Compusi carboxilici Flashcards
def si struct
gr funct COOH legata de unrad hidrocarbonat
R-COOH
strut, gr carbonil + hidroxil la acelasi C
caract aldehidic sau cetonic nu se manif
dat polarizarii, tendinta mai pronuntata de a ceda protoni, fata de alcooli
prop chim infl de rad si COOH
nomenclatura
numele hidrocarb + suf oic
den uzuale: formic, acetic, propionic, butiric
se indica si nr gr funct daca sunt mai multe
clasif
dupa nat rad: sat, nesat, arom
dupa nr gr: mono, policarbox
obt prin met oxidative
- ox alcanilor sup cu O2 mol din aer e o met de obt a ac grasi, imp la sapunuri
- catalizatori si t=100 grade - ox alchenelor - act O atomic elib de ag ox put, se rupe catena -> ac cu nr mai mic de at de C
- ox hidrocarb arom cu cat lat - cu O atomic sau mol-catalizat
- prin ox xilenilor se obt ac ftalici - cu aer, temp ridicate, catalizat de pentoxid de vanadiu/ saruri de mangan
ac ortoftalic - coloranti
ac tereftalic - fibre sintetice, terom
met ox cont
- ox benzenului - 500 grade in prez de V2O5, nuc arom se distruge -> ac dicarboxilic nesat cu 4 at de C numit ac maleic - insatbil si prin elim apei -> anhidrida maleica
ac maleic=cis e izomer geom cu ac fumaric=trans - ox alcoolilor cu ag put
- ox aldehidelor
obt prin met hidrolizei
deriv funct ai acizilor - esteri. nitrili, amide - refac prin hidroliza acidul
- hidroloza esterilor ecatalizata de ac minerali/baze -> acid+alcool
- hidrolizaa nitrililor - fierberea cu sol apoase de ac/ baze -> acid si amoniac
- react fol la introd gr COOH intr-o subst - hidroliza amidelor - acid cu acelasi nr de at de C si NH3
prop fiz
ac monocarb sat inf - lichizi
ac m s i sup, dicarboxilici, aromatici - solizi
pf si pt cresc cu cresterea nr de at de C
ac inf sunt sol in apa, sol scade cu cr catenei
ac arom sublimeaza fara desc
asoc molec det de prez OH din COOH care det leg de H for de pref intre 2 mol -> pf ridicate si alte prop specif
prop chim com cu ale ac anorg
ionizarea in sol apoase react cu met active cu oxizii bazici bazele - cu ultimele 3 for saruri
ionizarea in sol apoasa
ac org pun in lib protoni prov de la COOH
ac org schimba cul indicatorilor - turnesol, metilorange
spre deosebire de ac min, ac carbox sunt slabi
echilibrul react de ionizare a unui ac carbox e dep mult spre st
ac formic este un ac org tare, taria ac org sc cu cr catenei
sunt si ac mai slabi decat cei carboxilici:
ac carbonic
ac cianhidric
fenolul
-ac sunt elib din sarurile lor de catre ac org
react caract ac carbox
se obt deriv lor funct: esteri, amide, anhidride
- react cu alcoolii - esterif - dec la cald si in cataliza acida
- react cu amoniacul - saruri de amoniu - prin deshidratarea partiala a acestora la cald -> amide R-CONH2
- prin deshidratarea totala a sarurilor de amoniu -> nitrili - react are loc in prez de pentaoxid de fosfor P2O5
rep - ac formic
ac formic - se obt ind din react NaOH cu CO, t=200 grade si p=15 atm -> formiat de Na + H2SO4 -> ac
- lichid incolor, usor so in apa, in sol apoasa ionizeaza mai mult deca ceilalti ac org
- spre de osebire de ter sup monocarbox, ox avand caract reducator fata de sol de KMnO4
- in funct de cond de lucru, se desc dif:
1. la cald, in prez de H2SO4 -> CO+H2O
2. la lumina, in prez de met fin div Ni, Pt, Pd -> H2+CO2 - bun dizolvant pt subst org, se ut in medicina, ind textila ca mordant si tabacarie pt decalcificarea pieilor
alti rep - ac acetic - obt si prop fiz
ac acetic - prin fermentatia acetica a alc etilic=transf enz
- se mai separa din ac pirolignos, prod rez la distilarea uscata a lemnului, alaturi de acetona si alcool metilic
- o met importanta de obt e oxidarea aldehidei acetice, obt prin aditia apei la acetilena
- ac acetic pur, anhidru se numeste si gacial, pt ca se solidifica la rece
- lichid incolor, gust acru,miros intepator, sol in apa in orice prop dat leg de H
- pf=118 si pt ridicate -> volatil la temp camerei si cristalizeaza la temp de 16,5 grade
alti rep: oxalic si benzoic
ac oxaloc COOH-COOH - se gaseste in unele plante, apare sub forma de cristale incolore sol in apa, e toxic
- dintre ac dicarbox, e sg reducator, ox la CO2 si H2O
- in prez de H2SO4 conc se desc la CO, CO2 si H2O
- ut ca ag decolorant si in ind textila, in chim analitica la det si dozarea Ca
ac benzoic - obt prin ox toluenului; se gaseste in unele rasini-smirna, tamaie
- cristale albe, lucioase, sublimeaza usor
- ut ca dezinfectant, conservarea alim si in farmacie, coloranti, in medicina ca expectorant si antiseptic
alti rep
ac ftalic - ind colorantilor, obt plastfiantilor si rasinilor pt lacuri
ac tereftalic - prod PET-polietilentereftalatului din care se obt fibre sintetice si ambalaje
ac citric - ind alim si cosmetica
ac grasi
in comp grasimilor intra ac monocarbox cu catena liniara si nr par de at de C >4 - ac grasi
in grasimile solide se gasesc ac sat, in cele lichide, nesat, cel mai frecvent fiind ac oleic
sarurile ac grasi se numesc sapunuri-cele de Na si K sunt sol si se fol ca ag de spalare
sap de Ca/Al -obt de unsori consistente/ paste adezive- sap de Pb, Ba
