Hidrocarburos aromáticos

Question 1

Qué son los hidrocarburos aromáticos?

Answer 1

Compuestos basados en el anillo de benceno como unidad estructural

Question 2

Qué hibridación tienen los hidrocarburos aromáticos?

Answer 2

Sp2

Question 3

A qué alude el nombre AROMÁTICO?

Answer 3

A la presencia de tres dobles enlaces conjugados en una estructura anular, a la mayor estabilidad y compuestos relacionados.

Question 4

Ángulo de enlace de hidrocarburos aromáticos?

Answer 4

120°

Question 5

Quién fue el primero en postular la estructura del benceno? Qué postuló? Cómo lo escribimos ahora?

Answer 5

Kekulé. Postuló que la molécula podía presentar dos distribuciones electrónicas posibles (formas de resonancia). Cómo un híbrido de ambos.

Question 6

Cuantas más estructuras canónicas….

Answer 6

más estable y más posibilidades de deslocalización de electrones.

Question 7

Preferencia de reacciones: adición o sustitución? Por qué?

Answer 7

Sustitución. Por que así conserva el carácter aromático.

Question 8

Qué es la energía de resonancia?

Answer 8

Es la disminución de la energía intrínseca de dicha molécula como consecuencia de la deslocalización de electrones.

Question 9

Qué es estructura de resonancia?

Answer 9

Distintas distribuciones electrónicas que dicha molécula pueda asumir.

Question 10

Qué es un híbrido de resonancia?

Answer 10

Es una molécula con una distribución electrónica particular que surge de la contribución conjunta y aditiva de todas las estructuras de resonancia posibles.

Question 11

Cuándo estamos ante un derivado de benceno?

Answer 11

Cuando uno o varios de los H del benceno han sido sustituidos.

Question 12

Qué pasa si un átomo o grupo de átomos unidos al anillo tiene electrones no compartidos? Dibujar

Answer 12

Los electrones esos pueden compartirse con el anillo.

Pág. 117.

Question 13

Qué pasa si un átomo o grupo de átomos unidos al anillo tiene orbitales vacíos? Dibujar

Answer 13

El anillo puede compartirles. Página 119

Question 14

Cómo se forma un radical libre fenilo? Nombre genérico

Answer 14

Se forma cuando una molécula de benceno ha sufrido una ruptura homolítica de uno de los enlaces C-H. Radical arilo.

Question 15

PROPIEDADES FÍSICAS
Polares o apolares?
Solubles en agua?
Más o menos densos que el agua?

Answer 15

Apolares
Insolubles en agua
Menos densos que el agua

Question 16

Para que se usaba el benceno? Quién lo reemplaza?

Answer 16

Como disolvente pero se dejo de usar porque daba cancer. El tolueno.

Question 17

De donde viene la mayor parte del benceno?

Answer 17

Del petróleo

Question 18

El benceno presenta propiedades ácidas o básicas? Por qué? Entonces con que reactivos reacciona?

Answer 18

Básicas. Debido a la presencia de su nube electrónica. Entonces reacciona con reactivos electrofílicos.

Question 19

Qué pasa en SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA? (términos generales) SAE

Answer 19

Un átomo de H es reemplazado por un reactivo electrofílico

Question 20

Pasos de la SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA.

Answer 20

Formación de un complejo pi
Formación de un carbocatión
Sustracción del protón

Question 21

Qué pasa en la Formación de un complejo pi (SAE)?
Qué etapa es lenta o rápida?
Dibujar

Answer 21

El reactivo electrofílico es atraído por la nube electrónica del benceno y es retenido débilmente por atracción electroestática.

Question 22

Qué pasa en la formación de un carbocatión? Qué complejo se forma? Qué pasa con la carga positiva? Qué etapa es la lenta o la rápida? Cuanto necesita de energía de activación? Dibujar.

SAE

Answer 22

El reactivo electrofílico que conforma el complejo pi se une a un átomo de C para formar un carbocatión (complejo sigma). La carga positiva migra en el núcleo bencénico debido a la deslocalización de electrones.
Se debe interrumpir esa total deslocalización para dar lugar a la deslocalización parcial. Es el paso más lento y requiere mucha energía de activación.

Question 23

Qué pasa en la sustracción del protón? Dibujar

SAE

Answer 23

Una vez formado, el carbocatión pierde rápidamente un protón reestableciendo la aromaticidad del anillo y formando el producto

Question 24

Ejemplos de sustitución electrofílica

.

Answer 24

Nitración del benceno
Halogenación del benceno
Sulfonación del benceno
Alquilación de Friedel- Crafts

Question 25

NITRACIÓN DEL BENCENO

Cómo se nitra el benceno? Qué se necesita? Cuál es el reactivo electrofílico? Dibujar la reacción

Answer 25

El benceno se nitra por un tratamiento con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados denominado mezcla nitrante. Esta mezcla genera NO2+ o ión nitronio que es un reactivo electrofílico.
Pag. 122

Question 26

HALOGENACIÓN DEL BENCENO

Cuando tiene lugar la halogenación directa? Sirven?

Answer 26

En presencia de un ácido Lewis, estos sirven como catalizador.

