Chapitre 15 : Réactions d'oxydoréduction en chimie organique Flashcards
Qu’appelle-t-on réaction d’oxydoréduction en chimie organique ?
Généralement, comment évolue le nombre de liaison C—O et C—H lors d’une oxydation ? Lors d’une réduction ?
Qu’est-ce qu’une oxydation d’espèce organique ménagée ? Comment l’appelle-t-on également ? Qu’est-ce qu’une oxydation complète ? Comment l’appelle-t-on également ?
Quelle fonction se forme lors de l’oxydation d’un alcool primaire ? D’un alcool secondaire ? D’un alcool tertiaire ?
Faire un schéma montrant les différences d’oxydations possibles, en fonction de la classe de l’alcool
Comment s’effectue l’oxydation en milieu aqueux ? Quels oxydants utilise-t-on ?
Les oxydants utilisés en milieu aqueux sont-ils chimiosélectifs ?
Non : ils oxydent sans distinction les groupes hydroxyde et carbonyle
Comment s’effectue l’oxydation en milieu non aqueux ? Quels oxydants utilise-t-on ?
L’oxydation peut se faire de manière contrôlée ou complète, on utilise :
- le réactif de Collins
- le réactif de Sarett
- le réactif de Swern
(Quand Collins s’arrête, il swern)
Les oxydants utilisés en milieu non-aqueux sont-ils chimiosélectifs ?
Quels sont les signaux caractéristiques en spectroscopie IR des liaisons :
- O—H alcool
- C=O non conjuguée
- C=O conjuguée
- O—H acide carboxylique
Plus on ajoute de trucs sur la liaison plus ça baisse
Quels sont les signaux caractéristiques en spectroscopie RMN des :
- aldéhydes
- acides carboxyliques
- O—H alcool
- NH2 amine
Quels tests caractéristiques permettent de déterminer la présence d’aldéhydes et/ou de cétones ?
- Le test au 2,4-DNPH
- Le test à la liqueur de Fehling
- Le test au réactif de Tollens (test au miroir d’argent)
Que forme la réduction d’un aldéhyde ?
Un alcool primaire
Que forme la réduction d’une cétone ?
Un alcool secondaire
Comment fait-on pour ajouter un H sur le carbone lors de la réduction d’un carbonyle (aldéhyde ou cétone) ?
Pourquoi ne fait-on pas autrement ?
Donner un «donneur d’hydrure» adapté pour réduire un carbonyle.
Justif
Quel solvant utilise-t-on ?
Donner le mécanisme de cette réaction
Quelle proportion de BH4- doit-on mettre par rapport au composé carbonyle en théorie ? En pratique ?
Justif
La réduction d’un carbonyle est-elle stéréosélective ?
Justif
Dans quel cas la réduction d’un carbonyle peut-elle être stéréosélective ?
Quel est l’autre réactif que le BH4- que l’on utilise souvent, quelle est la différence principale entre ces deux réactifs ?
Qu’est-ce que le réactif de Collins ?
Le complexe [CrO3(pyridine)2] dans du dichlorométhane
