Alcanos y derivados alicíclicos Flashcards
Otro nombre para los alcanos?
parafinas
Con qué cosas de la naturaleza están relacionados?
petróleo y gas natural
Fórmula general
CnH(2n+2)
Los alcanos constituyen una serie homóloga?
SI
Qué es una serie homóloga
un grupo ordenado de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en una agrupación atómica constante.
Agrupación atómica constante en alcanos?
CH2
Cómo se forma un radical alquilo?
Se forma cuando un hidrógeno de un alcano es separado del carbono y entonces se formo un radical libre.
Como se nombra a los radicales alquilos?
terminación -ilo
Fórmula molecular Metano
CH4
Cómo es a temperatura y presión ambiental?
gas incoloro y casi inodoro
Cuánto porcentaje es del gas natural es el METANO?
75%
Porqué se lo llama gas de los pantanos al METANO?
Porque suele formarse por fermentación de la materia vegetal en el fondo de los pantanos y las lagunas
Cuál es el ángulo de enlace en el metano?
109,5°
Quién es el segundo miembro de la serie de alcanos?
etano
Cómo es el ETANO en temperatura y presión ambiental?
Gas incoloro y casi inodoro
Cuánto porcentaje es del gas natural el ETANO?
10%
Cuál es el tercer miembro de la serie de alcanos?
Propano
Cómo es el PROPANO a temperatura ambiente y presión ambiental?
Gas incoloro e casi inodoro
Cuánto porcentaje de gas natural constituye el PROPANO?
5%
Porqué el PROPANO es más fácil de licuar que el METANO Y EL ETANO?
Porque el punto de ebullición del propano es mayor
Para qué se utiliza el gas propano licuado ?
Como combustible
Porqué los siguientes miembros (después del propano) cuando se conectan forman un zig-zag?
Por la restricción espacial impuesta por el ángulo 109,5
Qué es un isómero?
Compuestos que presentan la misma composición pero diferente constitución o configuración o conformación.
Qué es la composición?
Fórmula molecular cruda
Que es constitución?
orden de enlace
Qué es configuración?
Disposición espacial de átomos
Qué es conformación?
forma particular estable que la molécula es capaz de adoptar en el espacio por rotación en torno a ligaduras simples o variaciones en los ángulos de enlace.
Qué isomería encontramos en los alcanos?
estructural y conformacional
Qué es isomería estructural?
igual composición pero diferente constitución u orden de enlace
Qué es isomería conformacional?
igual composición, igual constitución u orden de enlace peo diferente conformación.
A partir de que alcano encontramos isomería?
Butano
Cuándo aumenta el numero de isómeros posibles?
A medida que aumenta el número de átomos de la molécula
Qué es un confómero?
los isómeros conformacionales que representan las formas más estables de la molécula.
Los confómeros son interconvertibles a temperatura ambiente?
NO
Qué es una conformación eclipsada?
los enlaces C-H son coplanares
Qué es una conformación alternada?
los enlaces C-H están en distintos planos y lo más alejados posibles.
Cuál es la conformación que necesita el mínimo de energía, la conformación alternada o eclipsada?
Alternada
Qué es conformación sin?
Cuándo los sustituyentes están en el mismo plano y con la misma orientación
Dibujar conformación sin
Pag. 67 primera imágen
Qué es conformación anti?
Los sustituyentes están en el mismo plano pero en orientaciones opuestas.
Dibujar orientación anti
Pag. 67 dibujo 3
Qué es conformación oblicua o gauche?
En esta los sustituyentes están más alejados que la sin pero menos que la anti.
Qué conformación (anti, sin, oblicua) es la más estable? La intermedia? La menos estable?
Anti-Oblicua-Sin
Dibujar la conformación oblicua
Pág. 67 dibujo 2
Cómo es la polaridad de los alcanos?
Son apolares o poco polares.
