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PHA-1022 Neuro :) > Chimie SNA II: NA > Flashcards

Chimie SNA II: NA Flashcards

1
Q

Décris la structure chimique des catécholamines (4)

A

Catéchol: acide (neutre à pH 7,14)
Chaîne latérale de 2C
OH sur carbone bêta
Amine 1’ ou 2’ basique (ionisé à pH 7,4)

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Q

Les catécholamines sont des substances acides ou basiques?

A

Les deux:
Catéchol acide
Amine basique

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3
Q

Quelle catécholamine possède un amine 2’ méthylé?

A

Adrénaline

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4
Q

Quelle catécholamine possède une longue chaîne latérale et un amine primaire?

A

Dopamine

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Q

Est-ce que les catécholamines endogènes sont hydrolysées par la MAO?

A

Oui

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6
Q

Les catécholamines sont principalement sous forme … à pH physiologique

A

Monocationique (amine chargé + et catéchol neutre)

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7
Q

Décris la biosynthèse des catécholamines

A

Tyrosine > L-DOPA (tyrosine hydroxylase)
L-DOPA > DA (décarboxylase)
DA > NA (hydroxylase)
NA > A (PNMT) ** surrénales **

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8
Q

Qu’est-ce qui explique le fait que les neurones dopaminergiques ne se transforment pas en neurones adrénergiques?

A

Les neurones DA ne possèdent pas l’enzyme Dopamine bêta-hydroxylase qui permet la conversion DA > NA

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9
Q

Quelles sont les 2 voies de dégradation des catécholamines?

A

MAO
COMT

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10
Q

La MAO catalyse la désamination oxydative de quelles molécules…

A
  • Contenant un amine 1’
  • Contenant un amine 2’ dont le carbone alpha possède 2H
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11
Q

Récepteurs alpha-1:
Localisation?
Effet d’une stimulation?

A

Vaisseaux: V/C
TGI: relaxation
Vessie: contraction

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12
Q

Récepteurs alpha-2:
Localisation?
Effet d’une stimulation?

A

Thrombocytes: agrégation plaquettaire
Pancréas: inhibition sécrétion insuline
Oeil: diminution sécrétion sécrétion aqueuse

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13
Q

Il existe X a.a essentiels pour la liaison NT-récepteur alpha ou bêta répartis sur Y domaines transmembranaires différentes

A

4
3

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14
Q

Quel groupement permet une sélectivité pour les récepteurs bêta?

A

Isopropyl (car poche hydrophobe dans récepteur bêta)
Ex: isoprénaline

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15
Q

Quel groupement permet une sélectivité pour les récepteurs bêta-2?

A

Tert-butyl
Ex: coltérol

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16
Q

Quels sont les 2 types d’agonistes alpha-1?

A

Phényléphrine
Dérivés 2-arylimidazolines

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17
Q

Qui suis-je?

A

Phényléphrine:
Agoniste alpha-1

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18
Q

Décris la structure des agonistes alpha-1 dérivés 2-arylimidazolines

A

Cycle aromatique ou bicycle
Pont (CH2) = affinité alpha-1
Imidazoline ionisé

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19
Q

Qui suis-je?

A

Xylométazoline:
Agoniste alpha-1 de la famille des 2-arylimidazolines

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20
Q

Qui suis-je?

A

Oxymétazoline:
Agoniste alpha-1 de la famille des 2-arylimidazolines

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21
Q

Qui suis-je?

A

Tétrahydrozoline:
Agoniste alpha-1 de la famille des 2-arylimidazolines

22
Q

Qui suis-je?

A

Naphazoline:
Agoniste alpha-1 de la famille des 2-arylimidazolines

23
Q

Décris la structure des antagonistes alpha-1

A

Cycle quinazoline + amine
Pipérazine (peut être ouvert) + acyle

24
Q

Nomme une molécule antagoniste alpha-1 dont le cycle pipérazine est ouvert

A

Alfuzosine: urosélectif

25
Q

Qui suis-je?

