BT biotransformacje

Question 1

cechy biotransformacji

Answer 1

1. specyficzność typu reakcji, 2. regiospecyficzność - selektywność względem kilu takich samych grup, 3. stereospecyficzność

Question 2

biotranformacja (definicja)

Answer 2

zastosowanie biologicznego katalizatora w celu przekształcenia substratu w produkt za pomocą ograniczonej liczby reakcji enzymatycznych.

Question 3

ogólna charakterystyka biotransformacji

Answer 3

komórki enzymatycznie przekształcają egzogenne związki chemiczne, produkty gromadzone pozakomórkowo, duża wydajność konwersji, prowadzone w łagodnych warunkach co obniża koszty, można łączyć tradycyjne metody chemiczne z biokonwersją, niewielka liczba enzymów, produkty nie mają funkcji metabolicznej, enzymy mogą brać udział w przekształcaniu właściwych im substratów lub dokonywać selektywnej konwersji ksenobiotyków

Question 4

zadania stawiane przed procesami biotransformacji

Answer 4

1) specyficzna modyfikacja struktury substratów za pomocą selektywnych reakcji 2) częściowa degradacja substratów do określonych metabolitów w wyniku jednej/kilku reakcji kontrolowanych 3) zastosowanie biosyntezy do wydłużenia cząsteczek sztucznymi strukturami

Question 5

kierdy stosujemy biotransformację?

Answer 5

gdy synteza chemiczna jest trudna, gdy można w jednym etapie zrobić coś, co chemicznie robi się wieloetapowo i drogo, by selektywnie wprowadzić grupy funkcyjne w pozycje nieulegające przemianom chemicznych

Question 6

co to znaczy że biotransformacja jest specyficzna?

Answer 6

typ reakcji - substrat ulega konkretnemu przekształceniiu

Question 7

co to znaczy że biotransformacja jest regiospecyficzna?

Answer 7

wybiórczość miejsca reakcji w cząsteczce substratu tzn. cząsteczka substratu jest atakowana w ściśle określonym miejscu, nawet gdy istnieje kilka takich samych grup reaktywnych lub miejsc które mogą ulec przekształceniom tego samego typu

Question 8

co to znaczy że biotransformacja jest stereospecyficzna?

Answer 8

enzym rozpoznaje w racemacie izomery optycznie czynne, spośród dwóch optycznie czynnych form racemicznej mieszaniny substratu reakcji ulega tylko jeden enancjomer

Question 9

rodzaje reakcji biotransformacji (4)

Answer 9

“1 Aktywacja wybranych nieaktywnych atomów cząsteczki, wybiórcze wprowadzanie grup funkcyjnych w miejsca w cząstecze odporne na działania chemiczne 2 Wybiórcze przekształcenie grupy funkcyjnej będącej w otoczeniu
grup podobnych. 3 Rozdzielanie racematów 4 Biosynteza mutacyjna”

Question 10

przykład reakcji wprowadzania grup funkcyjnych

Answer 10

przeciwzapalne działanie kortykosterydów zależy od obecności tlenu w jedenastej pozycji pierścienia steroidu; octan kortyzonu otrzymymuje się z bardzo małą wydajnością z kwasu dezoksycholowego, WIĘC jednoetapowy proces mikrobiologiczny; np. Rhizopus nigricans i R. arrihizus - są szczepy które mogą selektywnie hydroksylować dowolny atom w szkielecie sterydu

Question 11

przykład reakcji wybiórczego przekształcania grupy funkcyjnej

Answer 11

synteza kwasu askorbinowego; D-sorbitol jest przekształcony w Lsorbozę dzięki selektywnemu utlenieniu za pomocą bakterii Acetobacter suboxydans

Question 12

przykład rozdzielania reacematów

Answer 12

wybiórcze działanie na jeden z optycznie czynnych izomerów racematu, z racematu acylo-DL-aminokwasów można wydzielić niektóre L-aminokwasy, a za pomocą L-aminoacylazy z A.oryzae można hydrolizować acylo-Laminokwasy, nie naruszając D-izomerów

Question 13

przykład biosyntezy mutacyjnej

Answer 13

powstawanie półsyntetycznych metabolitów przez włączenie do metabolizmu komórki analogów produktu przejściowego np. otrzymywanie półsyntetycznych antybiotyków aminoglikozydowych

Question 14

co jest czynnikiem przeprowadzającym biotransformację?

Answer 14

mikroorganizmy lub enzym

Question 15

biotransformacje z udziałem enzymów

Answer 15

wykorzystanie preparatów enzymatycznych i enzymów oczyszczonych, immobilizacji enzymów lub komórek na nośniku (żele alginianowe, karagenianowe, pianka poliuretanowa) możliwość wielokrotnego użycia złoża i procesu ciągłego; wysoka wydajność procesu

Question 16

biotranformacje z udziałem mikroorganizmów

Answer 16

“duża różnorodność mikroorganizmów, zdolność prowadzenia określonej reakcji mogą mieć organizmy
należące do różnych grup,, najważniejszy etap to dobranie właściwego do procesu czynnika biologicznego”

Question 17

Cechy decydujące o technologiczności czynnika biologicznego stosowanego w procesach biotrasformacji (4)

