Alcoholes, Fenoles y Éteres Flashcards
Por qué los alcoholes son compuestos ternarios?
Porque están compuestos por tres átomos diferentes. C, H y O
Cómo se crearon los alcoholes?
Son el resultado de la sustitución de un H por un OH
Cómo se llama la función química que tienen todos los alcoholes?
Carbinol (COH)
Qué se obtiene cuando se sustituye un H por un OH en un anillo bencénico?
Se obtiene un Fenol.
Cuándo los alcoholes son saturados? Insaturados?
Son saturados cuando solo presentan enlaces simples y son insaturados cuando presentan enlaces dobles o triples.
Cuándo los alcoholes son monoalcoholes? Y polialcoholes?
Son monoalcoholes cuando la función carbinol aparece una vez y son polialcoholes cuando la función carbinol aparece más de una vez.
Cuándo hay un alcohol primario, secundario o terciario?
Primario: el carbono al que están unidos es un C primario
Secundario: el C al que están unidos es un C secundario
Terciario: el C al que están unidos es un C terciario.
Cómo se encuentran los alcoholes en la naturaleza?
La mayoría se encuentran combinados en forma de ésteres ( dan el aroma a las flores y frutas).
Cómo se forman los ésteres?
Se forman a partir de la combinación de los alcoholes y los ácidos.
Características de los alcoholes:
Son compuestos polares o apolares? Por qué?
Polares. Porque los electrones compartidos entre el C y el O y el H se desplazan por efecto inductivo al O por este ser más electronegativo. Formando un DIPOLO
El efecto inductivo del oxígeno puede transmitirse a los enlaces C-C adyacentes?
Sí pero con menor intensidad.
Qué momento dipolar es mayor el de un alcohol secundario o primario?
El de un alcohol secundario porque al haber 2 más enlaces C-C unidos a ese C estos por efecto inductivo van a intentar desplazar más electrones para intentar compensar la carga positiva que el C soporta.
Cuántos isómeros existen del propanol?
2, depende de si el H sustituido es el 1 o 2.
Cuántos isómeros existen del butanol? Dibujar
4, 2 formas isoméricas de donde esta posicionado el OH en el n-butano y 2 de donde esta ubicado el OH en el isobutano.
Qué es un puente de H? Qué tipo de atracción es?
Qué compuesto conocido forma puentes de H? Cómo afecta?
Los alcoholes son capaces de formar puentes de H?
Cuándo 2 átomos muy electronegativos ( O, F, N) retienen un átomo de H entre ellos. Atracción electroestática.
El agua, los puentes de H aumentan el punto de ebullición, el calor de fusión y el de vaporización.
Si
Por qué los primeros tres alcoholes son solubles en agua y los siguientes no?
Porque pueden formar puentes de H y su peso molecular es bajo. Cuánto más larga sea la cadena más pequeña es la influencia del OH.
En cuál alcohol es más difícil la deprotonación del H? Terciario, secundario o primario? Por qué?
Entonces, si lo pensamos como carácter ácido, cuál de estos alcoholes va a tener el menor carácter ácido?
Es más difícil la deprotonación en un alcohol terciario porque el C al que esta unido el H y a su vez el O va a estar más estable por el efecto inductivo del los otros C hacia él para compensar el efecto inductivo que genera el O. Entonces va a tener una unión más fuerte con el H.
El menor carácter acido lo va a tener el alcohol terciario porque es al que más le cuenta deprotonarse.
Qué pasa cuando se quiere separar a al grupo OH completo?
Quien forma el carbocatión más estable? Por lo tanto quien será más reactivo?
El C que va a tener la carga + va a ser el C que estaba unido al OH, si este estaba unido a otros C el carbocatión va a quedar estabilizado por el desplazamiento electrónico que harán estos otros C.
El Alcohol terciario.
Cómo se obtienen alcoholes?
Hidrólisis de los derivados halogenados
Reacción de alquenos con ácido sulfúrico
HIDRÓLISIS DE LOS DERIVADOS HALOGENÁDOS (alcoholes)
De qué tipo de reacción se trata? En qué tipo de reacción va a pasar dependiendo el halogenuro de alquilo? Dibujar
Se trata de una sustitución nucleofílica.
Si el halogenuro de alquilo es primario ocurrirá por SN2, si es secundario puede ser tanto SN1 o SN2 y si es terciario es por SN1.
Pag. 143
REACCIÓN DE ALQUENOS CON ÁCIDO SULFÚRICO
Qué pasa en la reacción? Dibujar.
Haciendo burbujear un alqueno en H2SO4 se forma un compuesto llamado Sulfato ácido de alquilo y luego por hidrólisis se forma el alcohol.
Pág.143
Gas ,líquido o sólido? (alcoholes)
Hasta el butanol?
Desde el pentanol al dodecanol?
