Chimie SNA II: NA

Question 1

Décris la structure chimique des catécholamines (4)

Answer 1

Catéchol: acide (neutre à pH 7,14)
Chaîne latérale de 2C
OH sur carbone bêta
Amine 1’ ou 2’ basique (ionisé à pH 7,4)

Question 2

Les catécholamines sont des substances acides ou basiques?

Answer 2

Les deux:
Catéchol acide
Amine basique

Question 3

Quelle catécholamine possède un amine 2’ méthylé?

Answer 3

Adrénaline

Question 4

Quelle catécholamine possède une longue chaîne latérale et un amine primaire?

Answer 4

Dopamine

Question 5

Est-ce que les catécholamines endogènes sont hydrolysées par la MAO?

Answer 5

Oui

Question 6

Les catécholamines sont principalement sous forme … à pH physiologique

Answer 6

Monocationique (amine chargé + et catéchol neutre)

Question 7

Décris la biosynthèse des catécholamines

Answer 7

Tyrosine > L-DOPA (tyrosine hydroxylase)
L-DOPA > DA (décarboxylase)
DA > NA (hydroxylase)
NA > A (PNMT) ** surrénales **

Question 8

Qu’est-ce qui explique le fait que les neurones dopaminergiques ne se transforment pas en neurones adrénergiques?

Answer 8

Les neurones DA ne possèdent pas l’enzyme Dopamine bêta-hydroxylase qui permet la conversion DA > NA

Question 9

Quelles sont les 2 voies de dégradation des catécholamines?

Answer 9

MAO
COMT

Question 10

La MAO catalyse la désamination oxydative de quelles molécules…

Answer 10

• Contenant un amine 1’
• Contenant un amine 2’ dont le carbone alpha possède 2H

Question 11

Récepteurs alpha-1:
Localisation?
Effet d’une stimulation?

Answer 11

Vaisseaux: V/C
TGI: relaxation
Vessie: contraction

Question 12

Récepteurs alpha-2:
Localisation?
Effet d’une stimulation?

Answer 12

Thrombocytes: agrégation plaquettaire
Pancréas: inhibition sécrétion insuline
Oeil: diminution sécrétion sécrétion aqueuse

Question 13

Il existe X a.a essentiels pour la liaison NT-récepteur alpha ou bêta répartis sur Y domaines transmembranaires différentes

Answer 13

4
3

Question 14

Quel groupement permet une sélectivité pour les récepteurs bêta?

Answer 14

Isopropyl (car poche hydrophobe dans récepteur bêta)
Ex: isoprénaline

Question 15

Quel groupement permet une sélectivité pour les récepteurs bêta-2?

Answer 15

Tert-butyl
Ex: coltérol

Question 16

Quels sont les 2 types d’agonistes alpha-1?

Answer 16

Phényléphrine
Dérivés 2-arylimidazolines

Question 17

Qui suis-je?

Answer 17

Phényléphrine:
Agoniste alpha-1

Question 18

Décris la structure des agonistes alpha-1 dérivés 2-arylimidazolines

Answer 18

Cycle aromatique ou bicycle
Pont (CH2) = affinité alpha-1
Imidazoline ionisé

Question 19

Qui suis-je?

Answer 19

Xylométazoline:
Agoniste alpha-1 de la famille des 2-arylimidazolines

Question 20

Qui suis-je?

Answer 20

Oxymétazoline:
Agoniste alpha-1 de la famille des 2-arylimidazolines

Question 21

Qui suis-je?

Answer 21

Tétrahydrozoline:
Agoniste alpha-1 de la famille des 2-arylimidazolines

Question 22

Qui suis-je?

Answer 22

Naphazoline:
Agoniste alpha-1 de la famille des 2-arylimidazolines

Question 23

Décris la structure des antagonistes alpha-1

Answer 23

Cycle quinazoline + amine
Pipérazine (peut être ouvert) + acyle

Question 24

Nomme une molécule antagoniste alpha-1 dont le cycle pipérazine est ouvert

Answer 24

Alfuzosine: urosélectif

Question 25

Qui suis-je?

