Les glucides

Question 1

Qu’est-ce qu’une macromolécule ? (donner des exemples)

Answer 1

Macromolécule est une molécule formée par polymérisation de plusieurs monomères :
- nucléotide donne l’acide nucléique
- acide aminé donne une protéine / polypeptide
- monosaccharide donne un polysaccharide

Question 2

Que sont les glucides ? (préciser rôle(s) principal(aux))

Answer 2

Molécules présentes dans toutes les cellules du vivant, ayant pour rôle structural et de source d’énergie principalement (considéré maintenant comme des signaux de reconnaissance et de déterminants antigénique)

Question 3

Quelles sont les 2 catégories de glucides qui existent ?

Answer 3

Les oses (molécules élémentaires non hydrolysables) et les osides (molécules hydrolysables)

Question 4

Quels sont les 2 types d’osides qui existent ?

Answer 4

Les Holosides et les hétérosides

Question 5

Quelle est la formule brute générale d’un glucide ?

Answer 5

Cn(H2O)n

Question 6

Quelles fonctions possèdent un glucide et comment se nomme-t-il ?

Answer 6

Avec une fonction aldéhyde, on obtient un aldose et avec une fonction cétone on obtient une cétose

Question 7

Comment différencier la série d’un ose ?

Answer 7

On se base sur le dernier carbone asymétrique, si il est à droite c’est un ose de la série D et si il est à gauche c’est un ose de la série L

Question 8

Donner le nom général d’oses à 3, 4, 5 et 6 carbones

Answer 8

Triose (3), Tétrose (4), Pentose (5), Hexose (6)

Question 9

Donner la structure du D-Ribose, D-Glucose, D-Mannose et du D-Galactose

Answer 9

(En comptant les carbones depuis la fonction carbonyle)
D-Ribose : pentose avec ts les OH à droite
D-Glucose : hexose avec le OH du C3 à gauche
D-Mannose : hexose avec les OH du C2 et C3 à gauche
D-Galactose : hexose avec les OH du C3 et C4 à gauche

Question 10

Donner la structure du D-Fructose

Answer 10

Hexose avec la fonction cétone sur le C2 avec le OH du C3 à gauche

Question 11

Que se passe-t-il aux oses en solution ?

Answer 11

Ils subissent une cyclisation par attaque de l’hydroxyle du C4 au carbonyle du C1 ou par attaque de l’hydroxyle du C5 au carbonyle du C1

Question 12

Quelle fonction est formée par la réaction d’une fonction hydroxyle avec une fonction carbonyle ?

Answer 12

Un hémiacétal

Question 13

Quels types de cycle d’ose peut-on former dans une cyclisation ?

Answer 13

Un cycle à 6 côtés : pyranose et un cycle à 5 côtés : furanose

Question 14

Expliquer la notion de mutarotation

Answer 14

En solution, les cycles se forment et se rompent en permanence. C’est un équilibre

Question 15

La cyclisation aboutit à la création d’un carbone asymétrique supplémentaire, donner les deux anoméries possibles de ces oses

Answer 15

L’anomérie α : le groupement OH hémiacétalique du C1 des aldoses et en C2 des cétoses se situe en dessous du plan / à l’opposé du groupement CH2OH
L’anomérie ß : le groupement OH hémiacétalique se situe au dessus du plan / dans le même sens que le groupement CH2OH

Question 16

Comment des oses peuvent-ils être modifiés ? (sans prendre en compte les dérivés acides d’ose)

Answer 16

Sucres esters de l’acide phosphorique : par phosphorylation, c’est-à-dire l’ajout d’un groupement phosphate et ici par esterification
Sucres alcool : fonction aldéhyde qui peut se réduire en fonction alcool
Sucres aminés : ajout d’une fonction amine et puis ajout ou non d’un groupement acétyl

Question 17

Quels sont les dérivés acide d’ose ?

Answer 17

Les acides aldoniques obtenus par oxydation de la fonction hémiacétalique des aldoses et les acides uroniques obtenus par oxydation de la fonction alcool primaire en C6 (là où y avait le CH2OH)

Question 18

Qu’est-ce qu’un oside ?