Cómo son las fuerzas intermoleculares de los alcanos?Cómo es su alcance?
Débiles y su alcance es limitado
Cuándo aumenta los puntos de fusión y ebullición de los alcanos?
Cuándo el número de C aumenta y hay más posibilidades de establecer fuerzas intermoleculares.
Cuánto aumenta el punto de ebullición cada 1 C que se agrega?
Entre 20 y 30 grados
A temperatura ambiente. En qué estados están los primeros 4 alcanos? Los trece siguientes? A partir de la molécula 18?
Gas, líquido,Sólido
Quién tiene mayor punto de ebullición una cadena ramificada o lineal? Por qué?
La lineal tiene mayor punto de ebullición. Porque a medida que más ramificada es la cadena más tiende a parececrse a una esfera lo que genera que disminuya la superficie para tener enlaces con otras moléculas.
En que disolventes los alcanos son solubles?
En disolventes apolares como el benceno, éter y cloroformo.
Los alcanos son solubles en agua? y en disolventes polares?
No son solubles ni en agua ni en disolventes polares
Los alcanos son más o menos densos que el agua?
Son menos densos.
Los alcanos son reactivos?
muy poco
Cuándo reaccionan los alcanos?
Cuándo son atacados por reactivos electrofílicos muy enérgicos o en condiciones de presión y temperatura muy altas
Reacciones típicas de los alcanos
Reacción de combustión
Pirólisis
Deshidrogenación
Halogenación
Qué pasa en una REACCIÓN DE COMBUSTIÓN? Que forman? Qué liberan?
Los alcanos queman en el aire o en oxígeno. Forman dióxido de C y agua. Liberan calor.
Qué pasa en PIRÓLISIS? Para qué se utiliza?
Los alcanos a altas temperaturas se descomponen en alcanos más pequeños y/o forman alquenos e H a través de un mecanismo de radicales libres. Para la formación de naftas a partir de petróleo crudo.
Qué pasa en la DESHIDROGENACIÓN? Que catalizador necesita? Qué productos libera?
Los alcanos en contacto de ciertos catalizadores (oxido de Cr, por ejemplo) a altas temperaturas se deshidrogenan para convertirse en alquenos.
Es decir que libera H y el alqueno
Qué son los halógenos? Nombralos
Son cinco elementos no metálicos que integran el grupo 17.
Flúor, Cloro, Bromo, Yodo y Astato
Los halógenos son muy electronegativos o poco electronegativos?
Muy electronegativos
Qué es la halogenación? Qué forma? (alcanos)
Los halógenos reaccionan con los alcanos. Forma los derivados halogenados.
Qué son los derivados halogenados ?(alcanos)
Un alcano donde se sustituyo un H por un halógeno
Para que la halogenación funcione necesita algo en el ambiente?
Presencia de luz y/o calor
Qué H son desplazados más facilmente? Por qué? (HALOGENACIÓN)
Los terciarios. Porque los sustituyentes presentan un efecto inductivo que confiere una mayor carga electrónica al C terciario entonces los electrones de la unión C-H quedan más disponibles.
Por que mecanismo de reacción se halogenan los alcanos? Qué involucra?
Por un mecanismo de reacción en cadena que involucra radicales libres.
Etapa de la halogenación (alcanos)
Iniciación
Propagación
Terminación
Qué pasa en la iniciación (alcanos) ? Qué es el catalizador? Qué se forma?
la luz (el catalizador) incide en una molécula de halógeno (por ejemplo el cloro diatómico) y produce una ruptura homolítica del enlace. Se forman dos radicales libres.
Qué pasa en la propagación (alcanos)? Qué produce cada etapa?
Por qué se lo dice efecto dominó?
Uno de los radicales libres ataca a un enlace C-H de un alcano y se produce la sustitución que produce un alquilo y se libera un H que se une al otro radical libre.
El radical libre alquilo colisiona con otra molécula de halógeno (por ejemplo Cl2) y queda libre el radical libre Cl°.