A

Prazosine:
Antagoniste alpha-1

26
Q

Nomme les différentes molécules antagonistes alpha-1

A

Prazosine
Térazosine
Doxazosine
Alfuzosine

27
Q

Nomme les différentes molécules agonistes alpha-1

A

Phényléphrine

Xylométazoline
Tétrahydrozoline
Oxymétazoline
Naphazoline

28
Q

Les agonistes alpha-2 sont des dérivés de…

A

La clonidine

29
Q

Décris la structure des agonistes alpha-2 dérivés 2-aminoimidazoles

A

Cycle aromatique + groupements électroattracteurs
Pont (N) = affinité alpha-2
Imidazoline ionisé

30
Q

Pourquoi est-ce que les agonistes alpha-2 sont moins basiques que les agonistes alpha-1?

A

Ajout de groupements électroattracteurs qui attirent les électrons et diminuent le caractère basique de l’imidazoline (diminue pka)

31
Q

Quelle est la conséquence de la diminution de la basicité de l’imidazoline des agonistes alpha-2 vs alpha-1

A

Diminution de la basicité;
diminution du pka;
moins ionisé;
augmente caractère lipophile;
+ effets SNC

32
Q

Nomme des molécules qui sont des agonistes alpha-2

A

Clonidine
Apraclonidine
Tizanidine
Brimonidine

33
Q

Qui suis-je?
Indication?

A

Clonidine:
agoniste alpha-2
Antihypertenseur

34
Q

Qui suis-je?
Indication?

A

Apraclonidine:
agoniste alpha-2
tx du glaucome

35
Q

Qui suis-je?
Indication?

A

Tizanidine:
agoniste alpha-2
antispasmodique, myorelaxant

36
Q

Qui suis-je?
Indication?

A

Brimonidine:
agoniste alpha-2
tx du glaucome

37
Q

Quelles sont les caractéristiques structurelles des agonistes bêta-1?

A

Catéchol
Amine secondaire substitué de groupements volumineux

38
Q

Nomme des molécules qui sont des agonistes bêta-2 sélectifs

A

Salbutamol
Formotérol

39
Q

Quel est l’effet de la substitution d’une longue chaîne latérale sur l’azote d’un agoniste bêta-2?
Donne des exemples de telles molécules

A

Augmentation de la liposolubilité et de la durée d’action de la molécule
Salmétérol, vilantérol

40
Q

Qui suis-je?
Indication?

A

Salbutamol: agoniste bêta-2
Asthme, MPOC

41
Q

Qui suis-je?
Indication?

A

Formotérol: agoniste bêta-2
Asthme, MPOC

42
Q

Décris la structure des antagonistes bêta

A

Groupements lipophiles
Éther
Alcool
Amine 2’
Substituant aliphatique

43
Q

Quelle particularité structurelle permet à un antagoniste bêta d’être cardiosélectif?

A

Ajout d’un groupement polaire en para par rapport à l’éther sur le phényl

44
Q

Donne des exemples de molécules bêta-bloqueurs cardiosélectifs

A

Aténolol
Métoprolol
Bisoprolol

45
Q

VF? Les bêta-bloqueurs cardiosélectifs sont peu lipophiles

A

Vrai (à cause des substituants polaires)

46
Q

Décris la structure des amines sympathomimétiques INDIRECTS

A

Groupement lipophile
Espaceur substitué (carbone alpha substitué élimine biotransformation par MAO)
Amine

47
Q

Les amines sympathomimétiques indirects agissent au niveau des…
Ils sont lipophiles/hydrophiles

A

Transporteurs
Lipophiles (effets SNC)

48
Q

Donne des exemples de molécules qui sont des amines sympathomimétiques indirects

A

Amphétamine
Méthamphétamine
Dextroamphétamine

49
Q

Qu’est-ce que les phénylisopropylamines?
Nomme deux représentants de ces molécules
Quelle est leur stéréochimie naturelle?

A

Amines sympathomimétiques indirects
Éphédrine et pseudoéphédrine
1R:2S

50
Q

Quel groupement peut causer les effets hallucinogènes d’une molécule phénylisopropylamine?

A

Cyclopentane dioxygéné

PHA-1022 Neuro :) (35 decks)

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