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PHA-1022 Neuro :) > Chimie AINS > Flashcards

Chimie AINS Flashcards

1
Q

Quelle est la conséquence de l’induction de la COX-2 lors du processus inflammatoire?

A

Transformation de l’acide arachidonique en PG

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2
Q

1) Quels sont les effets des PG induits lors de la réaction inflammatoire?
2) Lequel de ces effets est responsable de l’enflure/rougeur et pyrexie?

A

Vasodilatation
Vasoperméabilité
Hyperalgésie (sensibilisation des nocicepteurs)
2) Vasodilatation

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3
Q

VF? l’inhibition de la synthèse des PG par les AINS supprime le processus inflammatoire

A

Faux: il l’atténue plus qu’il ne le supprime.
Il y a d’autres médiateurs de l’inflammation qui ne sont pas inhibés par les AINS (ex: histamine, cytokines)

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4
Q

De quoi découle l’acide arachidonique?

A

Dégradation des phospholipides de la membrane cellulaire par la phospholipase A

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5
Q

Quels groupements fonctionnels caractérisent l’AA?
Combien de carbones possède l’AA?
Combien d’alcènes?
Comment se nomme le dernier C de la chaîne?

A

Acide carboxylique en C1
Chaîne aliphatique polyinsaturée
20
4
Omega

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6
Q

Quel est le nom du précurseur découlant de la transformation de l’AA par la COX?
Quelles molécules dérivent de ce précurseur ? (3)

A

Précurseur endoperoxide
PG, Thromboxanes, Prostacycline

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7
Q

Quelle est la différence structurelle moléculaire entre l’AA et les PG?

A

Présence d’une cyclisation dans les PG

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8
Q

Soit la formule PGA1:
Que signifie le A?
Que signifie le 1?

A

A = Série (type de cyclopentane)
1 = Classe (nb alcènes)

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9
Q

Quelle est la différence entre les AINS et les corticostéroïdes par rapport à leur mode d’action?

A

Les AINS inhibent COX alors que les corticostéroïdes inhibent la Phospholipase A (en amont des AINS)

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10
Q

De quoi découlent les leucotriènes?
Est-ce que les AINS empêchent la formation des leucotriènes?

A

Transformation de l’AA par l’enzyme lipoxygénase
Les AINS n’empêchent pas la formation des leucotriènes car ils n’agissent pas sur la lipoxygénase.

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11
Q

VF? Il y a plusieurs types de PG qui découlent du précurseur endoperoxide

A

Vrai: différents PG selon le type de tissu ciblé

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12
Q

La COX catalyse l’insertion de quelles molécules dans l’AA?

A

De deux molécules de O2

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13
Q

Quel isoforme de COX est dit “constitutif “ ?
Quel isoforme de COX est dit “induit” ?
Qu’est-ce que cela signifie?

A

COX-1 = constitutif (dans tous les tissus)
COX-2 = induit dans certains tissus suite à un stimulus et la libération de cytokines par les macrophages (IL-1, TNF alpha)

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14
Q

Comment est-ce que les AINS inhibent COX d’un point de vue moléculaire?

A

Acide carboxylique chargé négativement se lie avec charge positive de l’enzyme au niveau de l’arginine 120 et empêche insertion de AA

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15
Q

VF? La COX-2 a une meilleure affinité pour l’acide arachidonique

A

Faux: les deux isoformes ont la même affinité pour AA. Les AINS peuvent toutefois inhiber les deux isoformes à différents degrés

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16
Q

Quelle est la différence structurelle entre COX-1 et COX-2?

A

Présence d’une pochette hydrophile dans COX-2 entre valine 523 et 434

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17
Q

Quelle structure de la COX est responsable de l’oxydation de l’acide arachidonique? (site catalytique)

A

Le groupement hème

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18
Q

Quelles sont les deux activités de la COX?

A

Activité cyclooxygénase: insertion de deux O2 dans AA pour former PGG2

Activité peroxydase: réduction du peroxyde OOH du PGG2 en alcool OH pour former PGH2

> > Le PGH2 est précurseur de plusieurs PG spécifiques aux différents tissus

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19
Q

Donnes un exemple d’AINS ayant une forte sélectivité préférentielle pour COX-1. Pour COX-2.

A

Aspirine (acide acétylsalicylique)
Diclofénac

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20
Q

Quelles sont les deux dimensions des effets indésirables des AINS au niveau gastrique?

A

1) Dommage direct sur la muqueuse car les molécules sont neutres et non-solubles = irritation gastrique
2) Dommages collatéraux causés par inhibition de COX-1: inhibition de la production de mucus cytoprotecteur

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21
Q

Quelles sont les 3 solutions à l’irritation gastrique causée par les AINS?

A

1) Formulations entérique qui ne se dissout pas dans l’estomac
2) AINS plus sélectifs envers COX-2
3) Utilisation de pro-drogues activées par métabolisme hépatique

22
Q

Quels sont les deux molécules découlant de l’acide salicylique?

