Zaharide Flashcards
rol
hidrati de C
apar in plante, ca prod ai fotosintezei=10 la a 11a tone pe an si au 2 roluri: rezerva de hrana si schelet mecanic de sustinere
comb polihidroxi carbonilice
H2 si O2 sunt in aceeasi prop ca si in apa -> den hidrati de C
monozaharide def
clasif
comp org cu funct mixte: gr carbonil, 1/ mai multe gr alcool sec si 1/2 gr alcool primar
nu hidrolizeaza
se mai numesc si oze
clasif: dupa nat gr carbonil: aldoze, cetoze
- dupa nr at de C din molec: trioze, tetroze, pentoze, hexoze
struct fructoza + glucoza
comp C6H22O6 - aceeasi pt toate cele 16 aldohexoze si cele 8 cetohezoxe izomere
glucoza - funct carbonil de tip aldehidic -> aldohexoza
fructoza - funct carbonil de tip cetonic -> cetohexoza
gl - 1 gr alcool primar
fr - 2 gr
for struct nu explica prop chim constatate experimental:
- absenta in unele cazuri a react specif gr carbonil
- prez in unele cazuri a unor gr hidroxil cu reactiv mai mare
-> se explica prinstruct ciclica=intereact gr carbpnilice a hexozei cu una din gr hidroxil
ciclizare
gl - gr hidroxil poz 4/ 5 -> forma furanozica/ piranozica
fr- 5/ 6 -> forma furanozica/ piranozica
- cicluri de 5/6 atomi din care 1 de O=heterocicluri de O, gl are caract ciclul de 6 atomi, fr - 5
- gr carbonil a fost modif -> absenta react specif
- ciclizarea la at de C carbonilic -> o noua gr hidroxil cu prop privilegiate=hidroxid glicozidic
- formularile ciclice atribuie O prin care se inchide ciclul, leg ciclice anormal de lungi, deci incorecte -> rep sub forma de hexagon regulat pt gl/ pentagon pt fr, plan, cu substituentii at de C dispusi de o parte si de alta a acestuia=for de perspectiva
at de C ce poarta hidroxidul glicozidic=fostul at al gr carbonil -> formele anomere a si b - dif prin poz ac hidroxid
prop formelor anomere
in sol apoase sunt in echilibru si trec usor una in alta prin forma aciclica
prop dif si prin policondensare -> polizaharide dif:
- a glucoza -> amidon
- b glucoza -> celuloza
gl obisnuita cristalizata din apa = anomer a, pt 146 grade
gl cristalizata din ac acetic diluat = anomer b, pt 150 grade
prop fiz
subst solide, cristaline, incolore
gust dulce
usor solubile in apa
nr mare de leg de H intamolec -> la incalzire puternica, monozaharidele se descompun
prop chim
- reducerea gr carbonil (+H2)-> polialcoli
- ox blanda gr carbonil aldoze-> ac polihidroxilici/ ac aldonici
- apa de Br/ saruri complexe de metale grele: Fehling Cu(OH)2/ Tollens
- gl + 2CU(OH)2 -> ac gluconic (C6H12O7)+Cu2O+2H2O - esterif gr hidroxil -> esteri
- ex: gl/ fr + clorura de actil/ anhidrida acetica -> ester pentacetilat=pentacetil gl/ fr
prop chim - continuare
- fermentarea sub act enzimelor, caract specif
- monozaharide -> alcooli (fermentatie alcoolica)
gl -> 2C2H5OH + 2CO2
-> fermentarea sucurilor dulci si obt bauturilor alcoolice
glucoza
fructe dulci, miere de albine, sange=0,06-0,10%
parte din molec unor oligozaharide si a celor mai importante polizaharide
obt industriala: hidroliza ac amidon, la presiune
solida, pt 167 grade, cristalizata, gust dulce, sol in apa, incolora, greu sol in solv org
furnizeaza en pt ment temp corpului, contractia muschilor, funct sist dig si resp, creier
gr carbonil tip aldehidic -> prop reducatoare
fructoza
fructe, miere de albine, unele legume
combinata cu gl, e rasp ca zaharoza
part la for unor polizaharide
se prepara alaturi de gl, prin hidroliza zaharozei
subst solida, cristalina, pt 105 grade cu descompunere
se dizolva usor in apa si alcool metilic
cea mai dulce monozaharida - putere de indulcire cons ca unitate
nu are caract reducator, dar participa la celelalte reactii clasice ale monozaharidelor
dizaharide
cea mai imp gr de oligozaharide
se obt prin elim apei dintre 2 molec, identice/ dif de monozaharida -> leg eterica
prin hidroliza ac/ enzimatica -> 2 molec monozaharida
zaharoza
dizaharida cea mai rasp
trestie de zahar - 14-20%
sfecla de zahar - 16-20%
din sfecla se extrage prin principiul difuziei
melasa - 45-50% zahar, nu mai cristalizeaza dat prez altor comp -> ut: hrana animale, for alcolului etilic
subst solida, cristalina, incolora, sol in apa, greu sol in alcool, pt=185 grade
struct zaharoza
rezulta din date experimentale:
- comp zaharozei C12H22O11
- prin hidroliza -> a gl si b fr in prop egale
- prin eterificare cu sulfat de metil -> eter octometilic
- toate gr hidroxil liber au reactiv normala
- nu are prop reducatoare
8 gr hidroxil de tip obisnuit libere
lipsesc ambele gr hidroxil glicozidic
1 leg dicarboniliza intre cele 2 molec de monozaharid
pt ca ac leg sa se poata forma (elim apei intre cele 2 gr hidroxil glicozidic) - cele 2 monozaharide trebuie sa aiba struct ciclica
amidon
polizaharida nat din plante unde e e rez de hrana
orez, grau, cartofi - ord descresc
struct complexa, amestec de amiloza si amilopectina
pulbere alba, aspect de granule caracteristice pt fiecare planta
amilaza - miezul granulei
amilopectina - invelisul granulei
amidonul e insolubil in apa rece, pulbere alba, amorfa, fara gust dulce
la 50-60 grade -> suspensie vascoasa, lipicioasa, prin racire -> gel translucid=coca, format din amilopectina insol in apa calda
hidroliza ac/ enz -> transf total in a gl, intermediar se obt dif prod de degradare partiala=dextrine-sol in apa, prop adezive
ut: obt gl, alcool etilic, dextrine, apret
polizaharide
prod macromolec nat, rez din policondensarea unor zaharide -in special gl- in proc fotosintezei
hidroliza enz/ ac -> monozaharide
cele mai importante: amidon, celuloza