Chimie SNA II: NA Flashcards

1
Q

Décris la structure chimique des catécholamines (4)

A

Catéchol: acide (neutre à pH 7,14)
Chaîne latérale de 2C
OH sur carbone bêta
Amine 1’ ou 2’ basique (ionisé à pH 7,4)

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Q

Les catécholamines sont des substances acides ou basiques?

A

Les deux:
Catéchol acide
Amine basique

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3
Q

Quelle catécholamine possède un amine 2’ méthylé?

A

Adrénaline

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4
Q

Quelle catécholamine possède une longue chaîne latérale et un amine primaire?

A

Dopamine

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5
Q

Est-ce que les catécholamines endogènes sont hydrolysées par la MAO?

A

Oui

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6
Q

Les catécholamines sont principalement sous forme … à pH physiologique

A

Monocationique (amine chargé + et catéchol neutre)

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7
Q

Décris la biosynthèse des catécholamines

A

Tyrosine > L-DOPA (tyrosine hydroxylase)
L-DOPA > DA (décarboxylase)
DA > NA (hydroxylase)
NA > A (PNMT) ** surrénales **

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8
Q

Qu’est-ce qui explique le fait que les neurones dopaminergiques ne se transforment pas en neurones adrénergiques?

A

Les neurones DA ne possèdent pas l’enzyme Dopamine bêta-hydroxylase qui permet la conversion DA > NA

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9
Q

Quelles sont les 2 voies de dégradation des catécholamines?

A

MAO
COMT

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10
Q

La MAO catalyse la désamination oxydative de quelles molécules…

A
  • Contenant un amine 1’
  • Contenant un amine 2’ dont le carbone alpha possède 2H
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11
Q

Récepteurs alpha-1:
Localisation?
Effet d’une stimulation?

A

Vaisseaux: V/C
TGI: relaxation
Vessie: contraction

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12
Q

Récepteurs alpha-2:
Localisation?
Effet d’une stimulation?

A

Thrombocytes: agrégation plaquettaire
Pancréas: inhibition sécrétion insuline
Oeil: diminution sécrétion sécrétion aqueuse

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13
Q

Il existe X a.a essentiels pour la liaison NT-récepteur alpha ou bêta répartis sur Y domaines transmembranaires différentes

A

4
3

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14
Q

Quel groupement permet une sélectivité pour les récepteurs bêta?

A

Isopropyl (car poche hydrophobe dans récepteur bêta)
Ex: isoprénaline

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15
Q

Quel groupement permet une sélectivité pour les récepteurs bêta-2?

A

Tert-butyl
Ex: coltérol

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16
Q

Quels sont les 2 types d’agonistes alpha-1?

A

Phényléphrine
Dérivés 2-arylimidazolines

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17
Q

Qui suis-je?

A

Phényléphrine:
Agoniste alpha-1

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18
Q

Décris la structure des agonistes alpha-1 dérivés 2-arylimidazolines

A

Cycle aromatique ou bicycle
Pont (CH2) = affinité alpha-1
Imidazoline ionisé

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19
Q

Qui suis-je?

A

Xylométazoline:
Agoniste alpha-1 de la famille des 2-arylimidazolines

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20
Q

Qui suis-je?

A

Oxymétazoline:
Agoniste alpha-1 de la famille des 2-arylimidazolines

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21
Q

Qui suis-je?

A

Tétrahydrozoline:
Agoniste alpha-1 de la famille des 2-arylimidazolines

22
Q

Qui suis-je?

A

Naphazoline:
Agoniste alpha-1 de la famille des 2-arylimidazolines

23
Q

Décris la structure des antagonistes alpha-1

A

Cycle quinazoline + amine
Pipérazine (peut être ouvert) + acyle

24
Q

Nomme une molécule antagoniste alpha-1 dont le cycle pipérazine est ouvert

A

Alfuzosine: urosélectif

25
Qui suis-je?
Prazosine: Antagoniste alpha-1
26
Nomme les différentes molécules antagonistes alpha-1
Prazosine Térazosine Doxazosine Alfuzosine
27
Nomme les différentes molécules agonistes alpha-1
Phényléphrine Xylométazoline Tétrahydrozoline Oxymétazoline Naphazoline
28
Les agonistes alpha-2 sont des dérivés de...
La clonidine
29
Décris la structure des agonistes alpha-2 dérivés 2-aminoimidazoles
Cycle aromatique + groupements électroattracteurs Pont (N) = affinité alpha-2 Imidazoline ionisé
30
Pourquoi est-ce que les agonistes alpha-2 sont moins basiques que les agonistes alpha-1?
Ajout de groupements électroattracteurs qui attirent les électrons et diminuent le caractère basique de l'imidazoline (diminue pka)
31
Quelle est la conséquence de la diminution de la basicité de l'imidazoline des agonistes alpha-2 vs alpha-1
Diminution de la basicité; diminution du pka; moins ionisé; augmente caractère lipophile; + effets SNC
32
Nomme des molécules qui sont des agonistes alpha-2
Clonidine Apraclonidine Tizanidine Brimonidine
33
Qui suis-je? Indication?
Clonidine: agoniste alpha-2 Antihypertenseur
34
Qui suis-je? Indication?
Apraclonidine: agoniste alpha-2 tx du glaucome
35
Qui suis-je? Indication?
Tizanidine: agoniste alpha-2 antispasmodique, myorelaxant
36
Qui suis-je? Indication?
Brimonidine: agoniste alpha-2 tx du glaucome
37
Quelles sont les caractéristiques structurelles des agonistes bêta-1?
Catéchol Amine secondaire substitué de groupements volumineux
38
Nomme des molécules qui sont des agonistes bêta-2 sélectifs
Salbutamol Formotérol
39
Quel est l'effet de la substitution d'une longue chaîne latérale sur l'azote d'un agoniste bêta-2? Donne des exemples de telles molécules
Augmentation de la liposolubilité et de la durée d'action de la molécule Salmétérol, vilantérol
40
Qui suis-je? Indication?
Salbutamol: agoniste bêta-2 Asthme, MPOC
41
Qui suis-je? Indication?
Formotérol: agoniste bêta-2 Asthme, MPOC
42
Décris la structure des antagonistes bêta
Groupements lipophiles Éther Alcool Amine 2' Substituant aliphatique
43
Quelle particularité structurelle permet à un antagoniste bêta d'être cardiosélectif?
Ajout d'un groupement polaire en para par rapport à l'éther sur le phényl
44
Donne des exemples de molécules bêta-bloqueurs cardiosélectifs
Aténolol Métoprolol Bisoprolol
45
VF? Les bêta-bloqueurs cardiosélectifs sont peu lipophiles
Vrai (à cause des substituants polaires)
46
Décris la structure des amines sympathomimétiques INDIRECTS
Groupement lipophile Espaceur substitué (carbone alpha substitué élimine biotransformation par MAO) Amine
47
Les amines sympathomimétiques indirects agissent au niveau des... Ils sont lipophiles/hydrophiles
Transporteurs Lipophiles (effets SNC)
48
Donne des exemples de molécules qui sont des amines sympathomimétiques indirects
Amphétamine Méthamphétamine Dextroamphétamine
49
Qu'est-ce que les phénylisopropylamines? Nomme deux représentants de ces molécules Quelle est leur stéréochimie naturelle?
Amines sympathomimétiques indirects Éphédrine et pseudoéphédrine 1R:2S
50
Quel groupement peut causer les effets hallucinogènes d'une molécule phénylisopropylamine?
Cyclopentane dioxygéné