Chapitre 16 : Activation Et Protection De Groupes Caractéristiques

Question 1

Quelle est la différence entre un alcool et un phénol ?

Answer 1

Un phénol est lié à un cycle aromatique, l’alcool c’est le reste

Question 2

Quelles sont les propriétés acido-basique des alcools ?
Donner pKA en ordre de grandeur

Answer 2

Question 3

Que peut-on dire du pKA d’un phénol comme acide ?

Answer 3

Question 4

Quelles sont les propriétés nucléophiles et électrophiles des alcools ?

Answer 4

Question 5

Quelles sont les propriétés nucléophiles et électrophiles des alcools ?

Answer 5

Question 6

Dans quel cas un alcool peut-il être réducteur ?

Answer 6

S’il possède un H en position α, il peut s’oxyder en formant une liaison C=O

Question 7

Dans quel cas une β-élimination peut s’effectuer sur un alcool ?

Answer 7

Si celui-ci possède un H en position β, celui-ci peut subir une élimination pour obtenir un alcène

Question 8

Comment activer la nucléophilie d’un alcool ? (Général)

Answer 8

On le transforme en alcoolate

Question 9

Quelles sont les deux méthodes qui permettent de transformer un alcool en alcoolate ?

Answer 9

Question 10

Peut-on utiliser du HO- pour transformer un alcool en alcoolate ? Pour transformer un phénol ?

Answer 10

Question 11

Qu’est-ce qu’une synthèse de Williamson ?

Answer 11

Question 12

Donner le mécanisme

Answer 12

Question 13

Pourquoi utilise-t-on généralement des halogénoalcanes primaire lors d’une synthèse de Williamson ?

Answer 13

Question 14

Comment activer l’électrophilie d’un alcool ? (Général)

Answer 14

Question 15

Qu’est-ce que l’activation in situ du caractère électrophile d’un alcool ?

Answer 15

Question 16

Qu’est-ce que l’halogénation des alcools ?

Answer 16

Question 17

Donner le mécanisme

Answer 17

Question 18

Lors de l’halogénation des alcools, quels facteurs influent sur la rapidité de la réaction et la réaction s’effectue-t-elle en SN1 ou SN2 ?

Answer 18

Question 19

Comment transformer un alcool en halogénoalcane, sans utiliser d’acide HX ?

Answer 19

Question 20

Que peut-on dire de la stéréospécificité de cette réaction ?

Answer 20

Question 21

Comment obtenir un alcène à partir d’un alcool par déshydratation intramoléculaire ?

Answer 21

Question 22

Donner le mécanisme

Answer 22

Question 23

Quel type de mécanisme a lieu pour la formation d’un alcène à partir d’un alcool, par déshydratation intramoléculaire ?

Answer 23

Question 24

Lors d’une déshydratation intramoléculaire, quelle réaction parasite cherche-t-on à éviter ?

Answer 24

Question 25

Donner les mécanismes

Answer 25

Question 26

Dans quelles conditions sont favorisées les déshydratations intramoléculaires devant celles intermoléculaires ?

Answer 26

Question 27

Qu’est-ce que l’activation ex situ du caractère électrophile d’un alcool ? L’effectue-t-on de préférence en milieu acide ou basique et pourquoi ?

Answer 27

Question 28

Poisson lessive sulfonique est-il un bon groupe partant ?

Answer 28

Question 29

Comment former un halogénoalcane à partir d’un alcool, en passant par une activation ex situ ?

Answer 29

Question 30

Donner le mécanisme

Answer 30

Question 31

Qu’est-ce que la pyridine ?

Answer 31

C’est une base

Answer 32

Question 33

Comment former un alcène en activant ex situ le caractère nucléophile d’un alcool ?

Answer 33

Question 34

Donner le mécanisme

Answer 34