homologues superieures de benzene

Question 1

⦁ Introduction:

Answer 1

⦁ Caractères solvants substitution du benzène.
⦁ Ils sont moins dangereux que le benzène car moins volatils.
⦁ Leur métabolisme étant différent de celui du benzène.
⦁ Ils n’ont pas d’activité myélotoxique ni d’effet hématologique

Question 2

⦁ Propriétés:

Answer 2

⦁ Le toluène et le xylène sont des liquides transparents, incolores et odoriférants. Le styrène a un aspect huileux
⦁ Insolubles dans l’eau mais miscibles à la plupart des solvants organiques
⦁ Bon solvant des graisses, cires et résines

Question 3

Toluene

Answer 3

solvants industrie pharmaceutique, peinture, vernis, colles et encre d’impremiere.
matiere premiere dans la fabrication: benzene, chlroure de benzyle acide benzoique

Question 4

Styrene

Answer 4

Fabrication matieres plastiques et resines , fabrication caoutchoucs synthetiques et au niveau de la synthese organique
present dans fumée et cigarette et dans gaz d’echappements.

Question 5

Xylene

Answer 5

solvants industrie peinture, colle, et encre d’imprimerie
intermediaire synthese dans l’industrie caoutchoucs et produits pharmaceutique
dans composition de tres nombreuse coupes de distillation du petrole

Question 6

Usage

Answer 6

ethyl benzene: utilisé pour la fabrication du styrene employé pour produire du polystyrene, des matieres plastiques des resines et du caoutchouc synthetique.
comme solvant pour les peintures et les laques
intermediaire chimique pour la fabrication du diethylbenzene de l’acetophenone, de l’ethyl anthraquinone, de l’oxyde de propylene et de diversses substances.
il est ajouté a l’essence automobile 2% en poid pour son role antidetonant
il entre dans la composition des carburants pour l’aviation
cumene: intermediaire pour la fabrication phenol et acetone.

Question 7

⦁ ToxicocinétiqueA/Absorption:

Answer 7

Par voie respiratoire (inhalation de vapeur) +++, Voie cutanée , Voie digestive (exceptionnelle).

Question 8

Distribution

Answer 8

Tissus riches en lipide (graisses et SN).

C

Question 9

/Métabolisme:

Answer 9

cytochrome P450 +++
1/Toluene 2/Xylène
3/ Styrène: Majeur partie en époxy styrène (oxyde de styrène) puis en phényle glycol
Le styrène induit son propre métabolisme.
4/ Ethylbenzène: éliminé sous forme d’acide hippurique, d’acide mandélique (C6H5—CHOH—COOH) et d’acide phénylacétique (C6H5—CH2—COOH) conjugué à la glycine.
5/ Cumène: oxydé sur le carbone 1 ou sur le carbone 2 de la chaîne isopropyl ; les alcools formés peuvent être éliminés directement sous forme de glucuronides, ou être oxydés en acides avant d’être conjugués.

Question 10

C/ Elimination: rénale ou pulmonaire

Answer 10

-Toluene: 20% toluene inhalé air expiré s/f inchangée
Renale 60-70% s/f ac hippurique avec 1/2 vie d’elimination 7-8h

• styrene: renale ac mandelique 55-85% ac phenylglyoxylique 10-14% 1/2vie d’elimination 4-8h pour AM, 7h pour AP, 3% styrene air expiré inchangée
• xylene: renale ac methyl hippurique 90-95% 1/2vie 20-30h
• ethyl benzene: renale AM 46% AP 25%
  cumene: eliminé rapidement dans les urines (pic d’elimination pendant les deux dernieres heures du post) l’elimination est totale en 48h

Question 11

⦁ Toxicité

Toxicité aigue

Answer 11

⦁ Ce sont des irritants de la peau et des muqueuses (oculaires et respiratoires) en raison de leur pouvoir délipidant -Troubles ébrionarcotiques, de conscience.
⦁ Troubles de l’excitabilité cardiaque.
⦁ Des atteintes hépatiques et rénales ont été décrites chez les toxicomanes inhalant du toluène et des xylènes

Question 12

Toxicité chronique:

Answer 12

• Le véritable danger à long terme dépend de leur teneur résiduelle en benzène.
• Asthénie, céphalées,. Nervosité, irritation nasale, bronchique…
• Dermatose, encéphalopathie, atteinte hépatique et rénale.
• Ces solvants traversent la barrière placentaire : ils sont foetotoxiques et embryotoxiques mais non tératogènes.
• La toxicité hématologique, le rôle cancérigène et les effets sur la reproduction restent discutables

Question 13

⦁ Biometrologie

1/ Toluène:

Answer 13

Acide hippurique urinaire: +++
Toluène sanguin: (influencé par le tabac)
Ortho crésol urinaire: indicateur plus spécifique que ac hippurique

Question 14

⦁ Biometrologie:

Styrène

Answer 14

Dosage Ac mandélique et Ac Phénylglyoxélique urinaire: +++
Dosage styrène sanguin: beaucoup d’interférences (contamination cutanée, charge physique, technique de dosage…)
Dosage styrène urinaire: Spécifique non influencé par exposition à d’autres solvants

Question 15

⦁ Biometrologie

3/ Xylène:

Answer 15

Dosage ac méthyl hippurique urinaire:
Dosage xylène sanguin: Spécifique mais grandes variations individuelles
Dosage xylène urinaire:

Question 16

⦁ Biometrologie:

Ethylbenzène

Answer 16

Dosage de l’acide mandélique: non spécifique
Éthylbenzène dans le sang: n’est pas spécifique
Dosages de l’éthylphénol et du 1-phényléthanol dans les urines:
Dosage de l’éthylbenzène dans l’air de fin d’expiration: recommandé pour confirmer l’exposition

Question 17

⦁ Biometrologie

Cumène

Answer 17

Dosage du cumène sanguin.

Dosage du cumène dans l’air expiré.

Question 18

⦁ Analysetoxicologique :

Answer 18

Dosage des homologues supérieurs du benzène dans l’atmosphère, l’air expiré et le sang se fait par CPG (même conditions opératoires que pour le benzène).
Dosage des métabolites urinaires (en fin de journée de travail) : par colorimétrie ou CPG, HPLC .