Se dice que es efecto domino porque ese radical libre del final sirve para que empiece de nuevo la misma reacción.
Cuáles son las reacciones de los derivados halogenados (alcanos)?
Sustitución y eliminación
En reglas generales que seria la sustitución de un derivado halogenado (alcanos)?
el halógeno es sustituido por otro grupo
En reglas generales que sería la eliminación de derivados halogenados (alcanos)?
El halógeno y un H son eliminados, formandose un halogenuro de H y un alqueno.
Qué pasa en la sustitución nucleofílica en términos generales? Y una sustitución nucleofílica del halógeno?
Un grupo químico es reemplazado por un nucleofílico.
El halógeno es reemplazado por un nucléofilo
A través de la sustitución nucleofílica del halógeno que podemos sintetizar? (alcanos es decir un halogenuro de alquilo)
Alcoholes Aminas Ésteres Éteres Nitrilos
Qué es un nucleófilo?
un átomo o grupo de átomos neutros con pares de electrones no compartidos es decir con exceso de electrones.
Cómo es la reacción de sustitución nucleofílica del halógeno? (alcanos)
El nucleófilo ataca a el C que esta enlazado a el halógeno y se sustituye el halógeno por el nucleófilo.
Por qué en la reacción de sustitución nucleofílica del halógeno (alcanos) el nucleófilo ataca al C unido al halógeno?
Por que en general este tiene una densidad de carga negativa por que al ser el halógeno muy electronegativo genera un efecto inductivo en los que atrae electrones.
Cómo se determina la reactividad de un nucleófilo?
Por su basicidad relativa, es decir su tendencia a atraer electrones
Su polarizabilidad, es decir la capacidad de distorsionar la nube electrónica externa.
Por su solvatación, por que los solventes pueden afectar de manera variada.
Ejemplos de como pueden afectar los solventes a la reactividad de un nucleófilo en una sustitución nucleofílica del halógeno (alcanos).
Si los disolventes forman puentes de H desactivan al atacante por unirse a él.
Qué disolventes promueven al ataque de nucleófilo en una sustitución nucleofílica del halógeno? Por qué?
Los disolventes polares, porque permiten la disociación de aniónes pero no forman puentes de H
De qué depende la velocidad en las reacciones de sustitución nucleofílica 2?
La velocidad es proporcional a la concentración de ambos sustratos
De qué depende la velocidad en las reacciones de sustitución nucleofílica 1?
La velocidad es proporcional a la concentración de halogenuro, pero independiente de la concentración del nucleófilo
MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 2 (alcanos)
Por qué el nucleófilo ataca al C unido al halógeno?
Porque en el enlace C-Halógeno el halógeno al ser más electronegativo atrae a los electrones generando un efecto inductivo, dandole una densidad positiva al C.
Haciendo que ese C sea un blanco apropiado para el nucleófilo
MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 2 (alcanos)
Por donde ataca el nucleófilo al C unido al halógeno?
Por la retaguardia (es decir por la cara contraria a la que esta unido el halógeno).
MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 2 (alcanos)
Luego de que el nucleófilo ataca por la retaguardia que pasa con el halógeno?
El halógeno se separa como un ión halogenuro.
MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 2 (alcanos)
Hay un estado intermedio donde tanto el halógeno como el nucleófilo están unidos al C? Cómo se llama? Este compuesto es estable o inestable?
SI. Se llama Estado de transición. Este compuesto es inestable.
MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 2 (alcanos)
Cuál es la etapa lenta de la reacción?
Estado de transición
MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 2 (alcanos)
Cuándo la reacción precipita al producto final se produce una inversión de la configuración del carbono atacado. Cómo se llama esta? A qué se asemeja?
Se llama inversión de Walden. Se asemeja a un paraguas que se da vuelta con el viento.
MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 1 (alcanos)
Cuándo se inicia la reacción? Cómo sucede esto?
