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Química Orgánica > Alcanos y derivados alicíclicos > Flashcards

Alcanos y derivados alicíclicos Flashcards

1
Q

Otro nombre para los alcanos?

A

parafinas

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2
Q

Con qué cosas de la naturaleza están relacionados?

A

petróleo y gas natural

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3
Q

Fórmula general

A

CnH(2n+2)

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4
Q

Los alcanos constituyen una serie homóloga?

A

SI

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5
Q

Qué es una serie homóloga

A

un grupo ordenado de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en una agrupación atómica constante.

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6
Q

Agrupación atómica constante en alcanos?

A

CH2

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7
Q

Cómo se forma un radical alquilo?

A

Se forma cuando un hidrógeno de un alcano es separado del carbono y entonces se formo un radical libre.

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8
Q

Como se nombra a los radicales alquilos?

A

terminación -ilo

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9
Q

Fórmula molecular Metano

A

CH4

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10
Q

Cómo es a temperatura y presión ambiental?

A

gas incoloro y casi inodoro

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11
Q

Cuánto porcentaje es del gas natural es el METANO?

A

75%

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12
Q

Porqué se lo llama gas de los pantanos al METANO?

A

Porque suele formarse por fermentación de la materia vegetal en el fondo de los pantanos y las lagunas

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13
Q

Cuál es el ángulo de enlace en el metano?

A

109,5°

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14
Q

Quién es el segundo miembro de la serie de alcanos?

A

etano

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15
Q

Cómo es el ETANO en temperatura y presión ambiental?

A

Gas incoloro y casi inodoro

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16
Q

Cuánto porcentaje es del gas natural el ETANO?

A

10%

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17
Q

Cuál es el tercer miembro de la serie de alcanos?

A

Propano

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18
Q

Cómo es el PROPANO a temperatura ambiente y presión ambiental?

A

Gas incoloro e casi inodoro

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19
Q

Cuánto porcentaje de gas natural constituye el PROPANO?

A

5%

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20
Q

Porqué el PROPANO es más fácil de licuar que el METANO Y EL ETANO?

A

Porque el punto de ebullición del propano es mayor

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21
Q

Para qué se utiliza el gas propano licuado ?

A

Como combustible

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22
Q

Porqué los siguientes miembros (después del propano) cuando se conectan forman un zig-zag?

A

Por la restricción espacial impuesta por el ángulo 109,5

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23
Q

Qué es un isómero?

A

Compuestos que presentan la misma composición pero diferente constitución o configuración o conformación.

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24
Q

Qué es la composición?

A

Fórmula molecular cruda

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25
Q

Que es constitución?

A

orden de enlace

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26
Q

Qué es configuración?

A

Disposición espacial de átomos

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27
Q

Qué es conformación?

A

forma particular estable que la molécula es capaz de adoptar en el espacio por rotación en torno a ligaduras simples o variaciones en los ángulos de enlace.

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28
Q

Qué isomería encontramos en los alcanos?

A

estructural y conformacional

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29
Q

Qué es isomería estructural?

A

igual composición pero diferente constitución u orden de enlace

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30
Q

Qué es isomería conformacional?

A

igual composición, igual constitución u orden de enlace peo diferente conformación.

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31
Q

A partir de que alcano encontramos isomería?

A

Butano

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32
Q

Cuándo aumenta el numero de isómeros posibles?

A

A medida que aumenta el número de átomos de la molécula

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33
Q

Qué es un confómero?

A

los isómeros conformacionales que representan las formas más estables de la molécula.

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34
Q

Los confómeros son interconvertibles a temperatura ambiente?

A

NO

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35
Q

Qué es una conformación eclipsada?

A

los enlaces C-H son coplanares

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36
Q

Qué es una conformación alternada?

A

los enlaces C-H están en distintos planos y lo más alejados posibles.

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37
Q

Cuál es la conformación que necesita el mínimo de energía, la conformación alternada o eclipsada?

A

Alternada

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38
Q

Qué es conformación sin?

A

Cuándo los sustituyentes están en el mismo plano y con la misma orientación

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39
Q

Dibujar conformación sin

A

Pag. 67 primera imágen

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40
Q

Qué es conformación anti?

A

Los sustituyentes están en el mismo plano pero en orientaciones opuestas.

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41
Q

Dibujar orientación anti

A

Pag. 67 dibujo 3

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42
Q

Qué es conformación oblicua o gauche?

