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Chemistry - OC > NMR (OGP) > Flashcards

NMR (OGP) Flashcards

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1
Q

Spektroskopie

A

Zustände werden angeregt.

Ist nicht gleich (Massen-)Spektrometrie.

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Q

Berechnung von Energiedifferenz wenn angeregt…?

A

N(angeregt)/N(Grundzustand) =
e^[-dE/kB*T]

ist also Termperatur abhängig

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3
Q

Welches Magnet benutzt man für die Grund-Feldstärke?

A
  • ohne Reibung

- Supraleiter

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4
Q

Kopplung

A

Angabe: Kopplungskonstante J

  • beruht darauf, dass Hs nicht chem äquivalent
    (bei CH3 Gruppe als äqu. gesehen wegen Drehung)
  • geben Info zu Nachbaratomen, die sich wie kleine zusätzliche Magnete verhalten
    —> parallel/anti-parallel bzw verstärkt/schwächt Bo
    —> entschirmend/abschirmende Effekte
  • Hs an Heteroatome sind normal acid, H-Brückenbindungen zeigen daher keine Kopplung

Auswirkungen auf die Nachbaratome gehen in der Regel über 3, bei Pi-Bdg vllt auch bei 4, aber nie über 4 Bindungen hinaus!

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5
Q

Welche Infos gibt die NMR her?

A
  • Anzahl der Signale
  • Chem. Verschiebung (Lage der Signale im Spektrum, d.h. ent- oder abgeschirmt)
  • Kopplung
  • Integrale, Intensität d. Signale (relativ)
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6
Q

Tieffeld/ Hochfeld

A

Tieffeld…links…größer entschirmt, man braucht also schwächeres Magnetfeld um E aufzuspalten

Hochfeld…rechts…eher abgeschirmt, man braucht ein stärkeres Magnetfeld um E aufzuspalten.
— daher nimmt man bspw. TMS als Referenz, da es stark abgeschirmt ist und weit rechts im Spektrum auftaucht.

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7
Q

Anisotropie-Effekt

A

Bei Ringen, betrifft die H‘s in der Ebene der Aromaten, sowie die unter und oberhalb.

B0 induziert Strom der Pi-Elektronen in Ringebene, was wiederum ein Magnetfeld erzeugt das innerhalb des Rings entgegen Bo geht und außerhalb mit geht, daher die außerhalb des Rings stark entschirmt.

In Ebene -> Entschirmung (-e-Dichte), Ringstrom mit B0

Oben/unten -> Abschirmung (+e-Dichte), Ringstrom entgegen B0

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8
Q

Diastereotop

A

Wenn ein chiralitätszentrum im Molekül ist, dann sind per Def. alle CH2 Protonen diastereotop, also chem. nicht äquivalent.

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9
Q

Topizität,

diastereotop, homotop, enantiotop

A
  1. Hat das Molekül ein Chiralitätszentrum?
    ja? —> diastereotop
  2. Bei CH2-Teil, hat gleiche Reste an beiden Seiten?
    ja? —> homotop
    nein? —> enantiotop
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10
Q

Kopplungskonstanten-größenordnung

A

.

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11
Q

DBE

Doppelbindungsäqivalente

A
  • einbindige Elemente (bsp Hal() —> H(n+1)
  • zweibindige El. (O, S, Se) —> streichen
  • dreibindige El. ( N, P) —> H(n-1)

dann Vergleich mit Aliphat.
C5H4 vgl mit C5H12 => 4 DBE

DBE können sein: Ringschluss, DB , (bei 2 DBE auch Dreifachbindung)

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12
Q

Die Größen des Spektrums

A

M = 2nl+1
n = Anzahl der benachbarten (chem. äqu.) Kerne
l = Kernspinzahl
M (Multiplizität) = n +1 (da für H1= l=1/2)

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13
Q

Kopplungskonstanten
Tendenzen

  • cis/trans-Konformation
A

Trans H’s - 3J = 12-16 Hz
Cis — 3J = 8-12
H-C-C-H — 3J = 7-8
H-Ar-H ortho — 3J = 7-8

H2-C-R* — 2J = 10-12
H2-DB —2J = 1-3

4J:
H-DB-C-H = 1-3
H-dreiB-C-H = 1-3
H-Ar-H meta = 1-3

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14
Q

Chem. Verschiebung

CDCl3

A

Bei 7.24 ppm

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15
Q

Anisol

A

Benzol mit methoxy-Subst.

