Chapitre 5 : Structure Des Entités Chimiques Organiques Flashcards
Quelle est l’utilité de la formule brute ?
Elle permet d’identifier des espèces par analyse élémentaire pour vérifier qu’on a bien obtenu ce qu’on voulait
Comment effectue-t-on une représentation en projection de Newman ?
Que sont des isomères de constitution ? Quels sont les différents types ? Que peut-on en dire
Qu’est-ce que la stéréoisomérie ? Quels sont les différents types ?
Que sont les conformations ? Les conformères ?
Représenter l’éthane (CH3–CH3) en Newman, puis tracer la courbe d’énergie potentielle en fonction de l’angle θ dans la représentation
Représenter le butane (CH3–CH2–CH2–CH3) en Newman sur l’axe CH2-CH2, puis tracer la courbe d’énergie potentielle en fonction de l’angle θ dans la représentation
Quel facteur peut entrer en jeu pour rendre une conformation plus stable que prévue ?
Qu’est-ce qu’un centre stéréogène ?
Quelles sont les conditions sur une double liaison et sur un atome de carbone pour qu’ils soient des centres stéréogènes ?
Comment appelle-t-on une conformation où les atomes sont les un derrière les autres (alignés) ?
On appelle cela une conformation éclipsée
Comment appelle-t-on une conformation où les atomes ne sont pas les un derrière les autres (pas alignés) ?
Une conformation décalée
Quels sont les deux différents types de conformations décalées ?
- les conformations décalées anti : θ=180• entre les deux bout de chaînes identiques
- les conformations décalées gauche : les autres
Quels sont les deux différents types de conformations éclipsées ?
- les conformations éclipsées syn : l’angle est de 0• entre les deux bouts de chaines identiques
- les conformations éclipsées anti : les autres
Qui sont les trois à la base des règles séquentielles ?
Cahn, Ingold et Prelog
Quelles sont les règles séquentielles de Cahn, Ingold et Prelog ?
Comment évolue la priorité en présence d’une liaison multiple ?
Quelles sont les deux configurations absolues pour une double liaison stéréogène ?
Z et E
Quand dit-on qu’une double liaison stéréogène est de configuration E ?
Si les groupements prioritaires sont des côtés opposés de la double liaison
Quand dit-on qu’une double liaison stéréogène est de configuration Z ?
Si les groupements prioritaires sont du même côté de la double liaison
Quelles sont les deux configurations absolues pour un carbone stéréogène ?
R et S
Quand dit-on qu’un carbone stéréogène est de configuration R ?
1, 2, 3 et 4 sont les ordres de priorité des substituants
Si, en plaçant le substituant 4 derrière, on doit tourner dans le sens horaire pour passer des substituants 1 à 2 à 3.
Quand dit-on qu’un carbone stéréogène est de configuration S ?
1, 2, 3 et 4 sont les ordres de priorité des substituants
Si, en plaçant le substituant 4 derrière, on doit tourner dans le sens anti-horaire pour passer des substituants 1 à 2 à 3.
Qu’est-ce qu’une molécule chirale ?
On dit qu’une molécule est «chirale», si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir plan
Qu’est-ce qu’une molécule achirale ?
On dit qu’une molécule est achirale si elle est superposable à son image dans un miroir plan
Quel moyen rapide permet d’identifier qu’une molécule est chirale ?
Si elle possède un seul carbone stéréogène
Que sont deux énantiomères ? Deux diastéréoisomères ?
Quels sont les trois composants qui peuvent entraîner une relation de diastéréoisomérie ?
Lorsqu’une molécule possède deux carbones stéréogènes, comment savoir quels sont ses diastéréoisomères et ses énantiomères ?
Lorsque les deux configurations absolues sont inversées c’est un énantiomère (R → S et S → R, par un miroir).
Lorsque seule l’une des deux est inversées c’est un énantiomère
Qu’est-ce qu’un composé méso ?
Quel est le caractère chiral d’un composé méso ?
Il est achiral
Quel cas particulier assure la présence d’un composé méso ?
Lorsqu’il y a deux carbones stéréogènes, et qu’ils portent les même substituants
Quelle propriété optique une molécule chirale a-t-elle ? A quelle condition ?
Il faut donc que la lumière soit déjà polarisée.
Comment est appelé la déviation angulaire observée lors du passage d’une lumière polarisée par une solution chirale ? Avec quel appareil est-elle mesurée ?
Qu’est-ce qu’une molécule chirale dextrogyre ? Chirale lévogyre ? Comment les note-t-on ?
(On parle de l’effet optique d’une molécule achirale en solution)
Quels sont les deux descripteurs stéréochimiques pour un cycle disubstitué ? Que signifient-ils ?
- cis : les substituants prioritaires sont même côté du plan du cycle
- trans : les substituants prioritaires sont des côtés opposés du plan du cycle
Comment rédiger pour justifier une configuration R/S ou Z/E ?
«En utilisant les règles de Cahn, Ingold et Prelog pour déterminer les priorités : donner les priorités»
Faire un arbre d’arborescence la première fois
Exprimer la loi de Biot, définir le pouvoir rotatoire spécifique et préciser de quels paramètres dépend sa valeur
Quelle est la longueur d’onde de la raie D du sodium ?
λ = 589,3 nm
(En physique on sépare bien le doublet du sodium à 589,0 — 589,6 nm)
Que peut-on dire du pouvoir rotatoire d’une molécule achirale ? De deux énantiomères ? De deux diastéréoisomères ?
Qu’appelle-t-on mélange racémique ? Comment le note-t-on ?
Quelle est la propriété optique d’un mélange racémique ?
Il est optiquement nul, car les deux énantiomères s’annulent leurs pouvoirs rotatoires
Que peut-on dire des propriétés physiques et chimiques de deux énantiomères ? Deux diastéréoisomères ?
Qu’appelle-t-on résolution racémique ?
C’est la séparation de deux énantiomères
Comment procéder à une résolution racémique ?
L’exemple n’est pas important c’est le principe qui compte
Comment séparer deux diastéréoisomères ?
Carte mentale récapitulative