A

En esta los sustituyentes están más alejados que la sin pero menos que la anti.

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43
Q

Qué conformación (anti, sin, oblicua) es la más estable? La intermedia? La menos estable?

A

Anti-Oblicua-Sin

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44
Q

Dibujar la conformación oblicua

A

Pág. 67 dibujo 2

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45
Q

Cómo es la polaridad de los alcanos?

A

Son apolares o poco polares.

46
Q

Cómo son las fuerzas intermoleculares de los alcanos?Cómo es su alcance?

A

Débiles y su alcance es limitado

47
Q

Cuándo aumenta los puntos de fusión y ebullición de los alcanos?

A

Cuándo el número de C aumenta y hay más posibilidades de establecer fuerzas intermoleculares.

48
Q

Cuánto aumenta el punto de ebullición cada 1 C que se agrega?

A

Entre 20 y 30 grados

49
Q

A temperatura ambiente. En qué estados están los primeros 4 alcanos? Los trece siguientes? A partir de la molécula 18?

A

Gas, líquido,Sólido

50
Q

Quién tiene mayor punto de ebullición una cadena ramificada o lineal? Por qué?

A

La lineal tiene mayor punto de ebullición. Porque a medida que más ramificada es la cadena más tiende a parececrse a una esfera lo que genera que disminuya la superficie para tener enlaces con otras moléculas.

51
Q

En que disolventes los alcanos son solubles?

A

En disolventes apolares como el benceno, éter y cloroformo.

52
Q

Los alcanos son solubles en agua? y en disolventes polares?

A

No son solubles ni en agua ni en disolventes polares

53
Q

Los alcanos son más o menos densos que el agua?

A

Son menos densos.

54
Q

Los alcanos son reactivos?

A

muy poco

55
Q

Cuándo reaccionan los alcanos?

A

Cuándo son atacados por reactivos electrofílicos muy enérgicos o en condiciones de presión y temperatura muy altas

56
Q

Reacciones típicas de los alcanos

A

Reacción de combustión
Pirólisis
Deshidrogenación
Halogenación

57
Q

Qué pasa en una REACCIÓN DE COMBUSTIÓN? Que forman? Qué liberan?

A

Los alcanos queman en el aire o en oxígeno. Forman dióxido de C y agua. Liberan calor.

58
Q

Qué pasa en PIRÓLISIS? Para qué se utiliza?

A

Los alcanos a altas temperaturas se descomponen en alcanos más pequeños y/o forman alquenos e H a través de un mecanismo de radicales libres. Para la formación de naftas a partir de petróleo crudo.

59
Q

Qué pasa en la DESHIDROGENACIÓN? Que catalizador necesita? Qué productos libera?

A

Los alcanos en contacto de ciertos catalizadores (oxido de Cr, por ejemplo) a altas temperaturas se deshidrogenan para convertirse en alquenos.
Es decir que libera H y el alqueno

60
Q

Qué son los halógenos? Nombralos

A

Son cinco elementos no metálicos que integran el grupo 17.

Flúor, Cloro, Bromo, Yodo y Astato

61
Q

Los halógenos son muy electronegativos o poco electronegativos?

A

Muy electronegativos

62
Q

Qué es la halogenación? Qué forma? (alcanos)

A

Los halógenos reaccionan con los alcanos. Forma los derivados halogenados.

63
Q

Qué son los derivados halogenados ?(alcanos)

A

Un alcano donde se sustituyo un H por un halógeno

64
Q

Para que la halogenación funcione necesita algo en el ambiente?

A

Presencia de luz y/o calor

65
Q

Qué H son desplazados más facilmente? Por qué? (HALOGENACIÓN)

A

Los terciarios. Porque los sustituyentes presentan un efecto inductivo que confiere una mayor carga electrónica al C terciario entonces los electrones de la unión C-H quedan más disponibles.

66
Q

Por que mecanismo de reacción se halogenan los alcanos? Qué involucra?

A

Por un mecanismo de reacción en cadena que involucra radicales libres.

67
Q

Etapa de la halogenación (alcanos)

A

Iniciación
Propagación
Terminación

68
Q

Qué pasa en la iniciación (alcanos) ? Qué es el catalizador? Qué se forma?

A

la luz (el catalizador) incide en una molécula de halógeno (por ejemplo el cloro diatómico) y produce una ruptura homolítica del enlace. Se forman dos radicales libres.

69
Q

Qué pasa en la propagación (alcanos)? Qué produce cada etapa?
Por qué se lo dice efecto dominó?