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16
Q

Chem Verschiebung Aceton?

Generell Ketone

A

Bei 2?

bei 2—3

17
Q

Spin-spin-Kopplung (indirekte,

auch skalare Kopplung genannt)

A

-> Signalaufspaltung

18
Q

Kopplungsbäume

A

Kopplungsschritte sind unabhängig, kommutativ, additiv

19
Q

Kopplungstypen

Bzgl Bindungen

A

Direkt (Über 1 Bdg)
Geminal
vicinal (3 bdg)
Long-range (4 Bdg)

Bei geminal stellt sich die Frage ob homo-/enantio-/diastereotop

20
Q

Karplus-Beziehung

A

Die Protonen an vicinalen C-Atomen (3J) ist die Kopplung abhängig von Torsionswinkel. Ob bspw gauche zueinander(Diederwinkel) etc.

J(180grad) bei 10-15Hz > J(0grad) 8-12
> J(60) 3-7

Bei 6-Ring
H-C-H Trans (180) = 9-12 Hz
Cis (60) =2-5

Elektronegative Substituenten erniedrigen 3J
Und mit abnehmender Ringgröße sinkt 3J

21
Q

Allyl u propargyl-Kopplung Werte

4J

A

H-C=C-C-H -3 bis +2,5

Meta an Ar 1-2
Para an Ar 0-1

Dreifachbindung und C-H 1-3Hz

22
Q

DMSO

A

Dimethylsulfoxid

Aprotisch, dipolarer LM
wie bspw DMF, Dimethylformamid

23
Q

isochron

A

gleiche chem. Umgebung, gleiche chem. Verschiebung
(bspw. bei homotopen und enantiotopen Gruppen)

anisochron
(bspw. bei diastereotopen Gruppen)

24
Q

Chem Verschiebung
Carbonsäuren

Methyl-/Methylengruppe

A

9-12

1-3

25
Q

H-Brücken in NMR

A

Führen zu Tieffeldverschiebung

26
Q

Chem Verschiebung

Allan -CH3
CH3-C(=O)-R
CH3-O-R / CH3-O-C=O-

CH3-N

A

Alkan bei 1
Keton bei 2
Ether bei 3.2-3.5
Ester bei 3.5-4.2

2.5-3.2 ja nachdem was an N noch dran ist.

27
Q

Nullpunkt des Spektrums?

A

Bei TMS

28
Q

Kopplung bei Aromat

Ortho, meta, para

A

Ortho : 6-10 Hz

Meta : 1-3 Hz

Para : 0-1 Hz

(D.h. die Abstände zw. den Aufspaltungen ist kleiner oder größer)

29
Q

Chem Verschiebung Benzylprotonen
(Also Ar-CH3)

Und Ketone

A

2.2-2.5

Bzw
2.1-2.6

30
Q

Chem. Verschiebung

Ether und Alkohole

A

3-4

31
Q

Chem. Verschiebung

Aldehyd

A

9.5-9.6

32
Q

Chem. Verschiebung

Phenol

A

10?

33
Q

Chem. Verschiebung
Terminales Alken
Internes Alken

A
  1. 6-5.0

5. 2-5.7

34
Q

Alk-H
Bei ROH
SH
NH2

A

0.5-5.0 (variabel)

35
Q

Chem. Verschiebung
PrimCH3
Sek CH2
Tert CH

Allyl-H (also benachbart zu DB)

A
  1. 8-1.0
  2. 2-1.4
  3. 4-1.7

1.6-1.9

36
Q

Kopplungskonstante bei
2J bei diastereotopen Hs
(Anwesenheit von chiralem C)

A

10-12 Hz

37
Q

Chem. Verschiebung

Wasser in CDCl3

Aceton in CDCl3
Diethylether

A
  1. 5
  2. 17
  3. 2
38
Q

‘Standard’-Kopplung / 3-J-Kopplung

A

7 Hz

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