Ácidos carboxílicos Flashcards
Dibujar un ácido carboxílico
Pag. 177
Fórmula general
S-COOH
Qué son los ácidos carboxílicos?
Son aquellas sustancias orgánicas que contienen un grupo carboxilo (COOH)
Qué es la constante de equilibrio de disociación? Para qué sirve? Escribir fórmula
S/ su Ka cuando un ácido es fuerte? Débil? muy débil?
Es la multiplicación de las concentraciones de los productos de la reacción elevados a sus coeficientes y dividido por las concentraciones de los productos también elevado a su coeficiente.
Sirve para saber la acides de un compuesto.
Un ácido es:
fuerte Ka mayor a 0,1
débil Ka esta entre 10 a la -5 y 10 a la -1
muy débil Ka es menor a 10 a la -5
Pag. 178
Escribir la ecuación de Henderson-Hasselbach
Para qué se utiliza? Cuándo el pH iguala al pKa?
pH=pKa+log [A-]/[HA]
Se utiliza para calcular el pH de un buffer.
Lo iguala cuando hay misma concentración de forma básica como de ácida.
Los ácidos carboxílicos son más ácidos que los ácidos inorgánicos?
No, pero son los compuestos más ácidos de los orgánicos.
Qué hibridación presenta el C del ácido carboxílico? Qué significa esto?
sp2 por lo tanto es plano. Que al haber un enlace pi hará deslocalización de e-. Pag.181
Por qué el C carbonílico de estos ácidos es menos reactivo que el de los aldehídos y cetonas frente a un ataque nucleofílico?
Por su deslocalización electrónica, ya que la carga positiva del C carboxílico es neutralizada por los electrones p del otro O.
Nomenclatura
Qué pasa con los sustituyentes? y dobles enlaces?
Qué pasa cuando hay anillos?
Si lo nombramos con el alfabeto griego cual es alfa?
Agregamos la palabra ácido al principio y oico al final.
Por ejemplo: metano
Ácido metanoico
El C 1 es el que tiene el COOH. Si hay un doble enlace en la cadena principal se agrega en vez de oico enoico, y puede haber isómeros cis-trans que también se los tiene que aclarar por ejemplo: Ácido cis-2butaneoico.
Cuando hay un anillo se lo nombra ácido+ nombre del anillo+ carboxílico. Ejemplo: Ácido Hidroxibenceno carboxílico.
El C alfa es el primer C después del carboxilo.
PROPIEDADES FÍSICAS Polaridad? Puentes de H? Solubilidad en agua? Solubilidad en solventes orgánicos? Puntos de fusión y ebullición?
Son compuestos:
polares
pueden formar puentes de H
Solo los primeros en la serie son solubles en agua
En solventes orgánicos todos son solubles
Los puntos de fusión y ebullición son mayores a los de cualquier sustancia de mismo peso molecular porque pueden formar doble puente de H. Pág. 184
Por qué a partir de el ácido de seis C los que poseen numero par de C tienen mayor punto de fusión que los impares?
Porque en los ácidos pares el grupo carboxilo y el metilo terminal quedan en lados opuestos y aumenta las interacciones intermoleculares. Pág.. 185
Cuándo un ácido será más fuerte??
Qué es lo que le pasa a los ácidos carboxílicos?
Cuanto más inestable sea la estructura del ácido y más estable sea la estructura de la base conjugada.
Exactamente esto. Pág. 187
Por que el ácido metanoico es más ácido que todos los otros?
Es más ácido que todos los otros porque en los otros la presencia de R implica un efecto inductivo que neutraliza la carga positiva del O en el enlace O-H
Por qué la presencia de un doble enlace en un ácido en un C próximo al grupo carbonilo aumenta la acidez?
Porque al presentar la hibridación sp2 atrae a electrones por resonancia. Esto va a aumentar si hay un triple enlace (hibridación sp).
Qué otra cosa aumenta la acidez de estos compuestos ademas de los doble y triple enlaces?
La presencia de halógenos en el C alfa porque son atractores de e-. Por un lado desestabiliza al ácido haciendo que pierda el protón con mayor facilidad y estabiliza al anión porque ayuda a estabilizar la carga negativa deslocalizada.
Mayor sea la electronegatividad , mayor acidez va a generar.
F es mayor que Cl es mayor que Br es mayor que I.