A

Salicylate de méthyle
Acide acétylsalicylique (AAS)

23
Q

Quels sont les groupements fonctionnels caractéristiques de l’acide salicylique?

A

Acide carboxylique
Alcool phénolique
(groupements ionisables acides = donne H+)

24
Q

Pourquoi utiliser des sels d’acide salicylque?

A

Pour augmenter l’hydrosolubilité du Rx et donc diminuer les effets indésirables (moins d’irritation GI)

25
Q

Donnes des exemples de sels d’acide salicylique

A

Choline salicylate
Trolamine salicylate

26
Q

Décris la biotransformation de l’acide salicylique

A

75% conjugué à la glycine
15% conjugué à l’acide glucuronique

27
Q

Quelle est la différence structurelle entre l’acide salicylique et le salicylate de méthyle?
Le salicylate de méthyle est plus ou moins liposoluble que l’acide salicylique?

A

Substitution de l’acide carboxylique de l’acide salicylique par un ester méthylique = plus liposoluble

28
Q

VF? Le salicylate de méthyle est intrinsèquement actif

A

Faux: il doit être transformé en acide salicylique pour être actif = pro-médicament

29
Q

Quelle est la différence structurelle entre l’acide salicylique et l’AAS?

A

Substitution du groupement hydroxyle de l’acide salicylique par un ester

30
Q

VF? L’AAS est le seul inhibiteur irréversible de COX

A

Vrai

31
Q

Par quel mécanisme chimique s’explique l’inhibition irréversible de COX par l’AAS?

A

Le groupement hydroxyle de COX attaque l’ester de l’AAS; il en résulte que le salicylate est libéré et l’enzyme COX, inactivée.

32
Q

Quels patients sont à risque de réactions allergiques à l’AAS?

A

Patients asthmatiques et/ou qui souffrent d’urticaire

33
Q

Absorption des AINS: L’AAS a un Pka de 3.5
1) L’estomac a un pH de 2-3: sous quelle forme sera majoritairement l’AAS dans le contenant gastrique?
2) L’intestin a un pH de 5-8: sous quelle forme sera majoritairement l’AAS dans l’intestin?
3) Le sang a un pH de 7,4 (physiologique): sous quelle forme sera majoritairement l’AAS dans la circulation?

A

1) pH < Pka acide = forme neutre (moins soluble)
2) pH > Pka acide = forme ionisée (plus soluble)
3) pH > Pka acide = forme ionisée (plus soluble)

34
Q

Quels sont les groupements fonctionnels caractéristiques de l’acétaminophène (paracétamol)?

A

Phénol (acide faible)
Acétamide

35
Q

Décris le métabolisme de l’acétaminophène à dose non-toxique et à dose toxique

A

Dose thérapeutique: le métabolite toxique NAPQI est conjugué avec le glutation et éliminé dans l’urine

Dose toxique: épuisement des réserves de glutation et hépatotoxicité

36
Q

Quelles deux molécules dérivent de l’acide acétique?

A

Indométhacine
Diclofénac

37
Q

Quels sont les groupements fonctionnels caractéristiques de l’indométhacine?

A

Acide carboxylique séparé des cycles par un méthyl = diminue l’acidité

38
Q

Quels sont les groupements fonctionnels caractéristiques du diclofénac?

A

Acide carboxylique séparé des cycles par un méthyl
Dichlorobenzène

39
Q

Quel est l’effet du dichlorobenzène sur l’hydrosolubilité du diclofénac?

A

Augmente l’hydrosolubilité et donc augmente effet une fois dans circulation
= molécule +++ active que l’indométhacine

40
Q

Quels sont les deux dérivés de l’acide propionique?

A

Ibuprofène
Naproxène sodique

41
Q

VF? Les dérivés de l’acide propionique sont moins efficaces que les dérivés de l’acide acétique

A

Vrai

42
Q

Quels sont les groupements fonctionnels caractéristiques de l’ibuprofène?

A

Isobutyl liposoluble
Propyl liposoluble
Acide carboxylique

43
Q

Quelle est la particularité de l’ibuprofène au niveau de la stéréochimie?

A

Présence d’un carbone chiral donc deux énantiomères

44
Q

Quel énantiomère de l’ibuprofène est actif?

A

le S (+)

45
Q

VF? Les stéréoisomères ont la même efficacité et activité

A

Faux

46
Q

Quels sont les groupements fonctionnels caractéristiques du naproxène sodique?

A

Acide carboxylique
Propyl
Cycle aromatique

47
Q

Sous quelle forme est commercialisé l’ibuprofène?

A

Mélange racémique

48
Q

Sous quelle forme est commercialisé le naproxène?

A

Énantiomère S

49
Q

Décris le métabolisme du naproxène

A

60% inchangé
10% conjugué au glucoronide

50
Q

VF? Il y a épimérisation spontanée in vivo bidirectionnelle des molécules de la famille des profènes

A

Faux: épimérisation unidirectionelle des profènes: R&raquo_space; S (actif)

PHA-1022 Neuro :) (35 decks)

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