Chapitre 15 : Réactions d'oxydoréduction en chimie organique Flashcards
Qu’appelle-t-on réaction d’oxydoréduction en chimie organique ?
Généralement, comment évolue le nombre de liaison C—O et C—H lors d’une oxydation ? Lors d’une réduction ?
Qu’est-ce qu’une oxydation d’espèce organique ménagée ? Comment l’appelle-t-on également ? Qu’est-ce qu’une oxydation complète ? Comment l’appelle-t-on également ?
Quelle fonction se forme lors de l’oxydation d’un alcool primaire ? D’un alcool secondaire ? D’un alcool tertiaire ?
Faire un schéma montrant les différences d’oxydations possibles, en fonction de la classe de l’alcool
Comment s’effectue l’oxydation en milieu aqueux ? Quels oxydants utilise-t-on ?
Les oxydants utilisés en milieu aqueux sont-ils chimiosélectifs ?
Non : ils oxydent sans distinction les groupes hydroxyde et carbonyle
Comment s’effectue l’oxydation en milieu non aqueux ? Quels oxydants utilise-t-on ?
L’oxydation peut se faire de manière contrôlée ou complète, on utilise :
- le réactif de Collins
- le réactif de Sarett
- le réactif de Swern
(Quand Collins s’arrête, il swern)
Les oxydants utilisés en milieu non-aqueux sont-ils chimiosélectifs ?
Quels sont les signaux caractéristiques en spectroscopie IR des liaisons :
- O—H alcool
- C=O non conjuguée
- C=O conjuguée
- O—H acide carboxylique
Plus on ajoute de trucs sur la liaison plus ça baisse
Quels sont les signaux caractéristiques en spectroscopie RMN des :
- aldéhydes
- acides carboxyliques
- O—H alcool
- NH2 amine
Quels tests caractéristiques permettent de déterminer la présence d’aldéhydes et/ou de cétones ?
- Le test au 2,4-DNPH
- Le test à la liqueur de Fehling
- Le test au réactif de Tollens (test au miroir d’argent)
Que forme la réduction d’un aldéhyde ?
Un alcool primaire
Que forme la réduction d’une cétone ?
Un alcool secondaire
Comment fait-on pour ajouter un H sur le carbone lors de la réduction d’un carbonyle (aldéhyde ou cétone) ?
Pourquoi ne fait-on pas autrement ?
Donner un «donneur d’hydrure» adapté pour réduire un carbonyle.
Justif
Quel solvant utilise-t-on ?
Donner le mécanisme de cette réaction
Quelle proportion de BH4- doit-on mettre par rapport au composé carbonyle en théorie ? En pratique ?
Justif
La réduction d’un carbonyle est-elle stéréosélective ?
Justif
Dans quel cas la réduction d’un carbonyle peut-elle être stéréosélective ?
Quel est l’autre réactif que le BH4- que l’on utilise souvent, quelle est la différence principale entre ces deux réactifs ?
De quelle manière s’effectuent les oxydations de groupes carbonyles ?
Tant qu’il y a des H sur le C :
- s’il y a un H sur le O, il part en formant C = O
- sinon, le H sur le C il laisse sa place à un OH
Qu’est-ce que le réactif de Sarett ?
Du CrO3 dans de la pyridine anhydre
Qu’est-ce que le réactif de Collins ?
Le complexe [CrO3(pyridine)2] dans du dichlorométhane
Peut-on effectuer des oxydations complètes en milieu organique ?
Oui, le milieu organique ne fait qu’offrir plus de possibilités
Que se passe-t-il si on utilise le réactif de Jones en milieu organique ?
Il y a une oxydation complète
Qu’est-ce que la réactif de Jones ?
Cr2O7(2-) ou CrO3, en milieu acide sulfurique, réduit en Cr(3+)
Qu’est-ce que le test au 2,4 - DNPH ? Quelles fonctions met-il en évidence ?
- Aldéhyde et cétones
- Formation d’un précipité jaune-orangé
Qu’est-ce que le test à la liqueur de Fehling ? Quelles fonctions met-il en évidence ?
- Aldéhydes
- Initialement bleue, devient rouge si on chauffe
Qu’est-ce que le test au réactif de Tollens (test au miroir d’argent) ? Quelles fonctions met-il en évidence ?
- Aldéhydes
- Formation d’un dépôt d’argent métallique après chauffage
