Carbono enlaces y reaccionabilidad Flashcards
VITALISMO
compuestos organicos contienen una fuerza vital peculiar como resultado de su origen de fuentes vivas
REFUTACION 1 DE VITALISMO. que dijieron los vitalistas?
Friederich logro sintentizar Urea con compuestos inorgánicos. Los vitalistas dijieron que pudo por que las manos le dieron la fuerza vital
Por qué el carbono tiene una materia entera
Porque forma muchas sustancias y da origen a moleculas de miles de átomos y con distribuciónes muy complejas.
ATOMO
muestra representativa mas pequeña de un elemento
De que se compone la mayor parte de la materia??
De moléculas e iones
Como se forman los iones??
Cuando se transfieren electrones de un átomo a otro
CATIONES
iones metalicos
ANIONES
no metales
MOLECULA
conjunto de dos o mas átomos estrechamente unidos
ENLACE COVALENTE
se comparten los electrones. en general es entre no metales
REGLA DEL OCTETO
los átomos tienden a ganar, perder o compartir electrones hasta quedar con ocho en la capa de valencia
ELECTRONEGATIVIDAD
la capacidad de un átomo a atraer electrones hacia si
ENLACE COVALENTE POLAR
un átomo ejerce mayor atracción sobre los electrones que el otro
ENLACE COVALENTE NO POLAR
los electrones se comparten equitativamente
El carbono es metal o no metal?
no metal
numero atómico del carbono
6
¿Por qué el carbono no forma enlaces iónicos?
Porque tendria que dar 4 electrones o ganar cuatro electrones y se necesita mucha energía
Formula estructural del metano dibujar
https://img2.freepng.es/20180506/ohw/kisspng-methane-structural-formula-single-bond-alkane-5aefa04a4a3139.9256015215256535783039.jpg
Fórmula molecular o cruda del metano dibujar
CH4
Fórmula condensada del etano dibujar
CH3CH3
Fórmula semicondensada o semidesarrollada del etano dibujar
H3C-CH3
estructura de esqueleto de heptano
https://www.fishersci.es/es/es/products/chemicals/solvents/hexanes/jcr%3Acontent/browse-results/browse_content/imageandrte_b1a0.img.jpg/1559053447054.jpg
TIPOS DE CARBONOS
Carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.
TIPOS DE HIDRÓGENOS
Hidrógenos primarios (unido a un C primario), secundarios y terciarios.
ORBITAL
fracción del espacio donde hay una máxima posibilidad de encontrar un electrón
Modelos para describir el enlace covalente
teoría del enlace valencia y y teoría del orbital molecular
TEORÍA DEL ENLACE VALENCIA
Dos orbitales atómicos de dos átomos diferentes que tienen un único electrón cada uno de ellos, y con espines opuestos, pueden superponerse para formar una unión química covalente.
REQUISITOS PARA QUE DOS ORBITALES PUEDAN SUPERPONERSE (parte II de la teoría del enlace valencia)
1- que tengan energía semejante
2-máxima superposición posible
3- mismas propiedades de simetría con respecto al eje de unión
TEORÍA DEL ORBITAL MOLECULAR.
Qué es el orbital enlazante?
Que es el orbital antienlazante?
Se forman tantos orbitales moleculares como orbitales atómicos se combinaron.
Por ejemplo, si se combinan dos orbitales atómicos se generan dos orbitales moleculares.
Uno de ellos tiene menos energía que los orbitales atómicos originales ORBITAL DE ENLACE
El orbital con mayor energía se llama ORBITAL ANTIENLAZANTE
CLASES DE ENLACES COVALENTES
Enlace sigma y enlace pi
Como se produce el enlace sigma?
superposición axial y frontal de dos orbitales atómicos
DIBUJAR ENLACE SIGMA
Dibujo p.25
Donde se mantienen los electrones en el enlace sigma?
Entre los dos núcleo involucrados
Por que son muy estables los enlaces sigma?
Porque se produce la máxima superposición posible entre los orbitales atómicos.
Donde se encuentra la mayor densidad electrónica en un enlace sigma?
en la región comprendida entre los núcleos
Qué es un reactivo electrofílico?
Buscador de electrones
Qué simetría presentan los enlaces sigma? Que significa?