Answer 17

1) mikroorganizmy powinny się rozwijać na podłożach stosowanych w praktyce przemysłowej 2) odpowiednio duża aktywność enzymów odpowiedzialnych za transformację 3) nagromadzenie produktu transformacji w podłożu hodowlanym osiągane w prosty sposób 4) w/w właściwości powinny zapewniać opłacalność procesu

Question 18

etapy biotransformacji z udziałem mikroorganizmów (jedno- i dwuetapowej)

Answer 18

1. namnażanie komórek w obecności induktora enzymów niezbędnych do przeprowadzenia biotransformacji 2. enzymatyczne przekształcenie substratu (np. steroidowego) prowadzone w procesie: jednoetapowym → dodanie substratu bezpośrednio do hodowli po zakończeniu fazy wzrostu dwuetapowym → wydzielenie namnożonej biomasy z podłoża hodowlanego i przeniesienie do innego zawierającego określony substrat steroidowy, proces korzystniejszy (łatwiej wydzielić produkt z zawiesiny, prostsza kontrola analityczna przebiegu procesu, krótszy czas biotransformacji)

Question 19

warunek przebiegu biotransformacji

Answer 19

bezpośredni kontakt cząsteczek substratu z enzymem, aktywność katalityczna mikroorganizmów nie może być inaktywowana

Question 20

jak rozwiązać problem układu dwufazowego - i kiedy on się pojawia?

Answer 20

gdy produkt lub substraty są hydrofobowe - np. sterole. zwiększyć rozpuszczalność dodając emulgatory, rozdrabniając substraty krystaliczne, podgrzewanie rozpuszczalników, rzeprowadzenie związków steroidowych w pochodne estrowe

Question 21

metody procesu biotransformacji (2)

Answer 21

hodowla zawiesinowa (bioreaktory) • wykorzystanie technik immobilizacji enzymów, immobilizacji komórek

Question 22

główne czynniki regulujące proces biotransformacji

Answer 22

rodzaj hodowli, faza cyklu komórkowego hodowli • warunki hodowli (skład pożywki, pH, natlenienie) • przepuszczalność błon (Triton X-100, chloroform) • struktura chemiczna substratu, właściwości fizyczne

Question 23

typy bioreaktorów do biotransformacji

Answer 23

do hodowli zawiesinowej - mieszadłowe lub airlift. do procesów z komórkami immobilizowanymi - mieszadłowe, kolumnowe, membranowe

Question 24

przykłady reakcji biotransformacji

Answer 24

utlenianie, redukcja, hydroliza, izomeryzacja, kondensacja, rozerwanie wiązania C-C

Question 25

ważne przemysłowo procesy biotransformacji

Answer 25

konwersja etanolu do kwasu octowego, produkcja leków steroidowych, aminokwasów i antybiotyków

Question 26

Procesy biotransformacji z udziałem bakterii kwasu octowego

Answer 26

etanol do kwasu octowe, D-sorbitol do L-sorbozy, kwas glukonowy do askorbinowego

Question 27

biotransforamcja - otrzymywanie aminokwasów

Answer 27

synteza enzymatyczna (kondensacja amoniak+związek węglowy - np. E.coli - amoniak+kwas fymarowy=kwas L-asparaginowy), rozdzielanie reacemicznych mieszanin pochodnych DL-aminokwasów

Question 28

biotransformacja - otrzymywanie antybiotyków

Answer 28

synteza zmodyfikowanych penicylin i cefalosporyn

Question 29

biotransformacja - penicyliny

Answer 29

“modyfikowanie pochodnych antybiotyków - hydroliza wiązania amidowego przez acylazję penicylinową, Stosowane bakterie E.coli, B. megaterium, Proteus rettgeri (hydroliza
penicyliny G), grzyb Bovista plumbea (hydroliza penicyliny V)”

Question 30

biotransformacja - cefalosporyny

Answer 30

hydroliza cefalosposryny C do 7-AC - punkt wyjścia do produkcji półsyntetycznych cefalosporyn, acylotransferaza B. subtilis

Question 31

mutasynteza przy użyciu idiotrofów i auksotrfów

Answer 31

promieniowce wytwarzające antybiotyki aminoglikozydowe (neomycyna, kanamycyna, gentamycyna) zawierają deoksystreptaminę; otrzymano mutanty niezdolne do syntezy tego prekursora; stosując dodatek innych, niż deoksystreptamina, cyklitoli, np. streptaminy lub streptydyny do hodowli mutantów, otrzymano nowe pochodne w/w antybiotyków

Question 32

sterydy vs seroidy vs sterole

Answer 32

• Sterydy – związki organiczne zawierające strukturę steranu (czteropierścieniowy układ cyklopentanoperhydrofenantrenu) • Steroidy – sterydy zawierające grupy funkcyjne • Sterole – steroidy zawierające grupę OH w położeniu 3. PATRZ ZDJĘCIE 1

Question 33

metody otrzymywania związków steroidowych

Answer 33

droga chemiczna, źródła naturalne (gruczoły, mocz), biotransformacja

Question 34

jakie hormony są produkowane?

Answer 34

hydroksyprogestreron, testosteron, progesteron

Question 35

testosteron

Answer 35

sacchcaromyces cerevisiae

Question 36

hydroksuprogesteron

Answer 36

Rhizopus, Aspergillus

Question 37

progesteron

Answer 37

Aspergillus, Streptomyces