Aldehide si cetone - comp carbonilici Flashcards
def
susbt org care cont 1/ mai multe gr funct divalente carbonil in care un C sp2 e dublu legat de O
clasif se face in funct de nr gr, tipul rad de care se prinde si nat gr:
aldehide - gr carbonil e legat de 1 rad si 1 atom de H
cetone - gr carbonil e legata de 2 rad identici sau dif
nomenclatura
aldehide: hidrocarb + al
- aldehida+ numele acidului for de ea prin ox
- den uzuale: glicoxal, acroleina
cetone: hidrocarb + ona
- rad+numele funct
- den uzuale: acetona
obt prin met oxidative
- ox alc la aldehide are randament scazut, dar e importanta ox metanului la aldehida formica si apa, catalizata de ox de N
- ox alcenelor - aldehide/ cetone, in funct de struct
- ox alcoolilor cu ag ox - aldehide/ cetone in funct de struct
- transf alcoolilor in comp carbonilici, poate dec si in cond cat, ca o dehidrogenare: aldehida formica din alcool metilic cat de Cu
testul de alcolemie
alcool etilic+dicromat de K+H2SO4
aldehida acetica - miros de mere verzi
sol are cul verde
obt prin aditia apei la alchine
temp ridicata HgSO4+H2SO4 1. prod instabil 2. aldehida omologii sup ai acetlenei dau doar cetone, se respecta regula lui Markovnikov
prop fiz
C=O polara, deci sunt mol polare si intre ele apar forte van der Vals de dispersie si dipol-dipol
metanalul este gaz, restul sunt solide sau lichide in funct de masa mol
pt si pf cresc cu cresterea masei mol si polaritatii, dar mai scazute decat ae alcoolilor/ acizilor coresp
ter inf sunt sol in apa dat leg de H,, restul in solventi organici
miros specific, placut sau neplacut: acetaldehida-mere verzi, benzenaldehida - migdale amare
react de aditie - comuna
dubla leg poate C=O poate fi usor transf intr-o leg simpla, prin sat cu comp reactantului
+H2 -> alcooli
+HCN -> cianhidrine - funct mixta - CN
react de condensare - comuna
1. intre ei
se elimina O2 sub forma de apa
condensarea intre ei se face in cataliza bazica/ acida, cu part a 2 mol de comp carbonilic identice/ dif
- o mol part cu gr carbonil - carbonilica, iar cealalta cu gr metilen vecina gr carbonil - metilenica
2 forme:
1. aldolica - se aditioneaza gr metilen din poz a -> aldol - subst cu funct mixta de aldehida si alcool, hidroxialdehida
- daca part o cetona, se obt un cetol
2. crotonica - se elim apa dintre O2 comp carbonilice si H2 comp metilenice -> aldehida nesat
- este de fapt o deshidratare interna a unui aldol for prealabil
- condensarea cu comp aromatici
doar ter inf
- cond fenolului cu aldehida formica in mediu acid - derivati hidroxilici ai difenilmetanului - se condenseaza intre ei in poz orto si para - novalac
novalac = subst solida, termoplasta, punct de inmuiere 90-120 grade, solubil in alcool, galben deschis
- sol alcoolica de novalac e fol ca vopsea anticorosiva, lac electroizolant si de impregnare
- in mediu bazic, la rece -> alcooli hidroxibenzilici
prin incalzirea la 150 grade -> bachelita C/ rezita - struct tridim, solida,insol in solventi org, infuzabila, prop electtroizolante, galben inchis
fenoplaste = prod rez prin policondensarea fenolului cu aldehida formica
react specif aldehidelor
reactiii de oxidare
- ox cu ag ox are loc dat O atomic -> acid
- ox cu O2 molecular din aer = autoox, intemediar-peracid -> acid
- ox cu saruri ale met tranz dem caract reducator - se fol reactivul tollens
la incalzire in sol apoasa cu o aldehida alifatica, Tollens depune Ag sub forma de oglinda; aldehida -> acid
react serveste la rec aldehidelor si uneori la argintare
rep - metanal
se obt prin ox metanului sau metanolului cu rand mai mare
- gaz usor sol in apa
- sol apoasa de 40%=formol - dezinfectant/ conservarea preparatelor anatomice pt ca denatureaza prot
- mase plastice, coloranti, prod faramceutice, pielarie, oglinzi, fotografie, obt bachelitei si novalacului
alti rep
etanal - se obt prin react Kucerov=aditia apei la acetilena
lichid cu miros de mere verzi, usor sol in apa
- obt acid acetic prin oxidare si alcool etilic prin hidrogenare si alcool butilic-dezinfectant
benzaldehida - se obt prin hidroliza clorurii de benziliden in mediu slab acid
- lichid incolor/ slab galbui, miros de migdale amare , insolubil in apa
- se ox usor la acid benzoic
- ind colorantilor, medicamentelor, cosmetica la parfumarea sapunuriloe
alti rep - propanona
acetona - se obt prin ox izoprpanonului/ prod sec la ox cumenului, alaturi de fenol
- lichid volatil, miros placut, miscibil cu apa, bun solvent org
- dizolvant pt acetilena, lacuri, vopsele, prod faramaceutice si stcla organica plexi
- extragerea grasimilor, obt cloroformului si a metacrilatului de metil