AMINE Flashcards
cum se numeste alchilarea amoniacului si a aminelor
alchilarea HOFMANN
ce rezulta initial dintr-un derivat halogenat si amoniac
halogenura de alchilamoniu
ce rezulta din amoniac si deriv halogenat daca se adauga exces de amoniu
amina primara si sare de amoniu
ce rezulta dintr-o amina tertiara si un deriv halogenat
sare cuaternara de tetraalchilamoniu.
de ce sarea quaternara de tetraalchilamoniu are caracter neutru
este o subst ionica care nu prezinta niciun atom de H la atomul de N
care sunt cond. de reactie pt reducerea nitroderivatilor
Fe +HCl/Zn + HCl
cu ce se poate face reducerea nitroderivatilor
- cu H2 ( obtinut din reactia HCl-ului cu Zn/Fe)
- cu hidrogen atomic
- cu H+ si e- (protoni si electroni )
cum a fost descoperita prima data anilina
la distilarea uscata a indigoului
de unde a fost izolata anilina ulterior
din gudroanele carbunilor de pamant
cum se prepara sintetic anilina/ alfa-naftilamina?
prin reducerea nitrobenzenului/ alfa-nitronaftalina
conditii de reactie pentru reducerea nitrililor
- alcool + Na
- H2 + Ni
de ce la reducerea nitrililor se foloseste alcool si Na?
ptc in urma rectiei dintre alcool si Na se obtine H2
conditii de reactie pentru reducerea amidelor
- LiAlH4
- Ni
- alcool+Na
ce se obtine din reducerea nitrililor?
amina primara
ce se obtine din reducerea amidelor?
amine ( primare/sec/tertiare) SI APA !!
ce se obtine prin hidroliza amidelor monosubstituite/disubstituite?
acizi carboxilici + amina prim/amina sec
intermolecular aminele prezinta legaturi de hidrogen. sunt mai slabe sau mai tari decat in cazul alcoolilor, fenolilor, acizilor, apei ?
MAI SLABE
metanolul si etanolul sunt subst. lichide. totusi, etilamina si metilamina sunt gaze. de ce?
ptc. atomul de N este mai putin electronegativ decat atomul de O
aminele sunt solubile in apa, fiind legaturi de hidrogen intre molecule. cum variaza aceasta solubilitate?
scade cu cresterea R
ce miros au aminele pana la 4 atomi de carbon?
NH3 (amoniac)
cum sunt punctele de fierbere ale aminelor in comparatie cu alcoolii? cum variaza acestea ?
- mai slabe
- cresc cu cresterea nr atomilor de C
ce rezulta dintr-o amina primara si. apa?
ion alchil amoniu si anionul hidroxil
caracterul de bazicitate este dat de faptul ca atomul de N din -NH2 are un orbital hibrid dielectronic. ce inseamna asta?
ca poate lega coordinativ un proton
aminele sunt baze slabe, la dizolvarea in apa ionizeaza. reactia este reversibila sau ireversibila?
reversibila, ptc aminele sunt baze slabe
in ce se transforma o baza prin acceptarea unui proton?
intr-un acid conjugat
o baza reactioneaza cu acidul conjugat al unei baze mai slabe, punand in libertate o baza mai slaba. reactia este reversibila sau ireversibila?
reversibila
de ce aminele tertiare sunt mai slab bazice decat cele secundare?
cand sunt 3 grupe respingatoare de electroni, creste repulsia dintre ele si se indeparteaza de N
la ce reactii de alchilare participa aminele?
- alchilarea amoniacului/aminelor cu derivati halogenati
- alchilarea amoniacului/aminelor cu oxid de etena ( etoxilare )
de ce halogenurile de moni/di/trialchilamoniu au caracter acid?
datorita protonului/protonilor inca prezenti
e noua legatura se formeaza prin alchilarea aminelor cu deriv. halogenati
C-N
cond. de reactii pt alchilarea Hofmann
mediu bazic (amina in exces)
catalizator pt alchilarea amoniacului/aminelor cu oxid de etena?
— solutie apoasa de amoniac, rezultand mono di si trietanolamina
cum decurge etoxilarea? greu usor?
usor - doar amoniacul apos ca si catalizator
compozitia amestecului de reactie al etoxilarii depinde de raportul molar dintre amoniac si oxidul de etena. ce se obtine predominant daca se foloseste exces de amoniac?
monoetanolamina
care este cel mai folosit industrial compus obtinut prin etoxilare?
trietanolamina
ce rezulta din etoxilarea anilinei cu un mol de oxid de etena? dar cu doi?
- N- (beta-hidroxietil)-anilina
- N,N-di (beta-hidroxietil)-anilina
cu ce se poate face acilarea aminelor?
acizi carboxilici
cloruri acide
anhidride acide
ce rezulta din acilarea anilinei cu acizi carboxilici ?
ANILIDA (amida) apa
ce rezulta din acilarea anilinei cu cloruri acide?
ANILIDA si acid clorhidric
ce rezulta din acilarea anilinei cu anhidride acide?
ANILIDA si acid carboxilic
ce reactie are loc dintre anilina si acid carboxilic la rece?
dar la cald?
- la rece ADITIE
- la cald SUBSTITUTIE ( acilare )
ce se formeaza prin acilarea anilinei cu acid acetic?
N-fenilacetamida
care sunt etapele de formare a vitaminei H?