A

Uno de los radicales libres ataca a un enlace C-H de un alcano y se produce la sustitución que produce un alquilo y se libera un H que se une al otro radical libre.
El radical libre alquilo colisiona con otra molécula de halógeno (por ejemplo Cl2) y queda libre el radical libre Cl°.
Se dice que es efecto domino porque ese radical libre del final sirve para que empiece de nuevo la misma reacción.

70
Q

Cuáles son las reacciones de los derivados halogenados (alcanos)?

A

Sustitución y eliminación

71
Q

En reglas generales que seria la sustitución de un derivado halogenado (alcanos)?

A

el halógeno es sustituido por otro grupo

72
Q

En reglas generales que sería la eliminación de derivados halogenados (alcanos)?

A

El halógeno y un H son eliminados, formandose un halogenuro de H y un alqueno.

73
Q

Qué pasa en la sustitución nucleofílica en términos generales? Y una sustitución nucleofílica del halógeno?

A

Un grupo químico es reemplazado por un nucleofílico.

El halógeno es reemplazado por un nucléofilo

74
Q

A través de la sustitución nucleofílica del halógeno que podemos sintetizar? (alcanos es decir un halogenuro de alquilo)

A 
Alcoholes
Aminas
Ésteres
Éteres
Nitrilos
75
Q

Qué es un nucleófilo?

A

un átomo o grupo de átomos neutros con pares de electrones no compartidos es decir con exceso de electrones.

76
Q

Cómo es la reacción de sustitución nucleofílica del halógeno? (alcanos)

A

El nucleófilo ataca a el C que esta enlazado a el halógeno y se sustituye el halógeno por el nucleófilo.

77
Q

Por qué en la reacción de sustitución nucleofílica del halógeno (alcanos) el nucleófilo ataca al C unido al halógeno?

A

Por que en general este tiene una densidad de carga negativa por que al ser el halógeno muy electronegativo genera un efecto inductivo en los que atrae electrones.

78
Q

Cómo se determina la reactividad de un nucleófilo?

A

Por su basicidad relativa, es decir su tendencia a atraer electrones
Su polarizabilidad, es decir la capacidad de distorsionar la nube electrónica externa.
Por su solvatación, por que los solventes pueden afectar de manera variada.

79
Q

Ejemplos de como pueden afectar los solventes a la reactividad de un nucleófilo en una sustitución nucleofílica del halógeno (alcanos).

A

Si los disolventes forman puentes de H desactivan al atacante por unirse a él.

80
Q

Qué disolventes promueven al ataque de nucleófilo en una sustitución nucleofílica del halógeno? Por qué?

A

Los disolventes polares, porque permiten la disociación de aniónes pero no forman puentes de H

81
Q

De qué depende la velocidad en las reacciones de sustitución nucleofílica 2?

A

La velocidad es proporcional a la concentración de ambos sustratos

82
Q

De qué depende la velocidad en las reacciones de sustitución nucleofílica 1?

A

La velocidad es proporcional a la concentración de halogenuro, pero independiente de la concentración del nucleófilo

83
Q

MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 2 (alcanos)

Por qué el nucleófilo ataca al C unido al halógeno?

A

Porque en el enlace C-Halógeno el halógeno al ser más electronegativo atrae a los electrones generando un efecto inductivo, dandole una densidad positiva al C.
Haciendo que ese C sea un blanco apropiado para el nucleófilo

84
Q

MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 2 (alcanos)

Por donde ataca el nucleófilo al C unido al halógeno?

A

Por la retaguardia (es decir por la cara contraria a la que esta unido el halógeno).

85
Q

MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 2 (alcanos)

Luego de que el nucleófilo ataca por la retaguardia que pasa con el halógeno?

A

El halógeno se separa como un ión halogenuro.

86
Q

MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 2 (alcanos)
Hay un estado intermedio donde tanto el halógeno como el nucleófilo están unidos al C? Cómo se llama? Este compuesto es estable o inestable?

A

SI. Se llama Estado de transición. Este compuesto es inestable.

87
Q

MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 2 (alcanos)

Cuál es la etapa lenta de la reacción?

A

Estado de transición

88
Q

MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 2 (alcanos)
Cuándo la reacción precipita al producto final se produce una inversión de la configuración del carbono atacado. Cómo se llama esta? A qué se asemeja?

A

Se llama inversión de Walden. Se asemeja a un paraguas que se da vuelta con el viento.