Answer 25

Prazosine: Antagoniste alpha-1

Question 26

Nomme les différentes molécules antagonistes alpha-1

Answer 26

Prazosine Térazosine Doxazosine Alfuzosine

Question 27

Nomme les différentes molécules agonistes alpha-1

Answer 27

Phényléphrine Xylométazoline Tétrahydrozoline Oxymétazoline Naphazoline

Question 28

Les agonistes alpha-2 sont des dérivés de...

Answer 28

La clonidine

Question 29

Décris la structure des agonistes alpha-2 dérivés 2-aminoimidazoles

Answer 29

Cycle aromatique + groupements électroattracteurs Pont (N) = affinité alpha-2 Imidazoline ionisé

Question 30

Pourquoi est-ce que les agonistes alpha-2 sont moins basiques que les agonistes alpha-1?

Answer 30

Ajout de groupements électroattracteurs qui attirent les électrons et diminuent le caractère basique de l'imidazoline (diminue pka)

Question 31

Quelle est la conséquence de la diminution de la basicité de l'imidazoline des agonistes alpha-2 vs alpha-1

Answer 31

Diminution de la basicité; diminution du pka; moins ionisé; augmente caractère lipophile; + effets SNC

Question 32

Nomme des molécules qui sont des agonistes alpha-2

Answer 32

Clonidine Apraclonidine Tizanidine Brimonidine

Question 33

Qui suis-je? Indication?

Answer 33

Clonidine: agoniste alpha-2 Antihypertenseur

Question 34

Qui suis-je? Indication?

Answer 34

Apraclonidine: agoniste alpha-2 tx du glaucome

Question 35

Qui suis-je? Indication?

Answer 35

Tizanidine: agoniste alpha-2 antispasmodique, myorelaxant

Question 36

Qui suis-je? Indication?

Answer 36

Brimonidine: agoniste alpha-2 tx du glaucome

Question 37

Quelles sont les caractéristiques structurelles des agonistes bêta-1?

Answer 37

Catéchol Amine secondaire substitué de groupements volumineux

Question 38

Nomme des molécules qui sont des agonistes bêta-2 sélectifs

Answer 38

Salbutamol Formotérol

Question 39

Quel est l'effet de la substitution d'une longue chaîne latérale sur l'azote d'un agoniste bêta-2? Donne des exemples de telles molécules

Answer 39

Augmentation de la liposolubilité et de la durée d'action de la molécule Salmétérol, vilantérol

Question 40

Qui suis-je? Indication?

Answer 40

Salbutamol: agoniste bêta-2 Asthme, MPOC

Question 41

Qui suis-je? Indication?

Answer 41

Formotérol: agoniste bêta-2 Asthme, MPOC

Question 42

Décris la structure des antagonistes bêta

Answer 42

Groupements lipophiles Éther Alcool Amine 2' Substituant aliphatique

Question 43

Quelle particularité structurelle permet à un antagoniste bêta d'être cardiosélectif?

Answer 43

Ajout d'un groupement polaire en para par rapport à l'éther sur le phényl

Question 44

Donne des exemples de molécules bêta-bloqueurs cardiosélectifs

Answer 44

Aténolol Métoprolol Bisoprolol

Question 45

VF? Les bêta-bloqueurs cardiosélectifs sont peu lipophiles

Answer 45

Vrai (à cause des substituants polaires)

Question 46

Décris la structure des amines sympathomimétiques INDIRECTS

Answer 46

Groupement lipophile Espaceur substitué (carbone alpha substitué élimine biotransformation par MAO) Amine

Question 47

Les amines sympathomimétiques indirects agissent au niveau des... Ils sont lipophiles/hydrophiles

Answer 47

Transporteurs Lipophiles (effets SNC)

Question 48

Donne des exemples de molécules qui sont des amines sympathomimétiques indirects

Answer 48

Amphétamine Méthamphétamine Dextroamphétamine

Question 49

Qu'est-ce que les phénylisopropylamines? Nomme deux représentants de ces molécules Quelle est leur stéréochimie naturelle?

Answer 49

Amines sympathomimétiques indirects Éphédrine et pseudoéphédrine 1R:2S

Question 50

Quel groupement peut causer les effets hallucinogènes d'une molécule phénylisopropylamine?

Answer 50

Cyclopentane dioxygéné