Los siguientes?
líquidos de aroma y sabor agradables
Líquidos oleosos
Sólidos incoloros.
Cómo aumenta el punto de ebullición? (alcoholes)
A qué se debe?
Aumenta a medida que crece el n° átomos de C
Se debe a la asociación de las moléculas por puentes de H, atracción de dipolos y fuerzas de dispersión.
Es decir mayor es el peso molecular y más posibilidades de interacción hay.
Cuándo reaccionan los alcoholes como ácidos?
Cuándo reaccionan con el Na o el K (potacio)
ALCOHOLES REACCIONAN CON NA O K
Qué forman? y qué liberan? Dibujar
Forman alcóxidos y liberan H (obviamente porque están actuando como ácidos). Pag. 144
Los alcoholes son ácidos fuertes o débiles? Por qué es más fácil desplazar el H del OH de un alcohol primario que de uno tercierio?
Débiles. Por qué en el alcohol terciario la disponibilidad de electrones en el OH es mayor, entonces el enlace O-H es más fuerte.
Cuándo los alcoholes actúan como bases?
Cuando reaccionan con ácidos orgánicos
Cuando reaccionan con ácidos inorgánicos
Deshidratación de alcoholes
ALCOHOL REACCIONA CON ÁCIDO INORGÁNICO
Qué pasa en la reacción? Dibujar
El O actúa como base aceptando el H del ácido sobre uno de sus pares de electrones no compartidos. Luego se produce la deshidratación y el ataque nucleofílico del Br (por ejemplo) al carbocatión.
pág. 145 y 146.
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
Con qué es catalizada? Qué productos se obtienen? (explicar)
Dibujar
Con ácidos. Dos clases de productos dependiendo la velocidad de la reacción.
Si es una eliminación rápida de una molécula de agua da un alqueno. Pag. 96
Si es una eliminación lenta da éteres (necesita dos alcoholes) . Pag. 147
Qué son los polialcoholes?
Compuestos que tienen entre dos y seis grupos carbinol.
Qué son los Glicoles? Gas, líquido o sólido? Solubilidad?
Cuántos grupos carbinol presentan?
Cómo es su punto de ebullición?
son los primeros términos de la serie de polialcoholes.
Líquidos de sabor y olor agradables. Solubles en agua y etanol.
Presentan dos grupos carbinol.
Su punto de ebullición es alto porque al tener dos grupos OH facilita los puentes de H.
Qué son los trioles? Gas, líquido o sólido? Solubilidad? Cómo se obtiene? En la naturaleza?
Son polialcoholes que tienen 3 OH. Son líquidos incoloros, viscosos. Solubles en agua y insoluble en compuestos orgánicos.
Se obtiene como subproducto en la fabricación de jabón.
En la naturaleza forma ésteres.
ETANOL-ALCOHOL ETÍLICO
En la naturaleza? En la industria?
Materias primas para su preparación?
Se genera espontáneamente y en frutos se presenta en forma de ésteres.
En la industria es producto habitual en la producción de solventes, alimentación y biocombustibles.
Materias sacaroides: materias que contienen azúcares. Se pueden fermentar directamente o previa hidrólisis. Ejemplo jugo de frutas.
Materias que contienen almidón: cereales y productos con fécula (papa). exigen una hidrolisi previa.
Materias celulósicas: maderas y lejías. Es necesaria una hidrólisis ácida.
Qué son los fenoles? Pueden formar puentes de H? Cómo son los más sencillos? Solidos, líquidos o gaseosos? Punto de ebullición? Solubilidad en agua? Son ácidos?
Son compuestos que presentan un grupo OH unido directamente a un anillo de benceno.
Si
Son líquidos o sólidos de punto de ebullición alto.
Son solubles en agua
Son bastantes ácidos. más que los alcoholes y menos que el agua.
Por qué un OH unido a un anillo aromático es más ácido que un OH unido a un grupo alquilo?
Porque al ser básico el oxígeno puede compartir un par de electrones con el primer C del anillo, desplazando electrones hacia el anillo.
La menor disponibilidad de electrones en el grupo OH hace que el H quede menos retenido y pueda liberarse del protón.
Qué son los éteres? Reactividad? Para que se usan? Cómo se nombran? Por qué tiene dos momentos dipolares? Afecta esta polaridad? Solubilidad? Puentes de H con el agua?
Son compuestos de fórmula general R-O-R o Ar-O-R o Ar-O-Ar
Poco reactivos.
Se usan como disolventes orgánicos.
Se nombran los dos grupos unidos al O seguido de la palabra éter.
Por que como el ángulo conformado por C-O-C no es de 180° no se anulan. Es una polaridad débil y no afecta a los puntos de ebullición (similar a alcanos).
Similar a los alcoholes.
Si pueden formar.
