glucide Flashcards
les 2 glucides les plus abondants sur terre ?
cellulose
chitine
composition d’un glucide
CHAÎNE CARBONÉE :
-un carbone : soit une fonction cétone soit aldéhydes
-les autres carbones : OH alcoolique
4 rôles des glucides
-source d’énergie
-rôle de structure
-composant de certaine macromolécules
-signaux de reconnaissance cellulaire
explique le rôle de source d’énergie
énergie immédiate : glucose
énergie en réserve : amidon pour les plantes glycogène pour les animaux
quelles éléments ont pour rôle de structure ?
cellulose
chitine
acide hyaluronique
site en quoi les glucide sont des composants de macromolécule
acide nucléique
coenzyme
antibiotique
en quoi les glucides on pour rôle le signal de reconnaissance cellulaire
glycane des glycolipides ou glycoprotéines
déterminants antigénique des bactérie ou des groupe sanguin
2 types de glucides
oses= monosaccharide (1 seul sucre )
osides = polysaccharides ( plusieurs sucres )
cite moi les monosaccharides et explique les moi
oses simple
dérivée d’oses : autre groupements que OH
oses complexe : différents groupement sur la chaîne carbonée
cite moi les deux types de polysaccharide
holoside : plusieurs oses
hétéroside : association d’oses avec plusieurs molécules = oses + aglycone
donne moi les deux types de holoside
oligosides: nombre de carbone inférieur à 10
polyoside : nombre de carbone supérieur à 10
homogène :oses identique ex: AMIDON
hétérogène : oses différents ex :ACIDE HYALURONIQUE
donne moi des exemples de heterosides et redonne moi la définition
hétéroside : ensemble d’oses avec une autre molécule = ose + aglycane
ex : HÉTÉROSIDE VÉGÉTAUX
GLYCOLIPIDE / GLYCOPROTÉINE
NUCLÉOSIDE
comment sont formée les oses
par hydrolyse des osides
particularité des oses
POLYALCOOL : au moins deux fonctions alcool portée par des carbones DIFFÉRENTS.
et une fonction aldéhyde ou cétone
quels sont les oses les plus simple
glyceraldehyde et dihydroxyacetone
isomérie de l’ose ? donner sa définition.
oses = stereoisomères
même formule semi-développé
mais pas la même configuration spatial
image miroir mais pas superposable
propriété physico-chimique identique
⚠️pouvoir rotatoire différent
deux types de stereoisomere? et donner la définition
ENANTIOMÈRE :
- image l’une de l’autre dans un miroir
- image non superposable
+ formation L et D d’un oses = même priorité physico-chimique chimique mais pouvoir rotatoire différent
DIASTEREOISOMÈRE :
diffère par l’orientation d’un seul des carbones asymétriques
def pouvoir rotatoire et donne moi l’exception
déviation de la lumière polarisée à des angle alpha opposé :
droite : dextrogyre (+)
gauche : levogyre (-)
⚠️exception glyceraldhyde :
D- glyceraldhéhyde = dextrogyre
L-glycerldéhyde = levogyre
que veut dire L ou D selon FISHER++
D = OH a droite
L = OH a gauche
je parle de le dernière fonction OH de la représentation de fisher
étape cyclisation des oses et expliquer les étapes
FORMATION HEMIACETAL INTERNE :
1) hydratation apparition d’un gem diol : 2 fonctions hydroxyles
2) réaction entre une des deux fonctions hydroxyles et un alcool:
pour aldose : réaction entre un aldéhyde et un alcool
pour un cétose réaction entre un cétone et un alcool
3) établissement d’un pont oxidique
4) enroulement ( dans le sens horaire )
si CH2OH est en haut de la forme cyclique de l’oses forme D ou L
D !!!!!
conséquence de la cyclisation des oses
apparition d’un nouveau carbone asymétrique ==> formation de deux anomères
c’est quoi la représentation de Haworth
cyclisation de C1 à C4 cycle PENTAGONAL = furanique
ex: alpha-D-glucophuranose
cyclisation de C1 à C5 cycle HEXAGONAL = pyranique
ex: alpha-D- glucopyranose
est ce que ces deux molécules sont énantiomere
alpha - D glucopyranose
bêta - D glucopyranose
nan pour être énantiomere les deux molécule doivent avoir la même fonction hemiacetalique soit, le même alpha ou bêta
est ce que c’est deux molécules sont anomères
alpha . D glucopyranose
bêta .D glucopyranose
oui car les deux molécules on le meme pouvoir rotatoire
si j’ai un cycle pentagonale j’ai une forme pyraniqye ou furanique
furanique
donne moi les formes générale de aldohexoses / aldopentose / cetohexose
aldohexose= forme pyranique
aldopentose= forme furanique
cetohexose = forme furanique
entre les 2 anomeres :
bêta .D .glucopyranose
alpha .D.glucopyranose.
lequel est le plus stable
le bêta .D . glucopyranose
pk les formes bateaux et chaise sont les plus stable
car les constituants sont le plus éloignés
c’est quoi le phénomène de la mutarotation
passage de l’anomere alpha à l’anomere beta
texture des oses
poudre blanche
saveur sucrée variable
méthode de séparation des oses ?
