Chapitre 5 : Structure Des Entités Chimiques Organiques

Question 1

Quelle est l’utilité de la formule brute ?

Answer 1

Elle permet d’identifier des espèces par analyse élémentaire pour vérifier qu’on a bien obtenu ce qu’on voulait

Question 2

Comment effectue-t-on une représentation en projection de Newman ?

Answer 2

Question 3

Que sont des isomères de constitution ? Quels sont les différents types ? Que peut-on en dire

Answer 3

Question 4

Qu’est-ce que la stéréoisomérie ? Quels sont les différents types ?

Answer 4

Question 5

Que sont les conformations ? Les conformères ?

Answer 5

Question 6

Représenter l’éthane (CH3–CH3) en Newman, puis tracer la courbe d’énergie potentielle en fonction de l’angle θ dans la représentation

Answer 6

Question 7

Représenter le butane (CH3–CH2–CH2–CH3) en Newman sur l’axe CH2-CH2, puis tracer la courbe d’énergie potentielle en fonction de l’angle θ dans la représentation

Answer 7

Question 8

Quel facteur peut entrer en jeu pour rendre une conformation plus stable que prévue ?

Answer 8

Question 9

Qu’est-ce qu’un centre stéréogène ?

Answer 9

Question 10

Quelles sont les conditions sur une double liaison et sur un atome de carbone pour qu’ils soient des centres stéréogènes ?

Answer 10

Question 11

Comment appelle-t-on une conformation où les atomes sont les un derrière les autres (alignés) ?

Answer 11

On appelle cela une conformation éclipsée

Question 12

Comment appelle-t-on une conformation où les atomes ne sont pas les un derrière les autres (pas alignés) ?

Answer 12

Une conformation décalée

Question 13

Quels sont les deux différents types de conformations décalées ?

Answer 13

• les conformations décalées anti : θ=180• entre les deux bout de chaînes identiques
• les conformations décalées gauche : les autres

Question 14

Quels sont les deux différents types de conformations éclipsées ?

Answer 14

• les conformations éclipsées syn : l’angle est de 0• entre les deux bouts de chaines identiques
• les conformations éclipsées anti : les autres

Question 15

Qui sont les trois à la base des règles séquentielles ?

Answer 15

Cahn, Ingold et Prelog

Question 16

Quelles sont les règles séquentielles de Cahn, Ingold et Prelog ?

Answer 16

Question 17

Comment évolue la priorité en présence d’une liaison multiple ?

Answer 17

Question 18

Quelles sont les deux configurations absolues pour une double liaison stéréogène ?

Answer 18

Z et E

Question 19

Quand dit-on qu’une double liaison stéréogène est de configuration E ?

Answer 19

Si les groupements prioritaires sont des côtés opposés de la double liaison

Question 20

Quand dit-on qu’une double liaison stéréogène est de configuration Z ?

Answer 20

Si les groupements prioritaires sont du même côté de la double liaison

Question 21

Quelles sont les deux configurations absolues pour un carbone stéréogène ?

Answer 21

R et S

Question 22

Quand dit-on qu’un carbone stéréogène est de configuration R ?

Answer 22

1, 2, 3 et 4 sont les ordres de priorité des substituants

Si, en plaçant le substituant 4 derrière, on doit tourner dans le sens horaire pour passer des substituants 1 à 2 à 3.

Question 23

Quand dit-on qu’un carbone stéréogène est de configuration S ?

Answer 23

1, 2, 3 et 4 sont les ordres de priorité des substituants

Si, en plaçant le substituant 4 derrière, on doit tourner dans le sens anti-horaire pour passer des substituants 1 à 2 à 3.

Question 24

Qu’est-ce qu’une molécule chirale ?

Answer 24

On dit qu’une molécule est «chirale», si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir plan

Question 25

Qu’est-ce qu’une molécule achirale ?

Answer 25

On dit qu’une molécule est achirale si elle est superposable à son image dans un miroir plan

Question 26

Quel moyen rapide permet d’identifier qu’une molécule est chirale ?

Answer 26

Si elle possède un seul carbone stéréogène

Question 27

Que sont deux énantiomères ? Deux diastéréoisomères ?

Answer 27

Question 28

Quels sont les trois composants qui peuvent entraîner une relation de diastéréoisomérie ?

Answer 28

Question 29

Lorsqu’une molécule possède deux carbones stéréogènes, comment savoir quels sont ses diastéréoisomères et ses énantiomères ?

Answer 29

Lorsque les deux configurations absolues sont inversées c’est un énantiomère (R → S et S → R, par un miroir).
Lorsque seule l’une des deux est inversées c’est un énantiomère

Question 30

Qu’est-ce qu’un composé méso ?

Answer 30

Question 31

Quel est le caractère chiral d’un composé méso ?

Answer 31

Il est achiral

Question 32

Quel cas particulier assure la présence d’un composé méso ?

Answer 32

Lorsqu’il y a deux carbones stéréogènes, et qu’ils portent les même substituants

Question 33

Quelle propriété optique une molécule chirale a-t-elle ? A quelle condition ?

Answer 33

Il faut donc que la lumière soit déjà polarisée.

Question 34

Comment est appelé la déviation angulaire observée lors du passage d’une lumière polarisée par une solution chirale ? Avec quel appareil est-elle mesurée ?

Answer 34

Question 35

Qu’est-ce qu’une molécule chirale dextrogyre ? Chirale lévogyre ? Comment les note-t-on ?

Answer 35

(On parle de l’effet optique d’une molécule achirale en solution)

Question 36

Quels sont les deux descripteurs stéréochimiques pour un cycle disubstitué ? Que signifient-ils ?

Answer 36

• cis : les substituants prioritaires sont même côté du plan du cycle
• trans : les substituants prioritaires sont des côtés opposés du plan du cycle

Question 37

Comment rédiger pour justifier une configuration R/S ou Z/E ?

Answer 37

«En utilisant les règles de Cahn, Ingold et Prelog pour déterminer les priorités : donner les priorités»

Faire un arbre d’arborescence la première fois

Question 38

Exprimer la loi de Biot, définir le pouvoir rotatoire spécifique et préciser de quels paramètres dépend sa valeur

Answer 38

Question 39

Quelle est la longueur d’onde de la raie D du sodium ?

Answer 39

λ = 589,3 nm

(En physique on sépare bien le doublet du sodium à 589,0 — 589,6 nm)

Question 40

Que peut-on dire du pouvoir rotatoire d’une molécule achirale ? De deux énantiomères ? De deux diastéréoisomères ?

Answer 40

Question 41

Qu’appelle-t-on mélange racémique ? Comment le note-t-on ?

Answer 41

Question 42

Quelle est la propriété optique d’un mélange racémique ?

Answer 42

Il est optiquement nul, car les deux énantiomères s’annulent leurs pouvoirs rotatoires

Question 43

Que peut-on dire des propriétés physiques et chimiques de deux énantiomères ? Deux diastéréoisomères ?

Answer 43

Question 44

Qu’appelle-t-on résolution racémique ?

Answer 44

C’est la séparation de deux énantiomères

Question 45

Comment procéder à une résolution racémique ?

Answer 45

L’exemple n’est pas important c’est le principe qui compte

Question 46

Comment séparer deux diastéréoisomères ?

Answer 46

Question 47

Carte mentale récapitulative

Answer 47