Compuestos Nitrogenados- AMINAS Y NITRILOS Flashcards
Por qué puede el N formar 3 enlaces covalentes simples, uno doble y simple o un enlace triple con otros átomos.
Porque requiere de 3 electrones para completar su octeto.
AMINAS ALIFÁTICAS
Qué son?
Diferencia entre primaria, secundaria y terciaria
Qué hibridación presentan?
Derivados alquilados del amoníaco, en los que uno o más H han sido reemplazados por grupos alquilo.
Las aminas primarias se obtienen si se reemplaza 1 H, las secundarias si se reemplazan 2 y terciarias si se reemplazan 3.
El N hibridación sp3.
AMINAS ALIFÁTICAS
¿Cómo se nombran?
Y las sales aminas?
Se nombra el grupo alquilo unido al N seguido por la palabra amina, ejemplo: metilamina.
Toman su nombre al reemplazar amina por amonio y anteponer el nombre del anión, ejemplo, sulfato de etilamonio.
AMINAS ALIFÁTICAS Polaridad Puentes de H Puntos de ebullición Solubilidad
Son polares
Pueden formar puentes de H. N-H son más débiles que H-O
Sus puntos de ebullición son más altos que los de los compuestos no polares de igual peso molecular pero inferiores a los de los alcoholes y ácidos carboxílicos.
Las de bajo peso molecular son solubles en agua y todas son solubles en solventes menos polares como benceno.
AMINAS ALIFÁTICAS
Qué pasa con la basicidad de estas?
En qué se ve esto en la industria?
Las terciarias son más básicas que las secundarias y que las primarias. Porque el efecto inductivo de los grupos R desplaza e- hacia el nitrógeno, entonces mayor número de R unidos al N mayor disponibilidad electrónica, por lo tanto mayor capacidad de compartir esos electrones con un reactivo electrofílico.
En la industria se usa las aminas por su basicidad, para purificar gases, como intermediarios químicos, disolventes, catalizadores, etc.
AMINAS AROMÁTICAS Clasificación? Qué son las aminas mixtas? Hibridación? Diferencias con las alifáticas Explicar Por qué las aminas aromáticas son reactivas a reacciones de sustitución y orientación orto- para?
Primarias, secundarias y terciarias
Aquellas que contienen grupos aromáticos t alifáticos unidos al N.
Presentan una hibridación intermedia entre sp2 y sp3 (Aminas aromáticas).
Diferencias: menos básicas y menos solubles en compuestos polares.
La diferencia de basicidad surge porque el desplazamiento de los e- del N hacia el anillo. El par de e- del N esta menos disponible que el de la alquilamina porque puede deslocalizarse.
Por su aumento de la densidad electrónica en el anillo
Orden de basicidad de las aminas
aminas alifáticas 3 + aminas alifáticas 2 + aminas alifáticas 1 + amoníaco + aminas aromáticas 1 + aminas aromáticas 2 + aminas aromáticas 3
Características de las aminas aromáticas para la salud
Suelen ser muy tóxicas incluso fatales, Pueden ser absorbidas por la piel.
Por qué los ácidos inorgánicos las convierten en sales amonio?
Porque las aminas alifáticas son más básicas que el amoníaco, aminas aromáticas, alcoholes, éteres y ésteres.
Reacciones características de las aminas
A que se deben?
Cuáles son?
Al par de e- no compartido por el N
Reacciones con el H2O
Reacciones con ácidos inorgánicos
Reacciones de acilación
REACCIONES CON EL AGUA
Qué dan?
Dibujar
Dan hidróxido de alquil o aril amonio o sus derivados di o tri sustituidos.
Pág 227
REACCIONES CON LOS ÁCIDOS INORGÁNICOS
Qué forman?
Sales de amonio sustituidas
Pag. 227
REACCIONES DE ACILACIÓN
Qué reaccionan con ellos? Qué tienen que ser las aminas?
Que tipo de ataque se da?
Qué producto dan?
Cloruros de acilo o anhídridos de ácido (menor velocidad y se obtiene ácido carboxílico como segundo producto)
Las aminas tienen que contener H unidos al N.
Un ataque nucleófilo por parte del N.
Aminas sustituidas.
Pág. 228
Qué son los nitrilos?
Que hibridación tienen?
Cómo se nombran?
Compuestos químicos que contienen un grupo funcional ciano.
Hibridación sp tanto el C como el N.
Se nombran añadiendo -nitrilo al final.
NITRILO Polaridad. Qué genra? Puntos de ebullición Solubilidad Con respecto a la salud Cómo se obtienen? Reacciones más utilizadas de los nitrilos. Catalizador? Primer producto?
Esta polarizado formando un dipolo, el dipolo positivoen el C y negativo en el N. Genera más fuerzas intermoleculares.
Puntos de ebullición superiores a alcoholes
Solo los primeros de la serie son solubles en agua
Son moderadamente tóxicos
Se obtienen por acción del cianuro de sodio o potacio sobre los haluros de alquilo.
Reacción mas utilizada de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos, con catalizador ácido o base. Su primer producto es una amida
