Hidrocarburos aromáticos Flashcards
Qué son los hidrocarburos aromáticos?
Compuestos basados en el anillo de benceno como unidad estructural
Qué hibridación tienen los hidrocarburos aromáticos?
Sp2
A qué alude el nombre AROMÁTICO?
A la presencia de tres dobles enlaces conjugados en una estructura anular, a la mayor estabilidad y compuestos relacionados.
Ángulo de enlace de hidrocarburos aromáticos?
120°
Quién fue el primero en postular la estructura del benceno? Qué postuló? Cómo lo escribimos ahora?
Kekulé. Postuló que la molécula podía presentar dos distribuciones electrónicas posibles (formas de resonancia). Cómo un híbrido de ambos.
Cuantas más estructuras canónicas….
más estable y más posibilidades de deslocalización de electrones.
Preferencia de reacciones: adición o sustitución? Por qué?
Sustitución. Por que así conserva el carácter aromático.
Qué es la energía de resonancia?
Es la disminución de la energía intrínseca de dicha molécula como consecuencia de la deslocalización de electrones.
Qué es estructura de resonancia?
Distintas distribuciones electrónicas que dicha molécula pueda asumir.
Qué es un híbrido de resonancia?
Es una molécula con una distribución electrónica particular que surge de la contribución conjunta y aditiva de todas las estructuras de resonancia posibles.
Cuándo estamos ante un derivado de benceno?
Cuando uno o varios de los H del benceno han sido sustituidos.
Qué pasa si un átomo o grupo de átomos unidos al anillo tiene electrones no compartidos? Dibujar
Los electrones esos pueden compartirse con el anillo.
Pág. 117.
Qué pasa si un átomo o grupo de átomos unidos al anillo tiene orbitales vacíos? Dibujar
El anillo puede compartirles. Página 119
Cómo se forma un radical libre fenilo? Nombre genérico
Se forma cuando una molécula de benceno ha sufrido una ruptura homolítica de uno de los enlaces C-H. Radical arilo.
PROPIEDADES FÍSICAS
Polares o apolares?
Solubles en agua?
Más o menos densos que el agua?
Apolares
Insolubles en agua
Menos densos que el agua
Para que se usaba el benceno? Quién lo reemplaza?
Como disolvente pero se dejo de usar porque daba cancer. El tolueno.
De donde viene la mayor parte del benceno?
Del petróleo
El benceno presenta propiedades ácidas o básicas? Por qué? Entonces con que reactivos reacciona?
Básicas. Debido a la presencia de su nube electrónica. Entonces reacciona con reactivos electrofílicos.
Qué pasa en SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA? (términos generales) SAE
Un átomo de H es reemplazado por un reactivo electrofílico
Pasos de la SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA.
Formación de un complejo pi
Formación de un carbocatión
Sustracción del protón
Qué pasa en la Formación de un complejo pi (SAE)?
Qué etapa es lenta o rápida?
Dibujar
El reactivo electrofílico es atraído por la nube electrónica del benceno y es retenido débilmente por atracción electroestática.
Qué pasa en la formación de un carbocatión? Qué complejo se forma? Qué pasa con la carga positiva? Qué etapa es la lenta o la rápida? Cuanto necesita de energía de activación? Dibujar.
SAE
El reactivo electrofílico que conforma el complejo pi se une a un átomo de C para formar un carbocatión (complejo sigma). La carga positiva migra en el núcleo bencénico debido a la deslocalización de electrones.
Se debe interrumpir esa total deslocalización para dar lugar a la deslocalización parcial. Es el paso más lento y requiere mucha energía de activación.
Qué pasa en la sustracción del protón? Dibujar
SAE
Una vez formado, el carbocatión pierde rápidamente un protón reestableciendo la aromaticidad del anillo y formando el producto
Ejemplos de sustitución electrofílica
.
Nitración del benceno
Halogenación del benceno
Sulfonación del benceno
Alquilación de Friedel- Crafts
