Geometría Molecular Flashcards

1
Q

Que es composición?

Dibujar la del metano

A

Es la clase y el numero de átomos que posee una molécula.
Formula cruda
CH4

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Qué es constitución?

Dibujar la del metano

A

Es el orden o la organización que adoptan los átomos al unirse entre sí mediante enlaces químicos.
Fórmula estructural
Pag.240

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Que es la configuración?

Con que se las dibujan?

A

Es la disposición que adoptan los átomos en el espacio cuando conforman la molécula.
Con modelos tridimensionales, ejemplo en pag 241

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Que es conformación?
Pueden ser separados los confórmeros?
Como se los representa?
Dibujar etano

A

Es una forma particular estable que adopta una molécula en el espacio debido a la rotación libre en torno a ligaduras simples y a una cierta flexibilidad en los ángulos de enlace.

Los confórmeros no pueden ser separados.

Se los representa con esquemas de rotación, modelos tridimensionales o dibujos en perspectiva.

Pag. 242

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Que es la isomería?
Son moléculas distintas los isómeros?
Cuándo un compuesto e isómero?

A

Es la existencia de dos o más compuestos diferentes que presentan la misma composición.

Si son compuestos distintos con propiedades características.
Cuándo presenta igual composición pero diferente constitución, conformación o configuración.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Si dos compuestos presentan la misma composición, misma constitución y misma configuración pero diferente conformación, que son?

A

Son isómeros conformacionales que no son verdaderos isómeros.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Clasificación de la isomería

A

Isomería estructural o plana
Isomería espacial o estereoisomería
Isomería conformacional

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Qué presentan?
Subclasificación, explicar cada uno.

A

Presentan igual composición pero diferente constitución
isómeros de esqueleto o cadena: difieren en el orden de unión. Pág.244 A
isómeros de posición: difieren en la posición que ocupan los determinados sustituyentes de la molécula. Pág. 244 B
isómeros funcionales: difieren en la naturaleza de los grupos funcionales. Pág. 244 C

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
Qué presentan?
Subtipos, explicar
Causas que los originan

A

Igual composición, igual constitución pero diferente configuración.

Diastereómeros: grupos unidos a dos átomos de C diferentes quedan distribuidos en el espacio de distinta manera de forma permanente, pero las moléculas isoméricas no son imágenes especulares entre sí.
CASO ESPECIAL: °geométrica , los isómeros geométricos aparecen por una imposibilidad de rotación de una molécula (dobles ligaduras o compuestos cíclicos).
°No geométricos: presentan igual composición, igual constitución y distinta configuración sin constituir imágenes especulares entre sí pero no se originan en una imposibilidad de rotación.

Enantiómeros: las moléculas isoméricas son imágenes especulares no superponibles una de la otra.
Causa que la origina: existencia de uno o más centros quirales.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q
DIASTEREÓMEROS GEOMÉTRICOS 
Donde aparecen? 
Son imagenes especulares? 
Cómo puede observarse los diastereómeros en los alquenos?
Cuándo el isómero es cis o trans?
A

En alquenos y cicloalcanos
No son imágenes especulares.

Cada uno de los 2 C ubicados en torno al doble enlace debe estar unido a dos grupos químicos diferentes.
Como no existe posibilidad de rotar el doble enlace la posición de los sustituyentes queda fijada.
Es cis cuando está del mismo lado respecta al lado del doble enlace, y trans cuando están en lados opuestos.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Qué establece el grupo de reglas Cahn-Ingold-Prelog?
Qué pasa si el grupo prioritario unido al primer C está del mismo lado de la molécula que el grupo prioritario unido al segundo C?
Qué pasa si los dos grupos prioritarios están en lados opuestos de la molécula? Dibujar.

A

Establece cual grupo químico tiene prioridad sobre otro en base a:
Regla 1: Si los átomos unidos al C son diferentes, el de mayor número atómico tiene prioridad más alta.
Regla 2: Si la regla 1 no puede decidir la prioridad, compararemos los átomos unidos a cada uno de ellos.
Regla 3: Cuando aparece un doble o triple enlace, ambos átomos se consideran como duplicados o triplicados.

Se dice que tiene configuración Z.
Se dice que tiene configuración E.
Pag. 247

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Por qué en el caso de los cicloalcanos está la imposibilidad de rotación?

A

Porque los carbonos están formando un anillo.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

DIASTEREÓMEROS NO GEOMÉTRICOS
En qué compuestos encontramos esta isomería?
Ejemplo.

A

En compuestos que poseen varios carbonos cuyas configuraciones pueden considerarse unas respecto a otras y combinarse para generar una estructura espacial particular.
Hidratos de C.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q
Qué es la luz?
Dónde oscila la luz ordinaria o normal?
Dibujar la luz ordinaria.
Dónde oscila la luz polarizada?
Cómo se convierte la luz ordinaria en polarizada?
A

Es un fenómeno ondulatorio, compuesto por partículas (fotones) que se mueven a gran velocidad y oscilan en todos los planos atravesados.
Oscila en cualquiera de los planos.
Pag. 249 A
Los fotones oscilan en sólo uno de los infinitos planos posibles. Pag. 249 B
Haciéndola pasar a través de un lente polaroid o de calcita, ya que esta lente orienta el paso de los fotones y cuando abandona la lente lo hacen oscilando en un único plano.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Qué es una sustancia ópticamente activa?
Qué pasa si la rotación es hacia la derecha? Y a la izquierda?
De qué depende la magnitud de la rotación?
Qué es la rotación específica?