Question 27

HALOGENACIÓN DEL BENCENO

Qué se combina para formar el electrófilo o en este caso ácido de Lewis? Qué forman? Dibujar

Answer 27

Cloruro de aluminio o el cloruro de hierro se combinan con cloro. Forman un complejo ácido de Lewis/base de Lewis. Pag. 123

Question 28

SULFONACIÓN DEL BENCENO

Cómo se hace? Cuál es el reactivo electrofílico? Por qué es una reacción reversible? Dibujar

Answer 28

Tratándolo con ácido sulfúrico concentrado. SO3 (trióxido de azufre). Porque todos los pasos están en equilibrio. Pág. 124

Question 29

ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

En términos generales que pasa?

Answer 29

Los halogenuros de alquilo reaccionan con el benceno en presencia de cloruro de aluminio para producir alquibencenos.

Question 30

ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
Por qué se necesita al cloruro de aluminio?
Qué le hace al halogenuro de alquilo terciarios y secundarios? Dibujar.

Answer 30

Porque los halogenuros de alquilo no son lo suficientes electrófilos para atacarlos. Este, el cloruro de aluminio sirve como un ácido de Lewis (catalizador).
Conduce a la formación de carbocationes que luego ataca a los anillos.
Pág. 125

Question 31

ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
Qué pasa con los halogenuros de metilo y etilo?
Quíen es la especie electrofílica en este caso?
Dibujar

Answer 31

No forman carbocationes tratados con cloruro de aluminio. Pero si alquilan al benceno en condiciones Friedel-Crafts.
El complejo de cloruro de aluminio con los halogenuros de metilo y etilo.
Pág 126

Question 32

Qué pasa cuando se introdujo el sustituyente a el benceno? Cuál es el C 1?

Answer 32

Queda definida la numeración de los carbonos.

El carbono sustituido.

Question 33

Cuáles son los carbonos en posiciones orto? En posición meta y en posición para?

Answer 33

2 y 6 orto. 3 y 5 meta. 4 para

Question 34

Efecto inductivo de los sustituyentes: Dadores o toman electrones del anillo?
Grupo alquilo?
Halógenos? Por qué?
Quién de estos dos hará a la molécula más reactiva ante un segundo sustituyente?

Answer 34

Dador
Toma. Por que es más electronegativo
El grupo alquilo hará a la molécula más reactiva ante un segundo sustituyente.

Question 35

Qué pasa cuando un grupo sustituyente tiene electrones no compartidos y esta unido a un anillo bencénico? Ejemplos
Por qué efecto pasa esto?

Answer 35

Son capaces de interaccionar con los orbitales pi deslocalizados cediendo electrones.
Grupos OH, halógenos, amino, metilo.
Efecto mesomérico.

Question 36

Qué pasa cuando un sustituyente (que le faltan electrones) esta unido a un anillo bencénico? Ejemplos

Answer 36

Este puede sustraer electrones del anillo por efecto mesomerico.
Grupos nitro y aldehído

Question 37

Cuando se sustraen o ceden electrones al anillo se aumenta o disminuye la velocidad de reacción para la entrada de un segundo sustituyente. Qué grupos aceleran la velocidad? Donde generan las cargas estos sustituyentes y que significa eso?
Cuáles son los grupos activates?

Answer 37

Los que aportan electrones al anillo. Genera las cargas negativas en posiciones orto (2 y 6) y para (4).En esas posiciones va a ingresar el sustituyente.
Amino, hidroxilo y metilo.

Question 38

Cuando se sustraen o ceden electrones al anillo se aumenta o disminuye la velocidad de reacción para la entrada de un segundo sustituyente. Qué grupos disminuyen la velocidad? Donde generan las cargas estos sustituyentes y que significa eso?
Ejemplos

Answer 38

Los que sustraen electrones. Generan cargas positivas en posiciones orto (2 y 6) y para (4).entonces las desactivan. Es decir que la segunda sustitución se va a dar en posiciones meta (3 y 5).
nitro y aldehídos

Question 39

Qué pasa con el efecto mesomérico y los halogenuro de arilo (clorobenceno)? Qué hacen?

Answer 39

Estos por efecto inductivo retiran electrones y por efecto mesomérico aportan. Orientan los segundos sustituyentes a las posiciones orto y para, pero la velocidad de reacción se ante un segundo sustituyente se ve disminuida.

Question 40

Qué son los compuestos aromáticos polinucleares?

Answer 40

Son hidrocarburos que contienen dos o más núcleos aromáticos conectados con átomos de carbonos que son comunes a dos o aún tres anillos.

Question 41

Ejemplos de compuestos polinucleares

Answer 41

Naftaleno
Antraceno
Fenantreno

Question 42

NAFTALENO
Dibujar
De qué se obtiene?
Otros nombres?
Para qué se lo usa?

Answer 42

Pág 130 A
Se obtiene del alquitrán de hulla y del petróleo.
Naftalina
Para ahuyentar polillas.

Question 43

ANTRACENO
Dibujar
De qué se obtiene?

Answer 43

Pág. 130 fig 31

Se aísla de la fracción de elevado punto de ebullición del destilado de alquitrán de hulla.

Question 44

FENANTRENO
Dibujar
De qué se obtiene?
Qué importancia tiene?

Answer 44

Pág. 131
Se obtiene de la destilación del alquitrán de hulla.
Tiene importancia biológica, es unidad molecular básica de los esteroides.