- acilarea paratoluidinei cu clorura de acetil
- oxidare cu permanganat in mediu acid
- hidroliza ( se reface NH2-ul)
ce se obtine din prima reactie a sulfonarii anilinei (reactie de neutralizare)
catalizator ?
- sulfat acid de fenilamoniu
- la rece
ce rezulta din a doua reactie de sulfonare a anilinei?
ce fel de reactie este?
catalizator?
- acid fenilsulfamic
- deshidratare
- 100 ^C
ce se obtine prin transpozitia acidului FENILSULFAMIC?
ACID O-AMINOBENZENSULFONIC
la ce temperatura trece acidul o-aminobenzensulfonic acid p-aminobenzensulfonic? cum se mai numeste cel din urma? in ce industrie este important?
- 180-200^C
- ACID SULFANILIC
- in industria colorantilor
in ce industrie este acidul FENILSULFANILIC un intermediar f important?
in industria colorantilor
din ce reactie se obtine acidul azotos?
din reactia azotitului de Na cu acidul clorhidric, rezultand acid azotos si clorura de sodiu
care amine alifatice pot reactiona cu acidul azotos? ce se obtine?
doar cele primare, se obt. alcooli primari, azot si apa
ce este clorura de benzendiazoniu?
o sare de diazoniu
ce rezulta din reactia anilinei cu acidul azotos?
clorura de benzendiazoniu si 2 molecule de apa
catalizator pt reactia cu acidul azotos ? participa la reacite?
HCl , DA
clorura de benzendiazoniu poate reactiona cu apa.
- conditii de reactie
- ce rezulta ?
- H+
- fenol, azot, acid clorhidric
clorura de benzendiazoniu reactioneaza cu hidrogenul
- conditii
- ce rezulta?
- presiune, temperatura
- benzen, azot, HCl
clorura de benzendiazoniu reactioneaza cu KI (iodura de potasiu). ce rezulta?
iodura de fenil, azot si KCl (clorura de potasiu)
clorura de benzendiazoniu reactioneaza cu cianura de cupru. ce rezulta?
benzonitril, azot si CuCl ( clorura de cupru )
sarurile de benzildiazoniu sunt solubile in apa?
DA. - cu mici exceptii
sarurile de benzendiazoniu sunt stabile NUMAI in anumite conditii. care sunt acestea?
- in solutii apoase la t scazute (0-5^C)
ce se intampla cu sarurile de benzendiazoniu prin incalzirea la 50^C?
hidrolizeaza, formand fenoli
sarurile de benzendiazoniu sunt intermediari in sinteza altor compusi. care sunt acestia?
- coloranti AZOICI
- compusi organici. (fenoli, benzen, nitrili, deriv halogenati etc )
ce se obtine prin cuplarea in mediu acid dintre sarea de benzendiazoniu si anilina ?
galben de anilina si HCl
in ce pozitie se face cuplarea in mediu acid ?
in pozitia para fata de -NH2
ce se intampla cu legatura diazo in reactia de cuplare?
devine azo
la ce se foloseste galbenul de anilina ?
- colorarea grasimilor
- vopsirea transparenta a maselor plastice
ce este metiloranjul
sarea de sodiu a compusului obtinut in urma cuplarii acide dintre sarea de benzendiazoniu a acidului sulfanilic si N-N - dimetilanilinei
metiloranjul este un indicator acido-bazic in chimia analitica.
la ce ph este rosu?
la ce ph este galben?
- rosu la ph= 3,1
- galben la ph = 4,4
in ce grupa are loc cuplarea daca e ocupata pozitia para?
orto
ce este portocaliul acid?
sarea de sodiu obt. in urma cuplarii bazice dintre sareaa de benzendiazoniu a acidului sulfanilic beta- naftolul
denumire iupac pt acidul NAFTIONIC?
acid. 1-amino-4-naftalinsulfonic
ce este ROSUL ACID REZISTENT A?
- compusul obt in urma cuplarii in mediu bazic dintre sarea de diazoniu a acidului naftionic si B-naftol
care sunt grupele cromofore?
- NO2
- azo
care sunt grupele auxocrome ?
- NH2
- OH
- metoxi : -O-CH3
- N (CH3)2
care sunt grupele solubilizante?
- SO3H
ce se obtine din reactia anilinei cu HCl?
clorura de fenilamoniu ( sare )
ce reactie duce la solubulizarea aminelor insolubile in apa? sarurile de amoniu sunt solubile in apa ?
- r. cu acizii minerali (H2SO4, HCl). DA
ce valenta are grupa amino
I
ce amine nu formeaza leg de H
TERTIARE
cum e hibridizat atomul de N din amino si ce simetrie are
sp3, simetrie TRIGONALA
cum e hibridizat azotul in sarurile de amoniu cuaternare si ce simetrie are
TOT SP3 DAR TETRAGONALA
ce amine nu se pot forma din hidroliza amidelor substituite
TERTIARE
ce amine nu se pot forma din hidroliza amidelor substituite
TERTIARE
ce amine sunt gaze?
metilamina, etilamina, dimetilamina, trimetilamina
ce culoare are anilina? ce se intampla in contactul cu aerul?
- lichid GALBEN
- se autoixideaza
cum se solubilizeaza anilina
- transformarea in saruri prin reactia cu HCl/H2SO4
ce reactie serveste la solubilizarea aminelor insolubile in apa
- cu acizii minerali (HCl, H2SO4)