A

Es una sustancia que es capaz de rotar el plano de la luz polarizada, es decir, cuando hacemos que un rayo de luz polarizada atraviese una solución conteniendo una sustancia ópticamente activa la luz emerge de la solución vibrando en un plano diferente.
La sustancia será clasificada como dextrógira (+). Y a la izquierda será clasificada como levógira (-).
Dependerá de cuantas moléculas de la sustancia ópticamente activa se interpongan en el paso de luz.
La rotación específica es el número de grados de rotación que experimenta el plano de la luz polarizada cuando se emplea un tubo de 10 cm de largo y el compuesto ópticamente activo está en una concentración de 1 g/ml.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Qué es un polarímetro? De qué está compuesto?

A

Es un dispositivo que permite medir el grado de rotación que provoca una sustancia ópticamente activa en el plano de la luz polarizada. Está compuesto por una lámpara que emite luz común que avanza hasta atravesar una primer lente y emerge de la misma polarizada, luego el rayo polarizado ingresa en un tubo transparente que contiene la sustancia.
El ángulo de rotación depende de la cantidad de moléculas ópticamente activas que la luz encuentre a su paso, que será función de la concentración de la sustancia y del largo del tubo.
Por último la luz polarizada deberá atravesar un segundo lente antes de alcanzar el ojo del operador del aparato.

17
Q

Qué va a pasar si la sustancia atravesada es ópticamente inactiva? Y si la sustancia es ópticamente activa?
Cómo se mide el ángulo de polarización?

A

Ambos prismas inicialmente orientados de manera idéntica dejarán pasar el rayo que oscila en el plano de polarización.
La luz no va a ser filtrada por el segundo prisma por lo que se deberá rotar el prisma 2 para que el rayo avance.
Se mide colocando una sustancia ópticamente inactiva en el tubo central. Se hace pasar la luz por el prisma de Nicol. Esta atraviesa el lente en el solvente y no rota. El segundo prisma se coloca alineado exactamente como el primero, por lo que se va a poder observar el rayo de luz atravesándolo. En ese momento el aparato está calibrado a 0.
Se reemplaza el contenido del tubo central por una solución ópticamente activa que provoca una rotación en el plano de luz polarizada, y se deberá rotar la segunda lente, de allí se deduce fácilmente cual es la rotación.

18
Q

Quién descubrió la enantiomería? De qué se dio cuenta?

A

Louis Pasteur. Se dio cuenta de que una imagen especular es la imagen de un objeto que se obtiene en un espejo.

19
Q

Qué es un centro quiral o C quiral?
Cuándo un objeto o figura es quiral?
Si una molécula contiene un único C quiral, que será?
Si una molécula contiene 2 o más carbonos quirales, que será?
Si una molécula no contiene ningún C quiral, que será?

A

Es un C unido a 4 átomo o grupos distintos.
Cuando no son superponibles con sus imágenes especulares.

Siempre será quiral.
Puede ser quiral o aquiral.
En general no es quiral, pero en algunos casos particulares puede ser quiral.

20
Q

ENANTIÓMEROS
A qué llamamos enantiómeros?
Propiedades físicas.
Propiedades químicas.

A

A un compuesto químico que pueda presentar 2 formas:
Que posean la misma cantidad y clase de átomos, el mismo orden de enlace, pero que sean dos imágenes especulares no superponibles una con la otra.
Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas excepto el hecho que rotan el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.
Presentan propiedades químicas idénticas salvo el reconocimiento por parte de ciertos reactivos llamados reconocedores quirales.

21
Q

ENANTIÓMEROS

Qué son los reconocedores quirales?

A

Son moléculas que pueden distinguir un enantiómero del otro y reaccionar con ellos de manera diferencial.

22
Q

Si en una molécula hay centros quirales múltiples, cada C poseerá una configuración R o S, qué método se utilizará para asignarlo?

A

1: Asignar prioridades de Cahn-Ingold-Prelog a los grupos sustituyentes unidos a un C quiral.
2: Orientamos el grupo con prioridad más baja con prioridad más baja hacia la pared ubicada frente a nosotros. Los otros 3 sustituyentes quedarán orientados hacia usted.
3: Se consideran solamente a esos 3 constituyentes y trazamos un circulo imaginario desde el de mayor prioridad al de menor prioridad.
Si este va en sentido horario se llama R y en sentido antihorario S.

23
Q

Qué sucede cuando un fotón impacta con un enantiómero R? Y S?

A

Se produce una pequeñísima desviación en el plano en el cual oscilaba al avanzar, y cuando se encuentre con otras moléculas del mismo enantiómero se producirán idénticas desviaciones en el mismo sentido.

Lo mismo va a pasar con los enantiómeros S pero en sentido inverso.

Si los enantiómeros R y S están presentes en la misma proporción los desvíos de dirección estarán compensados por los desvíos en la dirección contraria, entonces la luz polarizada no rotará.

24
Q

Qué es una mezcla racémica? Cómo puede ser separada?

A

Es una mezcla de partes iguales de enantiómeros. Ópticamente inactiva. Se emplea el símbolo ±.
Puede ser separada con reactivos reconocedores quirales.

25
Q

Pueden existir simultáneamente diastereómeros y enantiómeros?

A

Sí, en compuestos donde existe más de un centro quiral. Pag. 261

26
Q

Qué es un compuesto meso? Dibujar.

A

Es un compuesto cuyas imágenes especulares son superponibles, a pesar de contener centros quirales.
Es siempre ópticamente inactivo.
Una mitad de la molécula es siempre la imagen especular de la otra mitad. Pag. 262

27
Q

CONFÓRMEROS

Qué son? Son estables? Los confórmeros son interconvertibles?

A

Son las distintas formas de diferente energía que puede asumir una molécula en el espacio por rotación en torno a ligaduras simples.
Existen varias estables para una molécula dada, cada una de ellas se encuentra en el fondo de un valle energético.
Sí, a temperatura ambiente, por eso no pueden ser separados como entidades independientes. Pag. 263