Simetría de revolución. Significa que si rotamos uno de los átomos o grupos unidos por medio de este enlace, no hay pérdida de superposición.
Se pierde estabilidad en el enlace sigma si se lo rota?
NO
Los enlaces covalentes simples en las moléculas orgánicas que orbitales moleculares involucran?
Enlace tipo sigma.
Como se producen los enlaces pi?
Por suposición lateral de dos orbitales p paralelos.
DIBUJAR UNÓN DE ORBITALES PI
p.27
Dónde se encuentra la mayor densidad electrónica en los enlaces pi?
se encuentra en un enlace distinto al del eje internuclear.
Los orbitales pi son mas o menos estables que los enlaces sigma. Por qué?
son mas inestables. Porque los electrones no están sujetos con mucha atracción por parte de los núcleos y al estar por debajo y por arriba del eje internuclear son fácilmente abordados por reactivos electrofílicos.
Los enlaces pi presentan simetría de revolución? Por qué?
NO, porque cualquier intento de rotación llevaría a la pérdida de superposición de los orbitales.
Qué tipos de enlaces hay en un enlace doble?
Sigma y otro pi
Qué tipo de enlaces hay en un enlace triple?
Un enlace sigma y dos pi
Valores promedios de ángulos de enlace C-C
109,5 ; 120; 180
¿Por qué el C puede compartir 2 electrones que están apareados?
El carbono forma primero orbitales atómicos híbridos. Que se sitúan en las esquinas de un tetraedro. Estos tienen un carácter intermedio con los orbitales s y p
Cuantos orbitales atómicos híbridos se forman?
Tantos como orbitales atómicos puros hayan participado
Característica mas destacada de los orbitales híbridos?
Gran lóbulo al costado del núcleo y un pequeño lóbulo al costado opuesto.
TIPOS DE HIBRIDACIÓN ORBITAL
sp3 (tetraédrica)
sp2 (trigonal plana)
sp(diagonal)
Qué es la Hibridación tetraédrica sp3?
Cuantos orbitales da su combinación?
Combinación lineal de orbitales 2s, 2px,2py y 2pz
4
Configuración electrónica de hibridación sp3
1s°° 2sp3°2sp3°2sp3°2sp3°
Ángulo de enlace de sp3
109,5°
Cuando un carbono presenta hibridación sp3
Cuando todos los enlaces son simples
Cómo se produce la hibridación sp2
Combinación de los orbitales atómicos 2s,2px y 2py (2pz sin hibridar)
Para que queda el orbital 2pz sin hibridar (hibridación sp2)?
Para formar un segundo enlace con el orbital 2pz paralelo (de otro carbono)
Cuantos orbitales híbridos genera la hibridación sp2?
3
Configuración electrónica de hibridación sp2
1s°° 2sp2°2sp2°2sp2°2pz°
Distribución espacial de hibridación sp2
triangulo equilatero
Ángulo de enlace hibridación sp2
120°
Cuando un C presenta hibridación sp2?
cuando uno de sus enlaces es doble
Como se produce una hibridación diagonal sp?
Combinando un orbital atómico 2s y otro 2p.
Cuantos orbitales atómicos híbridos genera la hibridación sp?
2
Configuración electrónica sp
1s°°2sp°2sp°2py°2pz°
Distribución espacial hibridación sp
Sus ejes de simetría son colineales y de sentido opuesto.
Ángulo de enlace hibridación sp
180°
Cuándo presenta hibridación sp un C?
Cuando uno de los enlaces que establece es triple o dos dobles.
Que es un enlace localizado?
cuando el par de electrones que forma el enlace interactúa solo con los núcleos que une.
Como se llaman los electrones de un enlace localizado?
electrones localizados
Cuando un electrón esta deslocalizado?
Cuando puede ser compartido por más de un par de núcleos
Cuándo se produce una ruptura homolítica?
Cuando los electrones de un enlace quedan unidos cada uno a uno de los átomos que participaban la unión.
Qué genera la ruptura homolítica?
radicales libres
Qué son los radicales libres?
átomos o agrupaciones de átomos que tienen un electrón desapareado en al menos uno de sus orbitales.
Qué reacciones conducen a la ruptura homolítica?
Soluciones o fase gaseosa. Generalmente iniciadas térmicamente, fotoquícamente o por reactivos que contienen electrones no apareados.
