Compusi carboxilici Flashcards
def si struct
gr funct COOH legata de unrad hidrocarbonat
R-COOH
strut, gr carbonil + hidroxil la acelasi C
caract aldehidic sau cetonic nu se manif
dat polarizarii, tendinta mai pronuntata de a ceda protoni, fata de alcooli
prop chim infl de rad si COOH
nomenclatura
numele hidrocarb + suf oic
den uzuale: formic, acetic, propionic, butiric
se indica si nr gr funct daca sunt mai multe
clasif
dupa nat rad: sat, nesat, arom
dupa nr gr: mono, policarbox
obt prin met oxidative
- ox alcanilor sup cu O2 mol din aer e o met de obt a ac grasi, imp la sapunuri
- catalizatori si t=100 grade - ox alchenelor - act O atomic elib de ag ox put, se rupe catena -> ac cu nr mai mic de at de C
- ox hidrocarb arom cu cat lat - cu O atomic sau mol-catalizat
- prin ox xilenilor se obt ac ftalici - cu aer, temp ridicate, catalizat de pentoxid de vanadiu/ saruri de mangan
ac ortoftalic - coloranti
ac tereftalic - fibre sintetice, terom
met ox cont
- ox benzenului - 500 grade in prez de V2O5, nuc arom se distruge -> ac dicarboxilic nesat cu 4 at de C numit ac maleic - insatbil si prin elim apei -> anhidrida maleica
ac maleic=cis e izomer geom cu ac fumaric=trans - ox alcoolilor cu ag put
- ox aldehidelor
obt prin met hidrolizei
deriv funct ai acizilor - esteri. nitrili, amide - refac prin hidroliza acidul
- hidroloza esterilor ecatalizata de ac minerali/baze -> acid+alcool
- hidrolizaa nitrililor - fierberea cu sol apoase de ac/ baze -> acid si amoniac
- react fol la introd gr COOH intr-o subst - hidroliza amidelor - acid cu acelasi nr de at de C si NH3
prop fiz
ac monocarb sat inf - lichizi
ac m s i sup, dicarboxilici, aromatici - solizi
pf si pt cresc cu cresterea nr de at de C
ac inf sunt sol in apa, sol scade cu cr catenei
ac arom sublimeaza fara desc
asoc molec det de prez OH din COOH care det leg de H for de pref intre 2 mol -> pf ridicate si alte prop specif
prop chim com cu ale ac anorg
ionizarea in sol apoase react cu met active cu oxizii bazici bazele - cu ultimele 3 for saruri
ionizarea in sol apoasa
ac org pun in lib protoni prov de la COOH
ac org schimba cul indicatorilor - turnesol, metilorange
spre deosebire de ac min, ac carbox sunt slabi
echilibrul react de ionizare a unui ac carbox e dep mult spre st
ac formic este un ac org tare, taria ac org sc cu cr catenei
sunt si ac mai slabi decat cei carboxilici:
ac carbonic
ac cianhidric
fenolul
-ac sunt elib din sarurile lor de catre ac org
react caract ac carbox
se obt deriv lor funct: esteri, amide, anhidride
- react cu alcoolii - esterif - dec la cald si in cataliza acida
- react cu amoniacul - saruri de amoniu - prin deshidratarea partiala a acestora la cald -> amide R-CONH2
- prin deshidratarea totala a sarurilor de amoniu -> nitrili - react are loc in prez de pentaoxid de fosfor P2O5
rep - ac formic
ac formic - se obt ind din react NaOH cu CO, t=200 grade si p=15 atm -> formiat de Na + H2SO4 -> ac
- lichid incolor, usor so in apa, in sol apoasa ionizeaza mai mult deca ceilalti ac org
- spre de osebire de ter sup monocarbox, ox avand caract reducator fata de sol de KMnO4
- in funct de cond de lucru, se desc dif:
1. la cald, in prez de H2SO4 -> CO+H2O
2. la lumina, in prez de met fin div Ni, Pt, Pd -> H2+CO2 - bun dizolvant pt subst org, se ut in medicina, ind textila ca mordant si tabacarie pt decalcificarea pieilor
