Aldehídos y cetonas Flashcards
Cuál es el aldehído natural más abundante?
La glucosa
Grupo funcional?
Carbonilo (C=O)
Dibujar un aldehído y una cetona
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Ángulo de enlace
120°
Tiene momento dipolar? Por qué?
Donde se genera en centro nucleófilo? y el electrófilo?
Cómo afecta esto a las reacciones en las que participa?
Afecta al H unido al C alfa? (adyacente al grupo carbonilo)
Si, porque como el O es más electronegativo hace que haya momento dipolar y la molécula sea polar.
El centro nucleófilo se genera en el O y el electrófilo en el C.
Al tener un gran momento dipolar muchas de sus reacciones se inician con un ataque de un nucleófilo al C.
Si afecta al H unido al C alfa porque puede ser retirado con facilidad.
Por qué las cetonas pueden reaccionar como alcoholes? Dibujar un ejemplo.
Porque son tautómeros de las cetonas y los aldehídos.
Qué es lo que hace que los aldehídos y cetonas tengan puntos de ebullición más altos que lo de los alcanos del mismo peso molecular?
Los momentos dipolares que producen una atracción entre las moléculas muy fuerte.
Los aldehídos y cetonas pueden formar puentes de H entre las moléculas? Qué genera eso?
NO porque no tienen OH. Eso genera que sus puntos de ebullición sean más bajos que el de los alcoholes.
Los aldehídos y las cetonas son solubles en agua?
Solo los inferiores en la serie.
Nomenclatura
Preferencias en nombres, poner en orden:
Alquenos, alcanos, ésteres, aminas, alcoholes y alcanos.
AL final se agrega un AL o una ONA.
alcanos, alquenos ,alquinos ,aminas ,ésteres y alcoholes.
Cuáles son las reacciones típicas de los aldehídos?
Adición nucleofílica
Condensación
Reacciones de Óxido-Reducción
Por qué la molécula queda expuesta a un ataque de reactivos nucleófilos?
Porque C=O los electrones pi son atraídos al O que deja al C con carga positiva y así queda expuesto a ataques nucleofílicos.
ADICIÓN NUCLEOFÍLICA Qué pasa? Qué pasa en el estado de transición? Quién sufre con mayor facilidad la adición nucleofílica, los aldehído o las cetonas? Qué pasa en presencia de ácidos?
Desaparece el doble enlace C=O para dar lugar a la formación de 4 enlaces covalentes simples.
El C cambia empieza a cambiar de configuración (de sp2 a sp3) que hace que los sustituyentes estén cada vez más cerca. Además el O empieza a recibir los electrones.
Sufren con mayor facilidad los aldehídos porque presentan menor aglomeración de sustituyentes durante el estado de transición y la polarización del grupo carbonilo es más efectiva.
En presencia de ácidos, un protón se une al oxígeno carbonílico que rebaja la energía de activación para el ataque nucleofílico porque permite que el O adquiera los electrones pi sin tener que aceptar una carga negativa. Por eso la adición nucleofílica de aldehídos y cetonas puede ser catalizada por ácidos.
ADICIONES NUCLEOFÍLICAS EJEMPLOS
Adición de agua al grupo carbonilo se llama reacción de hidratación. Adición de alcoholes Adicción de ácido cianhídrico Adición de sulfito ácido de sodio. Adición de hidroxilamina.
ADICIÓN DE AGUA AL GRUPO CARBONILO. REACCIÓN DE ADICIÓN.
Cómo pasa la reacción?
Dibujar.
El O del H2O ataca al carbono carbonílico generando un compuesto con dos funciones alcohol en el mismo C que se llama “hidrato de aldehído o gem-diol”
Entonces a su vez, estos pueden liberar agua para regenerar aldehídos y cetonas.
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