chromatographie
par quoi on identifie des oses
par leur pouvoir rotatoire
quelle est la solubilité des oses dans l’eau l’alcool l’éther et les solvants organiques
eau : tres soluble
alcool : peu soluble
éther : nulle
solvant organique : variable
que se passe t’il au phénomène d’oxydation en C1 ou C6
en C1 : le D glucose devient ACIDE ALDONIQUE
en C6? : le D glucose devient ACIDE URONIQUE
qu’est ce qui induit le pouvoir rotatoire des oses
action d’oxydant en milieu alcalin à chaud
grâce au pouvoir de réduction de oses on a une réduction de liqueur de fehling par les aldoses et les cétoses ?
nan que par les aldoses
⚠️pas de réduction par les cétoses
réaction de condensation entre deux oses explication et conséquence (2)
formation d’une liaison osidique = liaison acetalique par deshydration intermoléculaire
- fait intervenir la fonction hemiacetalique d’au moins
deux oses
conséquence :
formation de POLYOSIDES
blocage de la configuration alpha et bêta
réaction de condensation entre des acide aminée
liaison N glycosidique
liaison O glycosidique
réaction de condensation avec les protéines
RÉACTION DE MAILLARD
exemple : formation de protéine glyquée hémoglobine glyquée —> marqueur du diabète
est ce que la réaction de mayard ( réaction de condensation protéine ) est une réaction enzymatique
non⚠️ réaction non enzymatique
propriété du à la fonction alcool
1) estérification par l’acide phosphorique
H3PO4 ( très importante dans le métabolisme des glucose )
2) estérification par l’acide sulfurique
H2SO4
3) réaction d’alcoolisation et de cetolisation
exemple de aldopentose
D- ribose et D-desoxyribose
constituant de l’ADN et de l’ARN des nucléotide de l’AMP de l’ATP et de l’ADP
produit intermédiaire de la glycolyse
3-P-glyceraldehyde
donne les 3 exemples à connaître de aldohexose et celui de cetohexose
aldohexose = glucose mannose
galactose
cetohexose = fructose (le + sucré)
quels sont les dérivés d’oses et donne moi des exemples
ose aminée
glucosamine
galactosamine
N-actetyl-glucosamine
def :autre groupement que OH
deux types de liaison osidique pour les 2 oses :
1) cas du diholoside RÉDUCTEUR
entre une fonction alcool et une fonction hemiacetalique libre —> liaison 1-4
2 ) cas du diholoside NON RÉDUCTEUR
entre deux fonction deux fonction hemiacetamique libre —> liaison 1-1
p22
entre les trois lesquelles sont réducteur et non réducteur saccharose lactose maltose
saccharose NON RÉDUCTEUR
lactose maltose RÉDUCTEUR
nom du saccharose
alpha - D - glucopyranosido (1-2) bêta -D-fructofuranoside = SUCROSE ⭐️
glucose + fructose
nom du lactose
beta- D - galactopyranosido (1-4) D-glycopyranose
galactose + glucose
nom du maltose
alpha -D -glucopyranosido (1-4) D -glucopyranose
glucose + glucose
donne moi les 4 polyosides homogènes et leur caractéristiques
AMIDON :
insoluble dans l’eau froide mais dans l’eau chaude oui —> 20% amylose 80% isoamylose
GLYCOGENE :
réserve chez les animaux et présents dans le foie le cerveaux et les muscles
CELLULOSE : insoluble dans l’eau et dans les solvants organique
CHITINE : dans les exosquelettes des arrhropodes
chitine
polyoside hétérogène et caractéristiques
mucopolyssacharides acide et glucosamynoglycane soit acide hyaleuronique
répétition d’un motif disaccharidique
[acide uronique + osamines]
viscosité élevée
ps dans les homogènes c’est de l’amidon
rappel def hétéroside
ose +aglycose
liaison covalente : N-glycosidoque / O-glycosidique /S-glycosidique
glycoprotéine proteoglycane
glycolipide
nucléoside / nucleotide
quand on a une cyclisation en C1 et C4 ou en C1 et C5 quelle forme on obtient et quelle représentation de HAWORTH?
en C1 et C5 on obtient une forme hexagonal soit de la forme pyranique
en C1 et C4 on obtient une forme pentagonal soit de la forme furanique
quelle est la forme prépondérante en mutarotation
beta-D-glucopyranose
qu’est ce qui détermine si on a une fonction carbonyle ou alcool primaire via l’oxydation ?
si l’oxydation se fait en C1 alors on a une fonction carbonyle
si l’oxydation se fait en C2 alors on a une fonction alcool primaire
comment est formé l’acide aldonique ?
en passant de D-glucose en acide-D-gluconique
la structure ne change pas mais la molécule du haut n’est plus CHO mais COOH
comment on mesure l’oxydation du glucose ? 2 méthodes
par spectrophotométrie
et la quantité de chromogènes formé proportionnelle à la quantité de glucose !
3 caractéristiques du pouvoir rotatoire des oses au moment de l’oxydation ?
réduction de la liqueur de Fehling par les aldose ⚠️pas de réduction pour les cétoses
aldéhyde on un pouvoir rotatoire super libre
présence d’ion métalliques
qu’est ce qu’engendre la propriété du à la fonction alcool ?
estérification de l’acide phosphorique H3Po4
estérification de l’acide sulfurique
H2So4
reaction d’aldonisation et de cetolisation
métabolisme du glycogene et du glucose
glycogene :glucose-1-phosphate
glucose : glucose-6-phosphate
