Lipidi. Flashcards
GENERALITÀ LIPIDI
Divisi in quattro classi:
- Gliceridi (grassi neutri)
- Fosfolipidi
- Steroidi
- Terpeni
Struttura:
- Non polari
- Insolubili in acqua, ma solubili in solventi non polari (es. cloroformio e acetone)
Funzioni generali:
- Componenti strutturali delle membrane
- Depositi intracellulari: riserva di lunga durata. Nell’uomo 0,5 kg di glicogeno = 2000 kCal che si possono consumare in un giorno; 16 kg di grassi = 144.000 kCal di energia.
- Segnalazione (distinguere un tipo di cellula da un altro + aiutare a mediare interazioni specifiche cellula-ambiente)
- Componenti protettivi (cere = acido grasso legato ad una lunga catena alcolica): quelle di origine vegetale (cutina) ricoprono le foglie e la buccia dei frutti, rendendoli IMPERMEABILI. Importanti anche la cera d’api, lanolina (grasso della lana) e altre cere che impermeabilizzano le penne degli uccelli e i peli dei mammiferi.
Nomenclatura:
Es. acido stearico
Contiene 18 atomi di C e 0 doppi legami = 18:0
acido linoleico
Contiene 18 atomi di C e 2 doppi legami = 18:2(ω-6)
Carbonio ω è il C più lontano dal gruppo carbossilico (C 1). Il sesto carbonio, partendo il conto dal C-ω, è quello ibridato sp2.
GLICERIDI
Glicerolo + acidi grassi
Particolari gliceridi -> i TRIGLICERIDI
- triesterificazione : 1 molecola di glicerolo + 3 acidi grassi
- NO gruppi polari
- insolubili in acqua -> si accumulano come goccioline lipidiche
- riserva di energia estremamente concentrata (siccome non contengono H2O)
- depositati in cellule particolari (ADIPOCITI) nel cui citoplasma sono presenti GOCCE LIPIDICHE
- tessuto adiposo è localizzato: nel sottocute + intorno agli organi interni
FOSFOLIPIDI
Glicerolo + 2 acidi grassi + gruppo fosfato + molecola polare idrofilica
Configurazione simile a quella dei trigliceridi
Legami covalenti nella catena del glicerolo:
Terzo gr. ossidrile (OH) -> gr. fosfato -> piccolo gr. polare (es. colina)
- natura anfipatica: coda idrofobica (catene di acidi grassi) + testa idrofilica (gr. fosfato)
- formati sia da acidi grassi saturi che insaturi
STEROIDI
Scheletro carbonioso a 4 anelli: 3 anelli (a 6 atomi di C) + 1 anello (a 5 atomi di C)
- Colesterolo [formula]:
- numerosi ruoli
- componente strutturale delle membrane
- permette la sintesi degli acidi biliari (fondamentali per il processo digestivo)
- è alla base della sintesi degli ormoni steroidei - Vitamina D2:
- indotta dall’esposizione alle radiazioni solari UV
- si genera a partire da un derivato del colesterolo - Cortisolo: ormone secreto dalle ghiandole surrenali
- Testosterone: ormone sessuale maschile
ACIDI GRASSI
- lunghezza di ~ 14-20 atomi di C
- catene idrocarburiche
- gruppo carbossilico fornisce acidità
- classificati in saturi ed insaturi
- Acidi grassi SATURI:
- SOLO singoli legami tra gli atomi di carbonio
- rappresentati sotto forma di bastoncello
- poco fluidi
- presenti in grassi animali (es. il burro)
* aumentano il livello di colesterolo nel sangue = fattore di rischio per la salute del cuore - Acidi grassi INSATURI:
- uno o più doppi legami tra gli atomi di carbonio ->
- deviazione della struttura ->
- acidi grassi insaturi non possono reagire facilmente fra loro ->
- aumenta la fluidità (es. gli oli)
Acido grasso:
- monoinsaturo: presenta UN legame doppio tra due atomi di carbonio (es. acido oleico)
- polinsaturo: PIÙ di un legame doppio tra gli atomi di carbonio (es. acido linoleico)
Aspetto importante: con glicerolo si legano sia acidi grassi saturi che insaturi
TERPENI
- pigmenti che generano delle vitamine liposolubili
- costituiti da: 1 anello + unità isopreniche (si ripetono nella molecola in maniera speculare)
Es. beta-carotene, precursore della vitamina A.
Rottura di 1 molecola di beta-carotene -> sintesi e il rilascio della vitamina A
FOSFATIDILCOLINA
Colina + fosfato + glicerolo + acidi grassi
Glicerofosfolipide (= alcol + acido fosfatico)
Derivato della COLINA.
Il catione tetralchilammonio della colina = catione organico STABILE (non soggetto all’equilibrio acido-base come, ad esempio, nel gr NH2 della etanolammina)
IDROLISI DEI TRIGLICERIDI
[meccanismo saponificazione]
Nel caso degli esteri:
reazione diretta - reazione di esterificazione (ac. carbossilico + alcol -> estere)
reazione inversa - reazioni di idrolisi (estere + H2O -> ac. carbossilico + alcol)
Nel caso dei gliceridi:
L’idrolisi è condotta per mezzo di soluzioni concentrate, come NaOH (base forte), e porta alla formazione del SALE SODICO dell’acido grasso (R-COONa).
Questo in soluzione acquosa si dissocia completamente (idrolisi basica - reax irreversibile):
R-COONa -> R-COO- + Na+
I sali alcalini di un acido grasso (R-COONa) costituiscono i cosiddetti SAPONI: motivo per cui l’idrolisi basica di un estere prende il nome di SAPONIFICAZIONE.