alti rep - ac acetic - obt si prop fiz
ac acetic - prin fermentatia acetica a alc etilic=transf enz
- se mai separa din ac pirolignos, prod rez la distilarea uscata a lemnului, alaturi de acetona si alcool metilic
- o met importanta de obt e oxidarea aldehidei acetice, obt prin aditia apei la acetilena
- ac acetic pur, anhidru se numeste si gacial, pt ca se solidifica la rece
- lichid incolor, gust acru,miros intepator, sol in apa in orice prop dat leg de H
- pf=118 si pt ridicate -> volatil la temp camerei si cristalizeaza la temp de 16,5 grade
alti rep: oxalic si benzoic
ac oxaloc COOH-COOH - se gaseste in unele plante, apare sub forma de cristale incolore sol in apa, e toxic
- dintre ac dicarbox, e sg reducator, ox la CO2 si H2O
- in prez de H2SO4 conc se desc la CO, CO2 si H2O
- ut ca ag decolorant si in ind textila, in chim analitica la det si dozarea Ca
ac benzoic - obt prin ox toluenului; se gaseste in unele rasini-smirna, tamaie
- cristale albe, lucioase, sublimeaza usor
- ut ca dezinfectant, conservarea alim si in farmacie, coloranti, in medicina ca expectorant si antiseptic
alti rep
ac ftalic - ind colorantilor, obt plastfiantilor si rasinilor pt lacuri
ac tereftalic - prod PET-polietilentereftalatului din care se obt fibre sintetice si ambalaje
ac citric - ind alim si cosmetica
ac grasi
in comp grasimilor intra ac monocarbox cu catena liniara si nr par de at de C >4 - ac grasi
in grasimile solide se gasesc ac sat, in cele lichide, nesat, cel mai frecvent fiind ac oleic
sarurile ac grasi se numesc sapunuri-cele de Na si K sunt sol si se fol ca ag de spalare
sap de Ca/Al -obt de unsori consistente/ paste adezive- sap de Pb, Ba
ac acetic - ut
- otetul, sol diluata de ac acetic 3-9% se fol in alim, ut la conservare si la prep unor esente aromate (acetat de etil si butil)
- ut la medicamente (aspirina), a matasii acetat, a unor esteri, a mat plastice si adezivilor, la unii coloranti, pelicule neimflamabile
- acetatii de Al, Cr, Fe sunt ut ca mordanti - fixatori de culoare, iar cei de Al si Pb in medicina
caract acid
ac acetic ceteaza H gr OH din gr COOH -> ion acetat
in sol apoasa de ac acetic exista in stare hidratata: mol de ac acetic, anion acetat, ion hidroniu
ionii pot reforma ac
ac slab pt ca ionizeaza partial, in sol coexistand mol de ac cu ionii
taria ac acetic
Ka = ion hidroniuion ac i /acid
Ka ac acetic = 1,8010-5
val Ka ofera info despre: taria ac, compararea cu alti ac, calcularea conc de ion hidroniu dintr-un ac
se manif in react cu apa, met active, ox de met, hidroxizi, saruri ale unor ac mai slabi ca carbonatii
react cu met reactive
react cu ox ai met
react cu hidroxizi
react cu carbonatii
- react cu met situate inainte H in seria Volta -> sare + H2
ex: Zn, Fe, Mg, K, Ba, Ca, Na, Mn, Al, Cr, Ni, Sn, Pb
sarurile ac acetic = acetati, maj sol in apa - sare + apa
- acetat + apa
- react de neutralizare stau la baza met de det cant prin volumetrie/ titrimetrie - acetat se depune + ac carbonic->CO2 + apa
ac grasi sat
grasimile de orig animala ac butanoic/ butiric, n=4 ac capronic, caprilic, caprinic, n=6,8,10 ac lauric, n=12 ac palmitic, n=16 ac stearic, n=18
ac grasi nesat
in comp uleiurilor
ac oleic, n=18, o leg dubla, forma cis in untul de cacao
ac linoleic, n=18, 3 leg duble