Qué es una ruptura heterolítica?
la ruptura de una unión covalente en donde los electrones involucrados quedan unidos solo a un átomos.
Que genera la ruptura heterolítica?
Iones. Uno de carga positiva y otro negativa.
En qué reacciones se da la ruptura heterolítica?
En catalizadas por ácidos y bases, o aquellas muy influenciadas por variaciones en la polaridad del solvente.
Clases de reactivos orgánicos
Reactivos: nucleofílicos, electrofílicos y radicales libres.
REACTIVO NUCLEOFÍLICO
Aquellos reactivos que tienen exceso de electrones
Ejemplos de nucleofilicos
iones con carga -, moléculas con electrones no compartidos.
REACTIVO ELECTROFÍLICO
Sustancias deficientes de electrones
Ejemplos de electrofílicos
iones con carga + y moléculas que sus átomos no completan el octeto
TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
Reacción de: sustitución, adición y eliminación
Cuando se genera una reacción de sustitución?
Cuando un átomo o grupo suministrado por un reactivo reeempleza a un a un átomo o grupo en la molécula reaccionante.
Clasificación s/ el tipo de reactivo que participe en la sustitución
Sustitución nucleofílica (si el atacante es un nucleófilo)
Sustitución electrofílica
Sustitución radicalar
Cuándo ocurren las reacciones de adición?
En compuestos que presentan al menos un enlace doble o triple.
Clasificación de las reacciones de adición
Adiciones nucleofílicas, electrofílicas o radicalares.
Cuándo ocurre una reacción de eliminación?
Cuando se sustraen átomos de una molécula con la formación de enlaces múltiples o anillos.
PRODUCTOS INTERMEDIARIOS EN REACCIONES ORGÁNICAS
Carbanión
carbocatión
radical libre
Qué es el carbanión?
grupo químico que tiene un Carbono cargado negativamente
Qué es un carbacatión?
grupo químico que contiene un C cargado positivamente
En que consiste el efecto inductivo?
consiste en un desplazamiento electrónico hacia el átomo más electronegativo en un enlace sigma.
Que es polarización?
El átomo más electronegativo atrae a los electrones con mayor fuerza
Qué produce el efecto inductivo?
Polarización parcial permanente en la molécula y puede extenderse a enlaces adyacentes.
En qué consiste el efecto mesomérico?
desplazamiento electrónico hacia el átomo más electronegativo en un enlace pi.
En qué compuestos ocurre el efecto inductivo?
Compuestos saturados
En qué compuestos ocurre el efecto mesomérico?
Compuestos insaturados
Hasta donde puede transmitirse el efecto mesomérico?
De un extremo al otro de la molécula siempre que existan dobles enlaces conjudados.
Qué son los enlaces conjudados?
dobles enlaces separados por un enlace simple
Cómo es la polarización que genera el efecto meomérico?
Total y permanente de la molécula
Se puede romper el doble enlace en el efecto mesomérico? Qué pasa con los electrones pi?
Si, y los electrones pi se lo deslocalizan
Hay modificación en el octeto electrónico por el efecto inductivo? Y por el mesomérico?
Por el inductivo: no hay modificación
Por el mesomérico: hay modificación
A qué refiere el efecto de resonancia?
a la existencia de varias distribuciones electrónicas posibles para una molécula.
Cómo se llaman las diferentes distribuciones electrónicas posibles para una molécula?
Estructuras canónicas de resonancia
Qué pasa con las estructuras de resonancia y la molécula?
La molécula existe como una estructura intermedia, a la que contribuyen en mayor o menor medida las distintas estructuras de resonancia.
Cuales estructuras electrónicas contribuyen de mayor medida a la formación del híbrido de resonancia?
Las de menor energía (las más estables)
Cuando es más estable una molécula?
Cuando los electrones están deslocalizados
Qué es la tautomería?
la existencia de diferentes distribuciones de átomos en la molécula
diferencia entre tautomería y resonancia
La resonancia hace referencia a un desplazamiento o deslocalización de electrones y la tautomería indica la redistribución de átomos en la molécula.
Qué es un grupo funcional o función?
Es un átomo o grupo de átomos constante que da a un compuesto propiedades químicas particulares.