89
Q

MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 1 (alcanos)

Cuándo se inicia la reacción? Cómo sucede esto?

A 
Cuando el halogenuro de alquilo se descompone formando un carbocatión y un anión halogenuro.
El halogenuro (más electronegativo) sustrae los electrones del enlace y rompe el enlace.
90
Q

MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 1 (alcanos)

Si el carbocatión no es lo suficientemente estable para formarse espontáneamente la reacción continua?

A

NO

91
Q

MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 1 (alcanos)

El carbocatión que se forma es un blanco apropiado para el nucleófilo?

A

SI

92
Q

MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 1 (alcanos)

Por qué se forma una mezcla racémica?

A

Por que al ser el carbocatión plano el nucleófilo puede atacarlo por cualquier cara de la molécula, de manera que se obtienen productos de dos configuraciones posibles.

93
Q

MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 1 (alcanos)

Cuál es la etapa lenta de la reacción?

A

La formación del carbocatión intermediario.

94
Q

Qué determina si la sustitución nucleofílica ocurrirá por SN1 o SN2?

A

La naturaleza del halogenuro de alquilo

95
Q

Qué tipo de carbono tiene la mayor posibilidad a formar espontáneamente el carbocatión intermediario del mecanismo SN1?

A

El Carbono terciario, seguido por el C secundario, primario y el metilo.

96
Q

MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 2(alcanos)

Qué dificulta el ataque del nucleófilo por la retaguardia e impedirá la reacción?

A

La presencia de grupos alquilo sustituyentes voluminosos en los Carbonos terciarios.

97
Q

Bajo que mecanismo tienden a reaccionar los halogenuros de metilo y primarios?

A

SN2

98
Q

Bajo que mecanismos tienden a reaccionar los halogenuros secundarios?

A

SN1 o SN2

99
Q

Bajo que mecanismo tienden a reaccionar los halogenuros terciarios?

A

SN1

100
Q

Qué disolventes favorecen el mecanismo SN2? Por qué?

A

Los disolventes apróticos (que son los que no forman puentes de H). Ya que no interaccionan con los nucleófilos y les dejan libertad para atacar.

101
Q

Qué disolventes favorecen el mecanismo SN1?

A

Los disolventes próticos( forman puentes de H)

102
Q

Qué son los cicloalcanos? Fórmula general?

A

Son alcanos con estructura cíclica. CnH(2n)

103
Q

Cómo es su punto de ebullición y su densidad comparada con los hidrocarburos de su misma cantidad de C pero de cadena abierta?

A

Tienen mayor punto de ebullición y mayor densidad

104
Q

Qué postulo Baeyer con respecto a los compuestos cíclicos? (alcanos)

A

Postulo que los anillos pentagonales y hexagonales de los ciclo alcanos serían los más estables porque los ángulos internos se aproximan a 109,5°.
Y que las moléculas de ciclopropano y de ciclobutano serían inestables porque sus ángulos de enlace están tensionados debido a que se alejan al ángulo de enlace 109,5° .

105
Q

Es la teoría de Baeyer (alcanos) correcta? Por qué?

A

Solo parcialmente. Porque supone que todos los cicloalcanos son planos

106
Q

Cómo se determina la energía de tensión? Qué es cada uno?

A 
Con el Factor angular (tensión debida a la expansión o compresión de los ángulos de enlace)
Factor torsional (tensión debido al eclipsamiento de enlaces en los átomos vecinos)
Factor estérico (tensión debida a las interacciones repulsivas cuando los átomos se acercan mucho entre si).
107
Q

Formas que pueden tomar los cicloalcanos.

Dibujar con que forma va cada clicoalcano.

A 
Triángulo equilátero
Paloma
Sobre
Silla
Bote torcido
Dibujo pag.81
108
Q

Cuáles son las formas más estables?

A

Silla y bote torcido

109
Q

Qué es un enlace ecuatorial?

A

Es cuando los H está ubicados aproximadamente en el plano medio del anillo

110
Q

Qué es un enlace axial?

A

Es cuando los H están orientados por encima o por debajo del plano de la molécula.

111
Q

Cuáles son las conformaciones más estables del ciclohexano?

A

Silla y las más estables de las sillas son las que tienen los grupos más grandes en posiciones ecuatoriales.

112
Q

Qué isomería presentan los cicloalcanos?

A

Isomería geométrica del tipo cis-trans

Química Orgánica (17 decks)

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