Answer 18

C’est une molécule dont l’hydrolyse fournit au moins 2 molécules d’oses identiques ou différentes

Question 19

Quelle est la particularité d’un holoside ?

Answer 19

Un holoside est une molécule comportant quelques dizaines oses pour les oligosides et quelques centaines pour les polyosides, qui ont liés par liaison glycosidique

Question 20

Quelle est la particularité d’un hétéroside ?

Answer 20

Un oside qui donne par hydrolyse des oses et une partie aglycone, c’est-à-dire non glucidique

Question 21

Comment se nomme la liaison de deux oses formant un oside réducteur ?

Answer 21

La liaison osido-ose

Question 22

Comment se forme la liaison osido-ose ?

Answer 22

Elle se forme par condensation d’une fonction hémiacétalique (au C1) d’un ose avec une fonction alcool au C4 d’un second ose

Question 23

Qu’est-ce qui est responsable du pouvoir réducteur d’un oside ?

Answer 23

Le OH hémiacétalique encore libre

Question 24

Comment se nomme la liaison de deux oses formant un oside non réducteur ?

Answer 24

La liaison osido-osidique

Question 25

Comment se forme la liaison osido-osidique ?

Answer 25

Par condensation des fonctions hémiacétaliques de chaque ose

Question 26

Quelle perte provoque la liaison entre deux oses ?

Answer 26

La perte d’un H2O

Question 27

Qu’est-ce qu’un glycosaminoglycane ?

Answer 27

C’est un polysaccharide constitué par la répétition d’unités disaccarides formant des chaines linéaires

Question 28

Donner les glycosaminoglycanes principaux

Answer 28

Acide hyaluronique, chondroïtine-4-sulfate et chondroïtine-6-sulfate

Question 29

De quoi le glycosaminoglycane est le constituant majeur ?

Answer 29

de la matrice cellulaire

Question 30

Quelle est la spécificité des glycosaminoglycanes excepté de l’acide hyaluronique ?

Answer 30

Les glycosaminoglycanes sont liés à des protéines particulières et forment ensemble des protéoglycanes

Question 31

De quoi est composé l’unité disaccharidique propre à chaque glycosaminoglycane ?

Answer 31

Elle est comporte systématiquement d’un monosaccharide dérivé de la glucosamine ou de la galactosamine et de GENERALEMENT d’un acide uronique ou un galactose

Question 32

De quel groupement doit-une unité disaccharidique comporter ?

Answer 32

Une unité disaccharidique doit porter sur un de ses monosaccharides un groupement anionique (COO- ou SO3-)

Question 33

Donner la structure d’un protéoglycane formé avec un chondroïtine de sulfate

Answer 33

Le glycosaminoglycane est lié à la protéine par liaison O-glycosidique d’une sérine avec le xylose d’un motif trisaccharidique se trouvant entre la protéine et le glycosaminoglycane

Question 34

De quoi est constitué un protéoglycane ?

Answer 34

de protéines (5%) et d’hétéropolysaccharides (glycosaminoglycanes)

Question 35

Qu’est-ce qu’une glycoprotéine ?

Answer 35

Une protéine où viennent se greffer par des liaisons covalentes plusieurs oses ou dérivés d’oses

Question 36

Que permet la glycosylation ?

Answer 36

Elle permet de moduler la structure et la fonction de la protéine sans modifier l’information génétique

Question 37

Comment se passe une N-glycosylation ?

Answer 37

Une N-glycosylation se procède au niveau du REG, à l’aide du dolichol au niveau de la membrane du REG, qui va donc assembler un sucre pour ensuite l’attacher par liaison N-glycosidique entre l’hydroxyle du N-acétylglucosamine et de l’amide de l’asparagine

Question 38

Comment se passe une O-glycosylation ?

Answer 38

Une O-glycosylation se procède au niveau de l’appareil de Golgi. La liaison va se faire entre l’OH hémiacétal de l’ose réducteur et l’hydroxyle d’une sérine ou thréonine ou hydroxylysine pour le collagène

Question 39

De quoi est constituée une glycoprotéine ?

Answer 39

d’une ou plusieurs chaines d’acides aminés et de chainons d’oses ou dérivés d’ose (5 à 40%)