que funciona el fosfato?
En qué consiste la forma real de un fosfolípido?
Para qué son importantes?
Qué insaturaciones pueden presentar los fosfolípidos?
Cómo se puede regular la fluidez de las membranas biológicas?
Más abundante?
Moléculas similares a los glicéridos. Uno de los OH del glicerol está esterificado con ácido fosfórico en lugar de ácido carboxílico. A su vez el grupo fosfato está unido por otra unión éster a un alcohol grupo cabeza polar.
Pueden contener N como parte de la cabeza polar.
El fosfato funciona como puente diéster que conecta a dos estructuras carbonadas de diferente naturaleza
La forma real de un fosfolípido consiste en una larga cola hidrocarbonada apolar (dos radicales ácidos grasos) y una pequeña cabeza polar (el fosfato y el grupo cabeza polar).
Son importantes componentes estructurales: membranas celulares, cloroplásticas, mitocondriales, etc. Estas membranas están compuestas por dos capas lipídicas donde los fosfolípidos presentan orientación opuesta. Las capas apolares se protegen del entorno acuoso y las polares disponiéndose hacia el interior y las cabezas polares hacia el solvente.
Las colas carbonadas de los fosfolípidos pueden presentar insaturaciones cis que complican el empaquetamiento de las mismas, entonces la fluidez de las membranas biológicas puede regularse aumentando o disminuyendo el número de insaturaciones cis.
El fosfolípido más abundante es lecitina presente em las células vegetales y animales.
Qué son los glicolípidos? Qué constituyen?
Compuestos análogos a los glicéridos, en los cuales uno de los OH del glicerol se encuentra unido a un azúcar por medio de un enlace glicosídico. y los otros dos se encuentran esterificados con ácidos carboxílicos.
Constituyen la porción principal de los lípidos en las hijas verdes.
Qué son los esfingolípidos? Qué es la ceramida? La más abundante en la naturaleza?
Contienen 3 componentes básicos característicos: un aminoalcohol de cadena larga, una molécula de ácido graso y un grupo de cabeza polar.
Es un compuesto intermedio donde se conecta la base esfingosina por un enlace amida a un ácido graso.
Esfingomielinas