Cuando el halogenuro de alquilo se descompone formando un carbocatión y un anión halogenuro. El halogenuro (más electronegativo) sustrae los electrones del enlace y rompe el enlace.
MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 1 (alcanos)
Si el carbocatión no es lo suficientemente estable para formarse espontáneamente la reacción continua?
NO
MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 1 (alcanos)
El carbocatión que se forma es un blanco apropiado para el nucleófilo?
SI
MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 1 (alcanos)
Por qué se forma una mezcla racémica?
Por que al ser el carbocatión plano el nucleófilo puede atacarlo por cualquier cara de la molécula, de manera que se obtienen productos de dos configuraciones posibles.
MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 1 (alcanos)
Cuál es la etapa lenta de la reacción?
La formación del carbocatión intermediario.
Qué determina si la sustitución nucleofílica ocurrirá por SN1 o SN2?
La naturaleza del halogenuro de alquilo
Qué tipo de carbono tiene la mayor posibilidad a formar espontáneamente el carbocatión intermediario del mecanismo SN1?
El Carbono terciario, seguido por el C secundario, primario y el metilo.
MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 2(alcanos)
Qué dificulta el ataque del nucleófilo por la retaguardia e impedirá la reacción?
La presencia de grupos alquilo sustituyentes voluminosos en los Carbonos terciarios.
Bajo que mecanismo tienden a reaccionar los halogenuros de metilo y primarios?
SN2
Bajo que mecanismos tienden a reaccionar los halogenuros secundarios?
SN1 o SN2
Bajo que mecanismo tienden a reaccionar los halogenuros terciarios?
SN1
Qué disolventes favorecen el mecanismo SN2? Por qué?
Los disolventes apróticos (que son los que no forman puentes de H). Ya que no interaccionan con los nucleófilos y les dejan libertad para atacar.
Qué disolventes favorecen el mecanismo SN1?
Los disolventes próticos( forman puentes de H)
Qué son los cicloalcanos? Fórmula general?
Son alcanos con estructura cíclica. CnH(2n)
Cómo es su punto de ebullición y su densidad comparada con los hidrocarburos de su misma cantidad de C pero de cadena abierta?
Tienen mayor punto de ebullición y mayor densidad
Qué postulo Baeyer con respecto a los compuestos cíclicos? (alcanos)
Postulo que los anillos pentagonales y hexagonales de los ciclo alcanos serían los más estables porque los ángulos internos se aproximan a 109,5°.
Y que las moléculas de ciclopropano y de ciclobutano serían inestables porque sus ángulos de enlace están tensionados debido a que se alejan al ángulo de enlace 109,5° .
Es la teoría de Baeyer (alcanos) correcta? Por qué?
Solo parcialmente. Porque supone que todos los cicloalcanos son planos
Cómo se determina la energía de tensión? Qué es cada uno?
Con el Factor angular (tensión debida a la expansión o compresión de los ángulos de enlace) Factor torsional (tensión debido al eclipsamiento de enlaces en los átomos vecinos) Factor estérico (tensión debida a las interacciones repulsivas cuando los átomos se acercan mucho entre si).
Formas que pueden tomar los cicloalcanos.
Dibujar con que forma va cada clicoalcano.
Triángulo equilátero Paloma Sobre Silla Bote torcido Dibujo pag.81
Cuáles son las formas más estables?
Silla y bote torcido
Qué es un enlace ecuatorial?
Es cuando los H está ubicados aproximadamente en el plano medio del anillo
Qué es un enlace axial?
Es cuando los H están orientados por encima o por debajo del plano de la molécula.
Cuáles son las conformaciones más estables del ciclohexano?
Silla y las más estables de las sillas son las que tienen los grupos más grandes en posiciones ecuatoriales.
Qué isomería presentan los cicloalcanos?
Isomería geométrica del tipo cis-trans
